乙酰水杨酸的制备及思考题.
乙酰水杨酸的制备及思考题
COOH O
H +△
COCH 3 COOH COCH 3 实验7-2 阿斯匹林的制备之袁州冬雪创作 一、
实验目标：
1．懂得阿司匹林制备的反应原理和实验方法.
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法.
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操纵.
二、实验原理 水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团.本实验采取以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯.反应如下：
引入酰基的试剂叫酰化试剂，常常使用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸.本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂.
副反应有：
—COOH O — + —
COOH HO COO — 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，能够还有没有反应的水杨酸等杂质.
本实验用FeCl 3检查产品的纯度，此外还可采取测定熔
点的方法检测纯度.杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色.如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变更，则认为纯度基本达到要求.
操纵阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物.
三、实验试剂
水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl3 .
四、实验仪器
150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，概况皿，药匙， 50mL量筒，烘箱.
实验六 乙酰水杨酸的制备
实验报告
学院：第二临床医学院专业：临床医学年级：级班级：班姓名：学号：日期：2014,6,16 实验课程：有机化学实验
实验名称：实验六乙酰水杨酸的制备
【实验目的】
1.学习制备乙酰水杨酸。
2.熟悉重结晶。
3鉴定水杨酸。
【实验原理】
水杨酸是一个双官能团的化合物，它既是酚又是羧酸，因此它能进行两种不同的酯化反应，它既可与醇反应，乙酸酐存在下，形成乙酰水杨酸(阿司匹林)，而在过量甲醇存在下，产品则是水杨酸甲酯(冬青油)。本实验用水杨酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。原理如下：
【试验药品】
仪器与药品
1、仪器
5OmL锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、表面皿
2、药品
水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、氯化铁溶液
【实验步骤】
一、制备粗乙酰水杨酸:
1.用电子天平称量3.15g水杨酸加入锥形瓶中。
2.用移液管取乙酸酐4.5ml加入锥形瓶中。
3.在锥形瓶中加入浓硫酸5滴，在70°c水浴中摇晃20分钟。
4.再在锥形瓶中加入冷水50ml，搅拌,抽滤。
5.将抽滤后的晶体放入烘箱烘干，称量，计算产率。
二、制备精制乙酰水杨酸:
1.用电子天平称量0.5g粗乙酰水杨酸加入烧杯中。
2.在烧杯中加入3ml 95%乙醇放在70°c的水浴箱中溶解，再拿出室温冷却。
3.在冷却之后的烧杯中逐滴加入70°c蒸馏水5ml左右至浑浊，放在70°c水浴箱变澄清透明。
4.将产生的溶液在冰浴中冷却振摇。
5.将溶液抽滤产生晶体并烘干。
三、定性鉴定：
1.分别取水杨酸0.1g，粗乙酰水杨酸0.1g，和精制乙酰水杨酸0.1g放入3支试管中。
2.各加入10滴95﹪乙醇，搅匀。
实验三.乙酰水杨酸的制备
实验三乙酰水杨酸的制备（4学时）阿司匹林的历史
早在1853年夏尔，弗雷德里克·热拉尔(G er h a r d t)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林(A sp ir in)。到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至
3
今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。在体内具有抗血栓的作用，它能抑制血小板的释放反应，抑制血小板的聚集，这与TXA2生成的减少有关。临床上用于预防心脑血管疾病的发作根据文献记载，都说阿司匹林的发明人是德国的费利克斯·霍夫曼，但这项发明中，起着非常重要作用的还有一位犹太化学家阿图尔·艾兴格林。
阿司匹林于1898年上市
一、实验目的
1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、实验原理
乙酰水杨酸即阿斯匹林（a s p ir in），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
乙酰水杨酸的制备及思考题
COOH O H +△ O —COCH 3
COOH COOH O —COCH 3
实验7-2 阿斯匹林的制备
一、 实验目的：
1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理
水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：
M=138.12 M=102.09 M=180.15
引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有：
—COOH —COOH —C —O — + —OH OH OH
水杨酰水杨酸 —COOH HO — —COO — 乙酰水杨酰水杨酸 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。 本实验用FeCl 3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl 3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl 3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂
