傅建熙_有机化学课后习题答案
有机化学(付建龙 李红)版答案(完整)
第2章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3CH 33.解：最稳定构象 最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。
第3章 烯烃和二烯烃1.解：(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：(1) CH 3C=CH 2;(4) C=CCH 3CH 3CH 3CH 2HCH 2CH 2CH 34.解：(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I （反马氏规则产物）CH 3Br CH 3OH(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2Cl Cl Cl Cl5.解：(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)BrBr（4）由于中间体，有4种形式：CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3++CH 3+CH 3+(A) (B) (C) (D)其中（A ）最稳定。
故主要产物为：CH 3CCH=CH 2CH 3Br（5）由于中间体，有2种形式：CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++稳定性，不好评价。
故此有2种产物。
BrCH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3Br (A) (B)C C ==O OO (6)(7)COOCH 3COOCH 3CH 3CH 3(8) ;COCH 3BrBrCOCH 36．解：(3) ＞(2) ＞(5)＞(4)＞(1)9．解：(1)丙烯醛大于丙烯。
傅建熙 有机化学 第三章 烷烃
1° 3° 3°
CH2 CH2CH3
3°
2° 2° 1°
CH3 CH3
1° 1°
CH3
1° 1° 4°
2°
3° 2° 3° 2°
1°
2°
二、系统命名法
1892年，日内瓦国际化学会议首次拟定了有机化合物
系统命名原则，此后经国际纯粹和应用化学联合会IUPAC
（International Union of Pure and Apllied Chemisty） 多次修订，所以也称为IUPAC 命名法。
n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
C12
C13
C20
碳原子数为10以上时用大写数字表示
2. IUPAC命名法（系统命名法）
CH3 CH3CHCH3
普通命名法：异丁烷 IUPAC命名法：2-甲基丙烷
这样选取主链 及编号是否合 适？
碳原子和氢原子的类型
伯碳原子（一级碳原子，1°） ---只与1个其他碳原子直接相连。 仲碳原子（二级碳原子，2°） ---与2个其他碳原子直接相连。 叔碳原子（三级碳原子，3°） ---与3个其他碳原子直接相连。 季碳原子（四级碳原子，4°） ---与4个其他碳原子直接相连。
一、碳胳异构
分子式相同，碳原子连接方式不同而产生的同分异构现
象，称为碳链异构，为构造异构的一种。
练习： 1.写出分子式为C7H16的化合物的同分异构体。 2.某烷烃含8个碳，只含有伯氢原子，写出其结构式 。
CH3 CH3 CH3 C C CH3 CH3 CH3
二、烷烃的构象异构
有机化学课后习题参考答案完整版
有机化学课后习题参考答案完整版⽬录第⼀章绪论 0第⼆章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应⽤ (33)第⼋章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第⼗章羧酸及其衍⽣物 (63)第⼗⼀章取代酸 (71)第⼗⼆章含氮化合物 (78)第⼗三章含硫和含磷有机化合物 (86)第⼗四章碳⽔化合物 (89)第⼗五章氨基酸、多肽与蛋⽩质 (100)第⼗六章类脂化合物 (105)第⼗七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第⼀章绪论1.1扼要归纳典型的以离⼦键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于⽔中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在⼀起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离⼦各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在⽔中是以分⼦状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原⼦核外及氢原⼦核外各有⼏个电⼦？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原⼦与⼀个碳原⼦结合成甲烷（CH 4）时，碳原⼦核外有⼏个电⼦是⽤来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分⼦的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电⼦与氢成键为SP 3杂化轨道,正四⾯体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电⼦式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH 或b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其⽅向。
第六章有机化学课后习题答案
