萜类化合物的结构类型
表6-1萜类化合物的分类及分布.ppt
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O C H = C H C C H 3
O C H = C H C C H 3
α 紫罗兰酮（高级香料） β 紫罗兰酮（合成维生素A 的原料）
O 制备
O
O
O 斑蝥素
O
O
O
N--O H
N -羟 基 斑 蝥 胺
HOH2C HO HO
香 叶 醛 TV (a - 柠 檬 醛 ）
香 叶 醇 I
橙 花 醇 II ( 橙 花 醛 V ) （ β -柠 檬 醛 ）
[H ]
[H ] [H ] C HO [O ] C H 2O H
香 茅 醛
香 茅 醇 III （ 为 I,II 部 分 氢 化 还 原 产 物 ）
单萜 monoterpenoids
第六章 萜类化合物（Terpenoids）
CHO CH O
O O O O O O
O CH O H 2
O O O O
柠檬醛
薄荷酮
金合欢醇
青蒿素
问题的引出：什么是萜类化合物？
§1 结构类型及代表化合物
一、萜类化合物定义：
萜类化合物是异戊二烯的聚合体及 其衍生物。
5 CH 3
(
C CH 2
1 2
CH CH 2
单萜 monoterpenoids
CHO
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH 2OH
存在于香 叶油、玫 瑰油、香 茅油中， 具有玫瑰 香气。
香 叶 醇
香 叶 醛
存在于柠 檬草油、 香茅油等 挥发油中， 具有柠檬 香气。
geraniol
geranial
C HO [H ] [O ]
萜的名词解释
萜的名词解释
萜是一类非常重要的化合物，它们既可以作为重要的原料，也可以用来工业或农业生产中有多重作用，属于一大类有机化合物，构成了植物皮质植物细胞中膜状的特殊化合物。
萜类化合物是由六倍体碳框架上的多个羟基组成的有机物结构，其包含的元素主要是碳、氢、氧和氮，可以作为类似于醇和酮的高分子有机物，它们之间可以结合形成各种结构来表示物质的化学特性。
萜类有许多，其中萜烯是最重要的，有很多不同种类，可以用于制造某些农药、医药中间体、农业生物制品等。
萜烯也可以用作香料，它们能够改变香气，调节美味，在日常生活中使用广泛。
此外，萜烯还可以用于消费品的香料添加，某些植物中含有的萜烯可以作为自然的香料，从而提高食物的风味和质量。
萜醇类化合物也是重要的，它有很多种类，可以用于作为润滑油、溶剂、消毒剂、防腐剂、医药中间体等，此外，萜醇也可以用作合成香料，改变食物的香气。
此外，萜醇也可以用于有机化学和材料科学的研究，涉及到各种有机高分子的合成、反应等。
除了萜烯和萜醇以外，萜类还包括多种其他物质，如萜酸、香豆素、黄酮类等，它们可以被应用到医药物质、农药、农作物保护、日常化学工业等各个领域。
例如，萜酸可以用作抗菌剂、抗病毒剂，而黄酮类则可以作为抗氧化剂和合成染料。
总而言之，萜类化合物是一大类重要的有机物质，不仅可以用于实际生产，还可用来研究医药、农业、精细化学品等各个领基。
它们
具有多种功能，可以作为添加剂、香料以及抗病毒、抗氧化等物质使用，因此萜类化合物的研究和应用具有重要的意义。
萜类化合物结构分类通性
2．根据碳架的不同可分为
链状、单环、多环、中环和大环等几类。
三、通性
1.物态
单萜、倍半萜大多是带有特殊香味的油状液体或常 温可挥发低熔点固体；二萜和二倍半萜多为结晶性 固体。 分子量增加、双键增多，挥发性降低，熔沸点增高。
2.味
大多具有苦味。
3.旋光性
多数含有手性碳原子，有旋光性，且大多有异构体。
4.溶解性
亲脂性强，易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难 溶于水。
5.萜类化合物对高热、光和酸碱较 为敏感，化学性质表现出所含官能 团的性质。如：
双键上可以发生加成反应、氧化反应； 羰基、羟基、羧基等发生聚合、异构 化、脱氢、分子重排等反应。
谢
制作人：
谢
潘华英
一、结构特点：
（1）分子中含碳原子数都是5的整数倍； （2）可看做是由若干异戊二烯分子以头－尾 或尾－尾相连而成的。
C C C C C C C C C C
H 3 桂 烯 (C10) 月桂烯：头 -尾
二、分类
1．根据分子中所含异戊二烯单元数可分为
药用基础化学/ 脂类、萜类和甾体化合物
萜类化合物的结构、分类和通性
萜类化合物是指存在自然界中、分子式为 异戊二烯单位的倍数的烃类及其含氧衍生 物。
这些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。萜 类化合物广泛存在于自然界，是构成某些植物的香精、 树脂、色素等的主要成分。 如玫瑰油、桉叶油、松脂等都含有多种萜类化合物。 另外，某些动物的激素、维生素等也属于萜类化合物。
