肉制品中杂环胺检测方法研究进展
肉制品中杂环胺的形成机制及植物提取物对其抑制作用的研究进展
MEAT RESEARCH专题论述CHINA M EAT RESEARCH CENTER肉制品中杂环胺的形成机制及植物提取物对其抑制作用的研究进展阿丽雅，温荣欣，刘馨屿，秦立刚，孔保华，刘 骞，陈 倩*(东北农业大学食品学院，黑龙江哈尔滨 150030)摘 要：肉制品中杂环胺(heterocyclic aromatic amines ，HAAs )主要是由其中的氨基酸、葡萄糖与肌酸(肌酸酐)在高温长时间加工处理下产生的一类多环芳香族化合物，该类物质具有强致癌、致突变作用以及神经、心肌毒性 等。
本文主要介绍H A As 的分类、危害、形成机制及影响因素，并综述植物提取物对肉制品中HAAs 的抑制作用及研究进展，旨在为减控肉制品中的HAAs 提供理论依据。
关键词：肉制品；杂环胺；形成机制；植物提取物；抑制作用Formation Mechanism of Heterocyclic Amines in Meat Products and Inhibition by Plant Extracts: A ReviewA Liya, WEN Rongxin, LIU Xinyu, QIN Ligang, KONG Baohua, LIU Qian, CHEN Qian *(College of Food Science, Northeast Agricultural University, Harbin 150030, China)Abstract: Heterocyclic aromatic amines (HAAs) are a series of polycyclic aromatic compounds mainly produced from amino acids, glucose and creatine (creatinine) in meat products during high-temperature processing for a long time. HAAshave strong carcinogenicity, mutagenicity, neurotoxicity, and myocardial toxicity. In this paper, the classification, harms and formation mechanism of HAAs as well as the factors influencing their formation are described, and recent progress inthe inhibition of HAAs in meat products by plant extracts is reviewed, with the aim to provide a theoretical basis for the reduction and regulation of HAAs in meat products.Keywords: meat products; heterocyclic amines; formation mechanism; plant extracts; inhibition effect DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20210309-058中图分类号：TS251.1 文献标志码：A文章编号：1001-8123 (2021) 05-0070-08引文格式：阿丽雅，温荣欣，刘馨屿，等.肉制品中杂环胺的形成机制及植物提取物对其抑制作用的研究进展[J].肉类研究,2021,35(5): 70-77. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20210309-058 . A Liya, WEN Rongxin, LIU Xinyu, et al. Formation mechanism of heterocyclic amines in meat products and inhibition by plant extracts: a review[J]. Meat Research, 2021, 35(5): 70-77. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20210309-058 . 肉和肉制品是人类获取蛋白质、必需氨基酸、多不饱和脂肪酸及维生素等重要营养成分的来源之一，但 经高温长时间加工处理会使肉中的氨基酸、葡萄糖与肌酸(肌酸酐)发生反应，生成一类具有强致癌、致突 变作用的多环芳香族化合物，称为杂环胺(heterocyclicaromatic amines ， HAAs ) ［1］。
肉制品加工中杂环胺形成与抑制研究进展
肉制品加工中杂环胺形成与抑制研究进展作者：詹春怡李圣鑫步梓瑞来源：《农产品加工·下》2019年第02期摘要：随着国民生活水平的提高，肉制品的消费量日益增加，其加工中产生的致癌致突物杂环胺不可忽视，有关杂环胺的形成与抑制相关研究已成为肉品领域中的研究热点。
对肉制品加工中杂环胺的形成、影响因素和抑制研究进展进行重点阐述，以期为肉制品加工中杂环胺等危害物控制及其产品开发提供借鉴参考。
关键词：肉制品；杂环胺；抑制技术；影响因素；研究进展中图分类号：TS251.1 文献标志码：A doi：10.16693/ki.1671-9646（X）.2019.02.053 Research Progress on the Formation and Inhibition ofHeterocyclic Amine in Processed Meat ProductsZHAN Chunyi，LI Shengxin，BU Zirui，*ZHOU Yajun（College of Food Science and Engineering，Jilin University，Changchun，Jilin 130062，China）Abstract：With the improvement of the national living standard and the increasing consumption of meat products，the carcinogenic protein-heterocyclic amines produced in the processing cannot be ignored. The