第六章有机化学课后习题答案第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种⼀氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最⾼到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能⽣成稳定的格⽒试剂？为什么？解: D(4).⽐较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发⽣S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴⼄烷，④1–溴–2–苯基⼄烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的⼄烯型卤代烃能否⽣成格⽒试剂？为什么？解:由于卤原⼦与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与⽔反应⽣成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).⽤极性溶剂代替质⼦溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失⽔反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进⾏,不利于S N2反应和醇的失⽔反应的发⽣。
(9). 2–氯环⼰醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环⼰醇的反式异构体跟碱反应时,进⾏反式消除,热⼒学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学(第二版)课后答案第一章绪论1-1扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2)键能、键的离解能(3)键长(4)极性键(5)σ键(6)π键(7)活性中间体(8)亲电试剂(9)亲核试剂(10)Lewi碱(11)溶剂化作用(12)诱导效应(13)动力学控制反应(14)热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2)键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3)键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4)极性键:两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同,成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5)σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道,所形成的键叫σ键(6)π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键(7)活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子,碳负离子等。
(8)亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9)亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10)Lewi碱：能提供电子对的物种称为Lewi碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
(12)诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极性键）效应称为诱导效应。
有机化学课后习题答案(高教五版)第九章
第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4）(5)答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)(2)(3)(4)4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3⑻ (9)、醇 (10)答案：5.写出下列反应的产物。
⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案：解:⑴水解速率:b>a>c⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:d>b>c>a⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷a>d>c>b② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷c>b>a⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷b>c>a②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴b>a>ca>c>b7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案：2>1>38、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案：9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1⑸ S N2为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
有机化学(付建龙、李红)答案7-14章
?
CH3 CH2Cl
CH3
CH3
(CH3)2C=CH2
BrCH2CH3
?
?
K2Cr2O7
?
HF
AlCl3
H2SO4 , H2O ,
H3C
CH3 C CH3
H3C
CH3 C CH3
H3C
CH3 C CH3
