烯烃和炔烃的命名ppt课件
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烯烃和炔烃
(二)醇脱水 醇在催化剂存在下加热,分子内失去一分子的水形成烯烃。
(三)邻二卤代烷脱卤素 邻二卤代烷在金属锌或镁作用下,同时脱去两个卤原子生成烯烃。
(四)卤代烷脱卤化氢 卤代烃在碱性试剂作用下失去一分子HX,生成烯烃。
二、炔烃的制备
乙炔是工业上最重要的炔烃,自然界中没有乙炔存在,通常用电石水 解法制备,近年来用轻油和重油在适当的条件下裂解得到乙炔和乙烯。
A. 先大后小, 先重后轻
原子序数大者优先;同位素重者优先(顺序规则的核心)
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
Br
C H
H C
CH3
Br
C H
CH3 C
H
(E)-1-溴丙烯 (E)-1-Bromopropene
(Z)-1-溴丙烯 (Z)-1-Bromopropene
第一节 烯烃和炔烃的分类和命名
一、烯烃的分类和命名
单烯烃
➢双键的数目
二烯烃
多烯烃
链烯烃
➢分子骨架
环烯烃
端烯烃 内烯烃
(一)单烯烃的命名 烯烃分子中去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。
乙烯基
ethenyl or vinyl
1-丙烯基
1-propenyl
烯烃和炔烃的命名ppt课件
.
(2Z,4Z)-3,4-二甲基-2,4-己二烯
炔烃的命名法
命名方式与烯烃类似,从有三键的最长碳链为主链 ,最靠近三键碳开始编号。
例如:1-戊炔 CH ≡ C-CH2-CH2-CH3 2-戊炔 CH3-C ≡ C-CH2-CH3 3-甲基丁炔 CH ≡ C-CH(CH3)2
.
3-甲基-1-丁炔 3-methyl-1-butyne
.
引入次序规则(较优基团的选择)
各取代基的中心原子按原子序数由大到小排列,大 者为“优先”基团,若为同位素则质量大的为优先 基团,孤对电子排在最后。
例如:Cl>O>C>D>H 若两个取代基的中心原子相同(例如都是C)则比较
与它相连的几个原子,比较时仍按原子序数排列, 先比较各组中原子最大者,还是相同,在依次外排 比较第二个,第三个。 例如—CH2OH>—CH2CH2OCH3>—CH2CH2OH>— CH3 若含有双键,三键基团可认为连有两个或三个相同 的原子
CCHH2CCCHH2C C6H3C2H2-甲基- 2- 1,甲 3- 基丁 -二 1,烯 3-丁二烯
CH3H
H
H C
HH CC
CCH3
CCH CH CH2CCH3C(2H2EC,4H Z3)- (22E,4,4- Z庚 )-二 2,烯 4-庚二烯
CH3
烯烃和炔烃的命名
链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小为
原则.
例如:
CH3-CH=CH-C CH 3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔)
• 乙炔的衍生物命名法:
CH3CH2C CCH3
系统法:
2-戊炔
衍生物法: 甲基乙基乙炔
CH2=CH-C CH 1-丁烯-3-炔 乙烯基乙炔
测试题:给下列有机物的命名
CH3 1、 CH3CH2
CnH2n-2 官能团为: -CC-
3.1.1 烯烃的构造异构和命名
包括
① 碳架异构
CH3-CH-CH2-CH=CH2 、CH3-CH2-CH-CH=CH2
CH3
CH3
② 位置异构
CH3-CH2-CH=CH2 、CH3-CH =CH-CH3
③ 顺反异构(几何异构)
由于双键的位置不同引起同分异构现象
母体名称之前.
例2:戊烯的五个构造异构体 (1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3) CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯,2-甲基丁烯
CH3 (4) CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯
CH3 (5) CH3-CH-CH=CH2 3-甲基丁烯
例1:丁烯的三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯(异丁烯)
原则.