research on the formation and inhibition of heterocyclic amines has become a hot spot in the field of meat science. This paper focused on the development of heterocyclic amine formation，influencing factors and inhibition in meat processing，which provided reference for the control of hazardous substances such as heterocyclic amine and its product development in meat processing.Key words：meat products；heterocyclic amines；control technology；influence factors；research progress在肉类加工中易产生多环芳烃、亚硝胺、杂环胺等致癌致突危害物，且杂环胺的致突变性远远高于多环芳烃、亚硝胺等[1-2]。
肉制品中生物胺的形成、检测和控制研究进展
肉制品中生物胺的形成、检测和控制研究进展戴 莹，宋海勇，吴 曦，于春媛*（北京市保健品化妆品技术审评中心，北京100053）摘 要：生物胺是肉制品等富含蛋白质或氨基酸的食物中常见的一类具有生物活性的低分子质量有机化合物，肉制品中生物胺的含量过高可能导致食物中毒事件的发生。
本文对近年来国内外肉制品中生物胺的形成机理、检测技术、控制策略的研究进展进行较为系统地阐述，并简要介绍肉制品中生物胺的风险评估研究情况，以期为肉制品中生物胺的高效分析和有效控制提供理论依据和指导。
关键词：肉制品；生物胺；形成；控制；检测Recent Progress in the Formation, Detection and Control of Biogenic Amines in Meat ProductsDAI Ying, SONG Haiyong, WU Xi, YU Chunyuan *(Beijing Municipal Center for Health Food and Cosmetic Evaluation, Beijing100053, China)Abstract: Biogenic amines are low-molecular-mass organic compounds with biological activity commonly present in meat products, which are rich in protein or amino acids. Excessive biogenic amines in meat products may lead to food poisoning incidents. In this paper, the formation mechanism, detection technologies and control strategies for biogenic amines in meat products are described, and recent progress in the risk assessment of biogenic amines in meat products is briefly summarized, in order to provide a theoretical basis and guidance for the efficient analysis and effective control of biogenic amines in meat products.Keywords: meat products; biogenic amines; formation; control; detection DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20201005-236中图分类号：TS201.2 文献标志码：A 文章编号：1001-8123（2020）11-0089-09引文格式：戴莹, 宋海勇, 吴曦, 等. 肉制品中生物胺的形成、检测和控制研究进展[J]. 肉类研究, 2020, 34(11): 89-97. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20201005-236. DAI Ying, SONG Haiyong, WU Xi, et al. Recent progress in the formation, detection and control of biogenic amines in meat products[J]. Meat Research, 2020, 34(11): 89-97. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20201005-236. 收稿日期：2020-10-05第一作者简介：戴莹（1984—）（ORCID: 0000-0002-5678-6909），女，助理研究员，博士，研究方向为食品安全。
发酵肉制品中生物胺研究进展
Ｋｅ ｒ ｓ ｂｏ ｅ ｉ ｍｉｅ ｆｒ ｅ ｔｄ ｍｅ ｔｆ ｒ ａｉｎｆｃｏ ｓ ｔｘ ｃｔ ｙｗｏ ｄ ： ｉｇ ｎｃａ ｎ ，ｅ ｎ ｅ ｅ， ｏ ｔ ａ ｔｒ，ｏ ｉｉ ｍ ｍ ｏ ｙ
前 言
生物 活性 细 胞 中， 以 促进 生 长和 代谢 ，增 强肠 道 可
生 物 胺 是 一 类 具 有 生 物 活 性 的 小 分 子 量 有
山东 食 品 发 酵
２ ８ （ 第１ 期） ０ ．总 ５
何 健
（ 南大 学食 品学 院 西
李 艳 霞
重庆 ４０１） ０７ ５
摘
要 生物胺是一 类含 氮碱性 有机化合物 ，食品 中生物胺主要 来源于游 离氨基酸被微 生物产生 的脱羧 酶脱羧形成 。往往
２生物胺毒性 生 物 胺 有 重要 的生 理 功 能 ， 由于 其潜 在 的毒 性 ，各 种 食 品 中生 物 胺 的 含 量 被 广泛 的研 究 。酪
胺 和 ． 基 乙胺 被认 为 能 引起 某 些 病 人血 压升 高 苯 及 偏 头 疼 ，而组 胺 则被 认 为 是 爆 发 几 起 大规 模 食 品 中毒 的 罪 魁 祸首 。 人体 吸收 过 量 的 生 物胺 时 ， 可 能 会 引起 头痛 、 呼 吸 紊乱 、心 悸 、血 压 变 化 等 过 敏 性 反 应 。此外 ，生 物 胺 还 是 生 成 致 癌物 质亚
