苯佐卡因的制备
苯佐卡因的合成
苯佐卡因的合成
一、实验目的
1 设计从对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸乙酯的不同路线，从中选择相应路线。
2 熟练掌握蒸馏、抽滤、回流、洗涤、干燥、熔点测定等基本操作。
3 掌握有机化学实验相关资料的查找和整理及实验报告的制订。
二、实验原理
苯佐卡因（Benzocaine ）是对氨基苯甲酸乙酯的通用名称，可作为局部麻醉药物。以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲
酸乙酯，化学结构式为：苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；
mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。
合成路线如下：
1、对硝基甲苯 还原 对甲苯胺 乙酰化 对甲基乙酰苯胺
氧化 对乙酰氨基苯甲酸 酯化、水解 对氨基苯甲酸乙酯
2、对硝基甲苯 氧化 对硝基苯甲酸 还原 对氨基苯甲酸
酯化 对氨基苯甲酸乙酯
3、2、对硝基甲苯 氧化 对硝基苯甲酸 酯化
对硝基苯甲酸乙酯 还原 对氨基苯甲酸乙酯
[1] 《有机化学实验》奚关根 等编著 华东理工大学出版社
[2] 《有机化学实验与指导》屠树滋 主编 中国医药科技出版社
[3] 《有机化学实验》夏忠英等编著 中国中医药出版社
三、实验方案与安全注意
方法（一） 主反应：
CH 3NO 2Fe/HCl NH 2CH 32CH 3+ (CH 3CO)2O CH 3
3 + CH 3COOH
CH 33+ 2KMnO 4 + H 2O 3COOH
+ 2MnO 2 +2KOH + H 2O
+ CH 3COOH
3COOH + CH 3CH 2OH 24NH 2
2CH 3
副反应：
C O O C 2 H 5 N H 2
苯佐卡因的制备实验报告
苯佐卡因的制备实验报告
实验目的：
通过苯佐卡因的制备实验，了解有机合成的基本原理和方法，掌握有机合成实验的基本操作技能。
实验原理：
苯佐卡因是一种局部麻醉药，其结构中含有酰胺基和芳香环。制备苯佐卡因的主要原料为对硝基苯和对乙酰氨基酚。首先对硝基苯和对乙酰氨基酚在硫酸的作用下发生硝化反应，生成硝基苯乙酮；然后硝基苯乙酮与丙酮在碱性条件下发生缩合反应，生成苯佐卡因。
实验仪器与药品：
对硝基苯、对乙酰氨基酚、丙酮、硫酸、氢氧化钠、乙酸乙酯、冰醋酸、水蒸气冷凝器、分液漏斗、蒸馏瓶、试管、烧杯等。
实验步骤：
1. 将对硝基苯和对乙酰氨基酚分别加入硫酸中，控制温度，搅拌反应。
2. 将生成的硝基苯乙酮与丙酮在碱性条件下进行缩合反应。
3. 用乙酸乙酯和水进行提取，得到苯佐卡因的乙酸乙酯溶液。
4. 将苯佐卡因的乙酸乙酯溶液经过冰醋酸水洗、蒸馏、结晶等步骤，得到苯佐卡因的结晶产物。
实验结果：
经过实验操作，成功合成了苯佐卡因的结晶产物，通过红外光谱和核磁共振等手段对产物进行了表征和鉴定，确认了产物的结构和纯度。
实验总结：
通过本次实验，我深刻理解了有机合成的基本原理和方法，掌握了有机合成实验的基本操作技能。在实验中，我也加深了对化学反应原理和实验操作的理解，提高了实验操作的技能和实验数据的处理能力。
实验中也遇到了一些问题，比如在控制温度和搅拌反应过程中需要谨慎操作，以免出现意外情况。在实验操作中需要严格按照操作规程进行，确保实验的安全和准确性。
通过本次实验，我对有机合成的原理和方法有了更深入的了解，也增强了对化学实验操作的信心和实验技能。希望在以后的实验中能够继续努力，不断提高自己的实验能力和科研水平。
苯佐卡因的制备
实验题目：苯佐卡因的合成及鉴定
From 白塔
一、实验目的：
1.通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2.掌握氧化、还原和酯化反应的原理及基本操作，了解有机合成的基本过程。
3.学习以对甲基苯胺为原料，经酰化、氧化、水解和酯化，完成制取对氨基苯甲酸乙
酯的原理和方法并进行结构确证。
