萜类化合物的结构类型
表6-1萜类化合物的分类及分布.ppt
倍半萜 sesquiterpenoids
O O
O O
H
NaBH4
O —H 青 蒿 素
它是从中药青蒿 （黄花蒿）中分离的 抗恶性疟疾的有效成 分。为过氧化物倍半 萜。
双氢
倍半萜 sesquiterpenoids
H OO O O OCH 3 蒿甲醚 H H OO O O OH 双氢青蒿素 H H H OO O O H H H
R2
R3
H
银杏内酯A 银杏内酯B 银杏内酯C
OH H
OH OH H OH OH OH
O
O H R2
O
银杏内酯M
R3
H
OH OH
OH
银杏内酯J
OH H
银杏内酯
O O R1 O O O H O
R3 R2
雷公藤甲素 雷公藤乙素
R1 H OH
R2 H H
R3 CH3 CH3
雷公藤内酯 16－羟基雷公藤内酯醇
7.5x103~3x105
通式(C5H8)n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 （C5H8）n
存在 植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质、 植物病菌、昆虫代谢物 皂苷、树脂、植物 植物色素 橡胶、硬橡胶
萜类化合物生物合成途径
自学提纲： • 1.经验的异戊二烯法则 • 2.生源的异戊二烯法则 • 3. MVA、 IPP、DMAPP是什么物质？ • 4. 萜类化合物的前体化合物是什么？
单环单萜常见结构类型
单环单萜常见结构类型单环单萜是指在分子中只存在一个萜环的化合物。在自然界中，存在着大量的单环单萜化合物，并且它们具有重要的生物活性和药用价值。单环单萜化合物的结构类型也非常多样化，本文将介绍几种常见的结构类型。
1. 单萜环结构
单萜环结构是最简单的单环单萜化合物结构，其分子中只有一个萜环。其中最常见的是单环单萜类化合物，如莰、苯基莰等化合物。这些化合物常见于香料中，具有非常明显的香气。此外，单萜环结构还包括一些天然产物，例如萜类松香酸、叶绿素等。
2. 简单的异戊环
在单环单萜类化合物中，还存在一些复杂的异戊烷环结构。这些化合物通常是由一些萜酮和醇组成。这些化合物具有较高的抗炎、抗菌和抗氧化性能，特别是具有芳香基团的化合物。
3. 右旋萜环
右旋萜环是指一个五元环和一个六元环的组合形成的化合物。这些化合物在天然界中非常常见，例如，蒽醌、藿香萜等。它们具有重要的药用价值，并被广泛用于中草药。
4. 六元环
六元环是一种非常常见的单环单萜化合物结构。它通常由一些萜烯和环氧化合物组成。这些化合物具有较强的抗氧化、抗炎和抗菌性能。例如，茉莉醇和其衍生物就是一种典型的六元环化合物。
5. 芳香萜环
芳香萜环是指在分子中存在苯环的单环单萜化合物。这些化合物通常由有机合成方法合成，并具有重要的生物活性，例如萜类化合物环芳酮、佛佛榄酮等。
总之，单环单萜化合物由于具有广泛的生物活性和药用价值，成为了天然产物和合成药物领域中最热门的研究领域之一。本文介绍了一些常见的结构类型，但在实际中仍有更多的单环单萜化合物结构等待我们去研究和探索。
43611.萜类化合物的结构与分类一
萜类化合物的结构与分类
分类
半萜 单萜 倍 半萜 二萜
碳原子数
5 10 15 20
通式 (C5H8)n
n=1 n=2 n=3 n=4
二倍半萜
25
n=5
三萜
30
n=6
四萜
40
n=8
多聚萜
～ 7. 5×103 至 ~3×105
(C5H8)n
存在
植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质、植物醇
海绵、植物病菌，昆虫代谢物
萜类和挥发油
萜类Leabharlann Baidu合物的结构与分类
萜类化合物的结构与分类
萜类化合物在自然界分布十分广泛，骨架庞杂、 结构千变万化，是天然物质中最多的一类化合物。 具有多样的生物活性，一直是较为活跃的研究领域 。
萜类化合物的结构与分类
（一）萜的含义
从化学结构看：萜类化合物是由两个或两个以上异戊二烯分子聚 合衍生而成的化合物。
卓酚酮类性质
卓酚酮具有酚的通性，酸性强弱介于酚类和羧酸之间， 即酚<卓酚酮<羧酸。
能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显示不同颜色， 可用于鉴别。如铜络合物结晶为绿色，铁络合物结晶为红色。
休息一下
异戊二烯
萜类化合物的结构与分类
（一）萜的含义
从生源途径看：萜类化合物是由甲戊二羟酸衍生、且分子
萜类化合物结构式
萜类化合物结构式
通式为：(C5H8)n。
1.定义
萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的不同饱和程度的衍生物。