在食品腐烂 或发酵过 程 中产生 。由于其潜在 的毒 性和作 为食 品腐败 变质 的标志而被广泛研 究。本文综述 了发酵肉制品 中
产 生物 胺 微 生物 种 类及 影 响 因素 。 目的是 为 了控 制 发 酵 肉 中 生物 胺 含 量 ，确 保 发 酵 肉制 品安 全 。
关键词 生物胺 发酵肉 形成 因素 毒性
一种肉制品中杂环胺、丙烯酰胺和亚硝胺的检测方法
一种肉制品中杂环胺、丙烯酰胺和亚硝胺的检测方法随着现代工业的发展和人们生活水平的提高，肉制品的消费量不断增加。
然而，肉制品中可能存在的杂环胺、丙烯酰胺和亚硝胺等有害物质，对人体健康构成潜在风险。
因此，开发一种可靠的肉制品中杂环胺、丙烯酰胺和亚硝胺的检测方法具有重要意义。
杂环胺是一类由胺和含有杂环结构的化合物组成的物质。
常见的杂环胺包括三嗪、二嗪、四氢嗪等。
这些物质可由肉制品中的胺和含有杂环结构的化合物在高温下反应生成。
杂环胺类化合物被证实与人类癌症的发生有一定的相关性。
因此，对肉制品中的杂环胺类化合物进行检测具有重要的科学价值和实际意义。
丙烯酰胺是一种存在于许多常见食品加工过程中的副产物。
研究表明，丙烯酰胺是一种高度致癌的化合物，且会导致DNA损伤和肿瘤形成。
因此，对肉制品中丙烯酰胺的检测也非常重要。
亚硝胺是一类含有亚硝基和胺基的化合物，常见的有亚硝基胺、亚硝基二胺、亚硝基三胺等。
亚硝胺是在食品加工和烹饪过程中形成的，特别是在含有亚硝酸盐的调味品与富含蛋白质的食品接触时。
长期摄入亚硝胺会增加癌症和其他慢性疾病的风险。
因此，对肉制品中亚硝胺的检测也十分重要。
目前，对肉制品中杂环胺、丙烯酰胺和亚硝胺的检测主要采用的是色谱法和质谱法。
色谱法包括气相色谱法（GC）和高效液相色谱法（HPLC），质谱法包括气相质谱法（GC-MS）和液相质谱法（LC-MS/MS）。
在色谱法中，通过将肉制品样品中的目标化合物提取出来，然后经过液-液萃取、固相萃取等方法进行前处理，最后通过GC或HPLC分离出目标化合物。
对于GC-MS和LC-MS/MS方法，通过将分离出的化合物与质谱仪进行耦合，可对化合物进行快速和准确的定性和定量分析。
除了色谱法和质谱法，还有其他一些基于生物传感器的方法可用于肉制品中杂环胺、丙烯酰胺和亚硝胺的检测。
这些方法利用生物传感器与目标化合物的特异性相互作用，通过测量信号变化来判断目标化合物的含量。
这些生物传感器包括酶传感器、抗体传感器和细胞传感器等。
肉制品中杂环胺的研究进展
肉制品中杂环胺的研究进展谢洋洋1，王小溪1，闫文杰1，赵卓1，*，李兴民2（1．北京联合大学生物化学工程学院，北京100023；2．中国农业大学食品科学与营养工程学院，北京100083）摘要：随着消费结构升级，消费者对肉制品营养与食用安全性的要求日渐提高，肉品工业发展模式也将从量的扩张向质的提升转变。
肉制品加工和储藏过程中产生的潜在致癌物杂环胺类物质是研究者的关注热点之一。
本文就肉制品中潜在致癌物杂环胺为论述对象，从其结构分类、危害、检测、形成机理以及控制方面综述其当前的研究进展，并对其以后的研究做出展望。
关键词：肉制品；杂环胺；研究进展Research Progress of Heterocyclic Aromatic Amines in Meat ProductsXIE Yang-yang 1，WANG Xiao-xi 1，YAN Wen-jie 1，ZHAO Zhuo 1，*，LI Xing-min 2（1.College of Biochemical Engineering ，Beijing Union University ，Beijing 100023，China ；2.College of FoodScience &Nutritional Engineering ，China Agricultural University ，Beijing 100083，China ）Abstract ：With the upgrading of consumption structure and increasing demand for nutrition and safety of meat products ，the meat industry has been put more emphasis on improving quality of meat products rather than ex －panding quantity blindly.Therefore ，the meat researcher increasingly focused on heterocyclic amine in meat products which was proved as potential carcinogens and formed easily during processing and storage.This review summarized current research on the classification ，detection ，formation ，and inhibition of heterocyclic amines in meat products ，and prospected its research promise.Key words ：meat products ；heterocyclic aromatic amines ；research progress食品研究与开发F ood Research And Development2017年8月第38卷第15期DOI ：10.3969/j.issn.1005-6521.2017.15.041基金项目：十三五国家重点研发计划（2016YFD0401504）作者简介：谢洋洋（1994—），男（汉），硕士研究生，从事畜产品加工与贮藏研究。
肉制品加工中有害物检测及控制技术研究进展
肉制品加工中有害物检测及控制技术研究进展关键词：肉制品加工；有害物质；检测；控制1 引言肉制品是指以肉或可食内脏为原料加工制成的产品。
据《2016全球粮食政策报告》报道，我国人均肉类年消费量约59kg，已达到世界平均数的2倍。
肉制品安全问题与人们健康息息相关。
原料肉在贮存过程中，在微生物、化学因素下会生成危害人体健康的生物胺等物质。
有些肉制品在腌制过程中需要加入亚硝酸盐以改善肉的品质，亚硝酸盐在微生物的作用下有可能会转化成具有致癌性的亚硝胺。
