《天然药物化学》综合习题【32页】

第一章绪论

填空题

1. 中药化学是一门( )，主要运用（）及其它现代科学理论和技术等研究（）的学科。

2．中药方剂各组成药味的有效成分之间通过配伍最有可能出现的物理变化是（）的改变，从而对（）产生相应的影响。

3．对中药的化学成分与中药味之间的相关性进行的研究也总结出一些初步规律。如以辛味药为例，辛味药含（）成分者最多，其次是（）。

选择题(选择一个确切的答案)

1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是( ):B

A、压力高

B、吸附剂的颗粒小

C、流速快

D、有自动记录

2、蛋白质等高分子化合物在水中形成( ):?

A、真溶液

B、胶体溶液

C、悬浊液

D、乳状液

3、纸上分配色谱, 固定相是( )B

A、纤维素

B、滤纸所含的水

C、展开剂中极性较大的溶剂

D、醇羟基

4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( )?

A、连续回流法

B、加热回流法

C、透析法

D、浸渍法

5、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其R f值随pH增大而减小这说明它可能是( )A

A、酸性化合物

B、碱性化合物

C、中性化合物

D、酸碱两性化合物

6、离子交换色谱法, 适用于下列( )类化合物的分离?

A、萜类

B、生物碱

C、淀粉

D、甾体类

7、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( B )

A、香豆素类化合物

B、生物碱类化合物

C、酸性化合物

D、酯类化合物

判断题

1. 两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。

2. 糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质, 因此称之为一次代谢产物。

3. 利用13C-NMR的门控去偶谱, 可以测定13C-1H的偶合数。

4. 凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同. 达到分离, 而不是根据分子量的差别。

解释下列名词

二次代谢产物、HPLC、DCCC、FAB－MS、HR－MS

综合题

某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离,提取分离流程如下,根据题意进行填空:

水提液

强酸型树脂

通过液被吸附物质

强碱性树脂 1 . NH4OH

2. 强碱性树脂

通过液被吸附物质

( ) 稀碱液通过液被吸附物

( ) 用HCl洗

( ) ( )

第二章中药化学成分的一般研究方法

填空题

1．中药化学成分大多属于（），按其生物合成途径可分为（）和（）。

2．中药二次代谢产物的主要生物合成途径为（）、（）、（）、（）和复合途径

3．通过乙酸-丙二酸途径能生成（）、（）、（）等化合物。

4．通过甲戊二羟酸途径能生成（）、（）化合物。

5．通过莽草酸途径衍化生成（）、（）、（）等化合物。

6．中药有效成分的提取分离方法应根据被提取成分的（）和考虑各种提取分离技术的（）和（）进行选定，使所需要的（）能充分地得到提取和分离。

7．采用溶剂法提取中药有效成分要注意（），溶剂按（）可分为三类，即（），（）和（）。

8．超临界萃取法是一种集（）和（）于一体，又基本上不用（）的新技术。

9．中药化学成分中常见基团极性最大的是（），极性最小的是（）。

10．利用中药成分混合物中各组成分在两相溶剂中（），可采用（）而达到分离。

11．利用中药化学成分能与某些试剂（），或加入（）后可降低某些成分在溶液中的（）而自溶液中析出的特点，可采用（）进行分离。

12．凝胶过滤色谱又称排阻色谱、（），其原理主要是（），根据凝胶的（）和被分离化合物分子的（）而达到分离目的。

13．离子交换色谱主要基于混合物中各成分（）差异进行分离。离子交换剂有（）、（）和（）三种。

14．大孔树脂是一类没有（），具有（），（）的固体高分子物质，它可以通过（）有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。

15．中药化学成分分子式的确定，目前最常用的是（），（）不仅可给出化合物的（），还可以直接给出化合物的（）。

16．正常1H-NMR谱技术，能提供的（），主要是质子的（）、（）及（）。

17．NOE为（），是在核磁共振中选择地照射一种质子使其饱和，则与该质子在（）位置上接近的另一个或数个质子的信号强度增高的现象。它不但可以找出（）的两个核的关系，还可以反映出不互相偶合，但（）较近的两个核间关系。

