乙酰水杨酸的制备及思考题.
乙酰水杨酸的制备实验报告思考题
乙酰水杨酸的制备实验报告思考题
1.乙酰水杨酸的化学式是什么？其分子量是多少？
乙酰水杨酸的化学式为C9H8O4，分子量为180.16。
2.实验中为什么要用冰水淬冷反应混合物？
使用冰水淬冷反应混合物的目的是控制反应的速率，避免反应过程中
产物过度分解或挥发。
3.乙酰化反应中的乙酸无水物在反应中起什么作用？
乙酸无水物在反应中起到脱水剂的作用，将反应液中的水分吸收，促
进反应过程。
4.为什么在实验中加入的氢氧化钠溶液必须是2M的？
加入2M氢氧化钠溶液是为了调节反应液的pH值，使其处于最适合乙
酰化反应的酸碱环境下。
5.在实验中，我们观察到橙黄色固体在加热过程中从白色液体中析出。
为什么会出现这种现象？
这种现象是由于在反应中乙酸和水杨酸反应生成乙酰水杨酸，乙酰水
杨酸不溶于水，在高温下析出形成固体。
乙酰水杨酸的制备
实验十四 乙酰水杨酸的制备【实验目的】1. 学习乙酰水杨酸的制备原理与方法。
2. 了解一些药物研制开发的过程，培养科学的思想方法。
【实验原理】乙酰水杨酸，又称水杨酸乙酸酯，即医药上的“阿司匹林”（aspirin ）。
这是一种应用最早、最广和最普通的解热镇痛药和抗风湿药[1]。
它与“非那西丁”（phenacetin ）、“咖啡因”（caffeine ）一起组成的“复方阿司匹林”（APC ）也是最广泛使用的复方解热止痛药。
在浓硫酸催化作用下[2]，水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐反应，水杨酸分子中的羟基被乙酰化，就生成了乙酰水杨酸： CO 2HOH +(CH 3CO)2O H +CO 2H O CCH 3+CH 3CO 2H从反应类型上讲，属于酚酯的制备，但是其中的乙酸酐却不能用乙酸氯代替，原因在于水杨酸分子中德羟基亦很易与乙酰氯起反应。
由于水杨酸分子中既有羧基又有羟基，因此在反应条件下亦会发生分子间的缩合反应，结果生成少量高聚物：CO 2HOHnH +CH OO H (n-1)H 2O n +可以利用乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐，而高聚物却不能溶于碳酸氢钠水溶液这种性质差异除去高聚物。
最可能存在于最后所得产物中的杂质是水杨酸，它的存在也许是由于乙酰化反应不完全，也许是产物在分离步骤中发生水解生成。
无论如何，它亦能随着乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐、酸化时再一起结晶析出而混入最终产品中。
但一般情况中，即使水杨酸存在也会由于它的相对含量小，在各分离步骤中或最后的重结晶过程中可以被除去。
是否存在残余的水杨酸，可以用三氯化铁水溶液检验，观察是否形成深紫色配合物。
【仪器和药品】仪器：锥形瓶（100 ml）、温度计药品：水杨酸、醋酸酐（新蒸）[3]、浓硫酸、饱和碳酸氢钠、三氯化铁（1%）、浓盐酸【实验装置图】【实验步骤】向100ml锥形瓶中加入2g(0.0145 mol)水杨酸、5 ml(5.4g，0.053 mol)醋酸酐，摇动锥形瓶并加入5滴浓硫酸，继续摇动至水杨酸全部溶解后，在88~90℃的水溶液上加热约10 min（期间不时摇动），放置冷却至室温，即会有乙酰水杨酸晶体析出。
乙酰水杨酸的制备及思考题
COOH O H +△ O —COCH 3COOH COOH O —COCH 3实验7-2 阿斯匹林的制备一、 实验目的：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。
本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。
反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。
本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有：—COOH —COOH —C —O — + —OH OH OH水杨酰水杨酸 —COOH HO — —COO — 乙酰水杨酰水杨酸 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl 3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。
杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl 3呈紫蓝色。
如果在产品中加入一定量的FeCl 3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO 3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl 3 。
四、实验仪器150mL 锥形瓶，5mL 吸量管（干燥，附洗耳球），100mL 、250mL 、500mL 烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL 量筒，烘箱。
五、实验步骤及注意事项O C OH O H 注释： 1、参考数据：名 称分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶∞乙酰水杨酸 180.17 135(s)溶、热 溶 微 2、注意事项1）、实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上。
乙酰水杨酸的合成预习思考题
⼄酰⽔杨酸的合成预习思考题⼄酰⽔杨酸的合成预习思考题有机化学虚拟实验室1.在⼄酰⽔杨酸的制备当中，加硫酸（磷酸）的作⽤是什么？能否⽤⽔杨酸与⼄酸直接酯化来制备⼄酰⽔杨酸？答：硫酸（磷酸）是起催化作⽤。
不能⽤⽔杨酸与⼄酸直接酯化来制备，⼄酰⽔杨酸中酚羟基中的氧已经和苯环共轭(p-π共轭)，它很难再和质⼦或其它正离⼦结合成盐。
所以酚类化合物与醇不同，不能直接与酸酯化，⽽需在酸(如硫酸、磷酸)的催化下与活泼的酰化剂酰氯或酸酐作⽤⽽酯化。
2.阿司匹灵中最可能存在的杂质是什么？它是怎样带进来的？如何检验其存在？答：最可能存在于最初产物中的杂质是原料⽔扬酸。
它的存在是由于⼄酰化反应不完全或是由于在分离步骤中发⽣酯⽔解造成的。