此外，肉制品在煎、炸、烤等热处理加工过程中，极易产生杂环胺类、多环芳烃类等有害物质。
这些危害物对消费者的健康可能产生急性或慢性危害。
研究这些有害物质生成机制及检测控制技术对于肉制品产业的健康发展有着非常重大的现实意义。
肉制品加工中的有害物质，主要包括亚硝酸盐及亚硝胺类、杂环胺类、多环芳烃类以及生物胺类等物质。
本文阐述了高效液相色谱检测技术、气相色谱法、液相色谱-质谱法、毛细管电泳法几种比较常见的检测技术以及对肉制品中亚硝胺类、杂环胺类、多环芳烃类以及生物胺类物质的控制措施，为减少肉制品加工中有害物质的生成以及建立高效准确的检测方法奠定理论基础并提供借鉴参考。
2 肉制品加工过程中有害物质检测技术2.1 高效液相色谱法高效液相色谱法是一种最常用的有害物分离、检测方法，其灵敏度高、分析速度快、效率高，是测定肉制品加工中的亚硝酸盐、亚硝胺、杂环胺、多环芳烃、生物胺等有害物质最有效的方法之一。
根据有害物质的不同，其具体检测方法也不同，可选择紫外检测器、荧光检测器、二极管阵列检测器、火焰离子换检测器以及质谱检测器等。
李念念等借助高效液相色谱-荧光法检测腊肉中苯并芘，此方法方便快捷，准确可靠，易推广使用。
郭海涛等通过固相萃取-高效液相色谱法同时测定羊肉制品中9种杂环胺，其对9种杂环胺的分离效果好，操作简单，结果准确，重现性好。
徐振等和张阳等分别采用反相高效液相色谱和超高效液相色谱-柱前衍生同时测定冷却猪肉中色胺、苯乙胺、腐胺、尸胺、组胺、酪胺、亚精胺和精胺等8种生物胺，分离效果好，回收率和检测效率高。
烧鸡加工过程中杂环胺的影响因素及抑制措施研究进展
专题论述MEAT RESEARCHCHINA MEAT RESEARCH CENTER烧鸡加工过程中杂环胺的影响因素及抑制措施研究进展魏秋红1，李艳秋1，韩文凤2，王 涛1，郭志芳1（1.漯河职业技术学院食品学院，河南 漯河 462000；2.浙江工业职业技术学院鉴湖学院，浙江 绍兴 312000）摘 要：鸡肉中蛋白质含量丰富，蛋白质在高温加工过程中会产生一类致癌、致突变化合物杂环胺，危害人体健康，有效抑制杂环胺的产生已是食品安全领域关注热点。
本文依照烧鸡加工的工艺流程主要阐述了原料、预处理、涂糖水、油炸、煮制等工序中影响杂环胺含量的因素，总结了近年来国内外关于杂环胺抑制措施的研究进展。
增加原料肉的体积和水分含量、对原料肉进行微波与腌制处理、适量涂糖水、适当降低烹饪温度和时间、合理添加一些香辛料、抗氧化剂等措施可以降低烧鸡制作过程中杂环胺的含量。
关键词：烧鸡；加工；杂环胺含量；影响因素；抑制措施；研究进展Recent Progress in Research on Factors Affecting the Formation of Heterocyclic Amines and Approaches toInhibit It during Roast Chicken ProcessingWEI Qiuhong 1, LI Yanqiu 1, HAN Wenfeng 2, WANG Tao 1, GUO Zhifang 1(1.College of Food Science, Luohe Vocational Technology College, Luohe 462000, China; 2.Jianhu College of Zhejiang Industry Polytechnic College, Shaoxing 312000, China)Abstract: Chicken meat is rich in protein, which can produce carcinogenic and mutagenic heterocyclic amines during high temperature processing, posing serious health hazards to consumers. Effective inhibition of heterocyclic amines production has become a major concern in the field of food safety. This paper discusses the factors affecting the content of heterocyclic amines at different steps of roast chicken production such as the raw material, pretreatment, sugar coating, deep frying and boiling, and it summarizes the existing approaches to inhibit heterocyclic amines including increasing carcass volume and water content of chicken meat, microwave treatment, marination, appropriate sugar coating, properly reducing cooking temperature and time, and adding spices and antioxidants.Keywords: roast chicken; processing; heterocyclic amines content; factors; measures; progress DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20201208-286中图分类号：TS251.6 文献标志码：A 文章编号：1001-8123（2021）02-0056-06引文格式：魏秋红, 李艳秋, 韩文凤, 等. 烧鸡加工过程中杂环胺抑制措施研究进展[J]. 肉类研究, 2021, 35(2): 56-61. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20201208-286. WEI Qiuhong, LI Yanqiu, HAN Wenfeng, et al. Recent progress in research on factors affecting the formation of heterocyclic amines and approaches to inhibit it during roast chicken processing[J]. Meat Research, 2021, 35(2): 56-61. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20201208-286. 收稿日期：2020-12-08基金项目：河南省高等学校重点科研项目（19B550005）第一作者简介：魏秋红（1976—）（ORCID: 0000-1589-9022-6692），女，副教授，硕士，研究方向为食品生物技术。