例如:
CH3-CH=CH-C CH 3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔)
• 乙炔的衍生物命名法:
CH3CH2C CCH3
系统法:
2-戊炔
衍生物法: 甲基乙基乙炔
CH2=CH-C CH 1-丁烯-3-炔 乙烯基乙炔
测试题:给下列有机物的命名
CH3 1、 CH3CH2
CnH2n-2 官能团为: -CC-
3.1.1 烯烃的构造异构和命名
包括
① 碳架异构
CH3-CH-CH2-CH=CH2 、CH3-CH2-CH-CH=CH2
CH3
CH3
② 位置异构
CH3-CH2-CH=CH2 、CH3-CH =CH-CH3
③ 顺反异构(几何异构)
由于双键的位置不同引起同分异构现象
母体名称之前.
例2:戊烯的五个构造异构体 (1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3) CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯,2-甲基丁烯
CH3 (4) CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯
CH3 (5) CH3-CH-CH=CH2 3-甲基丁烯
例1:丁烯的三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯(异丁烯)
《烯烃炔烃》课件
总结词
烯烃的氧化反应是指烯烃在一定条件下被氧化生成更复杂的有机物。
详细描述
烯烃的氧化反应可以通过多种方式进行,如空气氧化、臭氧氧化、过氧化氢氧 化等。在氧化过程中,烯烃的碳碳双键被氧化成羧基或酮基等含氧官能团,生 成相应的醛、酮、酸等化合物。
烯烃的聚合反应
总结词
烯烃的聚合反应是指多个烯烃分子相互结合形成高分 子化合物的过程。
详细描述
将烯烃和炔烃分别加入银氨溶液中,观察反应现象。如果生成银镜,则说明是烯烃;如果无现象,则 说明是炔烃。
05
烯烃炔烃的应用
烯烃在工业上的应用
塑料和合成橡胶生产
烯烃可以用于合成各种塑料和合成橡胶,如聚乙烯、聚丙烯等。
生产润滑油和润滑脂
烯烃可以用于生产润滑油和润滑脂,这些产品在机械工业中广泛应 用。
炔烃的应用前景展望
炔烃作为一种重要的有机化合物,在合成高 分子材料、药物、农药等领域具有广泛的应 用前景。未来,炔烃有望在生物医用材料、 环保型农药等领域发挥重要作用,为解决人 类社会面临的资源、能源和环境问题提供新 的解决方案。
THANKS
感谢观看
03
炔烃的性质
炔烃的加成反应
总结词
举例
炔烃具有不饱和性,容易发生加成反 应。
乙炔与氢气加成可以得到乙烯,与卤 素加成可以得到二卤代烷。
详细描述
炔烃在一定条件下可以与氢气、卤素 、卤化氢等发生加成反应,增加碳碳 三键的不饱和度,生成烯烃或烷烃。
烯烃的氧化反应是指烯烃在一定条件下被氧化生成更复杂的有机物。
详细描述
烯烃的氧化反应可以通过多种方式进行,如空气氧化、臭氧氧化、过氧化氢氧 化等。在氧化过程中,烯烃的碳碳双键被氧化成羧基或酮基等含氧官能团,生 成相应的醛、酮、酸等化合物。
烯烃的聚合反应
总结词
烯烃的聚合反应是指多个烯烃分子相互结合形成高分 子化合物的过程。
详细描述
将烯烃和炔烃分别加入银氨溶液中,观察反应现象。如果生成银镜,则说明是烯烃;如果无现象,则 说明是炔烃。
05
烯烃炔烃的应用
烯烃在工业上的应用
塑料和合成橡胶生产
烯烃可以用于合成各种塑料和合成橡胶,如聚乙烯、聚丙烯等。
生产润滑油和润滑脂
烯烃可以用于生产润滑油和润滑脂,这些产品在机械工业中广泛应 用。
炔烃的应用前景展望
炔烃作为一种重要的有机化合物,在合成高 分子材料、药物、农药等领域具有广泛的应 用前景。未来,炔烃有望在生物医用材料、 环保型农药等领域发挥重要作用,为解决人 类社会面临的资源、能源和环境问题提供新 的解决方案。
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03
炔烃的性质