可将少量产品加⼄醇后，加⼏滴1% FeCl3溶液，若有兰紫⾊出现，说明有⽔扬酸。
3.为什么⼄酸酐要使⽤新蒸馏的？答：长时间放置的⼄酸酐遇空⽓中的⽔，容易分解成⼄酸，降低反应活性。
4.反应容器为什么要⼲燥⽆⽔？答：以防⽌⼄酸酐⽔解转化成⼄酸5.为什么⽤⼄酸酐⽽不⽤⼄酸？答：不可以。
由于酚存在共轭体系，氧原⼦上的电⼦云向苯环移动，使羟基氧上的电⼦云密度降低，导致酚羟基亲核能⼒较弱，进攻⼄酸羰基碳的能⼒较弱，所以反应很难发⽣。
6.加⼊浓硫酸的⽬的是什么？答：浓硫酸作为催化剂。
⽔杨酸形成分⼦内氢键，阻碍酚羟基酰化作⽤。
⽔杨酸与酸酐直接作⽤须加热⾄150～160℃才能⽣成⼄酰⽔杨酸，如果加⼊浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作⽤可在较低温度下进⾏，同时副产物⼤⼤减少。
7.本实验中可产⽣什么副产物？答：本实验的副产物包括⽔杨酰⽔杨酸酯、⼄酰⽔杨酰⽔杨酸酯、⼄酰⽔杨酸酐和聚合物。
8.那么副产物中的⾼聚物如何出去呢？答：⽤NaHCO3溶液。
副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，⽽⼄酰⽔杨酸中含羧基，能与NaHCO3溶液反应⽣成可溶性盐。
9.⽔杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验⽔杨酸已被除尽？答：利⽤⽔杨酸属酚类物质可与三氯化铁发⽣颜⾊反应的特点，⽤⼏粒结晶加⼊盛有3mL。
乙酰水杨酸的制备[解答]
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实验十四 乙酰水杨酸的制备【实验目的】1. 学习乙酰水杨酸的制备原理与方法。
2. 了解一些药物研制开发的过程，培养科学的思想方法。
【实验原理】乙酰水杨酸，又称水杨酸乙酸酯，即医药上的“阿司匹林”（aspirin ）。
这是一种应用最早、最广和最普通的解热镇痛药和抗风湿药[1]。
它与“非那西丁”（phenacetin ）、“咖啡因”（caffeine ）一起组成的“复方阿司匹林”（APC ）也是最广泛使用的复方解热止痛药。
在浓硫酸催化作用下[2]，水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐反应，水杨酸分子中的羟基被乙酰化，就生成了乙酰水杨酸：CO 2HOH +(CH 3CO)2O H +CO 2H O CCH 3O +CH 3CO 2H从反应类型上讲，属于酚酯的制备，但是其中的乙酸酐却不能用乙酸氯代替，原因在于水杨酸分子中德羟基亦很易与乙酰氯起反应。
由于水杨酸分子中既有羧基又有羟基，因此在反应条件下亦会发生分子间的缩合反应，结果生成少量高聚物：CO 2HOHnH +CH OO H (n-1)H 2O n +可以利用乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐，而高聚物却不能溶于碳酸氢钠水溶液这种性质差异除去高聚物。
最可能存在于最后所得产物中的杂质是水杨酸，它的存在也许是由于乙酰化反应不完全，也许是产物在分离步骤中发生水解生成。
无论如何，它亦能随着乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐、酸化时再一起结晶析出而混入最终产品中。
但一般情况中，即使水杨酸存在也会由于它的相对含量小，在各分离步骤中或最后的重结晶过程中可以被除去。
是否存在残余的水杨酸，可以用三氯化铁水溶液检验，观察是否形成深紫色配合物。
【仪器和药品】仪器：锥形瓶（100 ml）、温度计药品：水杨酸、醋酸酐（新蒸）[3]、浓硫酸、饱和碳酸氢钠、三氯化铁（1%）、浓盐酸【实验装置图】【实验步骤】向100ml锥形瓶中加入2g(0.0145 mol)水杨酸、5 ml(5.4g，0.053 mol)醋酸酐，摇动锥形瓶并加入5滴浓硫酸，继续摇动至水杨酸全部溶解后，在88~90℃的水溶液上加热约10 min（期间不时摇动），放置冷却至室温，即会有乙酰水杨酸晶体析出。
乙酰水杨酸的制备及思考题之欧阳地创编
COOH OH+△COCH 3 COOH COCH 3实验7-2 阿斯匹林的制备 一、二、 实验目的：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。
本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。
反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。
本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有：COOH —C + ——制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。
杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。
如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl3 。
四、实验仪器150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL量筒，烘箱。
五、实验步骤及注意事项实验步骤实验注意事项、实验改进一．乙酰水杨酸制备（1）称取水杨酸1.98g于锥形瓶（150mL）；在通风条件下用吸量管取乙酸酐5mL，加入锥形瓶，滴入5滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热约10-15min[2]水浴装置：500mL烧杯中加100mL水、沸石，用温度计控制85℃-90℃。
乙酰水杨酸的合成思考题
思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？思考题2：加入浓硫酸的目的是什么？思考题3：为什么控制反应温度在70℃左右？思考题4：怎样洗涤产品？思考题5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？思考题6：熔点测定时需要注意什么问题？思考题1答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140℃馏分。