CH2CH3
COOH
（7）
CH=CH2
1) O3
2) Zn / H3O+
CHO
? +?
HCHO
(8)
Mg+乙醚
CH3CH2CH2MgBr
6. 完成下列反应式
（1）
CH3CH2CH CH2 + Br2
500 ℃
？ C2H5OH
C2H5ONa
？ HBr
？
（2）
H3C CH CH CH2 H2C CH CH CH2
Br
CH 3 CH CH CH 3 KOH/C 2H5OH CH 3 Cl
（4）
H3C
C CH CH3 CH3
NH2
H
Br
NH2
COOH
CH3
COOH
NO2
COOH
>
>
>
>
CH3
NO2
3. 完成下列反应
CH3
(1)
KMnO4 CH(CH3)2
(3) CH2CH3 + Br2
COOH
COOH
光照 ?
Fe ?
H3C
Br
CH
CH2CH3
Br
(4)
O2N
NO2
(5)
有机化学课后习题答案(高教四版)第八章
第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用1．指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型(1).CH3CH2CH=CH2 (2)． (3) ．⑷．CH3CH2OCH2CH3 (5).CH2=CH-CH=O 答案：解：⑴. π-π* ⑵．n-σ* ⑶．n-π*⑷． n-σ* ⑸. п-п*2．按紫外吸收波长长短的顺序，排列下列各组化合物。
⑴.⑵．CH3-CH=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH2(3)．CH3I CH3Br CH3Cl⑷．⑸. 反-1,2-二苯乙烯顺-1,2-二苯乙烯答案：解：⑴.⑵．CH3-CH=CH-CH=CH2>CH2=CH-CH=CH2>CH2=CH2⑶．CH3I>CH3Br>CH3Cl⑷⑸.反-1,2-二苯乙烯>顺-1,2-二苯乙烯3.指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带.(1)(2)．CH3CH2OCH(CH3)2(3)．CH3CH2C≡CH(4)．(5) CH2=C=O(6).CH2=CH-CH=CH-CH3答案：解:可在近紫外区产生吸收带的化合物是⑷,⑸,⑹4、图8-32和图8-33分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光谱图,试识别各图的主要吸收峰:答案：解: 图8-32己酸乙酯的IR图的主要吸收峰是: ①.2870-2960cm-1为-CH3,>CH2的V C-H碳氢键伸缩振动,②.1730cm-1为V C=O羰基伸缩振动,③.1380cm-1是-CH3的C-H弯曲振动,④.1025cm-1,1050CM-1为V C-O-C 伸缩振动.图8-33,1-己烯的IR图主要吸收峰是①.=C-H伸缩振动,②.-CH3,>CH2中C-H伸缩振动, ③. 伸缩振动,④.C-H不对称弯曲振动.⑤.C-H对称弯曲振动. ⑥.R-CH=CH2一取代烯.5.指出如何应用红外光谱来区分下列各对称异构体:（1）和CH3-C≡C-CH2OH.（2）（3）和⑷.（5）答案：解: （1）和CH3-C≡C-CH2OH.前者:νC=C：1650cm-1, νC=O：1720cm-1左右.后者:νC=C：2200cm-1, ν-O-H：3200-3600cm-1（2）=C-H面外弯曲,反式,980-965cm-1强峰=C-H面外弯曲,顺式,730-650峰形弱而宽.⑶. 和,在共轭体系中,羰基吸收波数低于非共轭体系的羰基吸收.⑷. 中的C=C=C伸缩振动1980cm-1. 中的C=C 伸缩振动 1650cm-1.（5）吸收波数νC≡N>νC=C=N，νC≡N在2260-2240cm-1左右.在C=C-H的面外弯曲振动910-905cm-16.化合物E,分子式为C8H6,可使Br/CCl4溶液褪色,用硝酸银氨溶液处理,有白色沉淀生成；E的红外光谱如图8-34所示，E的结构是什么？答案：解：①．3300 cm-1是≡C-H伸缩振动，②．3100 cm-1是Ar-H的伸缩振动，③．2200 cm-1是C≡C的伸缩振动。
有机化学习题答案(下)
×
加热
×
(4) 丙二酸
× × 草酸 退色
丁二酸
CO2↑
丙二酸 ×
CO2↑ 己二酸
加热
CO2↑
×
CO2↑
2,4-二硝基苯肼
×
黄色↓
4. 指出下列反应的主要产物：
Mg
(1) C6H5CH2Cl 乙醚
① CO2
?
② H2O
SOCl2
?
?
CH2Cl
(2) C
HCN
O
水解
?
NaCN 水解
?
?
?
CH2Cl
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(3) CH3CH2COOH Cl2,P
OH －
CH3CHCOOH
CH3CHCOOH
Cl
OH
(4) CH3CH2COOH SOCl2
CH3CH2COONa
CH3CH2COCl
(CH3CH2CO)2O
(5)
Mg
Br
Et2O
MgBr ①CO2
② H2O,H+
COOH C2H5OH
H+
COOC2H5
6. 化合物甲、乙、丙的分子式都是 C3H6O2, 甲与碳酸钠作用放出二氧 化碳, 乙和丙不能, 但在氢氧化钠溶液中加热后可水解, 在乙的水解液 蒸馏出的液体有碘仿反应, 试推测甲、乙、丙的结构。 答案：
由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为 CnH2n-2。
该烃有旋光性，氧化后生成分子量为 132 的酸，此酸中的碳原子 数目与原来的烃中相同，说明为原为环烯，生成的是一个二元羧酸。
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有 机 化 学 习 题 答 案 第 12 章 Kong
有机化学2到19节课后答案