18．常见的13C-NMR测定技术有（）、（）、（）和（）等。

19．lH-1H COSY也称氢-氢化学位移相关谱，是同一个偶合体系中（）的偶合相关谱，可以确定（）以及质子之间的（）和（）。

20．（）特别是13C-lH COSY谱，对于鉴定化合物的结构是十分重要的方法，常用的有（）谱和（）谱。

21．HMQC谱是通过lH核检测的（），此谱能反映 lH核和（）的关联关系，以确定（）。

22．HMBC谱是通过lH核检测的（），它把lH核和（）关联起来，可以检测（）。23．用（）进行糖苷结构的测定，可以获得有关（）分子量、（）结构、（）序列等信息。

24．旋光谱和（）用于测定（）化合物的（）和（）、确定某些官能团在手性分子中的位置。

第三章糖和苷类化合物

填空题

1．多糖是一类由（）以上的单糖通过（）键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。

2．糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（）型，向下的为（）型。

3．端基碳原子的相对构型α或β是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（）为β构型，在环的（）为α构型。

4．苷类是（ ）与另一非糖物质通过（ ）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（ ）。

5．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（ ），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（ ）。

6．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（ ），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（ ）、（ ）、（ ）和（ ）等。

7．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（ ）物质而糖是（ ）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（ ）。

8．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。但（ ）、（ ）、（ ）和（ ）的苷类易为碱催化水解。

9．麦芽糖酶只能使（ ）水解；苦杏仁酶主要水解（ ）。

10．（ ）及（ ）两种质谱法是目前测定苷类分子量的常用方法，其中（ ）还能够直接测定苷类化合物的分子式。

11．13C-NMR 谱是确定苷元和糖之间连接位置的有效方法。醇类羟基的苷化，可引起苷元α-碳向低场位移（ ）ppm,β-碳向高场位移（ ）ppm ；而酚羟基的苷化，可引起苷元α-碳向（ ）位移，β-碳向（ ）位移。

12．确定苷键构型的方法主要有三种：（ ）、（ ）和（ ）。

13.某苷类化合物中糖部分为一双糖, 1—6相连。用过碘酸氧化, 应消耗( )克分子过碘酸。

14.苷类的酶水解具有( )性, 是缓和的水解反应。

15.凡水解后能生成( )和( )化合物的物质, 都称为苷类。如芸香苷加酸水解生成

( )、( )和( )。

16.Molish 反应的试剂是( )，用于鉴别( ), 反应现象是( )。

选择题

1、属于碳苷的是( )

H 2C CH CH 2N N N N NH 2OH

O

HO O glu CH 2OH H 3CO C

CH 3O O glu C N S O SOK 3

glu

A.

B C.D.

E.

2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( )

A、七碳糖苷

B、五碳糖苷

C、六碳糖苷

D、甲基五碳糖苷

3、天然产物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( )

A、糖醛酸苷

B、氨基糖苷

C、羟基糖苷

D、2, 6—二去氧糖苷

4、用0.02—0.05mol/L盐酸水解时, 下列苷中最易水解的是( )

A、2—去氧糖苷

B、6—去氧糖苷

C、葡萄糖苷

D、葡萄糖醛酸苷

5、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( )

A、碱性

B、酸性

C、中性

D、酸碱性中均稳定

6、Smith裂解法所使用的试剂是( )

A、NaIO4

B、NaBH4

C、均是

D、均不是

简述下列各题

1、解释下列名词含义:

苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移

2、什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性?