思考题2答：浓硫酸作为催化剂。
思考题3答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。
思考题4答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。
思考题5答：还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃）等溶剂进行重结晶。
重结晶时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。
当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。
热过滤时，应避免明火，以防着火。
思考题6答：产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。
因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。
用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。
测试题1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？测试题2、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。
测试题3、本实验中可产生什么副产物？测试题4、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？测试题5、混合溶剂重结晶的方法是什么？测试题6、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？测试题1答：浓硫酸作为催化剂。
测试题2答：将得到水杨酸乙酯，反应式如下：测试题3答：本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。
测试题4答：为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
乙酰水杨酸的合成
一、教学要求：1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容：1、 重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min冷却抽滤洗涤粗产物乙酸乙酯沸石加热回流趁热过滤冷却抽滤洗涤乙酰水杨酸三、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为：OOHOH +(C H 3CO)23+CH 3COOH副反应：OOHOH2OHC OOOH +OH 2OOHOC OCH3OOHOH+OC OCH3C OOOOH表1 主要试剂和产品的物理常数在50mL 圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸（）和新蒸的乙酸酐10ml （）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。
水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。
然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。
测熔点（思考题6）。
实验八乙酰水杨酸的制备
实验八乙酰水杨酸的制备一、实验目的1.通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法;2.进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作;3.了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、实验原理早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛，退热和抗炎药，不过对肠胃刺激较大。
19世纪末，人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物—乙酰水杨酸，直到目前，阿司匹林仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。
有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
乙酰水杨酸商品名为阿斯匹林，亦称醋柳酸，为常用的退热镇痛药。
用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛和风湿病，且能抑制血小板凝集，预防术后血栓形成，心肌梗塞。
副作用少。
制备乙酰水杨酸最常用的方法是将水杨酸与乙酸酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代，生成乙酰水杨酸。
为了加速反应的进行，通常加入少量浓硫酸作催化剂，浓硫酸的作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化作用较易完成。
在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可发生缩合反应，生成少量的聚合物。
其反应式如下: 主反应:副反应:这样得到的是粗制乙酰水杨酸，混有反应副产物和尚未作用的原料，催化剂等，必须经过纯化处理才能得到纯品。
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于乙酰水杨酸的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生分解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被出去。
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不再于三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。
实验乙酰水杨酸的制备