2.分类
（1）单萜类化合物及其分布
单萜类是由2个异戊二烯单元组成的具有10个碳原子的一类化合物。
单萜类化合物广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，多数是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分。
（2）倍半萜类化合物及其分布
倍半萜是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。
倍半萜类化合物分布较广，在木兰目、芸香目、山茱萸目及菊目植物中最丰富。
（3）二萜类化合物及其分布
二萜类是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子的一类化合物。
它们是高等植物的普遍成分，它们会形成树脂，尤其是针叶树树脂中的主要部分。
（4）三萜类化合物及其分布
三萜类化合物是由6个异戊二烯单位连接成的一类萜化合物，含有30个碳原子。
链状三萜的典型代表化合物是角鲨烯，广泛分布在人体内膜、皮肤、皮下脂肪、肝脏、指甲、脑等器官内，在人体脂肪细胞中浓度很高。
（5）四环三萜在中药中分布很广，是很多中药的有效成分。
（6）五环三萜类化合物在植物界分布广泛，种类繁多，大多具有重要的药用价值。
萜类化合物结构分类通性
一、结构特点：
（1）分子中含碳原子数都是5的整数倍； （2）可看做是由若干异戊二烯分子以头－尾 或尾－尾相连而成的。
C C C C C C C C C C
H 3C CH2 CH3 CH2
角鲨烯：尾-尾
月 桂 烯 (C10) 月桂烯：头 -尾
二、分类
1．根据分子中所含异戊二烯单元数可分为
药用基础化学/ 脂类、萜类和甾体化合物
萜类化合物的结构、分类和通性
萜类化合物是指存在自然界中、分子式为 异戊二烯单位的倍数的烃类及其含氧衍生 物。
这些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。萜 类化合物广泛存在于自然界，是构成某些植物的香精、 树脂、色素等的主要成分。 如玫瑰油、桉叶油、松脂等都含有多种萜类化合物。 另外，某些动物的激素、维生素等也属于萜类化合物。
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谢
制作人：
谢
潘华英
2.味
大多具有苦味。
3.旋光性
多数含有手性碳原子，有旋光性，且大多有异构体。
4.溶解性
亲脂性强，易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难 溶于水。
5.萜类化合物对高热、光和酸碱较 为敏感，化学性质表现出所含官能 团的性质。如：
双键上可以发生加成反应、氧化反应； 羰基、羟基、羧基等发生聚合、异构 化、脱氢、分子重排等反应。
单 萜：两个异戊二烯单位 C10 倍半萜：三个异戊二烯单位C15 二 萜：四个异戊二烯单位 C20 三 萜：六个异戊二烯单位 C30 四 萜：八个异戊二烯单位 C40
萜类化合物
三、理化性质 （二）化学性质
2.氧化反应(臭氧氧化)
3O3
月桂烯
O
O
O
O
[H]
O
O
O
O
O
O
O
+
CHO + 2HCHO
丙酮
CHO
甲醛
α -羰基异戊醛
三、理化性质
（二）化学性质 3.脱氢反应 脱氢反应通常在惰性气体的保护下，用铂黑或钯做 催化剂，将萜类成分与硫或硒共热（200~300℃）而 实现脱氢。
凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头尾相接的方 式而结合的化合物。（1887），通式为(C5H8)n。 生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule）
结构中异戊二烯的结合方式有头-头、尾-尾相接，甚 至无法用异戊二烯的基本单元来划分,这又如何解释呢？ Ruzicka提出了所有萜类的前体物是“活性的异戊二烯” 的假设。（1958）
加成产物通常具有结晶性： —— 识别双键的存在及不饱和度 —— 分离纯化
三、理化性质 （二）化学性质
1.加成反应(与卤化氢反应)
+ 2HCl
柠檬烯
Cl
冰醋酸
Cl
柠檬烯二氢氯化物 (固体结晶)
三、理化性质 （二）化学性质
萜类化合物知识点总结
萜类化合物知识点总结
一、萜类化合物的分类
萜类化合物是一类碳骨架由多个异戊二烯单元组成的有机化合物，按照所含碳原子数目可
分为单萜、二萜、三萜、四萜等，其中单萜的碳数最多为10个，二萜最多15个，三萜
