烃和卤代烃--2013届高考化学第一轮配套复习课件26

②加成反应 与H2反应的化学方程式为： ________________________________。 ③氧化反应 a ． 可 燃 性 ： ________________________________( 火 焰 明亮，有浓烟)。 b．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，所以将苯加 入酸性KMnO4溶液中，溶液不褪色。
乙烯 原理 浓H2SO CH3CH2OH ――→ 4 170 ℃ CH2===CH2↑＋H2O 反应装置 收集方法 排水集气法 排水集气法 乙炔 CaC2＋2H2O―→ Ca(OH)2＋CH≡CH↑
实 验 注 意 事 项
①酒精与浓硫酸的体积比为1∶3； ②酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入 酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷 却或搅拌； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面 下； ④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170 ℃。
④随碳原子数增多，烷烃熔、沸点逐渐 ________，密度逐渐________。
(2)化学性质
稳定性 不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色；不与强 酸、强碱反应 燃烧通式为： 光照 CnH2n＋ 2＋X2――→CnH2n＋ 1X＋HX 光照 CnH2n＋ 2＋2(n＋1)X2――→CnX2n＋ 2＋2(n＋1)HX 高温裂解 高温 C8H18――→C4H10＋C4H8(均裂) 高温 C8H18――→C5H12＋C3H6(异裂)
化学活动 稳定 性
活泼
活泼
稳定 能与X2、 浓 HNO3 等发生 取代反 应
取代反应 卤代
加成反应
能与H2、 能与H2、 能与H2 X2、HX、X2、HX、 等发生 H2O等 H2O等 加成反
氧化 反应
KMnO4溶液 (H＋)不褪色
KMnO4溶液 (H＋)褪色
KMnO4溶液 (H＋)褪色 燃烧火焰很 明亮，伴有 浓黑烟 溴水褪色或 酸性KMnO4 溶液褪色
HC≡CH 小
· H ·C⋮⋮C ·H ·
直线 非极性
(2)
微 易 电石气
(3)褪色
2C2H2＋5O2 切割
点燃 ――→
4CO2＋2H2O 明亮 验纯 爆炸 焊接 催化剂 2H2 ――→ CH3CH3 △ 2．碳碳叁键
CH≡CH＋
催化剂 CH≡CH＋HCl――→ CH2===CHCl △ CnH2n－ 2 增大 增大 加成 氧化
[例2]关于实验室制乙烯的实验，下列说法正确的是( ) A．反应物是乙醇与过量的3 mol/L硫酸的混合液 B．温度计插入反应溶液液面以下，以便控制温度在140 ℃ C．反应容器(烧瓶)中应加入少许碎瓷片 D．反应完毕后先灭火再从水中取出导管 [解析]A项中应用浓硫酸，B项应控制温度在170 ℃，D项反应完 毕后为防止倒吸应先撤导管后熄灭酒精灯。 [答案]C
2．苯的同系物 (1)定义：苯分子中的氢原子被一个或几个烷基 代替得到的烃。 (2) 通 式 ： ________________________________。 (3)结构：分子中都含有一个苯环，其余为烷基。 (4)化学性质 ①取代反应 甲苯与HNO3反应的化学方程式为： ______________________________。
五、溴乙烷 1．分子结构和物理性质 溴乙烷分子式为________，结构式为________，结构简式为 ________或C2H5Br。纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃， 密度比水大。 2．化学性质 (1)水解反应：与NaOH的水溶液 方程式：________________________________。 (2)消去反应：与NaOH的醇溶液 方程式：________________________________。
①因反应放热且电石易变 成粉末，所以不能使用启 普发生器或其简易装置； ②为了得到比较平缓的乙 炔气流，可用饱和食盐水 代替水； ③因反应太剧烈，可用分 液漏斗控制滴水速度来控 制反应。
因酒精被炭化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会 因电石中含有杂质，与水 净 混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液 反应会生成H2S，可用硫 化 的洗气瓶将其除去 酸铜溶液将其除去
乙炔与H2反应的化学方程式为：__________________， 乙炔与HCl反应的化学方程式为：__________________。 (4)实验室制法 CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑(CaC2又叫电石)。
2．炔烃 (1)概念：分子里含有________的一类脂肪烃， 称为炔烃。 (2)通式：________________(n≥2，n∈N)。 (3)物理性质：炔烃的物理性质一般随着分子里 碳原子数的增多而呈现规律性的变化，如沸点 随分子里碳原子数的增加而________，相对密 度逐渐________。 (4)化学性质：与乙炔相似，容易发生________ 反 应 、 ________ 反 应 等 ， 能 使 溴 水 及 酸 性 KMnO4溶液褪色。