炔烃的加成反应
总结词
举例
炔烃具有不饱和性,容易发生加成反 应。
乙炔与氢气加成可以得到乙烯,与卤 素加成可以得到二卤代烷。
详细描述
炔烃在一定条件下可以与氢气、卤素 、卤化氢等发生加成反应,增加碳碳 三键的不饱和度,生成烯烃或烷烃。
3章-烯烃和炔烃
1) 催化加氢
a. 提高汽油的稳定性
植物油
人造黄油
b. 改良油脂的性质
c. 判断烯烃的稳定性(氢化热的测量)
CH3CH2CH CH2 CH3 H CH3 H C C CH3 C C CH3 H H -115.5 H2 -126.8 kJ/mol -119.7 CH3CH2CH2CH3
故稳定性:反-2-丁烯 > 顺-2-丁烯 > 1-丁烯 同理有: R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2
浓
2 SO 17 0o 4 C
H
分子内脱水
CH2=CH2
(2) 卤代烃脱卤化氢
RCH CHR' H X
KOH/EtOH
RCH
CHR' + KX + H2O
Br CH3CCH3 CH3
Br CH3CHCH2CH3
EtONa/EtOH
CH3CH2ONa/EtOH 55oC
CH2 CCH3 + H2O + NaBr CH3
第二条规则 若多原子基团的第一个连接原子相同,则比较 与它相连的其它原子,先比较原子序数最大的 原子,再比较第二大的,依次类推。若第二层 次的原子仍相同,则沿取代链依次相比,直至 比出大小为止。
24
第3讲烯烃、炔烃和二烯烃
§2-2 炔 烃
选择适当的催化剂可使反应停留在烯烃阶段。 烯烃:林德拉(Lindlar)、Pd / BaSO4 /喹啉
R C C R + H2
Pd/BaSO4/喹啉
R C H C H R
(2)与卤素加成
Br2 Br2 CH≡CH ——→ CH=CH ——→ Br2CHCHBr2 │ │ Br Br 乙炔 1,2-二溴乙烯 1,1,2,2-四溴乙烷
§3-1 单 烯 烃
六、 诱导效应
1. 诱导效应的产生
δδδ + δδ + δ + δCH3 — CH2—CH2 — Cl
这种由于分子内电负性不同的原子或基团的影响,引 起成键电子云向某一方向偏移,而使整个分子发生极化的 效应,称为诱导效应。 给电子的诱导效应----- +I 吸电子的诱导效应----- -I 偏移的方向:
第二章第二节烯烃、炔烃
§2-1 烯烃 §2-2 炔烃 §2-3 二烯烃
§2-1 单 烯 烃
烯烃指分子中含碳碳双键C=C 的烃 。 H3C-CH3 、CH3-CH2-CH3 、 CH3CH2CH2-CH3-----烷烃同系列 H2C=CH2 、CH3-CH=CH2 、 CH3CH2CH=CH2-----烯烃同系列 烯烃通式: CnH2n
H
+
O CH3 COOH + CH3 C CH3
烯烃炔烃的命名公开课PPT课件
CH3—C=CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3
某己烯
选主链,含双键(叁键)
第2页/共11页
2.从距离双键或三键最近的一端给主链 上的碳原子依次编号定位。
1
23
4
5
6
CH3—C=CH—CH—CH2—CH3
CH3 CH3
编号位,近双键(叁键)
第3页/共11页
3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。 用“二”“三”等表示双键或三键的个 数。其他的同烷烃的命名规则一样。
书写名称时必须在某烯或某炔前标明双键或三键的位置
烯烃:分子中含有碳碳双键的烃 炔烃:分子中含有碳碳三键的烃
二、烯烃和炔烃的命名:
烯烃和炔烃的命名原则是在烷烃命 名原则的基础上延伸出来的,只是在命名 的时候要注意双键和三键的位置。
第1页/共11页
1.定主链:将含有双键或三键的最长碳 链作为主链,称为“某烯”或“某炔”
其它要求与烷烃相同。
第6页/共11页
例:
6
54
3 21
CH3—CH—CH2—CH—CH=CH2
CH3
CH3
3,5-二甲基-1-己烯
第7页/共11页
1 23 4 5 6