萜类化合物解析
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
萜类化合物的基本特征
萜类化合物的基本特征萜类化合物是一类具有重要生物活性的天然有机化合物，广泛存在于植物、动物和微生物中。
以下是萜类化合物的基本特征：
1. 碳架结构：萜类化合物的基本碳架结构通常由异戊二烯单元通过头尾或尾尾连接而成，形成具有多个碳原子的环状或链状结构。
2. 功能团：萜类化合物通常含有丰富的功能团，如羟基、羰基、羧基、醚键、双键等。
这些功能团赋予了萜类化合物各种生物活性，如抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤等。
3. 立体化学：萜类化合物通常具有复杂的立体化学结构，包括手性中心、顺反异构体等。
这些立体结构对于其生物活性和药理作用具有重要影响。
4. 分类：萜类化合物根据其基本碳架结构的不同，可以分为单萜、倍半萜、二萜、三萜等不同类别。
不同类别的萜类化合物具有不同的化学性质和生物活性。
5. 广泛存在：萜类化合物广泛存在于自然界中，尤其是植物中。
许多植物的精油、挥发油、树脂等都含有丰富的萜类化合物。
6. 生物活性：萜类化合物具有广泛的生物活性，如抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤、驱虫、调节免疫等。
许多萜类化合物已被开发成药物或药物前体，用于治疗各种疾病。
萜类化合物具有复杂的碳架结构、丰富的功能团、多样的立体化学结构、广泛的存在和重要的生物活性等基本特征。
这些特征使得萜类化合物成为一类重要的天然产物和药物研究领域。
萜类化合物
二、结构分类
（三）二萜（diterpenoids）
二萜由4个异戊二烯单位构成，含20个碳原子；广泛分 布于植物界
分两类：1.链状二萜
2.环状二萜
1.链状二萜
存在于叶绿素 中，曾作为合 成维生素E、维 生素K的原料
CH 2OH
植物醇 phytol
维生素A：又称“视黄醇”，是一种重要的脂溶性维生素， 主要存在于动物肝脏中；有保持夜间视力、保持皮肤骨骼 健康生长、维持正常视觉功能、促进生长与生殖、抑制肿 瘤生长等功能。
抑菌、抗肿瘤、杀虫等生物活性。 如：愈创木薁（s-guaiazulene）
4 5 6 1 8 7 OH
3 2
S 220℃
Se
愈创木薁 (1,4-二甲基7-异丙基薁)
愈创木醇
2,4-二甲基-7-异丙基薁
30
二、结构分类
3.薁类衍生物
（二）倍半萜
薁类是一种非苯环芳烃化合物
沸点—— 250 ~ 300 ℃ 溶有机溶剂——甲醇、乙醇、乙醚、石油醚 不溶水 可溶于强酸（加水稀释又可析出） （可用60~65%硫酸或磷酸提取）
α -崖柏素
β -崖柏素 （扁柏素）
γ -崖柏素
二、结构分类
卓酚酮类的特点：
(一)单萜
1.具有芳香化合物的性质，显酸性，酸性介于酚类和
羧酸之间，即酚<卓酚酮<羧酸。 2.分子中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化。 3. 分子中的羰基类似于羧酸中羧基的性质，但不能和 一般羰基试剂反应。 4. 能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显示不同 颜色，可用于鉴别。如：铜络合物→为绿色结晶，铁络 合物→为赤红色结晶。
CH 2OH
CH 2OH
橙花醇 nerol
萜类和甾体化合物
人参、甘草、桔梗、三七、茯苓等中药含有三萜类化合物，
南瓜和胡萝卜中α-、β–胡萝卜素为四萜类化合物。三萜、 四萜类化合物都有较强的生理活性。
β-胡萝卜素
药用基础化学(下册)
第十四章 萜类和甾体化合物
一、甾体化合物的结构
甾体类化合物是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分，
包括植物甾醇、胆汁酸、昆虫变态激素、强心苷、甾体皂苷、 甾体生物碱、蟾毒配基等。
二、萜类化合物的分类
根据所含 CH2
C CH CH2 异戊二烯
单位数目分类 类别 单萜 倍半萜 二萜
CH3
异戊二烯单位数目 2 3 4
碳原子数 10 15 20
6
8
30
40
三萜
四萜
>8
>40
多萜
第十四章 萜类和甾体化合物
单萜： O OH * **
苧烯
薄荷醇
α-蒎烯
樟脑
倍半萜：
O O O
山道年
药用基础化学(下册)
1 HO 3
10 5