六、卤代烃 1．结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、 碘的非金属性比碳强，所以C—X之间的共用电 子对偏向________，形成一个极性较强的共价 键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代。
2．物理性质 (1)溶解性：________溶于水，易溶于大多数有 机溶剂。 (2)状态、密度：CH3Cl常温下为________体； C2H5Br 、 CH2Cl2 、 CHCl3 、 CCl4 常 温 下 为 ________ 体 ， 且 密 度 ________( 填 “ >” 、 “<”)1 g·cm－3。
四、芳香烃 1．苯 (1)组成和结构：苯的分子式为________，结构 简式为________，分子构型是________，12 个 原 子 ________ ， 其 中 六 个 碳 原 子 构 成 ________，所以苯分子中键角是________，碳 原子为sp2杂化，苯分子中的碳碳键是介于单键、 双键之间的一种独特的键。 (2)物理性质：通常情况下，苯是________态， 有特殊气味，有毒，不溶于水，密度比水 ________，挥发性：________。
(3)化学性质 由于苯分子内碳原子之间键的特殊性，使苯兼 有饱和烃和不饱和烃的性质，既可以发生加成 反应，又可以发生取代反应。 ①取代反应 a．与溴反应的化学方程式为： 。 该反应中的反应物溴是液溴，苯与溴水不反应。 b．与浓硝酸反应的化学方程式为： 。
注：配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，应把浓 硫酸慢慢加入浓硝酸中并不断搅拌，由于混合 过程中会放出大量热，所以混合酸温度较高， 要使其冷却到50～60 ℃以下，才能再加苯，以 减弱苯的挥发，实验要用水浴加热，温度一定 要控制在60 ℃以下。
答案：一、1.单键 氢原子 低 气体 增大 增大 1)H2O 二、1.碳碳双键
H2n＋2
4.易 小于
比较
3n＋1 点燃 CnH2n＋2＋ O2 ――→ nCO2＋(n＋ 2
2.排列方式 顺 反
4.气
增大
CnH2n
3n 点燃 ＋ O2――→nCO2＋nH2O 2
三、1.(1)C2H2 无 无
KMnO4溶 液(H＋)不褪 色 燃烧火焰明 亮，伴有浓 黑烟 溴水不因化 学变化褪色 或酸性 KMnO4溶 液不褪色
燃烧火焰较明 燃烧火焰明 亮 亮，带黑烟
溴水不褪色或 溴水褪色或 鉴别 酸性KMnO4 酸性KMnO4 溶液不褪色 溶液褪色
对以上基本结构组合的复杂分子的判断 (1)以上4种分子的H原子如果被其他原子(如C、 O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本 不变。 (2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价叁 键则不能旋转。
A．3、4、5 C．3、10、4
B．4、10、4 D．3、14、4
[解析]考虑饱和碳的四面体结构、C===C和苯环 的共面结构，CC的线形结构及单键的可旋转性。
[答案]D
变式训练
A．12个 C．18个 [答案]D
B．14个 D．20个
[解析]题给有机物分子可变换成如下形式：
乙烯和乙炔实验室制法的比较
3．通式：CnH2n(n≥2，n∈N)。 4．性质 (1)物理性质 ①分子内含有≤4个碳原子的烯烃常温下都是 ________态。 ②随分子中碳原子数增加，熔点升高，密度 ________。
(2)化学性质
三、乙炔、炔烃 1．乙炔 (1)分子结构：乙炔的分子式为________，结构 简式为________，电子式为________，键角为 180°，分子构型为________形，属________ 分子，碳原子采用sp杂化。 (2)物理性质 纯净的乙炔是________色、________味的气体， ________溶于水，________溶于有机溶剂，俗 名________，密度比空气略________。
课堂探究
考点突破
课堂反馈
课时作业
课 堂 探 究
条 分 缕 析·· · · · · · · · · · · · · 个 击 破 ·············各烃和卤代 烃的性质
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、 结构、性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 4.了解卤代烃的典型代表物的组成、结构特点和性质。 5.了解加成反应、取代反应和消去反应。
H2 O 2．(1)C2H5Br＋NaOH――→C2H5OH＋NaBr 醇 (2)CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O △ 六、1.X原子 去 2.不 气 液 > 增大 递减 4.水解 消
考 点 突 破
有 的 放 矢·· · · · · · · · · · · · · 松 备 考 ·············轻 ·············
可燃性
取代反应
二、烯烃 1．概念：分子里含有________的一类脂肪烃。 2．结构 烯烃的顺反异构：因为C===C不能旋转而导致 分子中原子或原子团在空间的________不同的 现象，相同原子或原子团排列在C===C的同一 侧 称 ________ 式 ， 排 列 在 双 键 两 侧 的 称 ________式。