肉制品加工中有害物检测及控制技术研究
肉制品加工中有害物检测及控制技术研究肉制品加工过程中有害物质检测技术肉制品加工中有害物掌握技术 1. 掌握亚硝酸盐及亚硝胺类亚硝酸盐是肉制品中主要的发色物质，并能抑制细菌生长繁殖和肉毒梭状芽孢杆菌毒素的产生，延迟肉品品质的劣化，延长肉制品的保藏时间，使肉制品产生特别的腌肉风味。
过量使用亚硝酸盐会引起人体急性中毒，在肉品腌制过程中，在微生物的作用下亚硝酸盐有可能会转化生成有强致癌、致畸性的亚硝胺。
原料肉的品质、抑制剂或催化剂的作用、微生物及酶的作用、pH以及加热时间、加热方式、加热温度、包装材料等条件均对亚硝胺的生成产生肯定的影响。
目前，肉制品中的亚硝酸盐、亚硝胺的掌握措施主要有添加亚硝酸盐替代物、抑制亚硝胺的生成或对已生成的亚硝胺的分解作用。
将发酵芹菜粉作为亚硝酸盐替代物添加到风干香肠中进行讨论，发觉发酵芹菜粉能起到很好的抗氧化作用并能抑制挥发性盐基氮产生。
用戊糖乳杆菌替代亚硝酸盐发色效果的讨论结果表明，戊糖乳杆菌能够有效地促进肉品发色，提高香肠红度值、亮度值和平安性,并提高了肉制品的平安性。
此外，发酵乳杆菌、木糖葡萄球菌、戊糖片球菌等微生物能将高铁肌红蛋白转化为具有艳丽红色的亚硝基肌红蛋白，削减亚硝酸盐用量，降低其毒性。
组氨酸血红蛋白、蛋黄粉、红曲色素、植物色素等及动物源、植物源、微生物源自然抑菌物质都可作为亚硝酸盐替代物腌制肉制品，削减亚硝酸盐的使用量，但目前尚未发觉可完全替代亚硝酸盐作用的物质。
发觉加乳酸菌对咸鱼中的亚硝酸盐和亚硝胺的形成有阻断效果，可在肯定程度上提高腌干鱼肉的食用平安性；发觉八角和丁香提取物对亚硝胺形成的抑制效果可达90%以上；讨论发觉，肉桂提取物、迷迭香提取物和维生素E（VE）都对风干肠中的亚硝胺具有显著的阻断作用，并且随着添加量的增加，阻断作用越显著。
在晾晒过程中对火腿-辐照处理，发觉-射线至少能够降解3种N-亚硝胺。
此外，一些还原糖和多糖类、氧化还原酶类以及多酚等植物提取物也能够有效地阻断N-O亚硝胺的合成或清除亚硝酸根，抑制N-亚硝胺的毒性，削减其生成量。
煎炸肉制品中杂环胺的控制技术及体内代谢调控研究进展
煎炸肉制品中杂环胺的控制技术及体内代谢调控研究进展温荣欣;陈倩;秦泽宇;刘骞;孔保华【摘要】杂环胺是富含蛋白质的食物在烹饪加工过程中产生的一类有害物质.由于煎炸过程温度较高,反应复杂,导致煎炸肉制品中杂环胺生成量较多杂环胺具有较强的生物毒性,是一种潜在的致癌、致突变物质,长期摄入富含杂环胺的煎炸肉制品会对人体产生不良影响.本文对煎炸肉制品中的杂环胺进行了简介,包括其分类、结构以及生物毒性,综述了影响煎炸肉制品中杂环胺生成的因素和控制杂环胺生成的方法,并根据杂环胺的消化吸收和代谢机制,探讨了其在体内代谢的调控方式.【期刊名称】《食品工业科技》【年(卷),期】2019(040)001【总页数】7页(P292-298)【关键词】煎炸肉制品;杂环胺;影响因素;控制技术;体内代谢【作者】温荣欣;陈倩;秦泽宇;刘骞;孔保华【作者单位】东北农业大学食品学院,黑龙江哈尔滨150030;东北农业大学食品学院,黑龙江哈尔滨150030;东北农业大学食品学院,黑龙江哈尔滨150030;东北农业大学食品学院,黑龙江哈尔滨150030;东北农业大学食品学院,黑龙江哈尔滨150030【正文语种】中文【中图分类】TS251.1杂环胺类化合物(Heterocyclic aromatic amines，HAAs)是富含蛋白质的食物在烹饪加工过程中形成的，主要出现在经过高温加热的肉制品中。
不同烹饪方式对HAAs的生成量具有不同的影响，煎炸相对于其他热加工方式温度偏高，并且伴随着油的使用，热油与肉制品之间会发生成分迁移，形成一个复杂的反应体系，因此HAAs在煎炸肉制品中生成量较多［1］。
HAAs已被证实具有致癌、致突变作用，经常食用含HAAs多的食物会对身体产生不良影响［2］。
为减少HAAs对人体的危害，不仅需要研究其影响因素，还要探讨其控制方法。
对于HAAs的控制方法可从两方面进行:一是控制HAAs的生成过程，以减少生成量;二是对已摄入的HAAs，通过调控其在人体中的代谢过程，减少对人体的危害。
高效液相色谱法测定牛肉干制品中10种杂环胺
高效液相色谱法测定牛肉干制品中10种杂环胺万可慧;彭增起;邵斌;姚瑶;石金明【摘要】An analytical method was developed for the simultaneous determination of 10 heterocyclic aromatic amines (HAAs) in beef jerky by solid phase extraction-high performance liquid chromatography (SPE-HPLC). The HAAs were eluted from an Extrelut NT 20 SPE column with 60 mL dichlormethane (containing 5% toluene), and then the extract was purified with a prop-ylsulfonic acid silica (PRS) column and a C18 SPE column, and finally, the HAAs were stored in a methanol-ammonia solution. The separation was achieved by using a TSK-gel ODS-80? Column and a gradient elution with the mobile phases of acetonitrile and 0. 05 mol/L acetic acid-ammonium acetate buffer (pH 3. 