临床执业药师核心考点——生物碱及根类中药
执业药师考试综合辅导：生物碱类药物
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⽣物碱类药物（重点在鉴别，n的位置，有哪些电效应）
苯烃胺类（盐酸⿇黄碱和盐酸伪⿇黄碱）
氮原⼦在侧链上，碱性较⼀般⽣物碱强，易与酸成盐。
托烷类（硫酸阿托品和氢溴酸⼭莨菪碱）
阿托品和⼭莨菪碱是由托烷衍⽣的醇（莨菪醇）和莨菪酸缩合⽽成，具有酯结构。分⼦结构中，氮原⼦位于五元酯环上，故碱性也较强，易与酸成盐。
喹啉类（硫酸奎宁和硫酸奎尼丁）
奎宁和奎尼丁为喹啉衍⽣物，其结构分为喹啉环和喹啉碱两个部分，各含⼀个氮原⼦，喹啉环含芳⾹族氮，碱性较弱；喹啉碱微脂环氮，碱性强。
异喹啉类（盐酸吗啡和磷酸可待因）
吗啡分⼦中含有酚羟基和叔胺基团，故属两性化合物，但碱性略强；可待因分⼦中⽆酚羟基，仅存在叔胺基团，碱性较吗啡强。
吲哚类（硝酸⼠的宁和利⾎平）
⼠的宁和利⾎平分⼦中含有两个碱性强弱不同的氮原⼦，n1处于脂肪族碳链上，碱性较n2强，故⼠的宁碱基与⼀分⼦硝酸成盐。
黄嘌呤类（咖啡因和茶碱）
咖啡因和茶碱分⼦结构中含有四和氮原⼦，但受邻位羰基吸电⼦的影响，碱性弱，不易与酸结合成盐，其游离碱即供药⽤。鉴别试验：特征鉴别反应。
1.双缩脲反应系芳环侧链具有氨基醇结构的特征反应。
盐酸⿇黄碱和伪⿇黄碱在碱性溶液中与硫酸铜反应，cu2+与仲胺基形成紫堇⾊配位化合物，加⼊⼄醚后，⽆⽔铜配位化合物及其有2 个结晶⽔的铜配位化合物进⼊醚层，呈紫红⾊，具有4个结晶⽔的铜配位化合物则溶于⽔层呈蓝⾊。
2.vitali反应系托烷⽣物碱的特征反应。
硫酸阿托品和氢溴酸⼭莨菪碱等托烷类药物均显莨菪酸结构反应，与发烟硝酸共热，即得黄⾊的三硝基（或⼆硝基）衍⽣物，冷后，加醇制氢氧化钾少许，即显深紫⾊。
执业药师考试考点汇总与解析——中药鉴定学(4)
执业药师考试考点汇总与解析——中药鉴定学（4）
☆☆☆☆☆考点31：根及根茎类中药－川乌、草乌
川乌
[来源] 为毛茛科植物乌头的干燥母根（主根）。
[产地] 主产于四川江油、平武，陕西省；湖北、湖南、云南、河南等省亦有种植。
[性状鉴别] ①药材：呈不规则圆锥形，稍弯曲，中部多向一侧膨大，顶端有残存的茎基。表面棕褐色或灰棕色，稍皱缩，有小瘤状突起的侧根及除去子根后的痕迹。质坚实，不易折断，横切面粉质，类白色或浅灰黄色，可见多角形的环纹（形成层）。气微，味辛辣而麻舌。②饮片：制川乌为不规则长三角形的片。表面黑褐色或黄褐色，有灰棕色形成层环纹。体轻，质脆，断面有光泽。无臭，微有麻舌感。
[显微鉴别] 根横切面：①最外层后生皮层为棕色木栓化细胞。②皮层薄壁组织偶见石细胞，类长方形、方形或长椭圆形，胞腔较大；内皮层不甚明显。③韧皮部宽广，散有筛管群。④形成层呈多角形环。其内外侧偶有1至数个异型维管束。⑤木质部导管多单列，径向或略呈“V”字形排列。⑥髓部明显。⑦薄壁细胞含淀粉粒。
[成分] ①生物碱，其中主要为剧毒的双酯类生物碱：中乌头碱，乌头碱，次乌头碱，杰斯乌头碱，异翠雀花碱等。尚含川乌碱甲、乙和脂乌头碱等。②乌头多糖。
[含量测定] 制川乌：用分光光度法测定，制川乌含生物碱以乌头碱计，不得少于0.20%.