最多20个，四萜最多25个。根据碳－碳双键的位置和数量，萜类化合物又可分为开链萜、环烯烃萜、环烷烃萜等不同类型。
1. 单萜
单萜是由C10异戊二烯单元构成的萜烯类物质，常见的单萜有葛根素、姜黄素、柠檬烯、丁香油等。单萜独立存在，不与其他碳骨架结合，结构简单，具有较强的香味和抗菌活性。
2. 二萜
二萜是由两个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的二萜有生姜酮、龙脑、薄荷脑等。
二萜在植物中广泛存在，具有强烈的香味和抗菌作用，常用于制作香料和药物。
3. 三萜
三萜是由三个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的三萜有桉油素、马来酸三萜酯、胡
椒脑等。三萜具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、抗肿瘤等，被广泛应用于医药和香料领域。
4. 四萜
四萜是由四个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的四萜有甘露醇、角鲨烯、虎杖烯等。四萜具有多种生物活性，包括抗菌、抗炎、驱虫等，被广泛用于医药、农业和香料领域。
二、萜类化合物的性质
1. 香味
许多萜类化合物具有强烈的香味，如柠檬烯、生姜酮、薄荷脑等，这些物质常被用作天然
香料，广泛应用于食品、饮料、香水、化妆品等领域。
2. 溶性
大部分萜类化合物是无色、透明的液体，具有较好的溶解性，可溶于乙醇、醚、油脂等有
机溶剂，在水中溶解度较低。
3. 稳定性
萜类化合物具有较好的稳定性，不易受热和光的影响，可以用于制备高温加工的产品，如
萜类化合物的结构类型
镇痛 止痒 防腐 杀菌
TYPE OF TERPENOIDS
Characteristic monoterpenes
Lawsonia inermis
Characteristic Iridoids
当药苷(sweroside)和当药苦苷(swertamarin) 均为当药和獐牙菜中的苦味成分。
TYPE OF TERPENOIDS
Sesquiterpene
Definition 倍半萜类(monoterpenoids)是由3个异戊二烯单位构成、含15个碳原子的化合物类群。 Distribution 植物界和微生物界 化合物数目和结构骨架类型均为萜类化合物中最多.迄今结构骨架超过200余种. Mode of occurrence 挥发油 挥发油高沸程部分的主要组成分
TYPE OF TERPENOIDS
龙胆、当药等在提取过程中加氨水碱化，龙胆苦苷与氨水反应生成龙胆碱(gentianine)。
TYPE OF TERPENOIDS
Characteristic Iridoids
Swertia bimaculata
TYPE OF TERPENOIDS
Monoterpene
Definition 单萜类(monoterpenoids) 是 2 个异戊二烯单位构成，含 10 个碳原子的一系列化合物。 Distribution 高等植物的腺体、油室和树脂道 Mode of occurrence 挥发油
萜类化合物的基本单元
萜类化合物的基本单元
萜类化合物是生物体的一类重要的分子，在很多生物体的组成中含有不同种类的萜类化合物，它们对生物体来说有着重要的生理作用。萜类化合物有许多不同种类，但它们的基本单元是由碳、氢和氧组成的萜烯环，这种萜烯环通常由一个有6个原子的环构成，即C6H6。
一般萜类化合物的基本单元都由这样的结构构成，但在它们的基本结构上也存在着一些不同，在不同的萜类化合物中，可能会出现一些其他的元素，如氮、硫、氟等，它们可以将原本的C6H6结构改变，使得不同的萜类化合物具有不同的性质。
萜类化合物可以分为芳香烃、芳香酸、芳香醇、萜烯、苯并环等几大类，这些萜类化合物之间也有着明显的差异。例如，芳香烃是一类有机化合物，它们的分子里含有一个以上的芳香环，芳香酸是一类有机化合物，它们的分子里含有一个或多个芳香环，而连接到芳香环上的醛基或酰基则为它们提供了更多的水溶性。此外，芳香醇是一类有机化合物，它们的分子里包含一个芳香环，而这个芳香环上附着的两个醇基使得它们具有更强的水溶性，萜烯是一类有机化合物，它们的分子里只包含一个萜烯环，由于这种结构的特殊性，萜烯具有明显的芳香气味，芳香醛则是一类有机化合物，它们的分子里含有一个芳香环，而连接到芳香环上的醛基或酰基使得它们具有更高的水溶性。最后，苯并环则是一类有机化合物，它们的分子里包含一个或多个苯并环，而这些苯并环上附着的几种不同的基团使得它们具有明显的芳香气味。