3β ,17α -二羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯 OH CH3 17 C-10、C-13上有角甲基 C-17上无取代基 O
3 4
雄甾烷
17α-甲基-17β-羟基-4-雄甾烯-3-酮
药用基础化学(下册)
21CH2OCOCH3 O 11 C-10、C-13上有角甲基 C-17上是乙基 3 O 4 20C 17 O OH
它们的结构中都具有环戊烷并多氢菲的甾体母核。
多氢化菲 环戊烷 （甾烷）
药用基础化学(下册)
R
12 11 13
17 16
1 2 3
10
9
C
萜类化合物
倍半萜
含义
特点 提取分离
倍半萜类是指由3分子异戊二烯聚合而成，分子中含有15个C原子的天然萜类化合物。倍半萜和单萜都是挥发 油的主要组成成分，倍半萜的沸点较高，其含氧衍生物大多有较强的香气和生物活性。
（1）双环倍半萜
比较重要的代表物有烃，它是非苯核芳烃化合物，但由于被氢化，故其基本母核已失去芳香性。
预试挥发油中是否有薁类化合物，多用溴化反应（Sabaty反应）。方法是取挥发油1滴溶于1ml氯仿中，加入 5%溴的氯仿溶液数滴，如产生蓝色、紫色或绿色时，显示含有类衍生物。也可用对-二甲基苯甲醛-浓硫酸试剂 （Ehrlich试剂）与挥发油反应，如产生紫色或红色时为正反应。
愈创木薁（s-guaiazuleue）系愈创木醇、喇叭醇或缬草二醇等加硫高温脱氢而成。洋甘菊薁 （chamazulene，C14H16）在洋甘菊花的挥发油中存在，用洋甘菊醇内酯、洋甘菊酮内酯等脱氢也可制备。洋甘 菊薁具有消炎作用。
（1）性状
简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固体，成苷后为白色结晶或无定形具吸湿性的粉末，此类化合物 一般均味苦，是中草药中显苦味的成分之一，分子中有手性C，故都具有旋光性。
（2）溶解度
此类化合物总的来说偏于亲水性，大多数易溶于乙醇、丙酮、正丁醇，难溶于氯仿、苯、石油醚等亲脂性有 机溶剂。
（3）显色反应及检识
萜类化合物有许多的生理功效，如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛等。天然精油原料中的萜烯和萜类 化合物，可用精馏法、直接蒸汽蒸馏法、冻结法和萃取法分离之。在香料生产中，广泛使用含有萜烯及其衍生物 的精油。
单萜类
含义
特点
单萜类化合物是指分子中含有两个分子异戊二烯单位的萜烯及其衍生物。单萜类化合物广泛存在于高等植物 中的分泌组织里，多数是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分，其含氧衍生物沸点较高，多数具有较强的香气 和生理活性，是医药、仪器和化妆品工业的重要原料，有些成苷后则不具挥发性。
萜类化合物的基本结构单元
萜类化合物的基本结构单元一、引言萜类化合物是一类具有重要生物活性的有机化合物，广泛存在于植物、昆虫和海洋生物中。
这些化合物的基本结构单元是以异戊二烯为骨架的同系列碳氢化合物，具有多样性的环、链和侧链结构。
本文将从萜类化合物的基本结构单元入手，介绍其分类、命名规则及常见代表。
二、基本结构单元1. 异戊二烯骨架异戊二烯是一种含五个碳原子的不饱和环烷烃，其分子式为C5H8。
它具有两个双键，位置分别在1,3位和2,4位上。
异戊二烯作为萜类化合物的骨架，在其它基团的连接下形成了多种不同结构。
2. 同系列碳氢化合物萜类化合物是由异戊二烯为骨架而形成的同系列碳氢化合物，它们具有相似的结构和生理活性。
根据其环数和侧链结构可以分为单环、双环和三环等不同类型。
3. 环结构单环萜类化合物是最简单的类型，其环结构由异戊二烯骨架上两个双键形成。
根据双键位置的不同，可分为单环萜类化合物和环氧化合物两大类。
双环萜类化合物包括了多种不同的结构，其中最常见的是环戊二烯和环己二烯。
这些化合物具有复杂的分子结构，由多个异戊二烯骨架连接而成。
三、命名规则1. 单环萜类化合物单环萜类化合物的命名以其所含有的碳原子数目为主干链长度，以“-ene”或“-ane”结尾表示它们是不饱和或饱和的。
例如，五碳单环萜类化合物被称为“伽玛-卡良烯”（γ-Carene）。
2. 双环萜类化合物双环萜类化合物通常使用它们所含有的总碳原子数目作为命名基础。
例如，“β-罗勒烯”（β-Caryophyllene）是一种十五碳双环萜类化合物。
3. 三环及以上萜类化合物三环及以上的萜类化合物通常使用其具体结构中包含的各个环的数目和位置来命名。
例如，“双环三萜醇”（Bicyclic Sesquiterpene Alcohol）是一种由两个五元环组成的三环萜类化合物。
四、常见代表1. 单环萜类化合物单环萜类化合物中，最常见的是单萜烯和单萜烷。