草乌
[来源] 为毛莨科植物北乌头的干燥块根。
[性状鉴别] 呈不规则长圆锥形，略弯曲。表面灰褐色或黑棕褐色，皱缩，有纵皱纹、点状须根痕和数个瘤状侧根。质硬，断面灰白色或暗灰色，有裂隙，形成层环纹多角形或类圆形，髓部较大或中空。无臭，味辛辣、麻舌。
执业药师考试中药学专业知识一之化合物结构及其分类考点复习(一)
考情分析：
知识点2017年2018年2019年2020年2021年化合物提取、分离与鉴定12142化合物结构1110111010
化合物性质11110
化学反应11202常用中药及其主要成分1912131313
合计33/12026/12028/12028/12027/120
第一部分 化合物结构及其分类
第一部分 化合物结构及其分类
（一）生物碱
定义：
生物碱指来源于生物界的一类含氮有机化合物。
特点：大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内（特例：有机胺类生物碱N原子不在环内）。
生物碱的分类及结构特征（2018A、2019B、2020B、2021A）
生物碱类型二级分类代表化合物代表药物技巧
吡啶类生物碱简单吡啶类
槟榔碱、槟榔次碱、
烟碱、胡椒碱
——“捡到鼻烟壶”
双稠哌啶类
（含喹诺里西啶结构）
苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱
苦参、
山豆根
“逗比苦
苦大仇深
愁亏了”
莨菪烷类生物碱——莨菪碱、古柯碱天仙子、洋金花“花仙子
花心荡漾”
生物碱类型二级分类代表化合物代表药物技巧
异喹啉类生物碱简单异
喹啉类
萨苏林——“苏丹”
苄基异
喹啉类
罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱；
蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素
防己“防己因情变异”
原小檗
碱类
小檗碱、
延胡索乙素
黄连、
延胡索
“赌博易溃”
“胡索易溃”
吗啡烷类吗啡、可待因、青风藤碱——“一马平川，可待清风”
生物碱类型二级分类代表化合物代表药物技巧
吲哚类生物碱简单吲哚类大青素B、靛苷板蓝根、大青叶、蓼蓝“定清单”
色胺吲哚类吴茱萸碱吴茱萸“猪八戒好色”
单萜吲哚类士的宁、利血平马钱子、萝芙木“铁血战士骑木马”双吲哚类长春碱、长春新碱长春花“一双长腿”
(完整word版)执业药师考试——中药化学知识点总结生物碱以及苷类(word文档良心出品)
中药化学知识点总结（生物碱以及苷类）
如何对中药有效成分进行分离与精制
根据物质溶解度的差别，如何对中药有效成分进行分离与精制？
1．结晶法
需要掌握结晶溶剂选择的一般原则及判定结晶纯度的方法。
结晶溶剂选择的一般原则：对欲分离的成分热时溶解度大，冷时溶解度小；对杂质冷热都不溶或冷热都易溶。沸点要适当，不宜过高或过低，如乙醚就不宜用。
判定结晶纯度的方法：理化性质均一；固体化合物熔距≤2℃；TLC或PC展开呈单一斑点；HPLC或GC分析呈单峰。
2．沉淀法
可通过4条途径实现：
1）通过改变溶剂极性改变成分的溶解度。常见的有水提醇沉法（沉淀多糖、蛋白质）、醇提水沉法（沉淀树脂、叶绿素）、醇提乙醚或丙酮沉淀法（沉淀皂苷）等。
2）通过改变溶剂强度改变成分的溶解度。使用较多的是盐析法，即在中药水提液中加入一定量的无机盐，使某些水溶性成分溶解度降低而沉淀出来。
3）通过改变溶剂pH值改变成分的存在状态。适用于酸性、碱性或两性亲脂性成分的分离。如分离碱性成分的酸提
碱沉法和分离酸性成分的碱提酸沉法。
4）通过加入某种试剂与欲分离成分生成难溶性的复合物或化合物。如铅盐沉淀法（包括中性醋酸铅或碱式醋酸铅）、雷氏盐沉淀法（分离水溶性生物碱）、胆甾醇沉淀法（分离甾体皂苷）等。
根据物质在两相溶剂中分配比的差异，如何对中药有效成分进行分离与精制？
1．液-液萃取
选择两种相互不能任意混溶的溶剂，通常一种为水，另一种为石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯或正丁醇等。将待分离混合物混悬于水中，置分液漏斗中，加适当极性的有机溶剂，振摇后放置，分取有机相或水相，即可将极性不同的成分分离。分离的难易取决于两种物质在同一溶剂系统中分配系数的比值，即分离因子。分离因子愈大，愈好分离。