萜类化合物是生物体中重要的分子，它们拥有多种多样的作用，当它们被分解成萜烯环时，就可以构成不同的萜类化合物。它们含有不同的基团，使得它们具有不同的性质，尤其是与其他分子的结合，克服了生物体的健康障碍。所以，萜类化合物的研究和深入了解，对于人类健康和其他生物的发展具有重要的意义。
萜类的结构类型及重要代表物.ppt
紫罗兰酮(ionone)存在于千屈菜科指甲花 挥发油中，工业上由柠檬醛与丙酮缩合
制备，缩合产物环合后得到α-紫罗蓝酮 (α-ionone)及β-紫罗蓝酮(β-ionone)的混合 物。
α-紫罗蓝酮具有馥郁的香气，用于配制 高级香料，β-紫罗蓝酮可作为合成维生 素A的原料。
CHO
+
O CH3 C CH3
C 2H5O Na
柠檬醛
H2S O 4
加热
O
CH CH C CH3
+
α-紫 罗 蓝 酮
O CH CH C CH3
伪紫罗蓝酮 O
CH CH C CH3
β-紫 罗 蓝 酮
OH
OH
l-龙脑
d-龙脑
龙脑俗称“冰片”，又称樟醇，为白色片状结晶， 具有似胡椒又似薄荷的香气，有升华性。其右旋 体主要得自白龙脑香树的挥发油，左旋体存在于 艾纳香全草和野菊花中，合成品为消旋体。 冰片有发汗、兴奋、镇痉和防止虫蛀蚀、抗缺氧 功能，它和苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心 苏合丸治疗冠心病，心绞痛。
CH2OH
香茅醇 Citronellol
CHO
香茅醛 Citronellal
CH2OH 香叶醇(香叶醇)“又称牻牛
儿醇”，是香叶油、玫瑰
油、柠檬草油和香茅油等
的主要成分，具有似玫瑰
香叶醇
的香气，沸点229~230oC。
萜类化合物的基本结构单元
萜类化合物的基本结构单元
一、引言
萜类化合物是一类具有重要生物活性的有机化合物，广泛存在于植物、昆虫和海洋生物中。这些化合物的基本结构单元是以异戊二烯为骨架
的同系列碳氢化合物，具有多样性的环、链和侧链结构。本文将从萜
类化合物的基本结构单元入手，介绍其分类、命名规则及常见代表。
二、基本结构单元
1. 异戊二烯骨架
异戊二烯是一种含五个碳原子的不饱和环烷烃，其分子式为C5H8。
它具有两个双键，位置分别在1,3位和2,4位上。异戊二烯作为萜类化合物的骨架，在其它基团的连接下形成了多种不同结构。
2. 同系列碳氢化合物
萜类化合物是由异戊二烯为骨架而形成的同系列碳氢化合物，它们具
有相似的结构和生理活性。根据其环数和侧链结构可以分为单环、双
环和三环等不同类型。
3. 环结构
单环萜类化合物是最简单的类型，其环结构由异戊二烯骨架上两个双
键形成。根据双键位置的不同，可分为单环萜类化合物和环氧化合物
两大类。
双环萜类化合物包括了多种不同的结构，其中最常见的是环戊二烯和
环己二烯。这些化合物具有复杂的分子结构，由多个异戊二烯骨架连接而成。
三、命名规则
1. 单环萜类化合物
单环萜类化合物的命名以其所含有的碳原子数目为主干链长度，以“-ene”或“-ane”结尾表示它们是不饱和或饱和的。例如，五碳单环萜类化合物被称为“伽玛-卡良烯”（γ-Carene）。
2. 双环萜类化合物
双环萜类化合物通常使用它们所含有的总碳原子数目作为命名基础。例如，“β-罗勒烯”（β-Caryophyllene）是一种十五碳双环萜类化合物。
3. 三环及以上萜类化合物
萜类化合物的分类及其依据
萜类化合物的分类及其依据
萜类化合物是指由同系列的异构体共同构成的大量含碳有机化合物。这些化合物常见于植物中，是植物生命的基础构成结构，具有广
泛的生物活性。按结构特征以及功能分化，分类如下：
1. 单环类萜化合物
单环类萜化合物是由单个五元环构成的，具有挥发性，分子量较小，一般为120以下。代表化合物有蒎烯、松油烯等。
2. 双环类萜化合物
双环类萜化合物是由两个五元环构成的，相对于单环类萜化合物，具有更加复杂的化学结构。代表化合物有绿原酸、内酯、柠檬烯醇等。
3. 三环类萜化合物
三环类萜化合物是由三个六元环构成的，较为稳定，表现出强烈
的生物活性。代表化合物有黄酮类、柏树醇等。
4. 四环及以上类萜化合物
四环及以上类萜化合物由多个环状结构组成，存在于天然物质中，具有较强生物活性，可用于制药、化妆品等领域。
依据不同的结构和功能，我们还可以将萜类化合物分为以下几类：
1. 香气类萜化合物
香气类萜化合物具有特殊的芳香性质，常用于香料、香水等领域，其中代表化合物为薰衣草酮、香黄酮等。
2. 药用类萜化合物
药用类萜化合物具有多种生物活性，对人体有益，能用于制药、
食品等领域，其中代表化合物有蒽醌、马兜铃酸等。
3. 普通类萜化合物
普通类萜化合物具有普遍的生物活性，能够在很多领域得到应用，其代表化合物有卡里氧、桉油酚等。
4. 色素类萜化合物