乙酰水杨酸的制备一、实验目的1.能运用已学知识查阅相关资料及工具书，熟悉实验原理。
2.能独立设计实验方案(包括实验方式、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装置图等)。
3．了解乙酰水杨酸制备的反映原理和实验方式。
4．通过乙酰水杨酸制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方式。
5．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等大体操作。
二、实验原理将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反映，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。
加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反映容易完成。
水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。
本实验采用以强酸为硫酸为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。
反映如下：M= M= M= M=反映原理：副反映：OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOCOCH 3OOHOH+OCOCH 3C OOO OH乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液，而副产物不能溶于碳酸氢钠水溶液，这种性质上的不同可用于阿司匹林的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质可能是水杨酸本身，这是由于乙酰化反映不完全或由于产物在分离步骤中发上水解造成的。
它能够在各步纯化进程中和产物的重结晶进程中被除去。
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成配合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，再也不与三氯化铁发生颜色反映，因此杂质很容易被检出。
本实验用FeCl3检查产品的纯度，另外还可采用测定熔点的方式检测纯度。
杂质中有未反映完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。
若是在产品中加入必然量的FeCl3，无颜色转变，则以为纯度大体达到要求。
三、实验药品与仪器药品：水杨酸，乙酸酐（8mL ，，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，蒸馏水，1%FeCl3 。
仪器：150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙，50mL量筒，烘箱。
乙酰水杨酸
实验二十四乙酰水杨酸实验日期：2012.4.10一、实验目的：1.学会并了解乙酰水杨酸的制备及其原理；2.熟悉减压过滤，提纯的操作。
二、实验原理：三、主要试剂及物理常数：仪器：电加热套，减压抽滤装置，锥形瓶，烧杯，玻璃棒，表面皿，量筒药品：2g（0.014mol）水杨酸，5.4g（5ml，0.05mol）乙酸酐，饱和碳酸氢钠水溶液，1%三氯化铁溶液，乙酸乙酯，浓硫酸，浓盐酸。
1. 乙酰水杨酸中文名称：阿司匹林中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
英文名称：Aspirin分子式：C9H8O4相对分子质量：180.16CAS号:50-78-2水溶性： 3.3g/L（20℃）闪点：250℃密度： 1.35g/cm³熔点：136℃性质描述：白色针状或板状结晶或粉末。
无气味，微带酸味。
在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。
溶解性：在乙醇中易溶，在乙醚和氯仿溶解，微溶于水，在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中能溶解，但同时分解。
该品1g能溶于300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。
用途：是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。
具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面的药理作用，发挥药效迅速，药效稳定，超剂量易于诊断和处理，很少发生过敏反应。
常用于感冒发热，头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。
是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。
2. 水杨酸中文名：水杨酸英文名：salicylic acid别名：邻羟基苯甲酸CAS号：69-72-7分子式：C7H6O3相对分子质量：138pH：2.4（饱和水溶液）熔点(℃)：160相对密度（水=1）：1.44相对蒸气密度（空气=1）：4.8饱和蒸气压(kPa)：0.17(114℃)闪点(℃)：157引燃温度(℃)：540水中溶解度：0.22（g/100ml）外观与性状：白色针状晶体或毛状结晶性粉末。
[药剂学] 实验10 乙酰水杨酸片的制备
![[药剂学] 实验10 乙酰水杨酸片的制备](https://img.taocdn.com/s3/m/a93b54ebb7360b4c2f3f64c6.png)
【处方分析】
【思考题】
1.试分析乙酰水杨酸片处方中各辅料的作用。
柠檬酸：调节pH值，防止阿司匹林水解或变色（阿司匹林遇热和湿会逐渐降解为水杨酸，在PH值为3.5时，水解反应最慢，最稳定），也可加入酒石酸；同时柠檬酸还具有矫味的作用。
淀粉浆：黏合剂，将药物细粉润湿、黏合制成颗粒以便于压片。
淀粉浆是最常用的黏合剂，其优点是能均匀地润湿片剂粉料，因为胶冻中包含有大量水分，遇粉料后水逐渐扩散到粉料中，分布均匀润湿一致，制出的片剂崩解性能好，对药物溶出的不良影响小。