其中，松油中含有大量的α-针叶烯（α-Pinene）和β-针叶烯（β-Pinene），这些化合物具有强烈的松木香味，并被广泛用于香料、医药等领域。
萜类化合物定义和分类
萜类化合物1.萜类化合物的定义从化学结构来看：萜类化合物由异戊二烯单元（C5）为基本结构单元。
从生源来看：萜类化合物的生物合成的重要前体物质是甲戊二羟酸。
定义：由甲戊二羟酸衍生，符合通式(C5H x)n 的化合物及衍生物。
异戊二烯：甲戊二羟酸：CH2OH-CH2-COH(CH3)-CH2-COOH2 萜类化合物的分类;根据异戊二烯结构单元的数目划分名称异戊二烯结构单元的数目半萜 1单萜 2倍半萜 3二萜 4二倍半萜 5三萜 6三倍半萜7四萜8多聚萜N>83.萜的生源学说：“经验异戊二烯法则”和“生源异戊二烯法则”“经验异戊二烯法则”的依据A.大多数萜类化合物都是由异戊二烯首尾相连而成。
B.橡胶的焦化或松节油的蒸气经氮气稀释后，在低压下通过红热的铂丝，都会得到产率很高的异戊二烯。
C.将异戊二烯加热到280度，两分子的异戊二烯聚合而成二戊烯，为典型的萜类化合物。
两分子的异戊二烯发生Deils-Alder聚合反应得出：自然界的萜类化合物都是由异戊二烯衍生来的，是异戊二烯的聚合体或其衍生物。
但是r-崖柏素等不符合“经验异戊二烯法则”，确是萜类化合物。
说明“经验异戊二烯法则”的不合理。
r-崖柏素“生源异戊二烯法则”Ipp 和DMAPP 均能转化为半萜，也能在酶的作用下生成单萜。
GPP 为焦磷酸香叶酯--单萜类化合物。
得出：萜类化合物的生物合成的重要前体物质为甲戊二羟酸。
；IPP 及DMAPP 是生物体内的活性异戊二烯。
起延长碳链的作用。
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三萜类 化合物
三萜类化合物
三萜类化合物是一类由 30 个碳原子组成的萜类化合物，广泛存在于植物界中，具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、抗病毒、抗肿瘤等。
三萜类化合物的结构复杂多样，包括四环三萜、五环三萜等多种类型。
四环三萜类化合物是三萜类化合物中较为常见的一类，其中最著名的是紫杉醇。
紫杉醇是一种从紫杉属植物中提取的天然产物，具有良好的抗肿瘤活性，被广泛应用于癌症治疗。
五环三萜类化合物是三萜类化合物中较为复杂的一类，其中最著名的是齐墩果酸。
齐墩果酸是一种从橄榄属植物中提取的天然产物，具有良好的抗炎、抗菌、抗病毒等生物活性，被广泛应用于医药、化妆品等领域。
除了上述两种类型的三萜类化合物外，还有许多其他类型的三萜类化合物，如甾醇、皂苷等。
这些化合物具有不同的生物活性和药理作用，被广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。
总之，三萜类化合物是一类非常重要的天然产物，具有多种生物活性和药理作用，对于人类健康和医药事业的发展具有重要意义。
第五章萜类化合物
一、挥发油（volatile oils）概述
1、概念：又称精油（essential oils），是一类具有芳香气味 的、在常温下能挥发、可随水蒸汽蒸馏的油状液体的总称。
2、分布：挥发油类成分主要存在于种子植物中，尤其是芳香植 物中。1/3中草药中均含有挥发油。
第五章 Chapter 5 萜类化合物 Terpenoids
第一节 概述
一、萜的含义和分类 1. 含义：凡是由甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MVA）衍生、且分子式 符合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜类化合物。
H2C CH C CH2
CH3
异戊二烯
甲戊二羟酸
2. 特点：（1）化学结构大多具有异戊二烯结构片断，
第二节、单萜（monoterpenoids）
单萜类是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合 物及其衍生物。典型单萜的分子式为（C5H8 ）2 。
广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中， 是植物挥发油的主要组成成分，在昆虫激素及海洋生物中也 有存在。 常见科： 唇形科、伞形科、松科、菊科、樟科、芸香科、 龙脑科等
液,再加入10%醋酸,加热回流，待反应完成,加水 稀释,用乙醚萃取，分取水层加酸酸化,再用乙醚萃 取,蒸去乙醚即可。
• (4)醇类： 邻苯二甲酸酐
六、单萜化合物的分类
单萜按碳 环数分为