色素类萜化合物在天然物质中含量较高，可以作为食品、化妆品
等领域使彩色。其中代表化合物有花青素、胡萝卜素等。
综上所述，我们可以看到，萜类化合物在生物、化学、医药等领
域中具有重要的应用价值，其不同的结构和功能也可以为我们今后的
萜类化合物的基本单元
萜类化合物的基本单元
萜类化合物是一类重要的天然产物，从植物、昆虫，以及一些海洋生物中提取而来，它们是植物与昆虫之间的信使，控制着它们之间的生物学过程。萜类化合物的基本单元是构成其结构的基本构件，这些构件多数是有机化学结构，具有特定的化学性质。
萜类化合物是一类含有萜类结构的复杂的有机分子，它的一个基本单元是萜类环，萜类环是萜类化合物中最重要的结构，它是均具有五个碳原子环结构的碳原子，有时也会添加其它化学物质，以构成类似糖、氨基酸和尿素等其它有机分子结构。
萜类环有多种结构，如林塞环、蒽环和芳林环等，它们是萜类化合物的基本结构，广泛存在于自然植物和动物细胞中。林塞环是萜类化合物的一种，它由五个碳原子环组成，并且具有两个双键，形成一种“锁钥形”结构。蒽环也是一种常见的萜类环结构，由五个碳原子环组成，并具有一个双键，形成一种“螺旋形”结构。此外，芳林环是萜类化合物的一种，它是由七个碳原子环组成，并具有四个双键，形成一种“桥形”结构。
萜类化合物在植物中具有重要的生理作用，例如可以抑制病原虫的生长、增强植物的抗寒能力、促进花的发育等，它们也是主要的芳香物质，由于它们的气味特别好，所以被广泛应用于香料制造工业中。另外，由于萜类化合物具有抗菌抗真菌，除虫，抗病毒，抗氧化，抗肿瘤等多种活性，因此也被广泛应用于药物及化妆品中。
萜类化合物是生物进化中产生的一类特殊化合物，它们在环境和
动物体内具有重要的生理功能，例如抗病毒、抗氧化、除虫、抗肿瘤等作用。由于萜类化合物的重要性，因此人们不断的研究它们的结构和功能，并开发出各种新的用途。
萜类化合物
萜类化合物
萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、山道年和川楝素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等
1.萜类的定义
2萜类的结构分类
根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：
单萜：含有两个异戊二烯单位，它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。以此类推。这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
3. 萜类化合物的理化性质
（一）物理性质
1.性状
（1）形态：单萜、倍半萜—多具有特殊香气的油状液体；
常温可挥发或低熔点的固体。沸点：单萜< 倍半萜（分子量、双键的增加—挥发性降低，熔点和沸点增高—用分馏法进行分离。）二萜和二倍半萜—多为结晶性固体。
（2）味：多具苦味（萜类又称苦味素）
（3）旋光和折光性：多具有不对称碳原子，且多有异构体。
（4）溶解度：萜类亲脂性强—易溶醇及脂溶性有机溶剂难溶水；具内酯结构的萜类—溶于碱水，酸化析出（用于分离纯化）；
萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排，引起结构改变。
（二）化学性质
1.加成反应
2.氧化反应
3.脱氢反应
4.分子重排
齐墩果酸和熊果酸研究进展
萜类化合物是所有异戊二烯聚合物和衍生物的总称。按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜，每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。三萜类化合物广泛存在于多种植物中，种类繁多，其中，最常见的是五环三萜中的齐墩果烷型和乌苏烷型，其代表化合物分别是齐墩果酸（OA）和熊果酸（UA）及其衍生物。齐墩果酸和熊果酸属于五环三萜类化合物，是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
萜类化合物的结构类型
O CH CH C CH3
13
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Characteristic monoterpenes
环状单萜
Blumea Balsamifera
14
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
IPP
GPP DMAPP
P P OOO
NPPLeabharlann Baidu
链状单萜