滑石粉：主要作为助流剂使用，它可以将颗粒表面的凹陷处填满补平，减低颗粒表面的粗糙性，以达到降低颗粒间的摩擦力、改善颗粒流动性的目的。
.配制10%淀粉浆，为何将淀粉加热，稍冷后使用？
淀粉在水中加热，吸水、颗粒膨胀，变成半透明的糊状，这样做可以使其充分化开增强勾芡效果。
在配制淀粉浆时，先加热，再冷却后使用，此时所制淀粉浆的黏度最高。
【讨论】。
乙酰水杨酸的制备及思考题之欧阳生创编
COOH O实验7-2 阿斯匹林的制备二、 实验目的：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。
本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。
反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。
本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有：COOH COOHO—OH —OH OH水杨酰水杨酸+制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。
杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。
如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl3 。
四、实验仪器150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙，50mL量筒，烘箱。
五、实验步骤及注意事项注释：1、参考数据：注意不要粘在皮肤上。
2）、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。
COOHO OO C OH O H 3）、醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。
4）、要按照书上的顺序加样。
否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。
5）、水杨酸和乙酸酐最好的比例为1：2或1：36）、本实验中要注意控制好温度(85－90℃),否则温度过高将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。
乙酰水杨酸制备思考题
（4）为增加水杨酸和乙酰水杨酸在水中 溶解度，可加入乙醇少许。
为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂
水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流 酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl3。
四、实验仪器
150mL锥形瓶，5mL吸量管(干燥，附洗耳球)，100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙，50mL量筒，烘箱。
（2）取出锥形瓶，将液体转移至250mL烧杯并冷却至室温（可能会没有晶析出）。
加入50mL水，同时剧烈搅拌；冰水中冷却10min，晶体完全析出。
（3）抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，固体转 移至表面皿，风干。
（1）若用3mL可减少副反应发生，易于 晶体析出， 提高产率。n（水杨酸） :n（乙酸酐）=1: 2~3较为合适。
（3）准备干燥、干净的抽滤瓶，用母液 洗烧杯二至三次， 尽量将固体都转移至漏 斗。
二．乙酰水杨酸提纯
（1）粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入饱和NaHCO3溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。共加入约5mL饱和NaHCO3（aq）搅拌至无气体产 生。
（2）用干净的抽滤瓶抽滤，用5-10mL水洗（可 先转移溶液，后洗）。将滤液和洗涤液合并并转 移至100mL烧杯中，缓缓加入15mL 4mol/L的盐 酸。边加边搅拌，有大量气泡产生。
M=138.12 M=102.09 M=180.15
乙酰水杨酸的制备及思考题知识分享
乙酰水杨酸的制备及思考题COOHOH +△ O —COCH 3COOH COOH O —COCH 3实验7-2 阿斯匹林的制备一、 实验目的：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。
本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。
反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。
本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有： —COOH —COOH —C —O — +—OH —OH —OH 水杨酰水杨酸 —COOH HO — —COO — +乙酰水杨酰水杨酸制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。
杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。
如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl3 。
四、实验仪器150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL量筒，烘箱。
五、实验步骤及注意事项注释：1、参考数据：肤上。
2）、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。
3）、醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。
乙酰水杨酸的制备及思考题之欧阳治创编
COOHOO—COCH3COOH COOH O—COCH3实验7-2 阿斯匹林的制备二、实验目的：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。