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以更正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试别离画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪个为其最稳固的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改成透视式，透视式改成投影式。
傅建熙《有机化学》课后习题答案
第一章绪 论问题一参考答案H 2NCNH 2OC 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2有机物质：无机物质： 1-11-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。
CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3CH CH 2sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp3sp 2 sp 2 1-31-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，O C ，所以μ=0。
1-5 价线式 简化式 缩写式HC C C C HH H H HHH CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CHCH 2HC C C C HH H CH 3CHCHCH 3CH 3CHCHCH 3C C C C H H H HH H HHH 2C H 2C2CH 2C C H HH HC H HHH C H 2CCH 2H 21-6 酸性次序为：H 3O +＞NH 4+＞CH 3OH ＞CH 3NH 2习题一参考答案1. (1) sp 3(2) sp (3) sp 2(4) sp (5) sp 3(6)sp 22. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
有机化学课后习题及答案
有机化学１.用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）２.写出下列化合物的构造式，若命名有错误，请予以改正。
(1) 2-甲基-2-乙基丙烷(2) 2，3-二甲基戊烷(3) 2，2-二甲基-4-异丙基己烷(4) 3-甲基-1-环丙基环戊烷(5) 1，5，8-三甲基螺[3，5]壬烷(6) 2，8-二甲基二环[]癸烷(7) 3-乙基-2，4-二甲基己烷３.将下列化合物按其沸点由高到低排列成序① 2-甲基丁烷② 戊烷③ 己烷④ 2，3-二甲基丙烷４.将下列自由基按稳定性大小排序① ② ③ ④５.写出由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃的构造式。
６.写出一个含有7个碳原子的烷烃，分子中有3组等性氢，其比值为6∶1∶1。
７.写出下列化合物的优势构象(1) 异丙基环己烷(2) (3) 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷８.下列各对化合物是构造异构还是构象异构？（1）与（2）与９.完成下列反应（写主要产物）（1）（2）10.写出相对分子质量为100，并含有伯、叔、季碳原子的烷烃的可能构造式。
11.饱和烃的分子式为C7H14，写出符合下列条件的可能结构：（1）没有伯碳原子；（2）含有一个伯碳原子和一个叔碳原子；（3）含有两个伯碳原子，没有叔碳原子。
12.某烷烃的相对分子质量为72，溴化时，（1）只得一种一溴代产物；（2）得到三种一溴代产物；（3）得到四种一溴代产物。
分别写出相应烷烃的结构。
第三章１.命名下列化合物。
（1）(2) (3)(4) (5) （6）（7）(8)（9）（10）（11）（12）2.写出下列化合物的结构式。
(1) E- 2, 5-二甲基-3-己烯(2) E-3-乙基-4-氯-2-己烯(3) 异戊二烯(4) 2, 2, 5-三甲基-3-己炔（5）(2E, 4Z)-6-甲基-2, 4-庚二烯(6) 1-己烯-5 -炔(7) (Z)-3-乙基-4-丙基-1, 3-己二烯-5-炔3.写出下列反应式。
有机化学课后答案(20201124164803)
(十三)将下列的自由基按稳定性大小 排列成序。
⑴ CH 3⑵ CH 3CHCH 2CH 2⑶ CH 3CCH 2CH 3⑷ CH 3CHCHCH 3IIICH 3CH 3CH 3解：自由基的稳定性顺序为：⑶'⑷〉⑵＞(1)(一)完成下列反应式：(3) (CH 3)2C=CH 2 + B 「2(CH 3)2C-CH 2CI +(CH 3)2C-CH 2OH(9)CH 3CH 2C 三CH + H 2O [gSO ：*BrBr BrCH 3CH 2C 三 CH(1) 1/2(BH 3)2-------------------------- ►⑵ H 2O 2 , OH --H OH nI ICH 3CH 2C =CH* CH 3CH 2CH 2CHO3+ Cl 2 + H 2OCH 3 八十OHCH 3CH 2(1) 1/2(BH 3)2⑵ H 2O 2 , OH -(A)HBrROOR3CH 2Br(10) ^^CH=CHCH 3KMnO 4------------- ►COOH + CH 3COOHNaCI水溶液(CH 3)2C —CH 2Br + CH 3CH2—C —CH 3解：⑴C > A > B (2)B >C > A（六）在下列各组化合物中, 哪一个比较稳定？为什么?H H (1) (A)；C=C ；CH 3CH(CH 3)2⑹(A) E^CH 3 ,(B) ^>=CH 2(七) 将下列各组活性中间体按到 稳定性由大小排列成序：44+⑴(A) CH 3CHCH 3(B) CI 3CCHCH 3(C) (CH 3)3Ch♦*(2)(A) (CH 3)2CHCH 2CH 2 (B) (CH 3)2CCH 2CH 3 (C) (CH 3)2CHCHCH 3(12) (14) 。