5). The identification and quantitative analysis of the HAAs fraction were carried out using an HPLC system with ultraviolet-fluorescence detectors. The results showed that the correlation coefficients of the 10 HAAs were all above 0. 999 and the limits of detection were in the range from 0. 02 to 2.46 ng/g. The recoveries of the 10 HAAs spiked in beef samples were 61. 69% - 101. 81% with the relative standard deviations ( RSDs) between 0.28% and 7. 81%. L-Methyl-9H-pyrido[4,3-b]indole (Harman) and 9H-pyrido[4,3-b]indole (Norharman) were detected in all beef jerky, and the total HAAs content of beef jerky were between 16. 65 and 60. 38 ng/g. This method is with wide linear range and high sensitivity , and is enough for the analysis of the HAAs in actual meat samples.%建立了固相萃取-高效液相色谱同时分析牛肉干制品中10种杂环胺含量的方法.样品经二氯甲烷(含5％甲苯)萃取,丙基磺酸( PRS)柱和C18固相萃取小柱净化后,以甲醇-氨水定容,经TSK-gel ODS-80TM色谱柱分析,采用乙腈和0.05 mol/L醋酸-醋酸铵缓冲液(pH 3.5)作为流动相进行梯度洗脱,紫外-荧光检测器的串联方式检测杂环胺含量.结果表明,10种杂环胺在线性范围内线性关系良好,相关系数r ＞0.999,检出限为0.02 ～ 2.46 ng/g.杂环胺的加标回收率为61.69％～101.81％,相对标准偏差(RSD)为0.28％～7.81％.8种市售牛肉干制品中均检测出1-甲基-9H-吡啶并[4,3-b]吲哚(Harman)和9H-吡啶并[4,3-b]吲哚(Norharman),可测杂环胺总量为16.65～60.38 ng/g.该方法线性范围广,灵敏度高,净化效果好,可满足实际样品分析的需求.【期刊名称】《色谱》【年(卷),期】2012(030)003【总页数】7页(P285-291)【关键词】固相萃取;高效液相色谱;杂环胺;牛肉干制品【作者】万可慧;彭增起;邵斌;姚瑶;石金明【作者单位】南京农业大学食品科技学院,江苏南京210095;南京农业大学食品科技学院,江苏南京210095;南京农业大学食品科技学院,江苏南京210095;南京农业大学食品科技学院,江苏南京210095;南京农业大学食品科技学院,江苏南京210095【正文语种】中文【中图分类】O658鱼肉、红肉、禽肉等在食用前都需经过不同方式的烹饪处理，而这些富含蛋白质的食物于高温处理时会形成一类致癌、致突变物——杂环胺(heterocyclic aromatic amines，HAAs)。
加工肉制品中杂环胺的研究进展
加工肉制品中杂环胺的研究进展姚 瑶，彭增起*，邵 斌，王蓉蓉，靳红果(南京农业大学食品科技学院，江苏 南京 210095)摘 要：存在于加工肉制品中的杂环胺主要包括氨基咪唑氮和氨基咔啉两大类，两类杂环胺大多数都具有致癌、致突变作用，特别是2-氨基-3-甲基IQ 咪唑并[4,5-f ]喹啉(IQ)，已被国际癌症研究中心归类为“对人类高可疑致癌物(2A 级)”。
长期研究表明，随着加工温度的升高和加工时间的延长，杂环胺含量显著上升；原料肉的种类会对产品中杂环胺含量产生影响；此外肉汁和肉汤中的杂环胺含量也是评估其每日摄取量的重要因素之一。
本文对杂环胺的结构、分类、生物毒性、提取检测方法等进行综述，重点述评影响其形成的因素，以增进公众对杂环胺的认识。
关键词：杂环胺；加工肉制品；安全Heterocyclic Aromatic Amines in Processed Meat ProductsYAO Yao ，PENG Zeng-qi*，SHAO Bin ，WANG Rong-rong ，JIN Hong-guo(College of Food Science and Technology, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China)Abstract: In processed meat products, there are two kinds of heterocyclic aromatic amines (HAAs) such as aminoimidazoazarens and amino-carbolin, which have mutagenic and carcinogenic effects. Especially for IQ (2-amino-3-methyl-imidazo [4,5-f ]quinoline), it is commonly recognized as highly carcinogenic agent to humans by International Agency for the Research of Cancer (IARC). Long-term investigations indicate that increased processing temperature and prolonged processing time can result in a dramatic increase in the amount of HAAs. The type of raw meat also can exhibit an obvious influence on the content of HAAs.In addition, gravy and broth is one of the most important factors for the assessment of heterocyclic aromatic amine content of the daily intake. In this paper, the