本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。
反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。
本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有：——OH OH —OHH +△— 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl 3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。
杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl 3呈紫蓝色。
如果在产品中加入一定量的FeCl 3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO 3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl 3 。
四、实验仪器150mL 锥形瓶，5mL 吸量管（干燥，附洗耳球），100mL 、250mL 、500mL 烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL 量筒，烘箱。
五、实验步骤及注意事项实验步骤实验注意事项、实验改进一．乙酰水杨酸制备（1）称取水杨酸1.98g 于锥形瓶（150mL ）；在通风条件下用吸量管取乙酸酐5mL ，加入锥形瓶，滴入5滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加（1）若用3mL 可减少副反应发生，易于晶体析出，提高产率。
乙酰水杨酸的制备-思考题
乙酰水杨酸的红外光谱图
乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图
乙酰水杨酸的质谱图
八、思考题和测试题
思考题 1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？ 思考题 2：加入浓硫酸的目的是什么？ 思考题 3：为什么控制反应温度在 70℃左右？ 思考题 4：怎样洗涤产品？ 思考题 5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？ 思考题 6：熔点测定时需要注意什么问题？ 思考题 1 答： 长时间放置的乙酸酐遇空气中的水， 容易分解成乙酸， 所以在使用前必须重新蒸馏， 收集 139-140℃馏分。 思考题 2 答：浓硫酸作为催化剂。 思考题 3 答： 反应温度不宜过高， 否则将增加副产物 （如水杨酰水杨酸酯、 乙酰水杨酰水杨酸酯） 的生成。 思考题 4 答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚 好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。 思考题 5 答：还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃）等溶剂进行重结晶。重结晶时， 溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。 当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的 散发或火灾事故的发生。热过滤时，应避免明火，以防着火。 思考题 6 答：产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为 128~135℃。因此重结 晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至 120 ℃左右，再放入样品管测定。 测试题 1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？ 测试题 2、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。 测试题 3、本实验中可产生什么副产物？ 测试题 4、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？ 测试题 5、混合溶剂重结晶的方法是什么？
乙酰水杨酸的制备
乙酰水杨酸的制备一、实验目的1 学习乙酰水杨酸的制备原理和方法；2 掌握搅拌、抽滤等基本操作。
二、实验原理三、实验步骤乙酰水杨酸的制备在50ml干燥的锥形瓶中放置1.00g水杨酸；2.5m1乙酸酐和3滴85%浓磷酸。
振摇使固体溶解，然后用水浴加热，控制浴温在85～90℃，维持10min，其间用玻棒不断搅拌，待反应物冷却到室温后，在振摇下慢慢加入13～14m1水。
在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用25毫升冰水洗涤晶体，抽干。
将粗产物转移到100m1烧杯中，在搅拌下加入20m110％的碳酸氢钠溶液，当不再有二氧化碳放出后，抽滤除去少量高聚物固体。
滤液倒至100ml烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入10mL18％盐酸，这时析出大量晶体。
将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。
抽滤，用少量水洗涤晶体2～3次。
干燥后称重，产量1.2g(产率67％)。
测定熔点。
取少量产物进行下面的产物分析，假如对三氯化铁试验为正反应，产物可用甲苯或乙酸乙酯重结晶提纯。
纯粹乙酰水杨酸的熔点为135℃。
产物分析在两个试管中分别放置不多于0.05克的水杨酸和本实验制得的阿司匹灵，再加入1m1乙醇使晶体溶解。
然后在每个试管中加入几滴10％三氯化铁溶液，观察其结果并加以对照，以确定产物中是否有水杨酸存在。
四、注释1、加水分解过量乙酸酐时会产生大量的热量，甚至使反应物沸腾，因此必须小心操作。
2、乙酰水杨酸受热后易分解，测定熔点较难，也无定值，一般在132~135℃。