4.重点研究不同催化剂对酯化反应产率的影响。
二、实验原理：
（一）目标产物背景及理化性质
（1）目标产物背景：
苯佐卡因（Benzocaine）是对氨基苯甲酸乙酯的通用名称，可作为局部麻醉药物。主要用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。以苯佐卡因为
基础，人们合成了许多优良的对氨基苯甲酸酯类局部麻醉药，如现在还应用
于临床的普鲁卡因等。
（对氨基苯甲酸乙酯，C9H11O2N，M=165）
（2）理化性质：
一种白色针状晶体, 分子量为 153, 熔点为 92℃；无臭，味微苦随后有麻痹感；遇光色渐变黄。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀
酸。很难溶于水。
（二）反应流程图
A.对氨基甲苯酰化：
B.对甲基乙酰苯胺氧化：
C.对乙酰胺基苯甲酸酯化：
D.反应流程：
三、仪器和试剂：
详见附录1仪器试剂清单
四、实验步骤
（一）制备：
1.对甲基乙酰苯胺的制备：
在附有冷凝管的圆底烧瓶中，依次加入10g对甲基苯胺（0.09346mol）、1.75%稀盐酸244ml，在水浴上加热（T=50℃）搅拌促使溶解，溶液为浅黄色澄明，同时称取16g三水合醋酸钠，加27mL水配成溶液,温热至所有固体溶解后倒入盐酸对甲基苯胺溶液中，后加入11 mL醋酸酐（0.1165mol），立即产生大量白色絮状物并伴有白雾，反应20min，TLC监视无原料（展开剂：EtOH:CHCl3=1:99,硅胶GF254），
苯佐卡因的合成
苯佐卡因的合成
引言：
苯佐卡因，也被称为普鲁卡因，是一种常用的局部麻醉药物。它的合成方法是通过苯乙酮和对硝基甲苯反应来制备，然后通过还原和酰化的步骤将苯乙酮转化为苯乙酸，最后与二甲胺反应形成苯佐卡因。本文将介绍苯佐卡因的合成步骤和相关反应条件。
一、苯乙酮和对硝基甲苯的反应：
苯佐卡因的合成从苯乙酮和对硝基甲苯开始。这一步骤一般使用氧化亚铜作为催化剂。首先，将苯乙酮和对硝基甲苯放入反应瓶中，在适当的温度下搅拌反应。反应进行一段时间后，通过渗析或蒸馏的方法分离出产物。
苯乙酮 + 对硝基甲苯→ 苯佐卡因前体
二、苯乙酮和苯乙酸的还原和酰化反应：
苯佐卡因前体还需经过还原和酰化的步骤来得到苯佐卡因。首先，通过还原将苯乙酮转化为苯乙醇，常使用亚硫酸氢钠作为还原剂。然后，将苯乙醇与酰化剂（如氯乙酸酐）反应，生成相应的酰化产物。最后，与二甲胺作为碱催化剂反应，得到最终的苯佐卡因。
苯乙酮 + 亚硫酸氢钠→ 苯乙醇
苯乙醇 + 酰化剂→ 酰化产物
酰化产物 + 二甲胺→ 苯佐卡因
三、反应条件和注意事项：
在实际合成苯佐卡因的过程中，需要注意以下几点：
1. 反应温度和时间的选择应根据具体的反应条件来确定，一般而言，合适的温度可提高反应速率和收率。
2. 使用催化剂时，选择适当的催化剂和用量，以提高反应效率。
3. 在进行酰化反应时，选择合适的酰化剂和催化剂是非常关键的，
可以通过不同的试验条件来进行优化，以提高产率。
4. 实验过程中应注意安全，合理选择使用个人防护设备，并在通风
良好的条件下操作，以防止对身体造成危害。
结论：
苯佐卡因的合成
苯佐卡因的合成
【摘要】
本试验阐述了局部麻醉剂苯佐卡因的制备方法。采用对甲基苯胺为原料。将对甲基苯胺先用乙酸进行酰胺化，以此来保护氨基，使其在第二步时不致于被氧化，然后将苯环上的甲基用高锰酸钾氧化成羧基，因为反应产物是盐，所以加入盐酸使其水解，从而得到对氨基苯甲酸，最后加入乙醇，在浓硫酸的催化下酯化制得对氨基苯甲酸乙酯。期间，对每一步的产品进行称重和熔点测试，并对最后的产物——对氨基苯甲酸乙酯进行红外光谱测试。
纯的对氨基苯甲酸乙酯，其熔程为91℃～92℃，颜色状态是白色的晶体状粉末。实验最终得到对氨基苯甲酸乙酯0.26g，熔程为83.3℃～84.4℃，为奶白色晶体粉末。
【引言】
对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。分子量165. 19。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。