无环单萜：月桂烯、香叶醇 柠檬醛
单环单萜：薄荷醇、桉油精、 斑蟊素、驱蛔素
双环单萜 ：龙脑、樟脑、芍 药苷（单萜苷）
三、挥发油的理化性质
（一）性状 1. 颜色：大多为无色或淡黄色液体，有些具特殊的颜色。
2. 形态：在常温下为透明液体。某些种类在低温放置所含主 要成分可能析出结晶，这种析出物习称为"脑"，如薄荷脑、樟 脑等；滤去析出物的油称为"脱脑油"。
萜类
CH3 CHO
H3C CHO
柠檬醛H3（C Z式，β—CH柠3檬醛）
用途：配制香精
H3C
CH3
柠檬醛 （E式，α—柠檬醛）
2、单环单萜类
含有一个六元碳环
CH3
（1） 苧烯
又称：柠檬烯、1、8-萜二烯
含一个C*
左旋体存在于：松针油，薄荷油
右旋体存在于：柠檬油，
*
都具有柠檬的香味。
外消旋体存在于：松节油
3. 二萜类
1、植物醇： 链状二萜类
2、维生素A：单环二萜类
4. 三萜类：分布 存在形式 生理活性 生源途径
1、角鲨烯：链状三萜类
2、甘草次酸：五环三萜类
5. 四萜类
α- 胡萝卜素 β-胡萝卜素γ-胡萝卜素（共轭多烯长链的四萜类化合物）
6. 生物合成
三、理化性质：物理性质 化学性质 重要反应 分离鉴定
用作清凉剂、驱风剂、防腐剂，是清凉油、人丹、牙膏、
糖果等的主要成分
皮肤科外用搽剂中有止痒作用, 广泛的应用于医药，
化妆品及食品、香料工业。
3、双环单萜类
（1）α-松节烯 β-松节烯
又称： α-蒎烯 70%-80% 存在于松节油中，是主要成分
β-蒎烯
结构：具有C双H键3 的性质
CH2
CH3 H3C
CH3 H3C
2. 羰基加成反应
(1) 与亚硫酸氢钠加成：
NaHSO 3 OH-
或 H+
NaHSO 3 + H+
CHO
OH
C
SO3-
+
Na
H
过 量 的 NaHSO3长 时 间 接 触
SO3- Na+
萜类化合物(常见问题汇总)
萜类化合物（常见问题汇总）1、萜类化合物的含义是什么？萜类化合物是由甲戊二羟酸衍生而成的一类成分，其基本骨架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（c5）。
开链萜烯具有（c5h8）n 的通式，碳原子数一般为5的倍数，而氢的比例一般不是8的倍数。
绝大多数萜类化合物为含氧衍生物，结构中具有醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、内酯、亚甲二氧基等含氧基团。
有的萜类化合物以苷的形式存在，如环烯醚萜类成分；有的萜类化合物分子含有氮原子，称为萜类生物碱，如乌头碱。
2、常见萜类化合物可分为哪些类型？按异戊二烯单位（c5单位）的多少，可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。
每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。
单萜：单萜类化合物可看成是由两个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物，为挥发油的组分。
多数具有较强的香气和生理活性。
如链状单萜香叶醇具有抗菌作用；单环单萜辣薄荷酮具有平喘、止咳、抗菌的作用；双环单萜龙脑（冰片）具有发汗、兴奋、镇痉和驱虫作用。
倍半萜：倍半萜化合物是由3个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物，可存在于挥发油中，多具有香气和生物活性。
单环倍半萜青蒿素具有抗恶性疟疾的作用。
二萜：二萜类化合物是由4个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物。
分子量增大，绝大多数不具挥发性。
双环二萜类的银杏内脂为治疗心血管疾病的有效药物，穿心莲内酯具有抗菌、抗炎作用；三环二萜类的雷公藤内酯具有抗癌、抗炎、抗生育等作用；四环二萜类的甜菊苷可用作禁糖病人的甜味剂，其甜度为蔗糖的300倍；五环二萜的乌头碱具有镇痛、局部麻醉、降温、消肿的活性。
三萜：三萜类化合物是由6个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物。
以游离状态存在时称为三萜类化合物或三萜苷元，与糖结合则称为三萜皂苷。
3、常见环烯醚萜苷类化合物可分为哪些结构类型？环烯醚萜苷类成分属于单萜类化合物，在玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科中较为常见。
萜类化合物
萜类化合物萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。
