大学有机化学 芳香烃共54页文档
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大学有机化学课件第四章 芳香烃
3．分子轨道理论 苯分子形成σ键后，其分子中六个碳原子未参与杂化的 P 轨道可组成六个分子轨道。其中为π1、 π2、π3 为成键轨道，π4、π5、π6 为反键轨道。当苯分子处于基态时，六个电子分成三对分别 充满了π1、π2、π3 轨道。使苯环体系的能量低，性质比较稳定。
* π6 * π4 E π2 π1 π3 * π5 反键轨道 原子轨道 成键轨道
4. F、 Cl 、Br、 I 等， 从诱导效应来考虑，卤素吸电子的顺序是 F> Cl >Br>I .其共轭效应虽然与诱导的作用是相反的， 它决定于原子轨道的大小，决定于与碳原子 p-轨道重叠的程度。原子的 p-轨道大小相近，叠合就大。 因此，共轭效应的顺序也是 F> Cl > Br>I。因此，卤苯进行亲电取代反应的速度是诱导效应与共轭效 应综合的结果。 氯苯的电荷分布：
芳香族碳氢化合物简称芳烃，也叫芳香烃（Aromatic 第一节 苯的结构
hydrocarbon） 。
一、凯库勒式 凯库勒（Kekülé）于 1865 年首先提出苯的结构式：
H H H H H H
但凯库勒结构式不能说明苯的全部特性，它的主要缺点有：
（1）分子中有三个双键，应该具有烯烃的性质。例如应容易起加成反应与氧化反应，但实验证明在 一般情况下苯不与 Cl2 或 Br2 加成，也不被 KMnO4 所氧化。
《有机化学》第7章 芳香烃
2023/6/13
7
第二节 单环芳烃的性质
一、 物理性质
单环芳烃具有特殊气味，并且有毒，其中与苯在组成上相差n个CH2，化学性质 也相似的一类物质，和苯互称为同系物，通式为CnH2n－6（n≥6）。苯及其同系物一 般为无色液体，相对密度小于1，但比相对分子质量相近的烷烃和烯烃的相对密度大 。和其他烃相似，它们都不溶于水，可溶于有机溶剂。一般地，苯环上有烷基取代 时，其稳定性增加：烷烃越多，稳定性越大。另外，邻二甲苯比对二甲苯的稳定性 稍差。这是由于两个邻位基团之间在空间比较拥挤造成的。
对于侧链无α－H的烷基苯，则不能发生此类氧化反应。 用酸性高锰酸钾作氧化剂时，随着苯环侧链氧化的发生，高锰酸钾的紫色逐渐褪去， 用此反应可鉴别苯环侧链有无α－H。
2023/6/13
13
3.加成反应
芳烃容易起取代反应而难于加成，这就是化学家早期在实践中反复观察到的“芳香 性”，但在一定条件下还是能加成的。
⑷ 酰基化反应
萘的酰基化反应产物与反应温度和溶剂的极性有关。低温和非极性溶剂（如 CS2） 中主要生成α－取代物，而在较高温度及极性溶剂中主要生成β－取代物：
2023/6/13
20
2. 氧化反应
萘较苯容易被氧化，在低温下，用弱氧化剂氧化得1,4－萘醌，但产率不高。
在强烈条件下氧化，其中一个环破裂，生成邻苯二甲酸酐，这是工业上生产邻苯 二甲酸酐的一种方法。
有机化学第四章 芳 香 烃
苯磺酸
反应是可逆的，磺酸是强有机酸，引 入磺酸基可增加化合物在水中的溶解度.
4．付瑞德—克拉夫茨（ Friedel-Crafts ）反应 （1） 烷基化反应
反应历程：
※ 此反应中应注意以下两点： ※ ① 当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基会 发生碳链异构现象。例如：
※ ②苯环上已有吸电子基时，降低了苯环上的电子 云密度，使亲电取代不易发生。
sp3 C-C sp3 sp2 C=C sp2
0.148nm 0.134nm
电子云完全平均化 没有单双键之分
只有一种邻二溴代苯
具有特殊的稳定性 不易发生加成、不易氧化 具有特殊的反应活性 易发生取代
三 杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以SP2杂化轨道成键的，故键 角均为120°，所有原子均在同一平面上。见下图：
芳香性： 具有特殊的化学反应活性和特殊的化学稳定性. (易发生亲电取代而不易发生加成和氧化反应).