执业药师《中药一》知识要点之根类中药
2015执业药师考试备考过程中，我自己整理的知识要点，比较精炼，效果突出，做到了事半功倍的作用。
执业药师《中药一》知识要点之根类中药
石竹科银柴胡根1珍珠盘、砂眼
2春夏萌发前或秋后茎叶枯萎
后栽培品种植后第三年9月中
旬或第四年4月中旬
气微、微甘
太子参块根1夏季
2置沸水中略烫后晒干
或直接晒干
气微、味微甘
马兜铃科
细辛根及根茎气辛香、味辛辣、麻舌
蓼科大黄根及根茎根茎髓部有星点
根木部发达、无星点
气清香、味苦而微涩，嚼之
黏牙、有砂粒感
虎杖根及根茎木部宽广，与皮部易分离。根茎
髓中有隔或呈空洞状。
气微、味微苦、涩
何首乌块根团块状或纺锤形
体重、质坚实、皮部4-11个异
型维束管呈云锦状花纹、木部大
气微、味微苦而甘涩
苋科牛膝根1捆成小把、晒至干皱
2质硬脆，易折断、受潮变软
3 断面平坦，略角质化而油润
气微，味稍甜而苦涩
川牛膝根 1 烘或晒半干，堆放回润，再烘
干晒干
2质韧、不易折断
气微、微甜
商陆科商陆根气微、味稍甜、久嚼麻舌毛莨科威灵仙根和根茎
川乌母根 1 6月下旬至8月上旬采挖
2 不规则圆锥形，中部偏向一侧
3 形成层环纹呈多角形
4 饮片：灰棕色形成层环纹，
体轻、质脆、断面有光泽
气微、味辛辣、麻舌
草乌块根 1 秋季采挖
2 乌鸦头、钉角
3 饮片：灰白色环纹、及点状维
管束、并有空隙。
气微、味微辛辣、麻舌
附子子根淡附片气微、味淡、无麻舌
感
白芍根质坚实、不易折断
可见稍隆起的筋脉纹呈放射状
气微、味微苦、酸
赤芍根质硬脆，易折断
木部放射性纹理明显，有裂隙
气微香、味微苦、酸涩黄连根茎味连、雅连、云连
升麻根茎 1 主产东北、河北
执业药师考试必背生物碱的理化性质
执业药师考试必背生物碱的理化性质
生物碱是指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物，多数具有复杂的氮杂环，大多氮原子在环内，具有碱性和显著的生物活性。
特例
如：秋水仙碱氮原子不在环内，几乎无碱性。氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核苷酸及含氮维生素不属于生物碱。
生物碱多以有机酸盐形式存在；少数以无机酸盐形式存在；少数碱性极弱的生物碱以游离态存在。
一、生物碱的分类及典型化合物★★★
二、生物碱的理化性质★★★
（一）性状
少数小分子的生物碱为液体，如烟碱、毒芹碱、槟榔碱等；
少数液体状态和小分子的固体生物碱具有挥发性；
个别生物碱还具有升华性，如咖啡因。
（二）旋光性
大多数生物碱有旋光性，多呈左旋。左旋体的生物活性显著，右旋体的生物活性弱或无活性。
（三）溶解性
（四）碱性
碱性强弱：用共轭酸的pKa值表示。 pKa值越大，碱性越强。
（五）沉淀反应
（六）显色反应
执业药师备考必备 —— 中药
目录
第1部分中药（一）化学部分总结 (2)
第1节生物碱 (2)
第2节糖和苷 (5)
第3节醌类 (6)
第4节香豆素和木脂素 (8)
第5节黄酮类 (9)
第6节萜类 (11)
第7节皂苷类 (13)
第8节强心苷 (15)
第9节动物药 (16)
第10节其他化学成分 (16)
第2部分中药（一）中药鉴定总结 (18)
第3部分常用中成药功能主治 (49)
第4部分中药综合舌诊的临床意义 (69)
第5部分中西药联用的药物相互作用 (72)
第6部分法规药品许可部门及其管理规定 (75)
第1部分中药（一）化学部分总结第1节生物碱
二、含生物碱的中药及其指标成分
指标成分
第2节糖和苷
第3节醌类
第4节香豆素和木脂素
第5节黄酮类
二、含黄酮的中药及其指标成分
第6节萜类
第7节皂苷类
分子式
第8节强心苷
二、含强心苷的中药及其指标成分
第9节动物药
蟾蜍甾二烯类和强心甾烯蟾毒类
麝香酮
第10节其他化学成分
化学结构
第2部分中药（一）中药鉴定总结
【性状】木部隆起形成数个突起的同心性环轮，俗称“罗盘纹”。味稍甜，久嚼麻舌。银柴胡
【来源】石竹科银柴胡的干燥根。
【性状】具孔穴状或盘状凹陷，习称“砂眼”，根头部有密集的疣状突起的芽苞、茎或根茎的残基，习称“珍珠盘”。
川乌
【来源】毛茛科乌头母根。
【性状】形成层环纹呈多角形，味辛辣、麻舌。
草乌