其作用：1.紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4％左右。2. 非水溶性的局部麻醉药。有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。
以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因，此方法是h.svlkowshi于1895年提出的，反应
苯佐卡因的合成实验报告思考题
苯佐卡因的合成实验报告思考题
介绍
在药物化学领域，苯佐卡因是一种常用的局部麻醉药。它能通过阻止神经传导，从而达到麻醉效果。本实验报告将深入探讨苯佐卡因的合成方法、反应机理以及实验过程中可能遇到的问题。
合成方法
苯佐卡因的合成方法主要由苯甲酸、二甲基胺和硝基苯三种化合物的反应构成。具体步骤如下：
1.苯甲酸酯化反应
在此步骤中，苯甲酸与醇反应生成酯。我们选择甲醇作为醇的原料，并加入一定量的酸性催化剂来促使反应进行。这一步骤的目的是引入甲基基团，为后续的化学反应提供前体。
反应方程式如下：
苯甲酸 + 甲醇 -> 苯甲酸甲酯 + 水
此反应在一定温度下进行，最终生成苯甲酸甲酯和水。
2.苯甲酸甲酯的硝化反应
在此步骤中，苯甲酸甲酯与硝化酸反应生成硝基苯甲酸甲酯。硝化酸常常选择浓硝酸和浓硫酸的混合物，它们具有较强的氧化性，能够引入硝基基团。
反应方程式如下：
苯甲酸甲酯 + 硝化酸 -> 硝基苯甲酸甲酯 + 水
在反应过程中要注意控制温度，并缓慢添加硝化酸以避免反应过程的不可预测性。
3.硝基苯甲酸甲酯的重氮化反应
在此步骤中，硝基苯甲酸甲酯与亚硝酸钠反应生成苯甲酸甲酯地位异构体。
亚硝酸钠通常用硝酸钠与亚硝酸反应得到。
反应方程式如下：
硝基苯甲酸甲酯 + 亚硝酸钠 -> 苯甲酸甲酯地位异构体 + 水 + 一氧化氮这一步骤是引入氨基基团的关键步骤。
4.苯甲酸甲酯地位异构体的还原反应
在此步骤中，苯甲酸甲酯地位异构体与金属还原剂（如锌粉）反应生成苯胺。
苯胺是苯佐卡因分子结构中的核心部分。
反应方程式如下：
苯甲酸甲酯地位异构体 + 锌粉 -> 苯胺 + 甲醇 + 锌盐
[整理版]苯佐卡因的制备
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苯佐卡因的制备
一、目的与要求
1．通过苯佐卡因的合成，熟练掌握酯化、还原等反应操作方法。
2．掌握利用酸碱、有机溶剂重结晶精制固体产品的方法。
二、实验原理
苯佐卡因（Benzocaine）化学名为对氨基苯甲酸乙酯
（Ethylp-aminobenzoate）。本品作局部麻药，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。
苯佐卡因在国内的合成路线有两条：一是以对硝基苯甲酸为原料，经酯化，还原制得；二是对硝基苯甲酸先还原再酯化制得。本实验采用路线一。
COOH
NO2C H OH/H
COOC2H5
NO2
Fe粉/NH Cl
COOC2
H5
NH2
COOH
NH2
三、实验主要药品
四、实验步骤及方法
1．酯化反应——对硝基苯甲酸乙酯的制备
在干燥①的100mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6克，无水乙醇24mL，逐渐加入浓硫酸②2mL，振摇混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，在油浴上加热回流90分钟③。稍冷，在搅拌下，将反应液倾入到100mL水中④，抽滤(排水管)，滤渣移至乳钵中，细研后，再加5%碳酸钠溶液10mL，研磨5分钟，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用稀乙醇洗涤，干燥，计算收率。
1．还原反应⑤——苯佐卡因的制备