P P OOO
环状单萜
4
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Classification
链状单萜 单环单萜 单 萜 环状单萜 双环单萜 三环单萜 变形单萜( 卓酚酮类)
5
TYPE OF TERPENOIDS
10 15 20 25 30
Tetraterpene
40
2
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Monoterpene
Definition 单萜类(monoterpenoids) 是 2 个异戊二烯单位构成，含 10 个碳原子的
一系列化合物。
Characteristic monoterpenes
萜类化合物定义和分类
萜类化合物
1.萜类化合物的定义
从化学结构来看：萜类化合物由异戊二烯单元（C5）为基
本结构单元。
从生源来看：萜类化合物的生物合成的重要前体物质是甲戊
二羟酸。
定义：由甲戊二羟酸衍生，符合通式(C5H x)n 的化合物及衍生物。
异戊二烯：
甲戊二羟酸：
CH2OH-CH2-COH(CH3)-CH2-COOH
2 萜类化合物的分类;
根据异戊二烯结构单元的数目划分
名称异戊二烯结构单元的数目
3.萜的生源学说：“经验异戊二烯法则”和“生源异戊二烯法则”
“经验异戊二烯法则”的依据
A.大多数萜类化合物都是由异戊二烯首尾相连而成。
B.橡胶的焦化或松节油的蒸气经氮气稀释后，在低压下通过红热的铂丝，都会得到产率很高的异戊二烯。
C.将异戊二烯加热到280度，两分子的异戊二烯聚合而成二戊烯，为典型的萜类化合物。
两分子的异戊二烯发生Deils-Alder聚合反应
得出：自然界的萜类化合物都是由异戊二烯衍生来的，是异戊二烯的聚合体或其衍生物。
但是 r-崖柏素等不符合“经验异戊二烯法则”，确是萜类化合物。说明“经验异戊二烯法则”的不合理。
r-崖柏素
“生源异戊二烯法则”
Ipp 和DMAPP 均能转化为半萜，也能在酶的作用下生成单萜。
GPP 为焦磷酸香叶酯--单萜类化合物。
得出：萜类化合物的生物合成的重要前体物质为甲戊二羟
酸。；IPP 及DMAPP 是生物体内的活性异戊二烯。起延长碳链的作用。
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TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
OO
O OC6H11 O5 龙胆苦甙
龙胆苦苷(gentiopicroside)是龙胆科植物龙胆、当药、獐牙菜等植物中的苦 味成分。
裂环内酯环烯醚萜
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
（1）环烯醚萜苷类和4去甲基环烯醚萜苷类
11 结构特点：
环烯醚萜类成分多以苷的形式存在;
6
543
C1羟基多与葡萄糖形成苷，且大多为单糖苷；
7 8
油中主要含L－薄荷醇（l-menthol）约77％－87％。
镇痛
止痒
OH
防腐
杀菌
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
环状单萜
Lawsonia inermis
TYPE OF TERPENOIDS
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
11
6
543
7 8
9
2
1O
10
OH
环烯醚萜
COOH
4
脱羧
4
氧化
O OH
O
OH 4 - 去甲环烯醚萜
开环
11 7
6
5
9
O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
氧化 环合
OO
7
11
6
54
9
O
8
10
OH
10 15 20 25 30 40
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Monoterpene
➢ Definition 单萜类(monoterpenoids) 是 2 个异戊二烯单位构成，含 10 个碳原子的
一系列化合物。 ➢ Distribution
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
OH H
O
H
HOH2C
O glc
桃叶珊瑚甙
桃叶珊瑚苷(aucubin)是车前草清湿热、利小便的有效成分，其苷元及其多聚 体有抗菌作用。
TYPE OF TERPENOIDS
➢ Characteristic monoterpenes
环状单萜
O
O
O
O 斑蝥素