【来源】毛茛科北乌头的块根。
【性状】具不定根残基（钉角），形成环多角形，味辛辣、麻舌。
附子
【来源】毛茛科乌头子根加工品。
【产地】主产于四川。
白芍
【产地】浙江产为杭白芍，为“浙八味”。
【性状】断面类白色或略带棕红色，形成层明显，可见稍隆起的筋脉纹呈放射状排列，味微苦，酸
生物碱类中药在临床的应用与展望
2016年执业药师继续教育-生物碱类中药在临床的应用与展望
1、麻黄生物碱在麻黄含量高的部位是（单项选择）E
A、叶
B、种子
C、果实
D、花
E、髓部
2、目前较具有广谱抗癌活性的化合物的是（单项选择）B
A、苦参
B、紫杉醇
C、附子
D、黄连
E、黄芩
3、具有强烈的镇痛作用的生物碱是（单项选择）C
A、麻黄碱
B、小檗碱
C、吗啡
D、罂粟碱3
E、莨菪碱
4、生物碱是生物体内的碱性含（）有机化合物（单项选择）B
A、氧
B、氮
C、碳
D、硫3
E、汞
5、苦参碱可以抑制肿瘤细胞增殖和分化，其主要机制不是（单项选择）C
A、抑制端粒酶活性
B、干扰细胞周期
C、改变癌基因
D、抑制DNA复制
E、抑制微管蛋白装配
6、苦参生物碱中含量最高的是（单项选择）C
A、N-甲基金雀花碱
B、安那吉碱
C、氧化苦参碱
D、巴普叶碱
E、去氢苦参碱
7、下列为近十多年来出现的治疗晚期乳腺癌、卵巢癌等疗效最好的药物之一的是（单项选择）D
A、紫杉脂
B、紫杉酮
C、紫杉醚
D、紫杉醇
E、紫杉烷
8、1870年首次才搞清较为简单结构式的生物碱是（单项选择）A
A、毒芹碱
B、乌头碱
C、马钱子碱
D、胡椒碱
E、吐根碱
9、具有解痉和解有机磷中毒的作用的生物碱是（单项选择）C
A、麻黄碱
B、吗啡
C、莨菪碱
D、乌头碱
E、胡椒碱
10、1803年Derosne首先从鸦片中得到的第一个生物碱是（单项选择）E
A、奎宁
B、吐根碱
C、咖啡碱
D、秋水仙碱
E、那可汀
11、形成生物碱的氨基酸大多是（单项选择）B
A、γ-氨基酸
B、α-氨基酸
C、β-氨基酸
D、δ-氨基酸
E、ε-氨基酸
12、附子抗氧化、抗衰老作用的机制可能不与（）有关（单项选择）D
执业药师(中药专业知识一)记忆知识点
中药一 第三章の生物碱 定义：广泛存在于（双子叶）植物中得含氮化合物，氮原子多在环内，少数氮原子不成环（有机胺类） 分布： ①多集中分布于某 一器官或部位【麻黄-茎髓；黄柏-树皮；黄连-根茎】 ②极少与萜类、挥发油共存于同植物内 ③绝大多数为有机盐类，少数无机盐，个别游离形式 特殊性状： ①液体：烟碱、槟榔碱、毒芹碱 ②挥发性：烟碱、麻黄碱 ③升华性：咖啡因、川芎嗪 ④甜味：甜菜碱 ⑤有色：小檗碱、蛇根碱-黄色 / 药根碱、小檗红碱-红色 ⑥荧光：利血平 ⑦旋光：【阿托品-莨菪碱的外消旋体】生物碱多左旋（受手性碳构型、测定溶剂、PH、温度浓度影响） 游离生物碱（具有溶解性）分类： ①亲脂性生物碱：多数【仲胺碱、叔胺碱】能溶于有机溶剂，尤其易溶于氯仿，【易溶于酸水】不溶或难溶于水 ②亲水性生物碱：主要指【季铵碱、含氮-氧化物的生物碱、小分子生物碱】可溶于水、甲醇、乙醇 a. [季铵碱]——>【小檗碱】、黄连碱、甲基黄连碱、厚朴碱、巴马丁、药根碱 b. [含N-氧化物的生物碱]——>【氧化苦参碱】 c. [小分子生物碱]——>麻黄碱、烟碱（既可溶于水，也可溶于三氯甲烷） d. [酰胺类生物碱]——>【秋水仙碱、咖啡碱】 ②既能溶于酸、又能溶于碱： a. [酸碱两性生物碱]——>【槟榔次碱】（含羧基，可溶于NaHCO3）【吗啡】（含酚羟基，可溶于NaOH） b. [具内酯或内酰胺结构生物碱]——>【苦参碱】、喜树碱 结构类型： 1.吡啶类--记忆口诀如下\n（双稠哌啶苦参[山豆根]碱；简单吡啶 "槟" "烟"“胡” ） 简单吡啶类：①槟榔碱 ②次槟榔碱 ③烟碱 ④胡椒碱 双稠哌啶类（喹喏里西定类）：①苦参碱 ② 氧化苦参碱 2.莨菪烷类--记忆口诀（莨菪仙子洋金花）：①莨菪碱 ②古柯碱 3.异喹啉类--记忆口诀如下\n（异喹生物最为全，罂粟汉防厚朴碱，\n蝙蝠乌药卞基连；小檗延胡带黄连；\n吗啡可待异喹完） 简单异喹啉：萨苏林 苄基异喹啉：①罂粟碱 ②厚朴碱 ③去甲乌药碱 ④蝙蝠葛碱 ⑤ 汉防己甲（乙）素 原小檗碱：①小檗碱 ②延胡索乙素 吗啡烷：①吗啡 ②可待因 ③青风藤碱 4.吲哚类--记忆口诀如下\n（单帖吲哚士的宁，利血平色吴茱萸 \n长春新碱双吲哚，有机麻黄秋水仙 ；\n家族成员要记全） 简单吲哚：大青素B、靛青苷 色胺吲哚：①吴茱萸碱 单帖吲哚：①士的宁 ②利血