CH3—C=CH—C=CH—CH3 CH3 CH3
2,4-二甲基-2,4-己二烯
第8页/共11页
1 23
某己烯
选主链,含双键(叁键)
第2页/共11页
2.从距离双键或三键最近的一端给主链 上的碳原子依次编号定位。
1
23
4
5
6
CH3—C=CH—CH—CH2—CH3
CH3 CH3
编号位,近双键(叁键)
第3页/共11页
3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。 用“二”“三”等表示双键或三键的个 数。其他的同烷烃的命名规则一样。
书写名称时必须在某烯或某炔前标明双键或三键的位置
烯烃:分子中含有碳碳双键的烃 炔烃:分子中含有碳碳三键的烃
二、烯烃和炔烃的命名:
烯烃和炔烃的命名原则是在烷烃命 名原则的基础上延伸出来的,只是在命名 的时候要注意双键和三键的位置。
第1页/共11页
1.定主链:将含有双键或三键的最长碳 链作为主链,称为“某烯”或“某炔”
其它要求与烷烃相同。
第6页/共11页
例:
6
54
3 21
CH3—CH—CH2—CH—CH=CH2
CH3
CH3
3,5-二甲基-1-己烯
第7页/共11页
1 23 4 5 6
CH3—C=CH—C=CH—CH3 CH3 CH3
2,4-二甲基-2,4-己二烯
第8页/共11页
1 23
高中化学 烯烃的探索-烯烃和炔烃课件
+
异裂
-
第一步(以烯烃为例):
H H
C
C H
H
δ+ δ-
H
Br - Br H
C
C H
Br + Br H
+
-
π配合物
翁 溴金 离子
Br C C
+
翁 溴金 离子
第二步:
H Br
-
H C C Br H
+
H
+ H
H C Br
Br C H H
想一想
CH2
CH CH2 C CH + Br2
CH2 Br
CH CH2 C CH Br
存在顺反异构
HC
CH
sp ?
不易极化
乙炔分子形成的示意图
想一想
sp 3 sp 2 sp 2 sp 3 sp sp CH3 CH CH CH2 C CH
二、烯烃和炔烃的命名
CH2=CH— CH3CH=CH— CH2=CHCH2—
CH2 C CH3
乙烯基 丙烯基 烯丙基
异丙烯基
烷烃 -ane propane
HO
° 8.55A
OH
反-己烯雌酚
O ° 3.88A
顺-己烯雌酚
HO
反式活性比顺式高7~10倍
° 8.55A
异裂
-
第一步(以烯烃为例):
H H
C
C H
H
δ+ δ-
H
Br - Br H
C
C H
Br + Br H
+
-
π配合物
翁 溴金 离子
Br C C
+
翁 溴金 离子
第二步:
H Br
-
H C C Br H
+
H
+ H
H C Br
Br C H H
想一想
CH2
CH CH2 C CH + Br2
CH2 Br
CH CH2 C CH Br
存在顺反异构
HC
CH
sp ?
不易极化
乙炔分子形成的示意图
想一想
sp 3 sp 2 sp 2 sp 3 sp sp CH3 CH CH CH2 C CH
二、烯烃和炔烃的命名
CH2=CH— CH3CH=CH— CH2=CHCH2—
CH2 C CH3
乙烯基 丙烯基 烯丙基
异丙烯基
烷烃 -ane propane
HO
° 8.55A
OH
反-己烯雌酚
O ° 3.88A
顺-己烯雌酚
HO
反式活性比顺式高7~10倍
° 8.55A
烯烃和炔烃和芳香烃的命名-PPT精品文档
例析:给下列有机物命名
7 6 5 4 3 2 1
C H H HC H HCC H 3 C 2 C 2 C 2 C H 3 C H H H 3 C 2 C 3
3,5-二甲基-2-乙基-1-庚烯
1 2 3 4 5 6 7 8
C H C H C H C H C H C H C H C H 3 2 2 3 C H 3 C H 2 5
的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。 用“________”“________” 二 等表示双键或三键的个数。
一
炔烃和烯烃的命名完全相同.