如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、山道年和川楝素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等1.萜类的定义2萜类的结构分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜：含有两个异戊二烯单位，它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。
倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。
双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。
三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。
以此类推。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
3. 萜类化合物的理化性质（一）物理性质1.性状（1）形态：单萜、倍半萜—多具有特殊香气的油状液体；常温可挥发或低熔点的固体。
沸点：单萜< 倍半萜（分子量、双键的增加—挥发性降低，熔点和沸点增高—用分馏法进行分离。
）二萜和二倍半萜—多为结晶性固体。
（2）味：多具苦味（萜类又称苦味素）（3）旋光和折光性：多具有不对称碳原子，且多有异构体。
（4）溶解度：萜类亲脂性强—易溶醇及脂溶性有机溶剂难溶水；具内酯结构的萜类—溶于碱水，酸化析出（用于分离纯化）；萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排，引起结构改变。
（二）化学性质1.加成反应2.氧化反应3.脱氢反应4.分子重排齐墩果酸和熊果酸研究进展萜类化合物是所有异戊二烯聚合物和衍生物的总称。
按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜，每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。
三萜类化合物广泛存在于多种植物中，种类繁多，其中，最常见的是五环三萜中的齐墩果烷型和乌苏烷型，其代表化合物分别是齐墩果酸（OA）和熊果酸（UA）及其衍生物。
齐墩果酸和熊果酸属于五环三萜类化合物，是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
1理化性质齐墩果酸(别名土当归酸，oleanolic acid OA)和熊果酸(乌索酸，ursolic acid,UA)是五环三枯类化合物，为两个同分异构体，广泛存在于自然界且具有多种生物活性。
萜类化合物的分类及其依据
萜类化合物的分类及其依据萜类化合物是指由同系列的异构体共同构成的大量含碳有机化合物。
这些化合物常见于植物中，是植物生命的基础构成结构，具有广泛的生物活性。
按结构特征以及功能分化，分类如下：1. 单环类萜化合物单环类萜化合物是由单个五元环构成的，具有挥发性，分子量较小，一般为120以下。
代表化合物有蒎烯、松油烯等。
2. 双环类萜化合物双环类萜化合物是由两个五元环构成的，相对于单环类萜化合物，具有更加复杂的化学结构。
代表化合物有绿原酸、内酯、柠檬烯醇等。
3. 三环类萜化合物三环类萜化合物是由三个六元环构成的，较为稳定，表现出强烈的生物活性。
代表化合物有黄酮类、柏树醇等。
4. 四环及以上类萜化合物四环及以上类萜化合物由多个环状结构组成，存在于天然物质中，具有较强生物活性，可用于制药、化妆品等领域。
依据不同的结构和功能，我们还可以将萜类化合物分为以下几类：1. 香气类萜化合物香气类萜化合物具有特殊的芳香性质，常用于香料、香水等领域，其中代表化合物为薰衣草酮、香黄酮等。
2. 药用类萜化合物药用类萜化合物具有多种生物活性，对人体有益，能用于制药、食品等领域，其中代表化合物有蒽醌、马兜铃酸等。
3. 普通类萜化合物普通类萜化合物具有普遍的生物活性，能够在很多领域得到应用，其代表化合物有卡里氧、桉油酚等。
4. 色素类萜化合物色素类萜化合物在天然物质中含量较高，可以作为食品、化妆品等领域使彩色。
其中代表化合物有花青素、胡萝卜素等。
综上所述，我们可以看到，萜类化合物在生物、化学、医药等领域中具有重要的应用价值，其不同的结构和功能也可以为我们今后的化学研究提供更多的指导和启示。
萜类化合物的结构类型
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Characteristic Iridoids