中药化学——生物碱类
⽣物碱类（Alkaloids）是存在于⽣物体（主要为植物）中的⼀类含氮的碱性有机化合物，⼤多数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，有显著的⽣物活性，是中草药中重要的有效成分之⼀。如黄连中的⼩檗碱（黄连素）、⿇黄中的⿇黄碱、萝芙术中的利⾎平、喜树中的喜树碱、长春花中的长春新碱等。
含⽣物碱的中草药很多，如三尖杉、⿇黄、黄连、乌头、延胡索、粉防已、颠茄、洋⾦花、萝芙⽊、贝母、槟榔、百部等，分布于100多科中。以双⼦叶植物最多，依次为单⼦叶植物、*⼦植物、蕨类植物。以罂粟科、⾖科、防已科、⽑莨科、夹⽵桃科、茄科、⽯蒜科等科的植物中分布较多。同⼀科属或亲缘关系较近的科常含有同⼀结构或类似结构的⽣物碱，但同⼀种⽣物碱亦可分布在多种科中，如⼩檗碱在⽑莨科、芸⾹科、⼩檗科的⼀些植物中都有存在。中草药中⽣物碱含量⼀般都较低，⼤多少于1％，但有少数含量特别多或特别少的特殊情况，如黄连中⼩檗碱含量可⾼达8～9％，⾦鸡纳树⽪中⽣物碱含量为10～15％，⽽长春花中的长春新碱含量只有百万分之⼀。
（⼀）通性
1.⼤多数⽣物碱为结晶性物质，味苦，少数为液体（如烟碱、槟榔碱）。
2.⼀般⽣物碱均⽆⾊，具旋光性，（多数呈左旋光性。）但有少数例外，如⼩檗碱为黄⾊，胡椒碱⽆旋光性等，个别⽣物碱有挥发性，如⿇黄碱。
3.⼤多数⽣物碱呈碱性反应。⽣物碱的碱性强弱，与它们分⼦中氮原⼦存在的状态有密切的关系。⼀般季铵碱＞仲胺碱＞叔胺碱。如氮原⼦呈酰胺状态，则碱性极弱或消失。有的⽣物碱分⼦具有酚性羟基或羧基，因⽽具有酸碱两性。
主要含生物碱的中药材
主要含生物碱的中药材
含生物碱的中药材有很多，以下列举其中一些品种的中药材：
1. **麻黄**：麻黄中含有麻黄碱，味辛、性微苦，有发汗散寒、宣肺平喘、利水消肿的功效，一般可用于治疗风寒引起的发热、鼻塞等症状，而且麻黄还能够帮助缓解胸闷喘咳、风水浮肿等情况。
2. **黄连**：黄连内含有黄连素（即小檗碱），其性寒、味苦，归心、胃、脾、肝、胆、大肠经，具有清热燥湿、泻火解毒的功效，常用以缓解湿热痞满、呕吐吞酸、泻痢等情况。
3. **洋金花**：又名曼陀罗，含有莨菪碱。
药物的使用需要根据个人的体质和症状来选择，如果需要使用中药来调理身体，建议咨询医生后遵医嘱使用。
【11执业药师中药一通关笔记】生物碱
【11执业药师中药一通关笔记】生物碱
前言：
其中
中药一：共48节药一：49节
中药二：共83节药二：57节
中药综合：56节药学综合：95节
药事法规：40节
第二节生物碱
【要点提示】
1．生物碱的分类和结构特征。
2. 生物碱的理化性质：特殊性状、溶解性、碱性、沉淀反应。
3．苦参、山豆根、麻黄、黄连、延胡索、防己、洋金花、天仙子中所含主要生物碱的结构类型、生物活性及《中国药典》中的质量控制成分。
4.川乌、马钱子、千里光中所含主要生物碱的结构类型、毒性及《中国药典》中的质量控制成分。
一、基本内容
(一)生物碱的含义、分布及存在形式
1．生物碱的含义指来源于生物界的一类含氮有机化合物。大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内；多呈碱性陀，可与酸成盐；多具有显著的生理活性。
2．分布规律
(1)绝大多数生物碱分布在高等植物中的舣子叶植物，如毛茛科、罂粟科、防已科、茄科、马钱科、豆科、小檗科等。
(2)同科同属的植物常含有相同结构的生物碱。
(3)在不同植物中的含量差别很大。
(4)生物碱在植物体内多数集中分布在某一部分或某些器官。
3．存存形式
(1)生物碱多以有机酸盐形式存在，如柠檬酸盐。
(2)少数以无机酸盐形式存在，如盐酸小檗碱。
(3)少数碱性极弱的生物碱以游离态存存，如酰胺类生物碱。
（二）生物碱的分类及结构特征
生物碱类型二级分类代表化合物代表
吡啶类生物碱简单吡啶类槟榔碱、槟榔次碱、烟碱、胡椒碱
双稠哌啶类（具有喹喏
里西啶母核）
苦参碱、氧化苦参碱苦参、山豆
莨菪烷类生物碱莨菪碱、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱、古柯碱天仙子、洋