二 、 烯 烃 和 炔 烃 的 命 名 步 骤 ( 以 烯 烃 为 例 )
1. 选主链:选择含有碳碳双键的最长碳链作为 主链,按主链上所含碳原子数称为 “某烯”。 2. 编号:从最近碳碳双键的一端将主链碳原子 依次编号,碳碳双键的位次,以碳碳双键上编 号较小的数字表示,写在烯烃名称之前,并用 短线隔开。 3. 确定名称:把取代基的位次、数目、名称写 在烯烃名称之前。
C.2,2-二甲基-1-丁烯
D.3,3-二甲基-1-丁烯
【答案】
D
【例题 2】(2019上海 )下列各化合物的命名中 正确的是( )
【答案】
D
设计说明
本课件主介绍不饱和烃等有机化合物
命名的规则,总结了有机化合物命Leabharlann Baidu的基
烯烃和炔烃的命名(共10张PPT)
三、苯的同系物的命名
原则:
①苯分子中的一个氢原子被烷
基取代后,命名时以苯作母体 CH , ③若苯环上有二个或二个以上的取代基时,则将苯环进行编号,并沿使取代基位次和较小的方向进3行。
C2H5
④当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团
苯环上的烃基为侧链进行命名。 名称:_________ 先读侧链,后读苯环。 甲苯 ③若苯环上有二个或二个以上的取代基时,则将苯环进行编号,并沿使取代基位次和较小的方向进行。
乙苯
②如果有两个氢原子被两个 ④中的两种物质属于苯的同系物吗?为什么?
6 CH3
CH2-CH3
5 1 CH3
CH3
CH ①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。3
4 2CH 2,4—二甲基—2—己烯
3
3 CH3
CH2-CH3
甲基取代后,可分别用 CH3-C≡C-CH3
25
3
⑷ CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
C
CH
第3页,共10页。
4–甲基–3 –乙基–1–己炔
拓
展
练
习
CH3 ︱
(5) CH2=C—CH=CH2
2—甲基—1,3—丁二烯
CH3
(6)
H3C-C=CH-CH=CH-CH3
第五章 烯烃和炔烃
CH 例如:
HCC
3
CH CH3
> CH CH CH
3 2
HHC HHC
2
> CH CH >
3 2
HHH HHC
HHH
CH3
第三条规则 含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或叁 键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。
H C=O
H C O O
O C OH
O C O OH
COOH
>
CHO
>
CH2OH
CH3CH2-CH2-CH2Br
(95%)
过氧化物
CH3CH2CH2CH2Br H2C CHCH 2CH3 + HBr
无过氧化物
(95%)
Br CH3CHCH 2CH3 (90%)
在HX中,只有HBr有过氧化物效应!