6出Br+ NaC 三CH/C 6H5C=C、HCH 3CO 3HAH.,C 6H 5%/C —CC 6H5O H⑵ ⑶ ⑷ (A) (C)(C)匚，（B ）—,H 、 ，CH(CH 3)2(B) :c=c 、CH 3 H（八）下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其 重排后碳正离子的结构。
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第一章绪 论问题一参考答案H 2NNH 2O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2有机物质：无机物质： 1-11-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。
CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3CH CH 2sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp3sp 2 sp 2 1-31-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，O ，所以μ=0。
1-5 价线式 简化式 缩写式HC C C C HH H CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CHCH 2HC C C C HH H H H H H CH 3CHCHCH 3CH 3CHCHCH 3C C C C H H H HH H HHH 2C H 2C2CH 2C CC H HH HC H HC H 2CCH 2H 21-6 酸性次序为：H 3O +＞NH 4+＞CH 3OH ＞CH 3NH 2习题一参考答案1. (1) sp 3(2) sp (3) sp 2(4) sp (5) sp 3(6)sp 22. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
6.C 6H 67.C 3H 6F 28.(1)(2)(3)(4)H 3COCH3(5)(6)ClCBrHCH 3CH O C 2H 5第三章 开 链 烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷 (2) 2,2,4,9-四甲基癸烷CH 3(CH 2)4CH 3 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3己烷 2-甲基戊烷 3-甲基戊烷2,3-二甲基丁烷 2,2-二甲基丁烷3-2ClCH 2CHCH 2Cl Cl 2CHCH 2CH 2Cl Cl 2CHCHCH 3 ClCH 2CCH 3 Cl 3CCH 2CH 3Cl3-33-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 (2) 4,6-二甲基-3-庚烯 3-5 2-己烯有顺反异构： CCH 3CHCH 2CH 2CH 3HCC H H 3CCH 2CH 2CH 3H(Z)-2-己烯(E)-2-己烯CH 2C(CH 3)2HI(CH 3)3CICH 3CHCC 2H 53HICH 3CH 2CC 2H 5CH 33-63-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：CH 2CHCHCHCH 3HBrCH 3CHCHCHCH 3习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯 (7) 2,3-己二烯 (8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 (9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔 (10)1-丁炔银 (11)3-甲基-1,4-戊二炔 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔 2.(2) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(1)(3) (CH 3)2CHC CH(CH 3)2CH 3CH 2CHCH(CH 2)4CH 3CH 3C 2H 5CH 32H 5(4) CH 3CH 2CH C(CH 2)3CH 3CH 3(5) (CH 3)2CHC CH(CH 2)3CH 32H 5(6)C CH 3C HHCH 2CH 2CH 3(7)(8) (CH 3)2CHC C C CCH(CH 3)2(9) C CCH 2 CHHHC C H C CH 3C H2CH 3CH 3H 3C CH 3(10)C CH 5C 22H 5CH 3H 3C3.ClClClClClCl Cl4.C C(1)H 5C 2CH 3HHC CH 5C 2CH 3 HH(Z )-2-戊烯 (E )-2-戊烯(3)C CH 5C 22H 5H3C CH 5C 2C 2H 5H3(Z )-3-甲基-3-己烯 (E )-3-甲基-3-己烯C CH 5C 2C 2H 5(4)H 3CCH 2CH 2CH 3 C CH 5C 22H 5H 3CCH 2CH 2CH 3(Z )-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (E )-3-甲基-4-乙基-3-庚烯C C C 2H 5(5)H 3C2CH(CH 3)2HC CC 2H 5H 3CCH 2CH(CH 3)2H(Z )-5-甲基-3-乙基-2-己烯 (E )-5-甲基-3-乙基-2-己烯 C C CH 3(6)H 3CCH CH 2HC CCH 3H 3C CH CH 2H(Z )3-甲基-1,3-戊二烯 (E )3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 2,3-二甲基-1-戊烯 6-甲基-5-乙基-2-庚炔2,3-二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.