中药里的生物碱
中药里的生物碱
中药中的生物碱是一类存在于植物、动物和微生物中的含氮碱性有机化合物。它们具有复杂的环状结构，氮原子通常包含在环内。生物碱在中药中具有显著的生物活性和药理作用，被认为是中草药的重要有效成分之一。
生物碱的性质和溶解性因结构和生活环境的差异而异。一般来说，亲脂性生物碱易溶于亲脂性有机溶剂（如氯仿、乙醚），可溶于醇类溶剂，难溶于水；生物碱盐难溶于亲脂性有机溶剂，可溶于醇类溶剂，易溶于水。此外，季铵型生物碱难溶于亲脂性有机溶剂，可溶于醇类溶剂，易溶于水、酸水、碱水。
在中药中，生物碱类成分具有多种药理作用，如镇痛、镇静、解痉、抗癌、抗菌、抗病毒、降血压、降血脂等。一些常见的中药生物碱成分包括麻黄碱、吗啡、咖啡碱、秋水仙碱等。
生物碱的提取和分离是中药化学研究中的重要内容。提取方法通常包括水或酸水提取法、醇类溶剂提取法、亲脂性有机溶剂提取法等。在提取后，还需要采用一系列分离技术，如阳离子树脂交换法、萃取法等，以获得纯化的生物碱成分。
生物碱成分在中药中可能存在一定的毒性，因此在临床使用时需要严格控制剂量。此外，为了减少生物碱成分的副作用，研究人员也在不断探索去除生物碱的方法，如使用布袋包裹中药煎煮，以去除生物碱成分而不影响药效。
[全]执业药师考试“根及根茎类中药”考点汇总
![[全]执业药师考试“根及根茎类中药”考点汇总](https://img.taocdn.com/s3/m/970cb6f1b90d6c85ec3ac6db.png)
执业药师考试“根及根茎类中药”考点汇总
蕨类植物
【“狗脊”根茎】残留金黄色茸毛；近边缘处有棕黄色隆起的木质部环纹。【“绵马贯众”根茎和叶柄残基】呈长倒卵形，质硬而脆，断面有黄白色维管束5～13 个，环列。
马兜铃科
【“细辛”根及根茎】常卷曲成团。根茎横生呈不规则圆柱形，根细长，密生于节上。质脆，断面黄白色，气辛香，味辛辣、麻舌。
蓼科
【“大黄”根及根茎】髓部可见“星点”环列或散在；嚼之粘牙，有沙粒感。【“虎杖”根茎及根】切面皮部较薄，木部宽广，皮部与木部较易分离。根茎髓中有隔或呈空洞状。
【“何首乌”块根】皮部有4-11 个圆形异性维管束环列，形成云锦状花纹。苋科
【“牛膝”根】断面略呈角质样而油润，外围散有多数黄白色点状维管束，断续排列成2～4 轮。（筋脉点）
【“川牛膝”根】维管束点状，排列成数轮同心环。（筋脉点）
商陆科
【“商陆”根】木部隆起，形成数个突起同心环轮，俗称“罗盘纹”。气微，味稍甜，久嚼麻舌。
石竹科
【“银柴胡”根】多具孔穴状或盘状凹陷，习称“砂眼”；从砂眼处折断可见棕色裂隙中有细砂散出。根头部膨大，有密集的呈疣状突起的芽苞、茎或根茎的残基，习称“珍珠盘”。质硬而脆，断面不平坦，较疏松，有裂隙，皮部薄，木部有黄白色相间的放射状纹理。
【“太子参”块根】呈细长纺锤形或细长条状，稍弯曲，凹陷处有须根痕，质硬而脆，断面较平坦，周边淡黄棕色，中心淡黄白色，角质样。
毛茛科
【“威灵仙”根及根茎】根茎呈柱状，下侧着生多条细根，断面皮部较广，木部淡黄色，略呈方形，皮部与木部常有裂隙。
【“川乌”母根】乌头的母根（主根），呈不规则圆锥形，弯曲，顶端有残茎，中部向一侧膨大，有小瘤状侧根。断面类白色，形成层环纹呈多角形。
中药化学生物碱重点
赖氨酸系生物碱
哌啶
2.喹诺里西啶类： 两个蒎啶共用一 个氮原子稠合而 成的衍生物。
喹诺里西
3.吲哚里西碇类： 为蒎啶和吡咯共 用一个氮原子稠 合的衍生物
.吲哚里西碇
金雀儿碱
苦参碱
苯丙氨酸和络氨酸系生物碱
1.苯丙胺类生物碱：麻黄中的麻黄碱、伪麻黄碱
2.异喹啉类生物碱： （1）小檗碱类和原小檗碱类：前者多为季铵碱，如黄连、黄柏、 三棵针中的小檗碱；后者多为叔胺碱，如延胡索中的延胡索乙素。
另外需注意生物碱的旋光性受多种因素的影响， 如溶剂、pH值、生物碱存在状态等。同时生物碱的旋 光性影响其生理活性，通常左旋体的生理活性强于右 旋体。
二。 化 学 性 质
一。碱性
1. 碱性强弱的表示方法——pKa（pKa越大，碱性越强） pKa＜2为极弱碱，pKa2～7为弱碱， pKa7～11为中强，
方法
将总生物碱溶于亲脂性有机溶剂，以 不同碱性缓冲液依PH由高至低依次萃 取，生物碱可按碱性由强至弱先后成 盐依次被萃取而分离，分别碱化后以 亲脂性有机溶剂萃取即