3. 加硫酸
将烯烃与硫酸在低温下(0℃左右)混合,即 可生成加成产物烷基硫酸氢酯,烷基硫酸氢酯在 水的环境下加热可以水解生成醇。
H
dd+ C
H
d+ C
dH Cl
H
O C-C-O-H
X
O C-C-O-H
H O H-C-C-OH H
Y
-I
+I
根据实验结果, 得出一些取代基的电负性次序如下:
第3章 烯烃、炔烃
Cl
CH2
CH2
CH3
CH3 CH2 CH2 O CH3
诱导效应的分类
吸电子诱导效应:由吸电子的原子或基团引起。 -I
给电子诱导效应:由供电子的原子或基团引起。 +I
(2)、诱导效应的特点: ①.诱导效应沿着碳链上的σ键传递,迅速减弱。 一般经过3-4个碳原子后,影响就很小了。
②.诱导效应具有叠加性
SP3 SP SP SP 2 SP 2 SP3 SP3
二、烯烃和炔烃的异构现象和命名 顺反异构的必要条件
1、σ键的旋转受阻(双键或环) 2、旋转受阻的两个原子上连有两个不同的原子或基团
a
C b
c
C
a≠b c ≠d
d
(二)烯烃和炔烃的命名
1.一些常用的不饱和基团(烯基)
H2C CH
乙烯基
H3C CH CH
C
慢
C + Br
溴鎓离子
C
第二步:
Π配合物
C
Br- +
+ Br C
Br-
Br C C Br
2.与HX的加成机理
CC
+ HX
机理:
CC
-X
慢
-
HX
CC H
X
CC HX
CC
快
HX
㈢ 马氏规则的解释 1.用诱导效应解释
烯烃炔烃的命名课件
烯烃炔烃的命名课件
目 录
• 烯烃的命名 • 炔烃的命名 • 烯烃炔烃的异构现象 • 烯烃炔烃的性质与反应 • 烯烃炔烃的制备方法 • 烯烃炔烃的应用与发展趋势
01
烯烃的命名
普通命名法
选取最长碳链作为主链并标明碳 原子的数目,得到烯烃的基础名
称。
在主链中选择一个离双键最近的 一端作为起点,用阿拉伯数字标 明碳原子的数目,用“-”将双
• 新材料:随着科技的不断进步,烯烃将用于生产更多高性能、高附加值的新材料。
炔烃的应用与发展趋势
1. 炔烃在化工领域的应用
• 作为合成材料的原料:炔烃可以用于生产各种 塑料、纤维和橡胶等高分子材料。
• 作为溶剂和化学中间体:炔烃可以用于生产各 种溶剂和化学中间体,如乙炔、丙炔等。
炔烃的应用与发展趋势
在烯烃炔烃中,由于双键或三键两端的基团在空间上的排列方式不同,导致形 成的烯烃炔烃的构造不同。
E/Z标记法
为了方便标记和识别顺反异构体,采用了E/Z标记法,其中E代表烯烃炔烃中的 双键或三键两端的基团处于同侧,Z代表双键或三键两端的基团处于异侧。
04
烯烃炔烃的性质与反应
烯烃的性质与反应
加成反应
烯烃可以与氢气、卤素单质、酸 等发生加成反应,生成新的化合
醇的脱水反应
醇在酸或碱的作用下,可以脱 水生成炔烃。
烯烃的催化氧化
目 录
• 烯烃的命名 • 炔烃的命名 • 烯烃炔烃的异构现象 • 烯烃炔烃的性质与反应 • 烯烃炔烃的制备方法 • 烯烃炔烃的应用与发展趋势
01
烯烃的命名
普通命名法
选取最长碳链作为主链并标明碳 原子的数目,得到烯烃的基础名
称。
在主链中选择一个离双键最近的 一端作为起点,用阿拉伯数字标 明碳原子的数目,用“-”将双
• 新材料:随着科技的不断进步,烯烃将用于生产更多高性能、高附加值的新材料。
炔烃的应用与发展趋势
1. 炔烃在化工领域的应用
• 作为合成材料的原料:炔烃可以用于生产各种 塑料、纤维和橡胶等高分子材料。
• 作为溶剂和化学中间体:炔烃可以用于生产各 种溶剂和化学中间体,如乙炔、丙炔等。
炔烃的应用与发展趋势
在烯烃炔烃中,由于双键或三键两端的基团在空间上的排列方式不同,导致形 成的烯烃炔烃的构造不同。
E/Z标记法
为了方便标记和识别顺反异构体,采用了E/Z标记法,其中E代表烯烃炔烃中的 双键或三键两端的基团处于同侧,Z代表双键或三键两端的基团处于异侧。
04
烯烃炔烃的性质与反应
烯烃的性质与反应
加成反应
烯烃可以与氢气、卤素单质、酸 等发生加成反应,生成新的化合
醇的脱水反应
醇在酸或碱的作用下,可以脱 水生成炔烃。
烯烃的催化氧化
第3章烯烃和炔烃
氧化,还原,重排
烯烃加成反应的类型
烯烃加成反应的分类
离子型加成反应
亲电试剂和亲核试剂
•路易斯(Lewis)酸:能接受外来电子对,具有亲电性。在反应时, 有亲近另一分子的负电荷中心的倾向,又叫亲电试剂;
H C l C H 3C O O H L i+ M g2+ R + A g+
O H C H 3C H 2O H
由于断裂一个形成两个,故加成反应为放热反应。
知识点: 加成反应的特点
例1: CH2=CH2 +Cl-Cl
CH2Cl-CH2Cl H= -171kJ/mol
例2: CH2=CH2 +Br-Br
CH2Br-CH2Br H= -69kJ/mol