3、乙酸酐和浓磷酸具有很强的腐蚀性，使用时须小心。
如溅在皮肤上，应立即用大量水冲洗。
五、思考题1、在水杨酸的乙酰化反应中，加入磷酸的作用是什么?2、用化学方程式表示在合成阿司匹灵时产生少量高聚物的过程。
3、纯净的阿司匹灵对10％三氯化铁显示负反应，但是由95％乙醇重结晶得到的阿司匹灵有时却显示正反应，试解释其结果。
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乙酰水杨酸的制备-思考题-有机化学实验
乙酰水杨酸的制备-思考题-有机化学实验
乙酰水杨酸的制备可以通过萘酚的乙酰化反应进行。
将萘酚和冰乙酸（乙酸和冰混合）混合加热至沸腾，然后缓慢滴加浓硫酸，反应后加入冷水，收集沉淀后即可得到乙酰水杨酸。
反应机理：
萘酚在酸性条件下可以被乙酰化，生成乙酰萘酚。
而浓硫酸除了扮演催化剂的角色外，还可以使反应物乙酸形成乙酸硫酸酯，这个中间体可以将反应产物从水相中转移到有机相中，从而促进反应的进行。
乙酰萘酚在水中很难结晶，添加冷水可以使乙酰水杨酸结晶沉淀出来。
反应的完整方程式为：
C10H7OH + CH3COOH → C10H7OCOCH3 + H2O
C10H7OCOCH3 + H2SO4 → C10H7OCOCH2SO2OH +
CH3COOH
C10H7OCOCH2SO2OH + H2O → C9H7O4COCH3 + H2SO4。
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COOH O H +△ O —COCH 3COOH COOH O —COCH 3实验7-2 阿斯匹林的制备一、 实验目的：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。
本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。
反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。
本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有：—COOH —COOH —C —O — + —OH OH OH水杨酰水杨酸—COOH HO — —COO — 乙酰水杨酰水杨酸制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl 3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。
杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl 3呈紫蓝色。
如果在产品中加入一定量的FeCl 3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO 3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl 3 。
四、实验仪器150mL 锥形瓶，5mL 吸量管（干燥，附洗耳球），100mL 、250mL 、500mL 烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL 量筒，烘箱。
五、实验步骤及注意事项O C OH O H 注释： 1、参考数据：名 称分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶∞乙酰水杨酸 180.17 135(s)溶、热 溶 微 2、注意事项1）、实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上。
2）、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。
3）、醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。
4）、要按照书上的顺序加样。
否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。
5）、水杨酸和乙酸酐最好的比例为1：2或1：36）、本实验中要注意控制好温度(85－90℃),否则温度过高将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。
7）、 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。
3、思考题1、反应容器为什么要干燥无水？以防止乙酸酐水解转化成乙酸 2、为什么用乙酸酐而不用乙酸？不可以。
由于酚存在共轭体系，氧原子上的 电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度 降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发 生。
3、加入浓硫酸的目的是什么？浓硫酸作为催化剂。
①水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。
水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸， 如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少。
4、本实验中可产生什么副产物？本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。
5、那么副产物中的高聚物如何出去呢？用NaHCO3溶液。
副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。
）6、水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
O OH OH 2OH C O O H O OCOCH O OH实验改进的可能方法------碱催化实验原理M=138.12 M=102.09 M=180.15COOHOHCOOHOOCCH3(CH3COO)2O CH3COOH ＋＋（碱催化）实验试剂水杨酸1.00g(0.0072mol)，0.05gNa2CO3，乙酸酐0.9mL(0.0095mol)，浓盐酸，冰块。