举例
莨菪碱和东莨菪碱（环氧取 代）的分离，用碳酸
氢钠碱化，用有机溶剂萃取 ，得到东莨菪碱，再
用氨水碱化，氯仿萃取，得 到莨菪碱。
将生物碱溶于酸水逐步加碱使
中药化学生物碱重点
分布规律： （1）绝大多数生物碱分布在高等植物， 尤其是双子叶植物中，如毛茛科、罂粟科、防己科、 茄科、马钱科、夹竹桃科、芸香科、豆科、小檗科等。 （2）极少数生物碱分布在低等植物中。 （3）同科同属植物可能含相同结构类型的生物碱。 （4）一种植物体内多有数种或数十种生物碱共存，且它们的化学 结构有相似之处。 （5）主要分布在植物的某些器官或部位： 麻黄碱主要存在于麻黄的髓部，黄柏碱主要分布在树 皮，三颗针生物碱主要分布在根部。
执业药师《中药化学》复习资料
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2015年执业药师《中药化学》精选复习资料
水溶性生物碱的分离
水溶性生物碱主要指季铵碱，常在提取脂溶性生物碱后的碱液中用沉淀法或溶剂法进行分离。
(一)沉淀法
利用水溶性生物碱可与生物碱沉淀试剂反应，生成难溶于水的复合物而从水中沉淀析出，与留在滤液中的水溶性杂质分离，以获得纯度较高的水溶性生物碱或其盐。
(二)溶剂法
利用水溶性生物碱能够溶于极性较大而又能与水分层的有机溶剂(如正丁醇、异戊醇或三氯甲烷一甲醇的.混合溶剂等)的性质，用这类溶剂与含水溶性生物碱的碱水液反复萃取，使水溶性生物碱与强亲水性的杂质得以分离。
含生物碱的中药黄连
黄连为毛科植物黄连(Coptis chinensis Franch)的根茎，为临床常用的重要中药。黄连味苦性寒，具有清热燥湿、泻火解毒的功效。
(一)黄连中主要生物碱及其化学结构
(二)小檗碱的理化性质
(三)小檗碱的鉴别反应
(四)小檗碱和甲基黄连碱的提取分离
(五)黄连生物碱的生物活性
(六)黄连生物碱在临床应用中应注意的问题
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临床执业药师核心考点——生物碱及根类中药
临床执业药师核心考点生物碱及根类中药
1.游离碱：碱性极弱，以游离的形式存在。
2.盐类：与其成盐的有机酸有：柠檬酸.酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸.绿原酸等；无机酸：硫酸.盐酸等。
3.苷类：以苷的形式存在于植物中。
4.酰胺：如秋水仙碱.喜树碱等。
5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。
此外，还有氮杂缩醛类.烯胺.亚胺等。
生物碱的常见结构类型这一部分内容需要结合后面的重点中药（如麻黄.黄连.洋金花.苦参.汉防己.马钱子.乌头等）中所含的生物碱的结构类型去掌握。重要类型包括：吡啶类：主要是喹喏里西啶类（苦参所含生物碱，如苦参碱）。
莨菪烷类：洋金花所含生物碱，如莨菪碱。
异喹啉类：主要有苄基异喹啉类（如罂粟碱）.双苄基异喹啉类（汉防己所含生物碱，如汉防己甲素）.原小檗碱类（黄连所含生物碱，如小檗碱）和吗啡类（如吗啡.可待因）。
吲哚类：主要有色胺吲哚类（如吴茱萸碱）.单萜吲哚类（马钱子所含生物碱，如士的宁）.二聚吲哚类（如长春碱.长春新碱）。
萜类：乌头所含生物碱（如乌头碱）.紫杉醇。
甾体：贝母碱有机胺类：麻黄所含生物碱，如麻黄碱.伪麻
黄碱。
生物碱的物理性质这一部分内容需要重点掌握某些生物碱特殊的物理性质，主要包括：液体生物碱：烟碱.槟榔碱.毒藜碱。
具挥发性的生物碱：麻黄碱.伪麻黄碱。
具升华性的生物碱：咖啡因具甜味的生物碱：甜菜碱有颜
色的生物碱：小檗碱.蛇根碱.小檗红碱。
另外需注意生物碱的旋光性受多种因素的影响，如溶剂.pH值.生物碱存在状态等。同时生物碱的旋光性影响其生理活性，通常
左旋体的生理活性强于右旋体。
生物碱在自然界中的分布已知生物碱种类很多，约在10，000种左右，有一些结构式还没有完全确定。它们结构比较复杂，可分为59种类型。随着新的生物碱的发现，分类也将随之而更新。由于生物碱的种类很多，各具有不同的结构式，因此彼此间
的性质会有所差异。但生物碱均为含氮的有机化合物，总有些相
似的性质，因为在其生物合成的途径中氨基酸是起始物，主要有
鸟氨酸.赖氨酸.苯丙氨酸.组氨酸.色氨酸等，主要经历两种反应