水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO 3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl 3 。
四、实验仪器
150mL 锥形瓶，5mL 吸量管（干燥，附洗耳球），100mL 、250mL 、500mL 烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL 量筒，烘箱。
乙酰水杨酸的制备实验报告思考题
乙酰水杨酸的制备实验报告思考题
1.乙酰水杨酸的化学式是什么？其分子量是多少？
乙酰水杨酸的化学式为C9H8O4，分子量为180.16。
2.实验中为什么要用冰水淬冷反应混合物？
使用冰水淬冷反应混合物的目的是控制反应的速率，避免反应过程中
产物过度分解或挥发。
3.乙酰化反应中的乙酸无水物在反应中起什么作用？
乙酸无水物在反应中起到脱水剂的作用，将反应液中的水分吸收，促
进反应过程。
4.为什么在实验中加入的氢氧化钠溶液必须是2M的？
加入2M氢氧化钠溶液是为了调节反应液的pH值，使其处于最适合乙
酰化反应的酸碱环境下。
5.在实验中，我们观察到橙黄色固体在加热过程中从白色液体中析出。为什么会出现这种现象？
这种现象是由于在反应中乙酸和水杨酸反应生成乙酰水杨酸，乙酰水
杨酸不溶于水，在高温下析出形成固体。
乙酰水杨酸的合成预习思考题
⼄酰⽔杨酸的合成预习思考题
⼄酰⽔杨酸的合成预习思考题有机化学虚拟实验室
1.在⼄酰⽔杨酸的制备当中，加硫酸（磷酸）的作⽤是什么？能否⽤⽔杨酸与⼄酸直接酯化来制备⼄酰⽔杨酸？
答：硫酸（磷酸）是起催化作⽤。不能⽤⽔杨酸与⼄酸直接酯化来制备，⼄酰⽔杨酸中酚羟基中的氧已经和苯环共轭(p-π共轭)，它很难再和质⼦或其它正离⼦结合成盐。所以酚类化合物与醇不同，不能直接与酸酯化，⽽需在酸(如硫酸、磷酸)的催化下与活泼的酰化剂酰氯或酸酐作⽤⽽酯化。
2.阿司匹灵中最可能存在的杂质是什么？它是怎样带进来的？如何检验其存在？
答：最可能存在于最初产物中的杂质是原料⽔扬酸。它的存在是由于⼄酰化反应不完全或是由于在分离步骤中发⽣酯⽔解造成的。可将少量产品加⼄醇后，加⼏滴1% FeCl3溶液，若有兰紫⾊出现，说明有⽔扬酸。
3.为什么⼄酸酐要使⽤新蒸馏的？
答：长时间放置的⼄酸酐遇空⽓中的⽔，容易分解成⼄酸，降低反应活性。
4.反应容器为什么要⼲燥⽆⽔？
答：以防⽌⼄酸酐⽔解转化成⼄酸
5.为什么⽤⼄酸酐⽽不⽤⼄酸？
答：不可以。由于酚存在共轭体系，氧原⼦上的电⼦云向苯环移动，使羟基氧上的电⼦云密度降低，导致酚羟基亲核能⼒较弱，进攻⼄酸羰基碳的能⼒较弱，所以反应很难发⽣。
6.加⼊浓硫酸的⽬的是什么？
答：浓硫酸作为催化剂。⽔杨酸形成分⼦内氢键，阻碍酚羟基酰化作⽤。⽔杨酸与酸酐直接作⽤须加热⾄150～160℃才能⽣成⼄酰⽔杨酸，如果加⼊浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作⽤可在较低温度下进⾏，同时副产物⼤⼤减少。
7.本实验中可产⽣什么副产物？
乙酰水杨酸的制备及思考题之欧阳地创编
COOH O
H
+△
COCH 3 COOH COCH 3
实验7-2 阿斯匹林的制备 一、
二、 实验目的：
1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理
水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：
M=138.12 M=102.09 M=180.15
引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有：
COOH —C + —
—
制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂
水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl3 。
四、实验仪器
150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），
100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，
温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL量
乙酰水杨酸的制备[解答]
![乙酰水杨酸的制备[解答]](https://img.taocdn.com/s3/m/2f029408fd4ffe4733687e21af45b307e871f9d1.png)
实验十四 乙酰水杨酸的制备
【实验目的】
1. 学习乙酰水杨酸的制备原理与方法。
2. 了解一些药物研制开发的过程，培养科学的思想方法。
【实验原理】
乙酰水杨酸，又称水杨酸乙酸酯，即医药上的“阿司匹林”（aspirin ）。这是
一种应用最早、最广和最普通的解热镇痛药和抗风湿药[1]。它与“非那西丁”（phenacetin ）、“咖啡因”（caffeine ）一起组成的“复方阿司匹林”（APC ）也是最广泛使用的复方解热止痛药。
在浓硫酸催化作用下[2]，水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐反应，水杨酸分
子中的羟基被乙酰化，就生成了乙酰水杨酸：
CO 2H
OH +(CH 3CO)2O H +CO 2H O C
CH 3O +CH 3CO 2H
从反应类型上讲，属于酚酯的制备，但是其中的乙酸酐却不能用乙酸氯代替，
原因在于水杨酸分子中德羟基亦很易与乙酰氯起反应。
由于水杨酸分子中既有羧基又有羟基，因此在反应条件下亦会发生分子间的
缩合反应，结果生成少量高聚物：
CO 2H
OH
n
H +CH O
O H (n-1)H 2O n +
可以利用乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐，而高聚物却不能溶于碳酸氢钠水溶液这种性质差异除去高聚物。
最可能存在于最后所得产物中的杂质是水杨酸，它的存在也许是由于乙酰化反应不完全，也许是产物在分离步骤中发生水解生成。无论如何，它亦能随着乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐、酸化时再一起结晶析出而混入最终产品中。但一般情况中，即使水杨酸存在也会由于它的相对含量小，在各分离步骤中或最后的重结晶过程中可以被除去。是否存在残余的水杨酸，可以用三氯化铁水溶液检验，观察是否形成深紫色配合物。