第一节 芳烃的分类与命名
一、芳烃的分类
1、单环芳烃 如：
2、多环芳烃 如：
3、稠环芳烃 如：
苯 联苯 萘
二、芳烃的命名
C6H5- 苯基(ph-) Ar- 芳基 C6H5CH2- 苄基（苯甲基）
1 当苯环上连的是 R-，-NO2，-X等基团时，则以苯 环为母体.
1857年 凯库勒提出碳四价（平面）
反应是可逆的，磺酸是强有机酸，引 入磺酸基可增加化合物在水中的溶解度.
4．付瑞德—克拉夫茨（ Friedel-Crafts ）反应 （1） 烷基化反应
反应历程：
※ 此反应中应注意以下两点： ※ ① 当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基会 发生碳链异构现象。例如：
※ ②苯环上已有吸电子基时，降低了苯环上的电子 云密度，使亲电取代不易发生。
sp3 C-C sp3 sp2 C=C sp2
0.148nm 0.134nm
电子云完全平均化 没有单双键之分
只有一种邻二溴代苯
具有特殊的稳定性 不易发生加成、不易氧化 具有特殊的反应活性 易发生取代
三 杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以SP2杂化轨道成键的，故键 角均为120°，所有原子均在同一平面上。见下图：
芳香性： 具有特殊的化学反应活性和特殊的化学稳定性. (易发生亲电取代而不易发生加成和氧化反应).
第一节 芳烃的分类与命名
一、芳烃的分类
1、单环芳烃 如：
2、多环芳烃 如：
3、稠环芳烃 如：
苯 联苯 萘
二、芳烃的命名
C6H5- 苯基(ph-) Ar- 芳基 C6H5CH2- 苄基（苯甲基）
1 当苯环上连的是 R-，-NO2，-X等基团时，则以苯 环为母体.
1857年 凯库勒提出碳四价（平面）
大学有机化学第五章芳烃
⼤学有机化学第五章芳烃
第五章芳⾹烃
【⽬的要求】
1、掌握单环芳烃的结构；单环芳烃的同分异构和命名；单环芳烃的化学性质；萘的结构及萘的
化学性质；蒽和菲的结构；正确理解芳⾹性及H ückel 规则与芳⾹性的关系。 2、正确理解价键理论、分⼦轨道理论和共振论对苯分⼦结构的解释；熟悉苯的物理性质。
3、了解其它多环芳烃；⾮苯芳烃；芳烃的来源。【教学内容】
第⼀节单环芳烃
⼀、苯的结构
（⼀）苯的开库勒（Kekul é）结构式（⼆）苯分⼦结构的近代概念
1、分⼦轨道理论对苯分⼦结构的认识
2、共振论对苯分⼦结构的解释⼆、单环芳烃的异构和命名
苯的⼀元取代物没有异构体，命名⼀般以苯为母体，烷基为取代基。
苯的⼆元取代物有三种异构体，命名时可⽤阿拉伯数字或“邻、间、对”字头表⽰取代基的不同位置。
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
邻⼆甲苯间⼆甲苯对⼆甲苯
三、单环芳烃的物理性质四、单环芳烃的化学性质
苯环是⼀个平⾯结构，离域的π电⼦云分布在环平⾯的上⽅和下⽅，它象烯烃的π电⼦⼀样，能够对亲电试剂提供电⼦，但是，苯环是⼀个较稳定的共轭体系，难以破坏，所以苯环很难进⾏亲电加成，易于亲电取代。亲电取代是苯环的典型反应。（⼀）、亲电取代反应
芳烃的重要亲电取代反应有卤代、硝化、磺化和傅-克烷基化、酰基化反应等。 1、卤代反应
在催化剂 (AlCl 3、FeX 3、BF 3、ZnCl 2、等路易斯酸) 的存在下，苯较容易和氯或溴作⽤，⽣成氯苯或溴苯。这类反应称为卤代反应(halogenation)。
Br
溴苯
2、硝化反应
苯与浓硫酸和浓硝酸（也称混酸）共热，苯环上⼀个氢原⼦被硝基（—NO 2
大学有机化学 芳香烃
第四章 芳香烃
第1节 苯及其同系物
一 苯的结构 二 命名 三 性质 四 定位效应
第2节 稠环芳香烃
一萘 二 蒽和菲 三 致癌芳香烃
第3节 Hückel 规则
制作:邓健 出版:人民卫生出版社
1
第四章 芳香烃
具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。
芳香性：环稳定，难加成、难氧化，易发生亲电取代
CH3 CH CH2
H3C CHCH2
CH3 (E)-5-甲基-2-苯基-2-己烯
CC
(E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexene
H