加成反应往往是放热反应,往往需要较低的活化能,
所以烯烃容易发生加成反应是烯烃的一个特征反应。
双键位置相同时,顺式烯烃的沸点>反式烯烃;
7)折射率: 烯烃和炔烃分子中含有π键,电子云易极化, 它们的折射率>同碳数烷烃。
知识点: 顺反烯烃的物理常数差异和稳定性
CH3
CH3
CC
H
H
μ= 0.33 D
bp: 3.7 oC
mp:-138.9 oC
H
CH3
CC
CH3
H
μ= 0.0 D
烯烃、炔烃及苯的同系物的命名课件
与所给名称一致,故命名正确。
1.烯烃和炔烃的命名
思维建模
2.烯烃、炔烃与烷烃命名的不同点 (1)主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的最长碳链作为主链,而烯烃或 炔烃要求选择含有双键或三键的最长碳链作为主链,也就是说烯烃 或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 (2)编号定位不同 编号时,烷烃要求从离支链最近一端开始,即保证支链的位置编 号尽可能小,而烯烃或炔烃要求从离双键或三键最近的一端开始, 保证双键或三键的位置编号最小,但如果两端离双键或三键的位置 相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。
(2)给炔烃主链碳原子编号时从离三键近的一端开始,故其系统命 名为5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔,其完全加氢后生成的烷烃,主链上的 碳原子编号要保证支链编号之和最小,故其氢化产物的系统命名为 2,3-二甲基-5-乙基庚烷。
答案(1)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷 (2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚烷
(3)书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
以
为例,命名为 4,5-二甲基-3-
丙基-1-己炔。
典例引领
【例题】 (1)有机物
的系统命名
是 统命名为
,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系 。
(2)有机物
的系统命名
是
,将其完全氢化,所得烷烃的系统命名
大学有机化学-烯烃和炔烃
第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的命名)
(二) 烯烃的命名
1. 简单的烯烃常用普通命名法
CH3 CH2=CH 2 CH3CH=C2HCH3-C=CH2
CH3 CH2=CH-C=C2H
乙烯
丙烯
异丁烯
异戊二烯
ethylene propylene isobutylene
isoprene
第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的命名)
头碰头重叠形成C—Cσ键
键: 284 kJ/mole
肩并肩重叠形
成键,重叠
程度较小, 键 较不牢固,不 能自由旋转。
键键能 357kJ/mole
第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的异构)
二、烯烃的异构现象和命名
(一) 烯烃的异构现象
C H 3
C H 3 C H 2 -C H = C H 2C H 3 C H = C H -C H 3C H 3 C = C H 2
第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的命名)
例2 C H 3 (C H 2 )1 5 C H = C H 2
1-十八 碳 烯 (octadecene)
例3 C H 2 = C H ( C H 2 ) 8 C H = C H ( C H 2 ) 7 C H 3
顺反 (官能团) 位置异构 异构 碳链异构
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CH3 CH3CC CCHCH 3
CH3 CH3
2,2,5-三甲基-3-己炔 2,2,5-trimethyl-3-hexyne
H 3CH 2CCCC H C H 3 C H 2C H 3
5-甲基-3-庚炔
5 - M e th y l- 3 - h e p ty n e
C H 3C H C H C C H
CH2 C CH CH2 CH3
2-甲基-1,3-丁二烯
2-methyl-1,3-butadiene
C H 2 C H C H C H C H C H 2
.