乙酰水杨酸的制备及思考题
实验7-2 阿斯匹林的制备
一、实验目的：
1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理
水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：
M=138.12 M= M=
引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有：
COOH COOH
+
OH OH OH
水杨酰水杨酸
HO
制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂
水杨酸，乙酸酐5mL，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl3 。
四、实验仪器
150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL量筒，烘箱。
O C OH
O H
1
2123）、醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙
[药剂学] 实验10 乙酰水杨酸片的制备
![[药剂学] 实验10 乙酰水杨酸片的制备](https://img.taocdn.com/s3/m/a93b54ebb7360b4c2f3f64c6.png)
【处方分析】
【思考题】
1.试分析乙酰水杨酸片处方中各辅料的作用。
柠檬酸：调节pH值，防止阿司匹林水解或变色（阿司匹林遇热和湿会逐渐降解为水杨酸，在PH值为3.5时，水解反应最慢，最稳定），也可加入酒石酸；同时柠檬酸还具有矫味的作用。
淀粉浆：黏合剂，将药物细粉润湿、黏合制成颗粒以便于压片。淀粉浆是最常用的黏合剂，其优点是能均匀地润湿片剂粉料，因为胶冻中包含有大量水分，遇粉料后水逐渐扩散到粉料中，分布均匀润湿一致，制出的片剂崩解性能好，对药物溶出的不良影响小。
滑石粉：主要作为助流剂使用，它可以将颗粒表面的凹陷处填满补平，减低颗粒表面的粗糙性，以达到降低颗粒间的摩擦力、改善颗粒流动性的目的。
.配制10%淀粉浆，为何将淀粉加热，稍冷后使用？
淀粉在水中加热，吸水、颗粒膨胀，变成半透明的糊状，这样做可以使其充分化开增强勾芡效果。在配制淀粉浆时，先加热，再冷却后使用，此时所制淀粉浆的黏度最高。
【讨论】
乙酰水杨酸的制备及思考题知识分享
乙酰水杨酸的制备及
思考题
COOH
O
H +△ O —COCH 3
COOH COOH O —COCH 3
实验7-2 阿斯匹林的制备
一、 实验目的：
1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理
水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：
M=138.12 M=102.09 M=180.15
引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有： —COOH —COOH —C —O — +
—OH —OH —OH 水杨酰水杨酸 —COOH HO — —COO — +
乙酰水杨酰水杨酸
制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂
水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl3 。
四、实验仪器
150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL量筒，烘箱。
乙酰水杨酸实验报告处理
思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？
思考题2：加入浓硫酸的目的是什么？
思考题3：为什么控制反应温度在70℃左右？
思考题4：怎样洗涤产品？
1 答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，并且应该收集 139-140℃馏分。
2.答：作为反应的催化剂，同时可以提供氢离子来打开水杨酸产生的内环氢键，使反应更容易进行。
3 答：反应温度控制适宜，不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。
4 答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。
实验现象记录
大致步骤对应实验现象
水杨酸5g,乙酸酐8mL,10滴浓流酸加入锥形瓶中溶解。开始有白色不溶解晶体，随着不断振荡，晶体逐渐溶解，最后完全溶解。
反应完后，取出锥形瓶，移液并冷却至室温，加入50ml水，剧烈搅拌，然后冰水冷却。当冷却至室温时，出现少量白色晶体；加入50ml水，剧烈搅拌时，出现大量白色泡沫状的固体。
粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入25ml饱和NaHCO3。加入25ml饱和NaHCO3时，产生大量气泡，固体逐渐溶解，至完全溶解时，液体表面有白色泡沫状悬浮物。
干净的抽滤瓶抽滤，用5-10mL 水洗。将滤液和洗涤液合并并转移至100mL烧杯中，缓缓加入15mL 4mol/L的盐酸。加入盐酸时，产生大量气泡，逐渐出现白色漂浮物。
用冰水冷却20min后抽滤，
2-3mL冷水洗涤几次，抽干。干燥。称量。抽滤冷却时，形成白色块状物；干燥后称量，质量为2.01克。
乙酰水杨酸的制备及思考题
生。
3、加入浓硫酸的目的是什么？
浓硫酸作为催化剂。①水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。OH
C
O
水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸，
如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，O
不溶解水杨酸聚合物，以此提纯乙酰水杨
共加入约5mL饱和NaHCO3(aq)搅拌至无气体产
酸。
生。
（2）用干净的抽滤瓶抽滤，用5-10mL水洗（可（2）加入盐酸要滴加，加入过快会导致
先转移溶液，后洗）。将滤液和洗涤液合并并转析出过大的晶粒影响干燥。
移至100mL烧杯中，缓缓加入15mL 4mol/L的盐
COOHCOOH
OH
OOCCH3
(CH3COO)2OCH3COOH
＋＋
（碱催化）
实验试剂