在装有搅拌器、球型冷凝器的250mL三口瓶中，加入水17mL，氯化铵0.7克，直火加热至95℃，加入铁粉4.3克，在90~98℃活化20分钟，慢慢加入对硝基苯甲酸乙酯5克，在95~98℃反应90分钟，冷却至45℃左右，加入少量碳酸钠饱和溶液调至pH=7~8，加入氯仿30mL，搅拌3~5分钟，抽滤，用氯仿7~10mL洗涤三口瓶及滤渣，抽滤，将滤液倾入100mL分液漏斗中，静置分层，弃除水层，氯仿层用5%盐酸90mL分三次提取，合并提取液，用40%氢氧化钠调至pH=8析出结晶，抽滤，得苯佐卡因粗品。
苯佐卡因的制备
苯佐卡因的制备
实验目的:
通过合成Na4P2O7实现苯佐卡因的制备，探究苯佐卡因的制备方法。
实验原理:
苯佐卡因是一种局部麻醉药物，它是通过苯胺与二乙酰亚胺反应制备
而成。二乙酰亚胺是通过苯酮与甲醛在硫酸的催化下反应制得。然后，苯
胺与二乙酰亚胺发生缩合反应形成苄基甲基肼，然后在碱性条件下与乙酰
酰胺发生酰胺交换反应，最终得到苯佐卡因。
实验步骤:
1.首先，将10mL二乙酰亚胺和10mL苯酮加入一个250mL圆底烧瓶中，然后加入少量硫酸作为催化剂，并在冰浴中搅拌混合。
2.然后将烧瓶接到冷却剂和冷凝管上，将其放入加热槽中，逐渐升温
到80℃，并保持反应温度持续30分钟。
3.反应结束后，将反应液室温降至10℃，然后用NaOH溶液调节pH
值至10，使二乙酰亚胺为游离状态。
4.接下来，将苯胺溶解在甲醇中，并用少量NaOH调节pH值至9-10。
5.然后将苯胺溶液滴加到二乙酰亚胺溶液中，同时不断搅拌，反应温
度保持在10-15摄氏度下。
6.反应期间，反应液会产生沉淀，这就是苄基甲基肼的生成物。
7.反应结束后，继续搅拌30分钟，然后加入浓盐酸调节pH值至2-3，形成苄基甲基肼盐。
8.将苄基甲基肼盐用甲醇重新溶解，然后滴加乙酰酰胺到反应体系中。
9.将反应溶液继续搅拌一段时间，然后将盐酸加入溶液中调节pH值
至2-3，并在冷却槽中冷却。
10.最后，将得到的沉淀用真空泵过滤，然后用甲醇洗涤沉淀。
11.最后一步是将混合产物溶解在甲醇中，然后使用醚进行抽提。
12.用氯化钠溶液洗涤有机相，得到苄基甲基肼钠盐。
13.最后，用盐酸调节溶液的pH值，得到苯佐卡因。
苯佐卡因的制备实验报告
苯佐卡因的制备实验报告
实验目的：
本次实验的目的是初步了解苯佐卡因的制备方法，掌握化学合成的基本原理和实验方法，并对有机合成反应的操作技能进行练习，加深对苯胺类化合物常规反应的理解及其化学反应机理。
实验原理：
苯佐卡因，化学名为2-(Diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl) acetamide，是一种局部麻醉药，常用于手术或疼痛治疗。其化学结构中含有两种反应基团，分别为胺基(-NH2)和酸基(-COOH)。在本次实验中，我们将使用苯胺和乙酸乙酯作为原料，采用乙酰化反应，合成苯佐卡因。
实验步骤：
1. 将10g苯胺加入250ml圆底烧瓶中，加入60ml无水乙酸。插入温度计、磁力搅拌器，用热水浴加热至约80℃。搅拌至苯胺完全溶解。
2. 将60ml无水乙酸乙酯加入苯胺溶液中并继续搅拌，同时慢
慢滴加4.2ml浓硫酸催化剂。反应过程中，瓶口用橡胶塞盖好。
3. 在搅拌25分钟后，将反应液取出，用馏析法蒸馏除去溶剂。得到的产物加入200ml水中。
4. 用氢氧化钠溶液将产物中的游离酸中和，得到的沉淀经过吸滤、洗涤、晾干后即为苯佐卡因。
实验结果：
通过本次实验，我们成功合成了苯佐卡因。在反应前，苯胺呈
固体状态，加入无水乙酸后完全溶解，滴加浓硫酸可明显观察到
溶液由淡黄色逐渐变为桔红色。反应时产生大量气体，且反应液
温度升高。反应后得到的苯佐卡因为白色晶体，经初步测定其熔
点为89~91℃。
实验结论：
通过本次实验，我们成功合成了苯佐卡因，得到的产物通过初步测定其熔点符合苯佐卡因的理化性质。我们通过实验加深了对苯胺等有机胺类物质的认识，掌握了化学合成的基本原理和实验操作技巧，对有机反应概念及其反应机理有了更加深入的理解。
苯佐卡因的制备
苯佐卡因(Benzocaine)的合成
实验设计
赵洺良张衍鑫
、目的要求
1. 掌握苯佐卡因合成的原理、基本操作及影响反应的主要因素。
2. 熟悉确定实验方案的基本步骤.