制作:邓健 出版:人民卫生出版社
9
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(二、命名)
二烃基苯有三种异构体，用邻或1,2-；间 或1,3-；对或 1,4- 表示；
CH3 CH3
制作:邓健 出版:人民卫生出版社
4
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(一、苯的结构)
(二) 苯分子结构的现代解释
环状大π键
制作:邓健 出版:人民卫生出版社
5
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(一、苯的结构)
结构及性质特征：
所有原子共平面；
形成环状大π键
碳碳键长全相等;
环稳定、难加成、 难氧化、易取代
制作:邓健 出版:人民卫生出版社
8
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(二、命名)
第1节 苯及其同系物
一 苯的结构 二 命名 三 性质 四 定位效应
第2节 稠环芳香烃
一萘 二 蒽和菲 三 致癌芳香烃
第3节 Hückel 规则
制作:邓健 出版:人民卫生出版社
1
第四章 芳香烃
具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。
芳香性：环稳定，难加成、难氧化，易发生亲电取代
CH3 CH CH2
H3C CHCH2
CH3 (E)-5-甲基-2-苯基-2-己烯
CC
(E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexene
H
制作:邓健 出版:人民卫生出版社
9
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(二、命名)
二烃基苯有三种异构体，用邻或1,2-；间 或1,3-；对或 1,4- 表示；
CH3 CH3
制作:邓健 出版:人民卫生出版社
4
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(一、苯的结构)
(二) 苯分子结构的现代解释
环状大π键
制作:邓健 出版:人民卫生出版社
5
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(一、苯的结构)
结构及性质特征：
所有原子共平面；
形成环状大π键
碳碳键长全相等;
环稳定、难加成、 难氧化、易取代
制作:邓健 出版:人民卫生出版社
8
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(二、命名)
有机化学第4章 芳香烃
FeBr3 C6H6＋Br2 C6H5Br + HBr
有机
且发现一元取代的产物只有一种， 这现象只有二种可能: ①苯只有一个活泼氢原子; ②苯的六个氢原子地位等同。 实验还发现苯不仅发生一元取代， 还有二、三元等取代反应，这说明第二 种假设正确，即六个氢原子完全等同。 实验还发现 :苯通过催化加氢可得到环 已烷，这说明苯具有六碳环的结构。
有机
二. 化学性质 具芳香性：不具备 C ＝ C 键性质， 相当稳定，不易氧化，不易加成， 而易取代。 亲电取代反应 加成反应 苯环侧链的反应 氧化反应
有机
1.取代反应 苯环的离域作用使电子云分布在分子平 面的上下两侧，由于电子受原子核约束作用 较电子小，这就与烯烃中电子一样，对亲 电试剂也具有提供电子的能力，因此也能发 生亲电的反应, 但不是亲电加成而是环上的 亲电取代反应，包括: 卤代、硝化、磺化、 烷基化和酰基化等。 ①卤化
H H
H H H
现代杂化理论: SP2杂化，大键(离域)，共 轭体系，离域能为 150kj/mol, 而一般有机反 应活化能仅 60 ～80kj/mol，由于共轭能远大于 有机化学反应的活化能，故破坏共轭体系的亲 电加成与氧化反应均很难。 苯环结构的稳定性亦可用其氢化热数据来 进一步证明 : 环己烯 /环己二烯 /苯分别加氢 , 产物都是环己烷, 氢化热数据分别为: 119.7/-213.5/208.4kj/mol( 苯氢化热远小于 环己烯氢化热的三倍, 其差值150即是共轭能, 同样环己二烯氢化热亦能反映这种共轭效应 ) 。 共轭能＝3×119.7-208.4＝150.7KJ/mol