Lytta caragana Pallas
O
O
N OH
O N-羟 基 斑 蝥 胺
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
2. 分子中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化。 3.分子中的羰基类似于羧酸中羰基的性质，但不能和一般羰基试剂反应。红外光谱中
显示其羰基(1600~1650 cm-1 )和羟基(3100~3200 cm-1 )的吸收峰，较一般化合物中 羰基略有区别。 4. 与金属离子的络合反应。如铜络合物为绿色结晶，铁络合物为赤红色结晶。
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
指甲花花香浓郁幽雅，又可用来提取精油或浸膏，精油含量为 0.01%-0.02%, 主要成分为α-紫罗兰酮 (α-ionone)和β-紫罗兰酮 (βionone) 。这两种酮具有独特香气，是高级调香原料。
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
（2）裂环环烯醚萜苷类
11 7 6
5
9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
OO
7
11
6
54
9
O
8
10
OH
裂环内酯环烯醚萜
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
艾纳香的挥发油中主要含有龙脑。龙脑俗称“冰片”，又称樟醇， 为白色片状结晶，具有似胡椒又似薄荷的香气，有升华性。
冰片有发汗、兴奋、镇痉和抗缺氧功能。
OH
OH
l-龙脑
d-龙脑
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
多数以 苷类 形式存在
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Biosynthetic pathway 环烯醚萜类化合物以 焦磷酸香叶酯(GPP) 为起始合成原料，经系列反
应衍生而得到。
OOP OP
CHO
CHO
CH2OH CHO
O OH
H C OH CH
O
CHO CHO
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Physical & Chemical Characteristics
✓ 性状
白色结晶体或粉末，多具有旋光性, 味苦
✓ 溶解性
易溶于水和甲醇, 难溶于氯仿、乙醚和苯等亲脂性有机溶剂
✓ 稳定性
萜类化合物的结构类型
TYPE OF TERPENOIDS
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Class
Monoterpene Sesquiterpene Diterpene Sesterpene Triterpene Tetraterpene
Number of carbon atoms
CH2OH 香茅醇
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
链状单萜
CHO
CHO
香叶醛
橙花醛
上述三种萜醇都是柠檬香系香料。
CHO 香茅醛
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
环状单萜
Menthae Haplocalycis
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
临床上与薄荷相关的医药制剂： 内服药主要有：人丹、十滴水、霍香正气水、止咳糖浆、解痉镇痛酊、
易水解，生成的苷元为半缩醛结构，易进一步聚合， 难以得到结晶苷 元
✓ 化学性质
化学性质活泼, 遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。与皮肤接 触，也能使皮肤染成蓝色。
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Classification
两种基本碳架:
源自文库
TYPE OF TERPENOIDS
OH
O O
HOH2C
O glc
梓醇
梓醇 (catalpol) 又称梓醇苷，是地黄中降血糖作用的主要有效成分， 并有很好的利尿和迟发性的缓下功能。
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
Plantago asiatica L.