3. 了解通过In ternet等信息渠道获取相关文献的常用方法；合成药物化学研究的
常规步骤。
二、实验原理
苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：
COOQH5
苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；遇光渐变黄色；mp.88~90 C；易溶于乙醇，极微溶于水。临床上一般用于局部麻醉，其起效迅速，对粘膜没有渗透性，毒性低。
1苯佐卡因的制备方法
1. 1以对硝基甲苯为原料，经过氧化、还原和酯化反应，最终得到苯佐卡因。其制备路线如下：
1.2以对硝基甲苯为原料，经过氧化、酯化和还原反应，最终得到苯佐卡因其制备
NH2
路线如下：
卡因。其制备路线如下：
2实验室苯佐卡因制备方法的选取
方法1.1设计较为合理，但由于对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的 活性低,酯化反应收率可能较低,与方法1.2相比不是最优的合成路线,故不选 用此制备路线。
1.3
,经过氧化、卤化、酯化和还原反应，最终得到苯佐
卡因。 其制备路线如下：
CH
COOH
1. 4 ,经过氧化和酯化还原反应，最终得到苯佐卡因。 其制备路线如下:
1.5以对氨基甲苯为原料
,经过酰化、氧化、水解和酯化反应，最终得到苯佐
以对硝基甲苯为原料 Na 2Cr 307
SOCI
NO
以对硝基甲苯为原料 NO, N02 C
H
CH
COOH
苯佐卡因的合成实验报告
苯佐卡因的合成实验报告
苯佐卡因，又称利多卡因，是一种局部麻醉药，常用于手术和医疗操作中。它
的合成方法有多种，其中一种较为常见的合成方法是通过对苯胺和丙酮的缩合反应制备。本实验旨在通过苯佐卡因的合成实验，了解其合成原理及实验操作过程。
首先，我们需要准备实验所需的原料和试剂。实验所需的原料包括苯胺和丙酮，试剂包括盐酸、氢氧化钠、氯仿、无水硫酸钠等。在实验操作之前，需要将实验室用具进行消毒和清洁，确保实验操作的安全性和准确性。
接下来，我们将苯胺溶解于盐酸中，然后加入氧化剂氯仿，使其氧化成苯酚。
随后，将丙酮溶解于氢氧化钠中，进行酮醛缩合反应，得到目标产物苯佐卡因。
在实验操作中，需要严格控制反应条件和操作步骤，确保反应的顺利进行和产
物的纯度。实验中还需要对产物进行结晶、干燥和纯化处理，最终得到结晶良好的苯佐卡因产物。
通过本次实验，我们深入了解了苯佐卡因的合成原理和实验操作过程，对实验
操作中的注意事项和技巧也有了更深入的了解。同时，本次实验也为我们提供了实验操作的经验和技术，对于今后的实验工作具有一定的指导意义。
总的来说，苯佐卡因的合成实验对于我们深入了解药物合成原理和实验操作技
术具有重要意义，通过本次实验的实践操作，我们对苯佐卡因的合成过程有了更加清晰的认识，为今后的实验工作奠定了良好的基础。
苯佐卡因制备实验报告
苯佐卡因制备实验报告
实验报告：苯佐卡因的制备
引言：
苯佐卡因是一种具有局部麻醉作用的药物，在医疗领域中被广泛应用。苯佐卡因通过抑制神经元的电活动，阻断神经传递，从而实现局部麻醉的
效果。本实验旨在通过苯佐卡因的制备过程，了解其合成的基本原理和方法。
实验材料：
1.对硝基氯苯
2.乙酰胺
3.氢氧化钠
4.溴化亚丙基镁
5.碳酸二甲酯
6.氢氯酸
7.正庚烷
8.氢氧化钠饱和溶液
9.圆底烧瓶、接收瓶、冷凝管等实验装置
实验方法：
1.在密闭系统中，将对硝基氯苯与乙酰胺以摩尔比1:1的比例加入圆
底烧瓶中，加入适量的氢氧化钠饱和溶液。
2.在室温下，搅拌反应物混合物2小时，以促进反应的进行。
3.将反应混合物在400-600°C的温度下蒸馏，收集120-150°C的馏分。
4.将馏分液转移至一个接收瓶中。
5.在冷凝管中连续滴加溴化亚丙基镁和碳酸二甲酯，进行环酯化反应。
6.将反应混合物在0-5°C的条件下搅拌24小时。
7.将反应混合物加入氢氯酸中，搅拌30分钟。
8.分离有机相和水相，并弃去水相。
9.用正庚烷萃取有机相，重复3次。
10.通过水洗，过滤、浓缩和冷冻干燥等步骤，得到苯佐卡因固体。
结果与讨论：
实验中，成功合成了苯佐卡因。在第一步的反应过程中，对硝基氯苯
与乙酰胺在碱性条件下通过缩合反应生成亚硝基酮，并发生内脱水作用生
成苯佐卡因。第二步的环酯化反应中，溴化亚丙基镁和碳酸二甲酯与亚硝
基酮反应生成环状中间体。最后，在酸性条件下将环酯化合物转化为苯佐
卡因。通过正庚烷的萃取和其他步骤的操作，成功地得到了苯佐卡因固体。
在实验过程中，有几个关键点需要注意。首先，在缩合反应过程中，
苯佐卡因的合成实验报告
苯佐卡因的合成实验报告
一、实验目的
本实验旨在通过苯乙酸和2-氨基-1-苯酮作为原料，合成出苯佐卡因。
二、实验原理
苯佐卡因（Benzocaine）是一种局部麻醉剂，其化学名为4-Aminobenzoic acid ethyl ester，化学结构式为C9H11NO2。其合成原理为苯乙酸和2-氨基-1-苯酮经酰胺反应生成苯乙酰基-2-氨基-1-苯酮，再经于EtOH中与HCl反应生成苯佐卡因。
三、实验步骤
1.取一小量苯乙酸加入发热期2h的盐酸，加入溶解好的2-氨基-1-苯酮，搅拌1h。
2.冰浴加热反应40min，反应液在25℃下搅拌1h.