有机
且发现一元取代的产物只有一种， 这现象只有二种可能: ①苯只有一个活泼氢原子; ②苯的六个氢原子地位等同。 实验还发现苯不仅发生一元取代， 还有二、三元等取代反应，这说明第二 种假设正确，即六个氢原子完全等同。 实验还发现 :苯通过催化加氢可得到环 已烷，这说明苯具有六碳环的结构。
有机
二. 化学性质 具芳香性：不具备 C ＝ C 键性质， 相当稳定，不易氧化，不易加成， 而易取代。 亲电取代反应 加成反应 苯环侧链的反应 氧化反应
有机
1.取代反应 苯环的离域作用使电子云分布在分子平 面的上下两侧，由于电子受原子核约束作用 较电子小，这就与烯烃中电子一样，对亲 电试剂也具有提供电子的能力，因此也能发 生亲电的反应, 但不是亲电加成而是环上的 亲电取代反应，包括: 卤代、硝化、磺化、 烷基化和酰基化等。 ①卤化
H H
H H H
现代杂化理论: SP2杂化，大键(离域)，共 轭体系，离域能为 150kj/mol, 而一般有机反 应活化能仅 60 ～80kj/mol，由于共轭能远大于 有机化学反应的活化能，故破坏共轭体系的亲 电加成与氧化反应均很难。 苯环结构的稳定性亦可用其氢化热数据来 进一步证明 : 环己烯 /环己二烯 /苯分别加氢 , 产物都是环己烷, 氢化热数据分别为: 119.7/-213.5/208.4kj/mol( 苯氢化热远小于 环己烯氢化热的三倍, 其差值150即是共轭能, 同样环己二烯氢化热亦能反映这种共轭效应 ) 。 共轭能＝3×119.7-208.4＝150.7KJ/mol
有机化学第七章芳香烃
芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环 结构的碳氢化合物。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精 油）中提取而得、具有芳香气的物质。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环 状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含 有苯环结构。
2019/12/15
3
芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代， 难加成，难氧化）。
H
120°
H
0.1397nm
H
正六边形结构 所有的原子共平面
120°
0.1397nm
C-C 键长均为0.1397nm
H
H
2019/12/15
0.110nmH
C-H键长均为0.110nm
16
所有键角都为120°
上述特征是共轭体系的特征。 所以，凯库勒结构式并未真正反映出苯的真 实结构，它存在缺陷。随着有机化学理论和技 术的发展，对苯的结构提出了许多新的观点， 如共振结构式、分子轨道理论、杂化理论等。 下面介绍杂化理论对苯结构的解释。
A、一元取代苯
一元取代苯只有一种结构，无异构体。命名
时当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基 团时，则以苯环为母体 ，把烃基等作为取代基，
称为“某烃基苯”。例如
2019/12/15
6
C2H5 CH3
CH=CH2
甲(基)苯
乙(基)苯 乙烯苯(苯乙烯)
有机化学 第四章 芳香烃
S O3H
OH N O2
O2N
OH
Cl
3－硝基－4－羟基苯磺酸 2－硝基－4－氯苯酚
4-Hydroxy-3-nitrobenzenesulfonic acid
4-Chloro-2-nitrophenol
介绍纲址：chem.qmw.ac.uk/iupac (浏览)
4.3单环芳烃的性质 Properties of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons
Cl2 光
(
)
(5)
+(CH3CO)2O AlCl3 ( )
(6)
CH(CH3)2
Cl2 FeCl3
(
)
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4.7根据Hückel规则，判断下列化合物有 无芳香性：
(1)
(2) (.-.)
(3) (+)
(4)
.