实验仪器15×150mm试管， 100mL、 250mL烧杯各一只，布氏漏斗，温度计，玻棒，药匙，加热器，烘箱。
实验原理M=138.12 M=102.09 M=180.15COOHOHCOOHOOCCH3(CH3COO)2O CH3COOH ＋＋（碱催化）实验试剂水杨酸1.00g(0.0072mol)，0.05gNa2CO3，乙酸酐0.9mL(0.0095mol)，浓盐酸，冰块。
实验仪器15×150mm试管， 100mL、 250mL烧杯各一只，布氏漏斗，吸量管温度计，玻棒，药匙，加热器，烘箱。
实验步骤（1）在15×150mm干净、干燥试管中加入1.00g水杨酸，0.05gNa2CO3，在通风条件下用吸量管量取0.9mL乙酸酐，一并加入。
（为使固体都进入试管底部，必须后加乙酸酐）（2）在250mL烧杯水浴加热，控制80℃-85℃，至溶解后再加热10min。
达到既定温度后固体全部溶解，有气泡生成。
事先于100mL烧杯准备12mL冷水，加入4滴盐酸（通风条件下操作，先加水，以免盐酸挥发）（3）趁热将试管中反应物倒入上述烧杯(操作须迅速，以免固体残留试管，冷水无法洗出，影响产率) ，冰水浴10min，至晶体完全析出，抽滤，冷水(每次2-3mL) 洗两次，压干。
（4）95℃干燥50min (干燥条件需改进)，称量产品m=1.04g备注:碱催化方案乙酰水杨酸产率比酸催化方案高，理论产量1.3g，产率达80%。
生产中相关的实验改进：阿司匹林：老产品期待新工艺——新合成法集中于改进水杨酸和醋酐的反应过程阿司匹林是最重要的解热镇痛药之一。
目前，全世界阿司匹林原料药产量已达5万吨左右，年产片剂1000多亿片。
多年来，阿司匹林一直是我国解热镇痛药的支柱产品之一，年产量达1万多吨；也是我国医药原料药出口的大宗产品，2005年的出口量为7522吨，出口金额达到2055万美元。
经过几十年的生产实践，阿司匹林的生产已经形成了一套十分成熟的工艺：以苯酚为原料，经过和二氧化碳的羧化反应，生成水杨酸，升华后得到升华水杨酸，再采用醋酐－醋酸法，将水杨酸和醋酐进行酰化反应，最终得到乙酰水杨酸，即阿司匹林。
多年来，这条生产工艺基本没有什么变化。
由于该工艺不复杂，收率、成本等也较为理想，国内外生产企业几十年来基本都按照这条工艺路线进行生产，国内外科研机构、生产厂商对其进一步深入研究的工作做得不多，这方面的专利以及研究论文也较为少见。
进入21世纪后，在新的形势下，由于对绿色、环保、节能等的重视程度提高，业界对阿司匹林几十年来沿用的生产工艺进行了重新审视。
近年来，国内外阿司匹林工艺研究渐趋活跃，相关的专利和研究论文经常见到，老产品正在期待工艺创新。
在传统的阿司匹林生产中，由水杨酸和醋酐反应生成阿司匹林的过程需要加热，使反应在80℃～90℃温度下进行，反应时间为两小时左右，耗能较大，成本增加。
因而，近几年的研究将重点主要集中在水杨酸和醋酐的反应过程，通过添加不同的催化剂，使得反应更容易进行，时间更短，耗能更少，产品质量更好。
对此，国内外都有不少研究结果问世。
美国专利局2001年8月公开了Handal－Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利。
该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法：在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌，得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2％游离水杨酸的混合物。
此反应十分快速，属于放热反应，也是一锅反应，且无污染物，不需要排放残渣酸，也不需要任何有机溶剂，产物不需要再结晶。
因产物是固体，合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片，制成阿司匹林片。
近三四年来，我国一些大专院校、科研单位也对阿司匹林生产工艺进行了深入研究和探索，发表了不少研究论文。
肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为，在水杨酸乙酸酐反应合成阿司匹林中，用一水硫酸氢钠为催化剂，反应时间约为40分钟，反应温度为80℃～90℃，收率约为86.7％。
硫酸氢钠为一种价廉易得、使用安全的物质，其催化合成阿司匹林效果较好，因其难溶于有机溶剂，易于分离回收重用。
丁健桦等人在《东华理工学院学报》上撰文提出，以三氯化铝为催化剂用于水杨酸和醋酐合成阿司匹林的反应中，反应时间为30分钟，回流温度为85℃，产率为72.6％。
该催化剂效果好，不污染环境，且方法简单，快速无污染，产品质量好。
隆金桥等人在《广西右江民族师专学报》上撰文提出，采用磷酸二氢钠为催化剂合成阿司匹林，其用量为反应物总量的10.5％，反应时间为30分钟，反应温度为75℃，收率约达76％，产品纯度好。
催化剂在反应过程中保持固状，易与产物分离，易回收。
王贵全等人在《化学工程师》杂志上撰文提出，以酸活化膨润土为催化剂合成阿司匹林，反应温度为85℃～90℃，反应时间为0.5～1小时，催化剂用量为5％水杨酸投料量，收率约为90.44％。
该方法反应体系温和，不腐蚀设备，不污染环境，后处理方便。
陈洪等人在《化学世界》刊物上撰文提出，维生素C是合成阿司匹林有效的催化剂之一，具有反应速度快、操作简单、无须回收、不腐蚀仪器设备、环境无污染等特点，且价廉易得。
唐宝华等人在《河北化工》杂志上撰文提出，以水杨酸和乙酸酐为原料，采用无水碳酸钠作为催化剂，经O-酰化反应合成阿司匹林，反应中辅以微波辐射。
在比较了微波合成法与传统浓硫酸催化方法对目标化合物合成的影响后，他们得出结论：微波合成法具有操作简单、时间短、对环境和设备影响小、产品质量好、符合绿色化学合成的要求等优点。
冉晓燕在《贵州教育学院学报》杂志上撰文提出，以水杨酸和乙酸酐为原料，无水乙酸钠作为催化剂，微波辐射快速合成阿司匹林。
并从实验中得出了最佳合成工艺条件:水杨酸与乙酸酐的摩尔比为1∶2.0，微波功率为200瓦，辐射时间为50秒，催化剂用量与水杨酸质量比为1∶20，产率可达93.5%(重结晶后产品收率可达90.2%)。
随着科学技术的不断发展，阿司匹林的生产工艺也会不断更新，将会变得更趋理想，更趋完美。
当然，一条工艺路线要能真正实现工业化大生产，还需经过实践的检验。