β-紫罗蓝酮可作为合成维生素A的原料。
O CH CH C CH3
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Characteristic monoterpenes
环状单萜
Blumea Balsamifera
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
萜类化合物的结构类型
TYPE OF TERPENOIDS
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Class
Monoterpene Sesquiterpene Diterpene Sesterpene Triterpen atoms
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
11
6
543
7 8
9
2
1O
10
OH
环烯醚萜
COOH
4
脱羧
4
氧化
O OH
O
OH 4 - 去甲环烯醚萜
开环
11 7
6
5
9
O
8
10
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CH2OH 香茅醇
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
链状单萜
CHO
CHO
香叶醛
橙花醛
上述三种萜醇都是柠檬香系香料。
CHO 香茅醛
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
DMAPP OOP OP
GPP
链状单萜 OOP OP
NPP 环状单萜
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Classification
链状单萜
单萜
单环单萜 环状单萜 双环单萜
三环单萜 变形单萜( 卓酚酮类)
TYPE OF TERPENOIDS
裂环环烯醚萜苷 是由环烯醚萜苷苷元部分在C7、C8 处开环衍生而来 的苦味苷。 广泛分布于龙胆科、茜草科、木樨科等植物中，尤其在龙胆 科的龙胆属和獐牙菜属植物中存在的更为普遍。
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
胃痛宁口服液、保喉片、润喉片等； 外用药主要有：清凉油、红花油、风油精、痱子粉、炉甘石搽剂、无
极膏、皮炎平膏、伤湿止痛膏；
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
薄荷 富含挥发油。鲜茎叶含挥发油约1％，干茎叶含油1.3％－2％。
Radix Gentianae
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
OO
O OC6H11 O5 龙胆苦甙
龙胆苦苷(gentiopicroside)是龙胆科植物龙胆、当药、獐牙菜等植物中的苦 味成分。
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
（2）裂环环烯醚萜苷类
11 7 6
5
9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
OO
7
11
6
54
9
O
8
10
OH
裂环内酯环烯醚萜
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
10 15 20 25 30 40
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Monoterpene
➢ Definition 单萜类(monoterpenoids) 是 2 个异戊二烯单位构成，含 10 个碳原子的
一系列化合物。 ➢ Distribution
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
指甲花花香浓郁幽雅，又可用来提取精油或浸膏，精油含量为 0.01%-0.02%, 主要成分为α-紫罗兰酮 (α-ionone)和β-紫罗兰酮 (βionone) 。这两种酮具有独特香气，是高级调香原料。
OH
O O
HOH2C
O glc
梓醇
梓醇 (catalpol) 又称梓醇苷，是地黄中降血糖作用的主要有效成分， 并有很好的利尿和迟发性的缓下功能。
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
Plantago asiatica L.