3.过滤出物质时用EtOH冲洗，及时淬灭。
4.过滤得到的固体室，用EtOH溶化，分离出2-氨基-1-苯酮，将得到的吡咯综合反应，过滤得到苯乙酸-2-氨基-1-苯甲烷，在氯化铵和EtOH中进行对应反应，得到苯佐卡因。
四、实验结果
化学式：C9H11NO2
熔点：88-93℃
产率：70%
五、实验分析
1. 反应过程中，苯乙酰基-2-氨基-1-苯酮的生成是反应最慢的步骤。
2. 酸碱度的调节十分关键。
3. 在冰浴时应保持温度稳定。
六、实验结论
实验中，基于苯乙酸和2-氨基-1-苯酮的原料，通过酰胺反应、综合反应、氨化反应和酸化反应，成功制得苯佐卡因。在实验中
出现了一些不测因素，如反应液粘度、苯佐卡因结晶速度不均等，但仍然取得70%的产率。
七、实验反思
在实验中，操作人员应该严格掌握反应液温度、酸碱度、过滤
等步骤，同时加强安全意识，减少因为实验不慎引起的事故风险。
苯佐卡因的制备
苯佐卡因的制备
苯佐卡因，又称作2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide，是一种局部麻醉剂，以其卓越的止痛作用而广泛应用于临床医学。苯佐卡因是一种酰胺类的化合物，其结构中含有苯环和胺基，两个乙酰胺基与胺基所连接成的酰胺键使苯佐卡因呈酯胺型的
结构。
苯佐卡因的制备过程中有很多步骤，包括化学反应、氧化、还原等多个步骤，这里我
们将介绍苯佐卡因的主要制备过程。
首先是苯乙酸的合成：苯乙酸可以通过苯乙烯与二氧化碳反应而制得。这个反应通常
在高温下进行，当然也可以通过其他的方法得到相同的结果。
一、苯乙酸的制备：
1.将苯乙烯、二氧化碳与水混合，放入一个反应器中，并加入促进剂（如三苯基膦）。
2.在100摄氏度的高温下，反应4小时。
3.冷却后，通过萃取或其他方法分离出苯乙酸，并经过干燥处理。
1.取苯和氨水，并将它们混合后在高温下反应。
2.反应需要不断搅拌，直到反应结束。
3.冷却后，苯乙胺会随着水析出，而氨会溶于水中。
1.将苯基乙酸与铝粉放入氯化氢溶液中，反应30分钟。
2.将产生的化合物溶于无水乙醇中，然后加入盐酸，并再次反应30分钟。
3.再次过滤掉呈现混浊状的悬浮物，然后用无水乙醇洗涤1-2次，并通过冷却干燥。
四、 2,6-二甲基苯胺的合成：
1.将过量的氨和甲醇混合，然后加入2,6-二甲基苯酚，产生锰碳酸钠的超结构。
2.将这个超结构温度升高至70摄氏度，然后加入氧化剂（如凯特洛漆、高锰酸钾），反应30分钟。
3.反应结束后，通过蒸馏分离出2,6-二甲基苯胺。
苯佐卡因制作详解
实验题目苯佐卡因的制备
摘要
苯佐卡因
【通用名称】苯佐卡因
【英文名称】Benzocaine
【中文别名】阿奈司台辛、苯唑卡因、麻因、对氨基苯甲酸乙酯、氨苯甲酸乙酯、本佐卡因、苯卡因、苯生卡因。
【英文别名】Anaesthesine、Anaesthesinum、Anesthamine、Benzocainum、Ethoforme、Ethyl Aminobenzoate、Ethylis Aminobenzoas
【分子式C9H11NO2】
【密度】 1.17
【沸点】172℃ (17 to rr)
【分子量】165.19。
【熔点】88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。很难溶于水。
【性状】本品为白色结晶性粉末；无臭，味微苦，随后有麻痹感；性质较稳定，遇阳光变黄色。在乙醇、氯仿中易溶，在脂肪油中略溶，在水中极微溶解。苯佐卡因局部施用，作用于皮肤、黏膜的神经组织，阻断神经冲动的传导，随后有麻痹感，使各种感觉暂时丧失，麻痹感觉神经末梢而产生止痛、止痒作用。本品作用比从天然古柯植中提取的柯卡因更强，毒性仅为可卡因的1／20～160。且无副作用和无危险性，可直接用于化妆品紫外线吸收，皮肤创面和溃疡面及痔疮的止痛，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。这虽然为一种药物合成的中间体，但其在药物合成中却有重要的意义，利用这种中间体可以合成许多产物。
【鉴别】(1) 取本品约0.1g，加氢氧化钠试液5ml，煮沸，即有乙醇生成；加碘试液，加热，即生成黄色沉淀，并发生碘仿的臭气。
(2) 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集237图)一致。
苯佐卡因的制备
苯佐卡因
【英文名称】Benzocaine
【其他名称】麻因，对氨基苯甲酸乙酯，氨苯甲酸乙酯，
本佐卡因，苯卡因，苯生卡因，阿奈司台辛，Anaesthesine，Ethyl
Aminobenzoate，Parathesin
【适应证】用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。