类类型：环合反应和碳氮键的裂解，所以总有些性质相似。
生物碱具环状结构，难溶于水，与酸可以形成盐，有一定的
旋光性和吸收光谱，大多有苦味。呈无色结晶状，少数为液体。
生物碱有几千种，由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来，是
次级代谢物之一，对生物机体有毒性或强烈的生理作用。
根类中药性状鉴定根类中药包括以根或以根为主带有部分根茎入药的药材。根无节和节间之分，一般无芽和叶。
1.双子叶植物根①一般为直根系，主根发达，侧根较小，根的形状通常为圆柱形.长圆锥形，如甘草.防风.桔梗.白芷等，有的定根膨大成块根，呈纺锤形，如何首乌；少数双子叶植物的主根不发达，为须根系，多数细长的须根簇生于根茎上，如威灵仙.龙胆等。
②双子叶植物根外表常有栓皮，较粗糙。表面常有横纹或纹，有的可见皮孔。根的顶端有时带有根茎或茎基，根茎俗称“芦头“，上有茎痕，俗称“芦碗“，如人参等。
③根的质地和断面常因品种而异，有的质重坚实，有的体轻松泡；折断面呈粉性或呈纤维性.角质状等。一般说来，双子叶植物根的横断面，有一圈形成层的环纹，环内的木质部范围较环外的皮部大；中央无髓部，自中心向外有放射状纹理，木部尤为明显；其次，应注意根的断面组织中有无分泌物散布，如苍术断面有油点。有无异型构造，如何首乌的云锦花纹.商陆的罗盘纹等。
2.单子叶植物根一般为须根系，须根的前部或中部常膨大成块根，呈纺锤形，如麦冬.郁金等。单子叶植物根的外表无木栓层，有的具较薄的栓化组织。单子叶植物根有一圈内皮层的环纹，皮部宽广，中柱一般较皮部为小；中央有髓部，自中心向外无放射状纹理。
根类中药的显微鉴别方式根类中药包括以根或以根为主带有部分根茎入药的药材。根无节和节间之分，一般无芽和叶。
用显微镜观察根横切面的组织构造，首先应根据维管束的类型.排列的方式.有无形成层等，区分双子叶或单子叶植物的根。
1.双子叶植物根双子叶植物根类药材一般均具次生构造。最外大多为周皮，由木栓层.木栓形成层及栓内层组成。木栓形成层通常发生于中柱外方部位，形成周皮后原有的表皮及皮层细胞均已死亡脱落；栓内层通常为数列细胞，有的比较发达，又名“次生皮层”。少数根类中药的次生构造不发达，无周皮而有表皮，如龙胆；或表皮死亡脱落由微木栓化的外皮层细胞起保护作用，称为“后生表皮”，如细辛；或由皮层的外部细胞木栓化起保护作用，称为“后生皮层”，如川乌；这些根的内皮层均较明显。
维管束多呈放射状环列，一般为无限外韧型，由初生韧皮部.次生韧皮部.形成层.次生木质部和初生木质部组成。初生韧皮部细胞大多颓废，次生韧皮部有筛管.伴胞.韧皮薄壁细胞.韧皮纤维等，并有韧皮射线；形成层连续成环或束间形成层不明显；次生木质部占根的大部分，由导管.管胞.木薄壁细胞或木纤维组成，木射线较明显；初生木质部位于中央，分为几束，呈星角状，星角的数目随科属种类而不同，有鉴定参考意义。
双子叶植物的根一般无髓；少数次生构造不发达的根初生木质部未分化到中心，中央为薄壁组织区域，形成明显的髓部，如川乌.龙胆等。
少数双子叶植物的根还具有异常构造，常见的有： (1)多环性同心环状排列的维管束如牛膝.川牛膝.商陆等。在正常次生构造发育到一定阶段时，常由中柱外方部位的薄壁细胞恢复分裂能力而形成新的形成层，由此形成第一轮同心环维管束，以后随着外方薄壁细胞的继续分裂，又相继形成第二轮.第三轮同心维管束等，如此形成多环性同心环状排列的异常维管束。
(2)韧皮部维管束如何首乌。由韧皮部外侧的薄壁细胞恢复分裂能力而形成与原有形成层环成异心型排列的多个环状形成层，由这些形成层的分裂活动产生复合的和单个的异心性环状排列的异常维管束。
(3)内涵韧皮部又称木间韧皮部，如华山参等。即在次生木质部中包埋有次生韧皮部，它是由形成层不规则的活动所形成，在某些时候形成层不仅向外也可向内产生韧皮部。
(4)木问木栓如黄芩.秦艽等。在木质部内形成的木栓带，称为木间木栓或内涵周皮，它是由次生木质部的薄壁细胞木栓化形成。
2.单子叶植物根单子叶植物根类药材一般均具初生构造。最外通常为一列表皮细胞，无木栓层，有的细胞分化为根毛，细胞外壁一般无角质层；少数根的表皮细胞切线分裂为多层细胞，形成根被，如百部.麦冬等。皮层宽厚，占根的大部分，内皮层及其凯氏点通常明显。中柱与皮层的界限分明，直径较小。维管束为