H
H
H
R
(5) N
H
(6)
(7)
N
(8)
R'
(+)
R"
4.8用简单的化学方法区别下列各组化合物：
S + HE
σ-络合物不稳定， 反应较慢
苯酚的 P－π 共轭效应
∶ O-H
δ+ δ-
δ-
硝基苯的共轭效应
大学有机化学芳香烃课件
大学有机化学芳香烃课件
让我们一起探索大学有机化学芳香烃的奇妙世界！从烷基苯的合成反应到芳 香烃的应用与生产工艺，这里将为你展示一个全方位的课件。
烷基苯的合成反应
1 苯甲烷与烃的反应
通过烷基化反应，将苯甲烷与烃反应，可以合成烷基苯化合物。
2 重氢化反应
利用重氢化反应，可以将苯甲烷中的苯环氢原子替换为重氢原子，得到重氢化烷基苯。
3 反应条件
反应中通常需要适当的溶剂、温度和催化剂来促进反应的进行。
苯的烷基化反应
亲核芳香性取代反应
通过亲核试剂和亲核基团进行芳香性取代反应，将烷基引入苯环。
催化剂的选择
选择合适的酸性催化剂可以有效催化苯的烷基化反应，提高反应速率。
取代位置控制
反应条件的调节可以控制烷基的取代位置，实现对苯的选择性烷基化。
1
亲电取代反应
通过亲电取代反应，可以用亲电试剂替换一元芳香烃中的氢原子，产生取代产物。
2
求核取代反应
求核试剂与一元芳香烃进行求核取代反应，可以在芳香环中引入新的基团。
3
取代产物鉴定
通过对取代产物进行分析，包括质谱、红外光谱等技术，可以确定反应的具体产物。
二元芳香烃的取代反应
芳香性取代反应
二元芳香烃的芳香性取代反应可 通过亲电或求核试剂引起芳香环 的取代。
3 催化烷基化反应
通过催化剂的作用，将苯环中的氢原子替换为烷基，实现烷基苯的合成。
有机化学第七章芳香烃
+
X+ + FeX -4 slow X + H X
3).
X fast + H + FeX 4
+ FeX3 + HX
Organic Chem
讨论：
主要是Cl代和Br代；因为F代太激烈，间接制备；I代 的HI有强的还原性，逆反应为主，必须加氧化剂。
I + I2 +AgClO4 CH3 Cl + AgI + HClO4
非键轨道
E2 = E3 = + E1 = + 2
3个隔离的双键 6个p电子总能量 =
6（+）
稳定化能（电离能）△ E = 2（180kJ）
Organic Chem
三个成键轨道电子云叠加的总形象：
没有交替的单双键； 平放于环平面 键完全平均化； 上下方的两个轮胎 键长完全相等。 X-衍射证明：苯是高度对称的，所有原子都在同一平面上， 键角都是120o，C-C键长都相等： 139.7pm sp2 C-C sp2 sp2 C=C sp2 148pm 134pm 电子云完全平均化 没有单双键之分 只有一种溴代苯 => 只有一种邻二溴代苯 不发生加成（避免破坏闭合环状大π键） 发生取代—保留稳定环 不易氧化 低氢化能
结构特点——环状闭合π电子云
不易发生破坏稳定环 的加成反应 作为电子来源 亲电取代
X+ + FeX -4 slow X + H X
3).
X fast + H + FeX 4
+ FeX3 + HX
Organic Chem
讨论：
主要是Cl代和Br代；因为F代太激烈，间接制备；I代 的HI有强的还原性，逆反应为主，必须加氧化剂。
I + I2 +AgClO4 CH3 Cl + AgI + HClO4
非键轨道
E2 = E3 = + E1 = + 2
3个隔离的双键 6个p电子总能量 =
6（+）
稳定化能（电离能）△ E = 2（180kJ）
Organic Chem
三个成键轨道电子云叠加的总形象：
没有交替的单双键； 平放于环平面 键完全平均化； 上下方的两个轮胎 键长完全相等。 X-衍射证明：苯是高度对称的，所有原子都在同一平面上， 键角都是120o，C-C键长都相等： 139.7pm sp2 C-C sp2 sp2 C=C sp2 148pm 134pm 电子云完全平均化 没有单双键之分 只有一种溴代苯 => 只有一种邻二溴代苯 不发生加成（避免破坏闭合环状大π键） 发生取代—保留稳定环 不易氧化 低氢化能
结构特点——环状闭合π电子云
不易发生破坏稳定环 的加成反应 作为电子来源 亲电取代
大学有机化学 芳香烃概要
3
5
CH(CH3)2
1-乙基-3-丙基-5-异丙基苯
第四章 芳香烃
第一节 苯及其同系物(二、命名)
另外，IUPAC还规定，保留俗名的芳烃如 甲苯、二甲苯、苯乙烯等作为母体来命名。
CH3
C(CH3 )3
对叔丁基甲苯 4-t-butyltoluene
NO2