【药品分类】麻醉药与麻醉辅助用药-局麻药
分子式C9H11NO2
密度 1.17
沸点172℃ (17 torr)
性状：无色斜方形结晶，无嗅无味。
分子量165.19。
熔点88-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。很难溶于水。
制备
第一步是还原反应。以锡粉为还原剂，在酸性介质中，将对硝基苯甲酸还原成可溶于水的对氨基苯甲酸盐酸盐：
还原反应后锡生成四氯化锡也溶于水，反应完毕，加入浓氨水至碱性，生成的氢氧化锡沉淀可被滤去：
而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸铵盐仍能溶于水。然后再用冰醋酸中和，即析出对氨基苯甲酸固体：
第二步是酯化反应：
酯化产物与硫酸成盐而溶于水，反应完毕加碱中和即得苯佐卡因固体。
三、试剂
还原
对硝基苯甲酸：4g（0.02mol）；锡粉：9 g（0.08mol）；浓HCl：20mL（0.25mol）；浓氨水；冰醋酸；
酯化
对氨基苯甲酸（自制）：2g（0.145mol）；无水乙醇：20mL（0.34mol）；浓硫酸：2mL；
Na2CO3粉末；10% Na2CO3溶液
四、实验仪器
三口烧瓶；圆底烧瓶；滴液漏斗；回流冷凝管；电热套；磁力搅拌器；布氏漏斗；表面皿；烧杯；量筒
五、实验步骤（实验时间10h）
1．还原反应
在100 mL三口烧瓶上安装回流冷凝器和滴液漏斗。三口烧瓶中加入4g对硝基苯甲酸、9 g锡粉和磁力搅拌子，滴液漏斗中加入20mL浓HCl。开动磁力搅拌，从滴液漏斗中滴加浓HCl，反应立即开始。如有必要可稍稍加热以维持反应正常进行（反应液中锡粉逐渐减少）。约20～30min后反应接近终点，反应液呈透明状。
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文献 1
苯佐卡因的合成
一、目的要求
1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
二、实验原理
苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：
苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。
合成路线如下：
三、实验仪器与试剂
1、仪器：250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝器、
乳钵、
2、试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5% 硫酸、5% 氢氧化钠溶液、活性
碳、15% 硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、
对硝基苯甲酸乙酯、95% 乙醇、碳酸钠饱和溶液、50% 乙醇、
四、实验方法
（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）
在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。冷却后，将反应液倾入80 mL 冷水中，抽滤。残渣用45 mL水分三次洗涤。将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL 中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）
在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，
研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH 值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。
（三）对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）
A法：在装有搅拌棒及球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入35 mL水，2.5 mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6 g，开动搅拌，加热至95~98℃ 反应5 min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL，在激烈搅拌下，回流反应90 min。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3 g和水30 mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。