1,3,5-己三烯
1,3,5-hexatriene
❖两端离双键等距时,从构型为Z的一端开始编号。
23
1
CH2
45来自百度文库
(2Z,4E)-2,4-己二烯
烯烃和炔烃的命名
主讲人:王菲
.
烯烃的命名原则(系统命名法)
选择一个含双键最长的碳链为主链。 从最靠近双键的一端开始,把主链的碳原子依次编号,使双键的
碳原子编号最小,取代基的位次最小。 若两烯烃等距从简单基团方向开始编号。 书写应注意,数字间为逗号,数字文字半字线,文字文字紧相连。 例如:3,4-二甲基己烷
CCHH2CCCHH2C C6H3C2H2-甲基- 2- 1,甲 3- 基丁 -二 1,烯 3-丁二烯
CH3H
H
H C
HH CC
CCH3
CCH CH CH2CCH3C(2H2EC,4H Z3)- (22E,4,4- Z庚 )-二 2,烯 4-庚二烯
CH3
H
CH3
H
CH3
C==C
C==C
CH3
H
CH3
.
2、烯烃的位置异构
因烯烃具有双键,其异构现象较烷烃复杂,主要包 括碳干异构和双键位置不同引起的同分异构现象。
例如:C5H10 因双键两侧基团在空间位置不同引起的顺反异构称
为结构异构。 例如:2-丁烯
.
Z﹑E标记法
对于三取代和四取代的烯烃用顺反难于适用,此时 用Z,E 命名法,次序高的取代基排在双键同侧为顺 式,次序高的取代基在双键不同边为反式。
.
引入次序规则(较优基团的选择)
各取代基的中心原子按原子序数由大到小排列,大 者为“优先”基团,若为同位素则质量大的为优先 基团,孤对电子排在最后。
例如:Cl>O>C>D>H 若两个取代基的中心原子相同(例如都是C)则比较
与它相连的几个原子,比较时仍按原子序数排列, 先比较各组中原子最大者,还是相同,在依次外排 比较第二个,第三个。 例如—CH2OH>—CH2CH2OCH3>—CH2CH2OH>— CH3 若含有双键,三键基团可认为连有两个或三个相同 的原子
.
若含有双键,三键基团可认为连有两个或三个相同 的原子
例如:
.
典型例子:
.
宁德职业技术学院
含多个双键烯烃的系统命名
命名:选取含双键最多的、最长的碳链为主链, 从靠近双键的一端开始编号(注意顺反异构) 把多个双键叫出来,顺反也标出来
❖双键的数目用汉字表示,位次用阿拉伯数字表示。
❖英文名称词尾用-diene,-triene等。
.
宁德职业技术学院
.
3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne
烯炔的系统命名
若分子中既含有双键又有三键,名字以烯先炔后, 分别标注位置号,碳数写在烯前面。
双键和三键距离碳链末端位置相同时,按先烯后炔 位置来编号。
例如:1-丁烯-3炔 3-戊烯-1-炔 (而不是2-戊烯-4炔)
.
命名时常见错误
1、主链选择错误 2、编号错误 3、名称表述错误 4、母体选择错误
.
(2Z,4Z)-3,4-二甲基-2,4-己二烯
炔烃的命名法
命名方式与烯烃类似,从有三键的最长碳链为主链 ,最靠近三键碳开始编号。
例如:1-戊炔 CH ≡ C-CH2-CH2-CH3 2-戊炔 CH3-C ≡ C-CH2-CH3 3-甲基丁炔 CH ≡ C-CH(CH3)2
.
3-甲基-1-丁炔 3-methyl-1-butyne