(1)(2)(3)8.1-庚烯 2-庚烯 3-庚烯 2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯 4-甲基-1-己烯 5-甲基-1-己烯 2-甲基-2-己烯3-甲基-2-己烯 4-甲基-2-己烯 5-甲基-2-己烯 2-甲基-3-己烯3-甲基-3-己烯 2,3-二甲基-1-戊烯 2,4-二甲基-1-戊烯 3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯 2-乙基-1-戊烯 3-乙基-1-戊烯 2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯 3,4-二甲基-2-戊烯 3-乙基-2-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构 (2) 顺反异构 (3) 碳胳异构 (4) 官能团异构 (5) 碳胳异构 (6) 碳胳异构 10.该化合物的分子式为C 14H 3011.(1) CH 3CHCH 2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3(3) (CH 3)2CCH(CH 3)2(4) CH 3CH 2CC 2H 5CH 312.(6) CH 3CH 2CH 2CBr 2CH 3 (7)CH 3CCH 2CH 3O(CH 3)2CCH 2CH 3Cl(1)(2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CHCH 2CH 3OH(4) CH 3COOH +C OH 3C H 3C(5) CH 3CH 2CHCH 3OSO 3H CH 3CH 2CHCH 3OH(8) (CH 3)2CCH CH 2 + (CH 3)2C CHCH 2BrBr(9) ( CH 2C CHCH 2 ) n + ( CH 2 C ) nClCH CH 2(10)CHO13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞ C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
对反应物来说，每取代一个氢原子包括两个基元反应，即共价键的断裂和形成分两步完成。
其中第一步涉及C —H 键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，共价键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷烃反应活性也就越大。
而共价键的均裂所需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相应C —H 键均裂的活性。
因为自由基相对稳定性次序为：3°＞2°＞1°＞·CH 3°，所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合物中，红色标记的C —H 键首先断裂。
14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC +HCH 3 ＞(CH 3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 215. (1)(2) 16. (1) (2)(3)17. 正己烷 3-己烯 正己烷硫酸酯3-庚烯1-己炔3-庚烯1-己炔银1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Ag(NH 3)2+ × √灰白色↓ 1-丁炔 2-丁炔丁 烷 Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色× Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × × 1,3-丁二烯1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4 √ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+ × √ 灰白色↓(1)Cu 2Cl 2,NH 4ClH+H 2,Ni 3CH 2CH 2CH 3HC CH + HC CHCH C CH CH 2244H 2O 3CHOCH CH[CH 2 CHOH](2)280 -120℃, 1. 5MPaH 2,Ni4CH CH(3)CH 3CH 2CH 2C CH 23CH 3C CHCH 3CH 3CH 2 CCH 2CH 3CH 318.19.20.21. AB.(7)CH 3CH 2CCAg (8)CH 3OCH 2CHCCH 3Cl2Cl ,CH 2CHCCH 3Cl(9)(10)CH 2ClCOOCH 3COOCH 310．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH （2）CH 3-C ≡CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH3（3）CH 3-C ≡CH −−−−→−)mol 1(HBr CH 3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br Br 11．(CH 3)2CHCH 2C ≡CH 12．（1）CH 3CH=CH-CH=CHCH 3 （2）CH 3CHBrCHBrCHBrCHBrCH 3 (H 3C)2CCHCH 2CH 2C3CHCH 2CH 2C2CHCH 213.第四章 环 烃问题四参考答案4-1 3-1 二环[4.3.0]壬烷 螺[4.5]癸烷4-2 3-22-戊烯 环戊烷Br 2/CCl 4 室温,避光√ 溴褪色 ×CH 3H 3CCH 334-3反式稳定性大3-4 ①苯的邻位二取代物无异构体②苯的化学特性是：难加成、难氧化、易发生苯环上氢原子被取代的反应，即易发生苯环体系保持不变的反应。