Br
CH3 NO2
CH3 Cl
硝基苯
NH2 OH
第四章 芳香烃
第一节 苯及其同系物(三、性质)
4. 傅－克(Friedel－Crafts)烷基化和*酰基化反应
＋ CH3CH2Br AlCl3 85 C
o
C2H5 ＋ H－Br
O ① AlCl3 80oC ＋ CH3C－Cl +
② H3O
乙酰氯
O C CH3 ＋ HCl
苯乙酮 (95%)
Note:
快
Br
+ HBr + FeBr3
第四章 芳香烃
第一节 苯及其同系物(三、性质)
2. 硝化反应
苯与混酸作用，生成硝基苯:
+ HNO3
H2SO4 50~60℃
NO2
+ H2O
硝基苯(nitrobenzene)
2 H2SO4 + HO—NO2
NO2+ + 2 HSO4- + H3O+
大学有机化学芳香烃PPT课件
高能源利用效率。
04
芳香烃在医药领域应用
药物合成中作用举例
苯环作为核心结构
许多药物都含有苯环，如阿司匹 林、对乙酰氨基酚等，这Baidu Nhomakorabea药物
的合成离不开芳香烃。
芳香烃侧链修饰
通过对芳香烃侧链的修饰，可以改 变药物的理化性质和生物活性，从 而得到具有特定治疗作用的药物。
金属有机配合物
芳香烃可以与金属离子形成配合物， 这类配合物在药物合成中具有广泛 的应用，如抗癌药物顺铂的合成。
安全防护措施建议
穿戴防护用品
实验过程中需穿戴实验服、护目镜、防毒面具等防护用品，避免 化学品对皮肤、眼睛和呼吸系统的伤害。
保持通风良好
确保实验室通风良好，及时排出有害气体，降低室内空气污染。
防火防爆措施
遵守实验室安全规定，远离火源，避免使用易燃易爆化学品，确 保实验安全。
废弃物处理方法
1 2
分类收集 将废弃物按照性质分类收集，如有机废液、无机 废液、固体废弃物等，便于后续处理。
命名规则及同分异构现象
命名规则
芳香烃的命名通常以苯环为母体，侧链作为取代基进行命名。对于多环芳香烃， 需注明苯环的连接方式和位置。
同分异构现象
由于芳香烃分子中取代基的位置和数量不同，可形成多种同分异构体。例如， 二甲苯就有邻、间、对三种同分异构体。这些同分异构体具有不同的物理性质 和化学性质，需加以区分。
04
芳香烃在医药领域应用
药物合成中作用举例
苯环作为核心结构
许多药物都含有苯环，如阿司匹 林、对乙酰氨基酚等，这Baidu Nhomakorabea药物
的合成离不开芳香烃。
芳香烃侧链修饰
通过对芳香烃侧链的修饰，可以改 变药物的理化性质和生物活性，从 而得到具有特定治疗作用的药物。
金属有机配合物
芳香烃可以与金属离子形成配合物， 这类配合物在药物合成中具有广泛 的应用，如抗癌药物顺铂的合成。
安全防护措施建议
穿戴防护用品
实验过程中需穿戴实验服、护目镜、防毒面具等防护用品，避免 化学品对皮肤、眼睛和呼吸系统的伤害。
保持通风良好
确保实验室通风良好，及时排出有害气体，降低室内空气污染。
防火防爆措施
遵守实验室安全规定，远离火源，避免使用易燃易爆化学品，确 保实验安全。
废弃物处理方法
1 2
分类收集 将废弃物按照性质分类收集，如有机废液、无机 废液、固体废弃物等，便于后续处理。
命名规则及同分异构现象
命名规则
芳香烃的命名通常以苯环为母体，侧链作为取代基进行命名。对于多环芳香烃， 需注明苯环的连接方式和位置。
同分异构现象
由于芳香烃分子中取代基的位置和数量不同，可形成多种同分异构体。例如， 二甲苯就有邻、间、对三种同分异构体。这些同分异构体具有不同的物理性质 和化学性质，需加以区分。
大学有机化学芳香烃
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(三、性质)
2. 烷基苯侧链上的卤代反应
C6H5CH3
Cl2 日光
C6H5CH2Cl
Cl2 日光
C6H5CHCl2
Cl2 日光
氯(化)苄
氯化亚苄
C6H5CCl3 氯化次苄
卤代时先取代-C上的氢原子（ -H ）：
C6H5CH2CH3
Br2 日光,热
C6H5CHBrCH3 + HBr
一、苯的结构
(一) 苯的 Kekulé结构式
1865年凯库勒(Kekule)从苯的分子式C6H6出发，提
出了苯的结构式，即苯的凯库勒式：
H
HCC C H 或
HCCCH
H
3
第三页，课件共51页
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(一、苯的结构)
有人提出质疑: 按照这个结构, 苯的二溴代物应有两种.