水杨酸1.00g(0.0072mol)，0.05gNa2CO3，乙酸酐0.9mL(0.0095mol)，浓盐酸，冰块。
实验仪器
15×150mm试管，100mL、250mL烧杯各一只，布氏漏斗，吸量管
温度计，玻棒，药匙，加热器，烘箱。
COOH
水杨酰水杨酸
O—COCH3
COOHCOOH
O—COCH3
—COOHHO——COO—
乙酰水杨酸制备思考题
乙酰水杨酸制备思考题
思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？
思考题2：加入浓硫酸的目的是什么？
思考题3：为什么控制反应温度在70℃左右？
思考题4：怎样洗涤产品？
思考题5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？
思考题6：熔点测定时需要注意什么问题？
思考题2答：浓硫酸作为催化剂。
思考题3答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。
思考题4答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。
思考题5答：还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃）等溶剂进行重结晶。重结晶时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。热过滤时，应避免明火，以防着火。
测试题1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？
测试题2、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。
测试题3、本实验中可产生什么副产物？
测试题4、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？
测试题5、混合溶剂重结晶的方法是什么？
测试题6、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？
测试题1答：浓硫酸作为催化剂。
测试题2答：将得到水杨酸乙酯，反应式如下：
测试题3答：本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨
酸酯和聚合物。
测试题4答：为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物
质
可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试
乙酰水杨酸的制备及思考题之欧阳治创编
COOH
O
O—COCH3
COOH COOH O—COCH3
实验7-2 阿斯匹林的制备
二、实验目的：
1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的
分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等
基本操作。
二、实验原理
水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫
酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚
羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：
M=138.12 M=102.09 M=180.15
引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂
有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而
反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有：
——
OH OH —OH
H +△
— 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl 3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl 3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl 3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。 利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂
水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO 3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl 3 。
四、实验仪器
150mL 锥形瓶，5mL 吸量管（干燥，附洗耳球），100mL 、250mL 、500mL 烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL 量筒，烘箱。
乙酰水杨酸有机合成大题
乙酰水杨酸有机合成大题
乙酰水杨酸（阿司匹林）的有机合成是有机化学中的一个重要知识点。以下是一个乙酰水杨酸合成大题示例：
题目：设计一个乙酰水杨酸的合成路线，并解释每个步骤的化学反应。
合成路线：
1. 酯化反应：将水杨酸和乙酸酐在催化剂（如浓硫酸）的存在下进行酯化反应，生成乙酰水杨酸。
2. 中和反应：将反应混合物用碱（如碳酸钠或氢氧化钠）进行中和，以去除多余的乙酸酐和催化剂。
3. 结晶和过滤：通过冷却溶液或加入溶剂使乙酰水杨酸结晶析出，然后进行过滤分离。
4. 洗涤和干燥：用适当的溶剂洗涤结晶，以去除杂质，并进行干燥得到纯净的乙酰水杨酸。
解释：
1. 酯化反应是乙酰水杨酸合成的关键步骤。水杨酸的酚羟基与乙酸酐的乙酰基发生反应，形成酯键，生成乙酰水杨酸。
2. 中和反应用于中和酯化反应中剩余的乙酸酐和催化剂。这可以通过与碱反应来完成，使反应体系变得中性。
3. 结晶和过滤步骤用于分离和纯化乙酰水杨酸。通过控制条件使其结晶析出，并通过过滤去除杂质。
4. 洗涤和干燥步骤用于进一步净化和去除残留的溶剂，得到最终的产物。
这只是一个简单的示例，实际的合成可能会涉及更多的细节和操作。在实际操作中，还需要注意反应条件的控制、溶剂的选择、产物的纯度检测等。
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COOH O H +△ O —COCH 3