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
O O
H
O
H
CH3 SCOOH2C
OC6H11 O5
鸡屎藤苷
鸡屎藤苷(paederoside)是鸡屎藤的主成分，其C4位羧基与C6位羟基形 成γ-内酯；
C10位的甲硫酸酯在鸡屎藤组织损伤时，由于酶解的作用产生甲硫醇 而产生鸡屎样的恶嗅。
DMAPP OOP OP
GPP
链状单萜 OOP OP
NPP 环状单萜
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Classification
链状单萜
单萜
单环单萜 环状单萜 双环单萜
三环单萜 变形单萜( 卓酚酮类)
TYPE OF TERPENOIDS
胃痛宁口服液、保喉片、润喉片等； 外用药主要有：清凉油、红花油、风油精、痱子粉、炉甘石搽剂、无
极膏、皮炎平膏、伤湿止痛膏；
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
薄荷 富含挥发油。鲜茎叶含挥发油约1％，干茎叶含油1.3％－2％。
➢ Characteristic Iridoids
H COOCH3
COOR H
HOH2C
O H OH OC6H11 O5
桅子苷
O
H
HOH2C
OC6H11 O5
京尼平苷 R= CH3 京尼平苷酸 R= H
栀子苷(gardenoside)、京尼平苷(geniposide)和京尼平苷酸(geniposidic acid)是 清热泻火中药山栀子的主成分。
裂环环烯醚萜苷 是由环烯醚萜苷苷元部分在C7、C8 处开环衍生而来 的苦味苷。 广泛分布于龙胆科、茜草科、木樨科等植物中，尤其在龙胆 科的龙胆属和獐牙菜属植物中存在的更为普遍。
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
β-紫罗蓝酮可作为合成维生素A的原料。
O CH CH C CH3
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
环状单萜
Blumea Balsamifera
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Iridoids
➢ Definition 环烯醚萜(iridoids) 是 蚁臭二醛 的缩醛衍生物。
➢ Distribution 双子叶植物, 主要唇形科、茜草科、龙胆科等植物
➢ Mode of occurrence
变形单萜
卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不符合异戊二烯定则。
O OH
α-崖柏素
O
O
OH
OH
γ -崖柏素
扁柏素
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
1. 卓酚酮具有芳香化合物性质, 具有酚的通性，显酸性，酸性强弱：酚<卓酚酮<羧酸。
9 1 2O
C11有的氧化成羧酸，并可形成酯。
10
OH
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
Gardenia jasminoides Ellis
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
高等植物的腺体、油室和树脂道 ➢ Mode of occurrence
挥发油
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Biosynthetic pathway 单萜类化合物以 焦磷酸异戊烯酯 IPP 为起始合成原料，经系列生化反
应衍生而得到。
IPP
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Skeleton structure
无环
薄荷烷
侧柏烷
(acyclic) (menthane) (thujane)
蒈烷 (carane)
蒎烷
莰烷
优香芹烷
(pinane) (camphane) (eucarvane)
桂花烷 (osmane)
菊花烷 (chrysanthemane)
蒿烷 (artemisane)
环香叶烷 (cyclogeraniane)
薰衣草烷 (lavandulane)
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
链状单萜
CH2OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
上述三种萜醇都是玫瑰香系香料。
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
Radix Rehmanniae
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids