化学：1.4《研究有机物的一般步骤与方法》课件(2)(新人教版选修5)

•选择溶剂的要求： 重结晶操作中的使用的仪器：烧杯、三脚架、石棉网、 •杂质在溶剂中溶解度很大或很小（前一种情况杂质将留在 玻璃棒、酒精灯、漏斗、铁架台
母液中不析出，后一种情况是使杂质在热过滤时被除去）
实验：粗苯甲酸的重结晶并完成教材中的学与问 •目标组分在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大 较小，冷却后易于形成晶体。）
•
温度计
蒸 馏 烧 瓶
热水 冷水
冷 凝 管
尾 接 管锥 形 瓶
蒸馏操作中的注意事项 仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； 不得直接加热蒸馏烧瓶。其盛装的液体，最 多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干； 冷凝水水流方向：从下口进水，上口出水 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平， 以测量馏出蒸气的温度； 加入素烧瓷片的目的。
练习2 下列每组中各有三对物质，它 们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油 和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯 √ 和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 √
练习3 可以用分液漏斗分离的一组液 体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水 √
HCOOCH2CH3
研究有机物的一般步骤
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
现代物理实验 方法 确定结构式
练习4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳 碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
O ①写出该有机物的分子式： C4H6O ②写出该有机物的可能的结构简式： CH2=CH-C-CH3
•（该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度
原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的
3、萃取：
两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶 质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来 的方法。 主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台

操作过程：
振 荡
静 置
分 液
3、萃取
萃取剂的选择：
①与原溶剂互不相溶 ②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多 常见的有机萃取剂： 乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……
CH3CH2COOCH3
由图谱获取的是碎片信息，可根据分子组成通 式大致判断有机物的类别，再按碳四价的原则 对官能团、基团进行合理的拼接。
不对称CH3
C—O—C C=O
2、核磁共振氢谱（HNMR） （读P22图1-19
1-20）
原理：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共 振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的 吸收峰的面积不同。 用途：由峰的组数可推测等效氢的种类
萃取
（4） KNO3 (NaCl)
重结晶
3、分离、提纯物质的总的原则是什么？ 不增、不减、易分离、易复原
1、蒸馏：
（1）蒸馏的原理 是分离提纯液态有机物的常用方法。利用混合 物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。
（2）有机物蒸馏提纯的条件
•
有机物热稳定性较强； 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
使用前要检查装置的气密性！
含杂质的工业酒精的蒸馏： 1、杂质：水、甲醇等 2、通过蒸馏可获得95.6℅的乙醇和4.4℅水的共沸混合物（ 沸点78.15℃）若要得到更纯净的乙醇如何操作呢？
二、重结晶
原理：利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解 度随温度变化有明显差异,将有机物溶解在热的溶剂中制 成饱和溶液，冷却后，由于溶解度减小，溶质又重新成 晶体析出。由于产品与杂质在溶剂中的溶解度不同，可 以通过过滤将杂质除去，从而达到分离提纯的目的。
挺感动的。我问：“那你怎么就挖到了梅里雪山呢。”山神说你以后就明白了，说这话的时候他的眼睛望着天空，看他这样是不愿意再多
说什么了。我也没有问，心里总有一种感觉问多了对我没什么好处。进入地道里，地道里各个通道错综复杂，我跟在他身后，如果是我在 前面，就算给我一张地图，我都不一定能看懂。我们边走，山神一边跟我说九尾和应龙的事，我整理了一下，大致是这样：上古时期，九 尾和应龙各自掌管不同的体系，就是九尾掌管妖精鬼怪，应龙则是掌管神兽。他们井水不犯河水，从未有过交集，可人类出现后，情况就 大不一样了，人类开始建立社会体系，九尾和寻传一族主张渗透到人类当中，在人类中发展实力，从而影响人类的发展，在每一个朝代中 势力都是非常庞大的，比如在殷商时期，他们看到了商朝气数已尽，商朝逐渐衰落，于是他们一边派出了九尾狐中的一员去诱惑商纣王就 是妲己，一边派出了寻传一族的人员去辅助西周就是后来的姜子牙。每一代都是如此，他们在看到那个朝代老化，不适应发展的时候就会 找到一个更加强大的群体去取代他们，他们审时度势，丝毫不会犹豫。对于红尘往事乐此不疲。他们是一个严密的组织，有严格的纪律， 必要时可以牺牲任何东西达到他们的目的。对于这方面我很奇怪，他们已经是法力强大的妖了，想要什么没有，为什么要掺和到人类中来 呢，除非他们另有所图或者这是他们的业余爱好，当我更倾向于前者。但是应龙不同，他们主张远离人类，不会参与人类的任何发展，归 隐山林，潜心修炼，度过千劫。刚开始应龙没有任何反应，但盘古一族出现后，不知道为什么应龙联合了所有上古神兽包括渡劫者封印了 九尾，镇压了寻传，然后在三十年前应龙和渡劫者就消失了。直觉告诉我，事情没那么简单。我们这几天就一直在地道中前行我问了他很 多问题，但好像大多都得不到回应，比如我问他山神有母亲吗，山神是怎么出生的，山神有小时候吗之类的，那个时候山神要
现代元素分析仪
例1、某含C、H、O三种元素的未知物A， 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分 数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。 （P20） （1）试求该未知物A的实验式 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条 件？
未知物的相对分子质量
2、相对分子质量的测定---质谱法 原理： ⑴、质荷比是什么？
由峰的强度（包括峰的面积或积分曲线的高度）
判断等效氢的相对数目
[练习3] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁
共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一
种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强
度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结
构简式）
。
CH3COOCH3 CH3CH2COOH
萃取分类：
1）液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶 的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移 到另一种溶剂的过程。 2）固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中 溶解出有机物的过程 。（专用仪器设备）
4、色谱法：阅读P.19
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分 离、提纯有机物的方法。
例如：用粉笔分离色素……
分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值
⑵、质谱图的作用：
※谱图中的质荷比最大的就是未知物的 相对分子质量 ※最右边的分子离子峰的质荷比就是相 对分子质量。
练习1
下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分 子质量为（46），分子式为（C2H6O）。
则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷
√
D 乙烯
分子式都是C2H6O，能否推测出它的结构？
H H H—C—O—C H H—C—C—O—H H H
结构式 （确定有机物的官能团）
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
原理：课本P22
用途：推知有机物含有哪些化学键
红外光谱图中不包括C－C键
绝大多数的化学键、官能团、化合物的红外光谱图已 建成数据库，通过对比就可直接获得有机物的结构。 读P22红外光谱图，推测例1未知物A的官能团
第一章 认识有机化合物
第4节
第二章 分子结构与性质
研究有机化合物的一般 步骤和方法(1)
有机物的分离与提纯
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
过滤、蒸馏 、重结晶、萃取
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别 可以用什么方法除去。 （1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）
过滤 蒸馏
（3）溴（水）
适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解 决萃取分液的实验题是很有帮助的
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全流出后，重复两至三次，直 至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
一、蒸馏
1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？ 对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？ 2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主 要有哪些？
•；
/ 润滑脂
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•服，山神说：“拿去，以后缺什么就说啊”。我去到温泉边，准备换的时候看到衣服里面还有换洗的内衣和内裤，真是男友力爆棚啊，穿 上还挺合适，可是他就这样变出了内衣内裤穿着还挺合适，真是怎么想怎么别扭。这么想老脸都红了，真是不好意思呢。我们休息了几天， 就准备出发，我们怕九尾们发现就从山神专用通道，所谓专用通道，只是地下隧道而已，山神说：“怕以后遭遇不测，所以派了道行很浅 的小妖挖的，里面的岩壁都是玉石镶嵌，这样所有妖都不能使用法力，因为山神使用法力，可能会被九尾发现，所以这条通道派上了用 场。”在玉石镶嵌的地道里，山神虽不至于法力全无，但却会被减弱，因此他提前准备好了食物和水，看着他背着挺大一包东西，其实还
判断甲酸甲酯、乙酸在红外光谱图有几个振动吸收？ 3、4
[练习2]有机物的分子式为C4H10O，确定其属于醇或醚 分子结构，请写出该分子的结构简式 CH CH OCH CH
3 2 2
3
对称CH3 对称CH2
C—O—C
[ 例 2] 下图是一种分子式为 C4H8O2 的有机物的红外光 谱谱图,则该有机物属于酯或羧酸的结构简式为： CH3COOCH2CH3
3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注 意的事项？
第一章 认识有机化合物
第二章 分子结构与性质