第四章醌类化合物

填空题

1．醌类化合物在中药中主要分为（）、（）、（）、（）四种类型。

2．中药中苯醌类化合物主要分为（）和（）两大类。

3．萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。

4．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（）结构类型。

5．中药紫草中的紫草素属于（）结构类型。

6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（）化合物。

7．中药丹参根中的丹参新醌甲属于（）化合物。

8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。

9．新鲜大黄含有（）和（）较多，这些成分对粘膜有刺激作用，存放二年以上，使其氧化成为（）就可入药。

10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（）和（）两种，前者羟基分布在（）上，后者羟基分布（）上。

11．Borntr?ger反应主要用于检查中药中是否含（）及（）化合物。

12．对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（ ）的专属性反应。

13．游离蒽醌的分离常用（ ）和（ ）两种方法。

14．用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（ ）。

15．常用的甲基化试剂有（ ）、（ ）及（ ）等。

16．CH2N2/Et2O 甲基化试剂主要反应功能基是（ ），（ ）和（ ）。

17．乙酰化试剂醋酐+硼酸在冷置条件下主要作用的位置是（ ）和（ ）。

18．羟基蒽醌在UV 吸收光谱中主要有（ ）个吸收峰。

19．蒽醌母核上具有β-酚羟基则第三峰吸收强度log ε值在（ ）以上。

20．在IR 光谱中，α-羟基蒽醌的吸收频率在（ ）以下。

选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)

1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( )。

A 、甾体皂苷

B 、三萜皂苷

C 、生物碱类

D 、蒽醒类

2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。

A 、无色亚甲蓝

B 、5%盐酸水溶液

C 、5%NaOH 水溶液

D 、甲醛

用化学方法区别下列各组化合物:

1、 O OH OH OH O O O

A

B C

2、

O

OH OH O HOH 2C OH O OH HOH 2C OH OH

HOH 2C

分析比较:

1、比较下列化合物的酸性强弱:( )＞( )＞( )＞( )。 O O OH CH 3

O O OH COOH OH

OH

OH O O OH CH 3O O OH CH 3OH OH A B C D

１、 比较下列化合物的酸性强弱( )＞( )＞( )＞( )＞( )＞( )。 O O O O OH OH O O O OH

OH

A

B C D OH OH OH O O

OH O O OH HO

OH

E F

提取分离

从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法, 分离得到A 、B 、C 、D 及β—谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。

R 4R 1

R 2

R 3

O

R 1 R 2 R 3 R 4

A OH H COOH OH

B OH H CH 3 OH

C OCH 3 OH CH 3 OH

D OCH 3 OCH 3 CH 3

OH E β-sitosterol

判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X ”)

1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。( )

2、通常, 在1H —NMR 中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。( )

第五章苯丙素类化合物

填空题

1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于（），生物合成的关键前体是（）。

2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（）法提取，小分子香豆素因具有（），可用水蒸气蒸馏法提取。

3．广义的苯丙素类成分包含（）、（）、（）、（）、（）。

4．天然香豆素类化合物一般在（）具有羟基，因此，（）可以认为是天然香豆素化合物的母体。

5．天然香豆素可分为（）类、（）类、（）类、（）类。

6．香豆素类具有（）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（）色。

7．香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有（）、（）、（）。

8．桂皮的主要成分之一是（），当归的主要成分之一是（）。

9．茵陈的主要成分是（），具有（）的作用。

10．秦皮的主要化学成分是（），具有（）的作用。

11．木脂素是一类由两分子（）衍生物聚合而成的天然化合物。

12．组成木脂素的单体有四种，分别为（），（），（）和（）。

13．联苯环辛烯型木脂素的主要来源是（）属植物。

14．在木脂素提取分离过程中应注意尽量避免与酸、碱接触，因为其生理活性常与（）的构型有关。

15．木脂素在用溶剂提取分离过程中容易（）化。

16．可用Labat反应来检查木脂素类化合物中（）的存在与否。

17．采用（）提取分离五味子中的木脂素成分，具有无有机溶剂残留，简化工艺的优点。

18．五味子中的木脂素对肝有保护作用，它能明显降低肝炎患者血清（）水平。

选择题

１、下列化合物荧光最强的是( )