萜类化合物的结构类型
TYPE OF TERPENOIDS
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Class
Monoterpene Sesquiterpene Diterpene Sesterpene Triterpene Tetraterpene
Number of carbon atoms
油中主要含L－薄荷醇（l-menthol）约77％－87％。
镇痛
止痒
OH
防腐
杀菌
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
环状单萜
Lawsonia inermis
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Skeleton structure
无环
薄荷烷
侧柏烷
(acyclic) (menthane) (thujane)
蒈烷 (carane)
蒎烷
莰烷
优香芹烷
(pinane) (camphane) (eucarvane)
桂花烷 (osmane)
菊花烷 (chrysanthemane)
➢ Characteristic monoterpenes
环状单萜
O
O
O
O 斑蝥素
Lytta caragana Pallas
O
O
N OH
O N-羟 基 斑 蝥 胺
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
高等植物的腺体、油室和树脂道 ➢ Mode of occurrence
挥发油
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Biosynthetic pathway 单萜类化合物以 焦磷酸异戊烯酯 IPP 为起始合成原料，经系列生化反
应衍生而得到。Βιβλιοθήκη IPP环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
11
6
543
7 8
9
2
1O
10
OH
环烯醚萜
COOH
4
脱羧
4
氧化
O OH
O
OH 4 - 去甲环烯醚萜
开环
11 7
6
5
9
O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
氧化 环合
OO
7
11
6
54
9
O
8
10
OH
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
O O
H
O
H
CH3 SCOOH2C
OC6H11 O5
鸡屎藤苷
鸡屎藤苷(paederoside)是鸡屎藤的主成分，其C4位羧基与C6位羟基形 成γ-内酯；
C10位的甲硫酸酯在鸡屎藤组织损伤时，由于酶解的作用产生甲硫醇 而产生鸡屎样的恶嗅。
➢ Characteristic monoterpenes
环状单萜
Menthae Haplocalycis
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
临床上与薄荷相关的医药制剂： 内服药主要有：人丹、十滴水、霍香正气水、止咳糖浆、解痉镇痛酊、
9 1 2O
C11有的氧化成羧酸，并可形成酯。
10
OH
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
Gardenia jasminoides Ellis
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
β-紫罗蓝酮可作为合成维生素A的原料。
O CH CH C CH3
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
环状单萜
Blumea Balsamifera
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Iridoids
➢ Definition 环烯醚萜(iridoids) 是 蚁臭二醛 的缩醛衍生物。
➢ Distribution 双子叶植物, 主要唇形科、茜草科、龙胆科等植物
➢ Mode of occurrence
2. 分子中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化。 3.分子中的羰基类似于羧酸中羰基的性质，但不能和一般羰基试剂反应。红外光谱中
显示其羰基(1600~1650 cm-1 )和羟基(3100~3200 cm-1 )的吸收峰，较一般化合物中 羰基略有区别。 4. 与金属离子的络合反应。如铜络合物为绿色结晶，铁络合物为赤红色结晶。
➢ Characteristic monoterpenes
艾纳香的挥发油中主要含有龙脑。龙脑俗称“冰片”，又称樟醇， 为白色片状结晶，具有似胡椒又似薄荷的香气，有升华性。