结构式
1,2-二甲苯 o-二甲苯 o-xylene
CH3
CH3
间二甲苯 1,3-二甲苯
m-二甲苯
m-xylene
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CH3
CHale Waihona Puke Baidu3
对二甲苯
1,4-二甲苯 p-二甲苯 p-xylene
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第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(二、命名)
有机化学芳香烃
CH CH2
苯乙烯
CH2
CH2 CH CH3 C CH3 4-甲基-2-苯基-1-戊烯 -甲基- -苯基- -
即使是最简单的乙烯基, 即使是最简单的乙烯基, 在命名时也是作母体, 在命名时也是作母体,而 将苯基作为取代基.通常 将苯基作为取代基. 叫做苯乙烯而不是乙烯基 苯.
武汉大学医学有机化学2009 武汉大学医学有机化学2009
4.1.2.2 芳烃衍生物的命名
当苯环上连有- ,-CHO,- ,-COOH,- 当苯环上连有-OH,- ,- ,- ,- NH2,- ,-NO2,- 3H,- 等基团时我们又该 ,-SO ,- ,-X等基团时我们又该 如何命名这样的化合物呢? 如何命名这样的化合物呢? 首先仍然是选择一个母体. 首先仍然是选择一个母体. 一般我们按一定的次序选择一个最优先的基团 选择一个最优先的基团, 一般我们按一定的次序选择一个最优先的基团, 并将它与苯一起作为一个完整的母体.其它都作 并将它与苯一起作为一个完整的母体. 为取代基来看. 为取代基来看. 这一次序我们称为" 优先次序 ",它与在烯烃一 完全没有任何关系. 章中介绍的" 次序规则 "完全没有任何关系. 一些常见基团的优先次序如下: 一些常见基团的优先次序如下
CH3
4-甲氧基苯磺酸 -
NO2 COOH CH3
5-甲基-2-硝基苯甲酸 -甲基- -
苯乙烯
CH2
CH2 CH CH3 C CH3 4-甲基-2-苯基-1-戊烯 -甲基- -苯基- -
即使是最简单的乙烯基, 即使是最简单的乙烯基, 在命名时也是作母体, 在命名时也是作母体,而 将苯基作为取代基.通常 将苯基作为取代基. 叫做苯乙烯而不是乙烯基 苯.
武汉大学医学有机化学2009 武汉大学医学有机化学2009
4.1.2.2 芳烃衍生物的命名
当苯环上连有- ,-CHO,- ,-COOH,- 当苯环上连有-OH,- ,- ,- ,- NH2,- ,-NO2,- 3H,- 等基团时我们又该 ,-SO ,- ,-X等基团时我们又该 如何命名这样的化合物呢? 如何命名这样的化合物呢? 首先仍然是选择一个母体. 首先仍然是选择一个母体. 一般我们按一定的次序选择一个最优先的基团 选择一个最优先的基团, 一般我们按一定的次序选择一个最优先的基团, 并将它与苯一起作为一个完整的母体.其它都作 并将它与苯一起作为一个完整的母体. 为取代基来看. 为取代基来看. 这一次序我们称为" 优先次序 ",它与在烯烃一 完全没有任何关系. 章中介绍的" 次序规则 "完全没有任何关系. 一些常见基团的优先次序如下: 一些常见基团的优先次序如下
CH3
4-甲氧基苯磺酸 -
NO2 COOH CH3
5-甲基-2-硝基苯甲酸 -甲基- -
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大学有机化学 芳香烃
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