COOH COOH O —COCH 3
实验7-2 阿斯匹林的制备
一、 实验目的：
1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理
水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：
M=138.12 M=102.09 M=180.15
引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有：
—COOH —COOH —C —O — + —OH OH OH
水杨酰水杨酸
—COOH HO — —COO — 乙酰水杨酰水杨酸
制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl 3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl 3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl 3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂
水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO 3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl 3 。
四、实验仪器
150mL 锥形瓶，5mL 吸量管（干燥，附洗耳球），100mL 、250mL 、500mL 烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL 量筒，烘箱。
五、实验步骤及注意事项
O C OH O H 注释： 1、参考数据：
名 称
分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸
138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶
∞
乙酰水杨酸 180.17 135(s)
溶、热 溶 微 2、注意事项
1）、实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上。 2）、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。
3）、醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，
容易分解成乙酸。
4）、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。 5）、水杨酸和乙酸酐最好的比例为1：2或1：3
6）、本实验中要注意控制好温度(85－90℃),否则温度过高将增加副产物的生成，如水杨酰
水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。
7）、 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。
3、思考题
1、反应容器为什么要干燥无水？
以防止乙酸酐水解转化成乙酸 2、为什么用乙酸酐而不用乙酸？
不可以。由于酚存在共轭体系，氧原子上的 电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度 降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发 生。
3、加入浓硫酸的目的是什么？
浓硫酸作为催化剂。 ①水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。
水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸， 如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少。
4、本实验中可产生什么副产物？
本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。
5、那么副产物中的高聚物如何出去呢？
用NaHCO3溶液。
副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。）
6、水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？
利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
O OH OH 2OH C O O H O OCOCH O OH
实验改进的可能方法------碱催化实验原理
M=138.12 M=102.09 M=180.15
COOH
OH
COOH
OOCCH3
(CH3COO)2O CH3COOH ＋＋
（碱催化）
实验试剂
水杨酸1.00g(0.0072mol)，0.05gNa2CO3，乙酸酐0.9mL(0.0095mol)，浓盐酸，冰块。实验仪器
15×150mm试管， 100mL、 250mL烧杯各一只，布氏漏斗，
温度计，玻棒，药匙，加热器，烘箱。
实验原理
M=138.12 M=102.09 M=180.15
COOH
OH
COOH
OOCCH3
(CH3COO)2O CH3COOH ＋＋
（碱催化）
实验试剂
水杨酸1.00g(0.0072mol)，0.05gNa2CO3，乙酸酐0.9mL(0.0095mol)，浓盐酸，冰块。
实验仪器
15×150mm试管， 100mL、 250mL烧杯各一只，布氏漏斗，吸量管
温度计，玻棒，药匙，加热器，烘箱。
实验步骤
（1）在15×150mm干净、干燥试管中加入1.00g水杨酸，0.05gNa2CO3，在通风条件下用吸量管量取0.9mL乙酸酐，一并加入。（为使固体都进入试管底部，必须后加乙酸酐）（2）在250mL烧杯水浴加热，控制80℃-85℃，至溶解后再加热10min。达到既定温度后固体全部溶解，有气泡生成。事先于100mL烧杯准备12mL冷水，加入4滴盐酸（通风条件下操作，先加水，以免盐酸挥发）
（3）趁热将试管中反应物倒入上述烧杯(操作须迅速，以免固体残留试管，冷水无法洗出，影响产率) ，冰水浴10min，至晶体完全析出，抽滤，冷水(每次2-3mL) 洗两次，压干。（4）95℃干燥50min (干燥条件需改进)，称量产品m=1.04g
备注:碱催化方案乙酰水杨酸产率比酸催化方案高，理论产量1.3g，产率达80%。