（四）精制
将粗品置于装有球形冷凝器的100 mL圆底瓶中，加入10~15倍（mL/g）50% 乙醇，在水浴上加热溶解。稍冷，加活性碳脱色（活性碳用量视粗品颜色而定），加热回流20 min，趁热抽滤（布氏漏斗、抽滤瓶应预热）。将滤液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，用少量50% 乙醇洗涤两次，压干，干燥，测熔点，计算收率。
（五）结构确证
1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2. 核磁共振光谱法。
注释：
1. 氧化反应一步在用5% 氢氧化钠处理滤渣时，温度应保持在50℃左右，若温度过低，对硝基苯甲酸钠会析出而被滤去。
2. 酯化反应须在无水条件下进行，如有水进入反应系统中，收率将降低。无水操作的要点是：原料干燥无水；所用仪器、量具干燥无水；反应期间避免水进入反应瓶。
3. 对硝基苯甲酸乙酯及少量未反应的对硝基苯甲酸均溶于乙醇，但均不溶于水。反应完毕，将反应液倾入水中，乙醇的浓度降低，对硝基苯甲酸乙酯及对硝基苯甲酸便会析出。这种分离产物的方法称为稀释法。
4. 还原反应中，因铁粉比重大，沉于瓶底，必须将其搅拌起来，才能使反应顺利进行，故充分激烈搅拌是铁酸还原反应的重要因素。A法中所用的铁粉需预处理，方法为：称取铁粉10 g置于烧杯中，加入2% 盐酸25 mL，在石棉网上加热至微沸，抽滤，水洗至pH 5~6，烘干，备用。
文献 3
实验二十四苯佐卡因的合成
一、实验目的
1.学习多步有机合成实验路线的选择和最终产率的计算。
2.掌握回流、过滤等操作。
二、实验原理
苯佐卡因（Benzocaine）是对氨基苯甲酸乙酯的通用名称，可作为局部麻醉药物。以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因。
第一条合成路线步骤多，得率较低。第二、第三步路线则步骤少、产率高，尤以第二条路线效果最佳，具有实验步骤少、操作方便、产率高的优点。并可利用前面一般合成中的产品（对硝基苯甲酸）作为原料，既可节约药品，又能提高学生的兴趣。采用第二条路线，以对硝基甲酸为原料，通过先还原后酯化制得苯佐卡因。反应分为二步，第一步是还原反应以对硝基苯甲酸为原料，锡粉为还原剂，在酸性介质中，苯环上的硝基还原成氨基，产物为对氨基苯甲酸。这是一个既含有羧基又有氨基的两性化合物，故可通过调节反应液的酸碱性将产物分离出来。
还原反应是在酸性介质中进行的，产物对氨基苯甲酸形成盐酸盐而溶于水中：
还原剂锡反应后生成四氯化锡也溶于水中，反应完毕加入浓氨水至碱性，四氯化锡变成氢氧化锡沉淀可被滤去，而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸氨盐仍溶于其中。
432444()4SnCl NH H O Sn OH NH Cl +⋅→↓+
然后再用冰乙酸中和滤液，对氨基苯甲酸固体析出。对氨基苯甲酸为两性介质，酸化或碱化时都须小心控制酸碱用量，否则严重影响产量与质量，有时甚至生成内盐而得不到产物。第二步是酯化反应。
由于酯化反应有水生成，且为可逆反应，故使用无水乙醇和过量的硫酸。酯化产物与过量的硫酸形成盐而溶于溶液中，反应完毕加入碳酸钠中和，即得苯佐卡因。
三、实验装置
还原作用和酯化作用两步反应装置均采用回流冷凝装置。见图3-13。
四、实验试剂与器材
试剂：对硝基苯甲酸、锡粉、浓硫酸、浓氨水20ml 、无水乙醇、冰醋酸、碳酸钠（固体）、浓硫酸、10%碳酸钠溶液。
器材：圆底烧瓶（100ml,19×1）、球形冷凝管（200ml,19×2）、烧杯（250ml ）、布氏漏斗（60mm ）、吸滤瓶（250ml ）、培养、循环水利用真空泵。
五、实验步骤
1. 还原反应
称取4g （0.02mol ）对硝基苯甲酸、9g （0.08mol ）、锡粉加入到100mL 圆底烧瓶中，装上回流冷凝管，从冷凝管上口分批加入20mL （0.25mol ）浓盐酸酸，边加边振荡反应瓶，反应立即开始（如有必要可用小火加热至反应发生）。必要时可用微热片刻以保持反应正常进行，反应液中锡粉逐渐减少，当反应接近终点时（约20~30min ）、反应液呈透明状。稍冷，将反应液倾倒入250mL 烧杯中，用少量水洗涤留存的锡块固体。反应液冷至室温，慢慢地滴加浓氨水，边滴加边搅拌，合并滤液和洗液。注意总体积不要超过55Ml ，若体积超过55mL ，可在水浴上浓缩。向滤液中小心地滴加冰醋酸，有白色晶体析出，再滴加少量冰醋酸，有更多的固体析出。用蓝石蕊试纸检验呈酸性为止。在冷水浴中冷却，过滤得白色固体，晾干后称重，产量约2g 。
2酯化反应