structures, classification, toxicity as well as extraction and detection methods of HAAs are introduced. The formation of heterocyclic aromatic amines is discussed to enhance the public attention.Key words: heterocyclic aromatic amine ；processed meat ；safety中图分类号：TS251.1 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2010)23-0447-07收稿日期：2010-03-05基金项目：国家现代农业(肉牛)产业技术体系专项(MATS-Beet Cattle System)作者简介：姚瑶(1987—)，女，硕士研究生，研究方向为肉品加工与质量控制。
固相萃取_高效液相色谱法同时测定传统禽肉制品中的9种杂环胺类化合物
2011年8月Journal of Chromato755 761研究论文DOI ：10．3724/SP．J．1123．2011．00755*通讯联系人：彭增起，教授，博士生导师，主要从事肉品加工与质量控制方面的研究．Tel ：（025）84396558，E-mail ：zqpeng@njau．edu．cn．基金项目：国家现代农业（肉牛）产业技术体系专项项目（No．nycytx-38）、江苏省科技基础设施计划项目（No．BM2008158）和江苏省水产三项工程项目（No．PJ2010-52）．收稿日期：2011-03-16固相萃取-高效液相色谱法同时测定传统禽肉制品中的9种杂环胺类化合物邵斌1，彭增起1*，杨洪生2，吴光红2，姚瑶1，万可慧1（1．南京农业大学食品科技学院，江苏南京210095；2．江苏省水产质量检测中心，江苏南京210017）摘要：建立了固相萃取-高效液相色谱同时测定传统禽肉制品中9种杂环胺类化合物（HAAs ）（包括2-氨基-3-甲基咪唑并［4，5-f ］喹啉、2-氨基-3，4-二甲基咪唑并［4，5-f ］喹啉、2-氨基-3，8-二甲基咪唑并［4，5-f ］喹喔啉、2-氨基-3，4，8-三甲基咪唑并［4，5-f ］喹喔啉、2-氨基-1-甲基-6-苯基-咪唑并［4，5-b ］吡啶、3-氨基-1-甲基-5H -吡啶并［4，3-b ］吲哚、3-氨基-1，4-二甲基-5H -吡啶并［4，3-b ］吲哚、9H -吡啶并［4，3-b ］吲哚、1-甲基-9H -吡啶并［4，3-b ］吲哚）含量的分析方法。
经过条件优化，肉样选用乙酸乙酯进行提取，提取液经丙基磺酸（PRS ）和C 18固相萃取小柱净化，采用TSK-gel ODS-80TM 色谱柱，以乙腈和0.05mol /L 醋酸-醋酸铵缓冲液（pH 3.4）为流动相进行梯度洗脱分离，紫外-荧光检测器串联方式对目标化合物进行检测。
通过波长扫描，确定紫外检测波长为263nm ，荧光激发波长/发射波长随时间切换程序为：0 21min ，300nm /440nm ；21 23.8min ，315nm /410nm ；23.8 35min ，265nm /410nm 。
液相色谱-离子阱-飞行时间串联质谱同时检测肉制品中14种杂环胺
液相色谱-离子阱-飞行时间串联质谱同时检测肉制品中14种杂环胺王敏;郭德华;丁卓平;姚劲挺【摘要】建立了液相色谱-离子阱-飞行时间串联质谱(LCMS - IT - TOF)同时测定肉制品中14种杂环胺( HAAs)残留量的分析方法.样品以乙腈提取,经Phenomenex strata-X-C小柱净化,甲醇-氨水(9:1)洗脱,氮吹至干,经1 mL乙腈-水(1:9)定容离心后上机测定,基质曲线内标法定量.结果表明,14种杂环胺在5 ～250 μg/L质量浓度范围内线性良好,相关系数均不低于0.994 0,检出限(S/N=3)为0.59 ～3.27 μg/kg.14种杂环胺在加标水平为10、50、250 μg/kg时的回收率分别为69％～ 107％、67％～ 106％、76％～ 113％,相对标准偏差(RSD,n=6)分别为1.5％～15.6％、1.3％～11.8％、 1.8％～9.7％.结果显示该方法线性范围宽,精密度和准确度较高,分析时间短,净化效果好,可满足肉制品中多种杂环胺残留同时检测的要求.%A rapid analytical method was developed for the determination of 14 heterocyclic aromatic amines ( HAAs) in meat products by liquid chromatography - ion trap - time of flight tandem mass spectrometry ( LCMS - IT - TOF). The samples were extracted with acetonitrile. The extract was cleaned up with Phenomenex strata-X-C, eluted with methanol - ammonia (9 : 1 ) , then evaporated with a stream of nitrogen to near dryness and redissoved with acetonitrile - water ( 1:9). The separation of HAAs was performed on a Phenomenex Kinetex 2. 6|x C,8 100A (2. 1 mm I. D. X 100 mm, 2. 6 |xm) , using 30 mmol/L ammonium formate - acetonitrile as mobile phase by gradient elution. The analytes were detected under positive-ion electrospray ionization mode. Resultsshowed that the linear ranges of 14 HAAs were 5 -250 |Xg/L with limits of detection (S/N = 3 ) of 0. 59 - 3. 27 |xg/ kg. The mean recoveries of all the compounds at three spiked levels of 10, 50, 250 |xg/kg were in the range of 69% -107%, 67% -106% and 76% -113%, respectively, with the corresponding RSDs(n = 6) of 1.5% -15.6%, 1.3% -11.8% and 1. 8% -9.7%, respectively. The established method showed a wide liner range and a high sensitivity, and could meet the requirements for the simultanous analysis of the HAAs in meat products.【期刊名称】《分析测试学报》【年(卷),期】2011(030)012【总页数】5页(P1377-1381)【关键词】液相色谱-离子阱-飞行时间串联质谱( LCMS - IT - TOF);肉制品;杂环胺(HAA)【作者】王敏;郭德华;丁卓平;姚劲挺【作者单位】上海海洋大学食品学院,上海201306;上海出入境检验检疫局,上海200135;上海海洋大学食品学院,上海201306;岛津国际贸易(上海)有限公司,上海200052【正文语种】中文【中图分类】O657.63;O623.732杂环胺(Heterocyclic aromatic amines，HAAs)由碳、氢及氮原子组成，具有多环芳香族结构，是一类在肉类、家禽、鱼类等蛋白质丰富的食物烹调加工时产生的具有致突变性和致癌性的化合物［1］。
[论文荐读]烧鸡加工过程中杂环胺的影响因素及抑制措施研究进展
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[论文荐读]烧鸡加工过程中杂环胺的影响因素及抑制措施研究进展鸡肉中蛋白质含量丰富，蛋白质在高温加工过程中会产生一类致癌、致突变化合物杂环胺，危害人体健康，有效抑制杂环胺的产生已是食品安全领域关注热点。
漯河职业技术学院食品学院、浙江工业职业技术学院鉴湖学院的魏秋红、李艳秋、韩文凤、王涛、郭志芳依照烧鸡加工的工艺流程主要阐述了原料、预处理、涂糖水、油炸、煮制等工序中影响杂环胺含量的因素，总结了近年来国内外关于杂环胺抑制措施的研究进展。
原料对杂环胺含量的影响肉及肉制品中的杂环胺含量与原料肉的形态（肉泥、小肉块、大肉块）有关，肉块或绞碎的肉在加工过程中受热更加均匀，而且肉在切碎或绞制过程中内容物流出，这些内容物是杂环胺的前体物质，这些前体物质经高温加热后会增加肉中杂环胺的含量。
而大肉块在加热时，不利于热量的传递，造成肉的内部温度较低，从而产生的杂环胺含量相对较低。
原料肉不同部位对杂环胺含量也有一定的影响。
鸡皮与加热表面直接接触，温度较高，并且鸡皮比鸡肉的组织疏松，内容物更易流出，这些内容物是杂环胺的前体物质，另外组织疏松更利于热量的传递，烧鸡鸡皮中杂环胺的含量比鸡肉中相对较高。
杂环胺的前体物质大部分都是可溶于水的，对含有杂环胺的肉及肉制品进行加热处理时，杂环胺的前体物质会伴随水分的流失而发生转移，因此保持肉及肉制品中的水分含量能够有效控制肉及肉制品中杂环胺的形成，从而间接降低肉及肉制品中杂环胺的含量。
预处理对杂环胺含量的影响对原料肉进行一定的预处理，原料肉中前体物的种类与含量都会发生很大变化，从而间接达到降低肉制品中杂环胺类化合物种类及含量的目的。
肉制品经微波处理后肉中部分水分损失，进而对剩余的小分子前体物质转移到肉表面进行反应起到一定的阻碍作用。
与未经腌制的牛肉相比，经过腌制处理的牛肉中杂环胺生成明显受到抑制。
腌制过程中原料肉中的杂环胺前体物质（肌酸）会逐渐扩散到腌制液中，并且腌制处理还能够防止肉中水分的损失，从而进一步抑制肉制品中杂环胺的生成，另外，腌制过程会加入一些香辛料、植物提取物、抗氧化剂等物质，可与肉及肉制品中的自由基发生结合，自由基是杂环胺生成过程中必不可少的物质，所以腌制处理能够降低食品中杂环胺的含量。
烧烤肉制品中杂环胺形成规律研究的开题报告
烧烤肉制品中杂环胺形成规律研究的开题报告
题目：烧烤肉制品中杂环胺形成规律研究
一、研究背景与意义
烧烤是我国传统的烹饪方式之一，也是最受欢迎的食品消费形式之一。
然而，烤肉制品中杂环胺的存在却成为了人们关注的焦点。
杂环胺是一类致癌物质，其对人体
健康的危害广受关注。
因此，烧烤肉制品中杂环胺的形成规律的研究具有重要的科学
意义和社会意义。
二、研究的目的
本研究旨在探究烧烤肉制品中杂环胺的形成规律，为消费者提供健康营养的烧烤肉制品提供科学依据。
三、研究方法
1. 文献调查法：对国内外相关文献进行全面搜集，了解烧烤肉制品中杂环胺形成的研究现状和研究方法。
2. 实验法：选取不同的烧烤肉制品进行实验，分析烤制时间、烤制温度、烤制方式、中间环节保障等因素对杂环胺形成的影响，并对其中一些重要的因素进行深入分
析研究。
3. 组织分析法和检测技术：采用高效液相色谱法、气相色谱质谱联用技术等方法对烤肉制品中杂环胺的含量进行检测与分析。
四、预期结果
通过对烧烤肉制品中杂环胺形成规律的研究，得到不同烤制条件下杂环胺含量的变化趋势以及主要影响因素，并提出相应的调控措施。
为烧烤肉制品的生产与消费提
供指导，保证消费者的健康安全。
五、拟采用的主要技术路线
1. 对烤肉制品中杂环胺的形成机理进行理论探讨和深入研究；
2. 采用实验法和检测技术对不同条件下烤制出来的肉制品进行分析、检测和比对，以掌握杂环胺生成的趋势规律，确定主导因素；
3. 根据实验结果，提出具体的解决措施和方法。
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至今已经有 20 多种 HAAs 在肉制品中被鉴定出来。杂
收稿日期： 2012 － 05 － 08 作者简介： 朱晓军（ 1978—） ，男，江苏泰兴人，硕士，工程师，主要研究
方向为 食 品 安 全。 Tel： （ 025 ） 84470302； E － mail： zhouweino1 @ hotmail． com。
甲苷含量的测定。
药科学技术出版社，2010： 283．
朱晓军等： 肉制品中杂环胺检测方法研究进展
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Trp － P － 2 的含量较高，分别为 30． 0、28． 6、1． 59 ng / g［10］。
3 样品预处理方法
杂环胺在肉制品中的含量极低，只有 ng / g 级水平，由于 样品基质复杂、种类繁多，其中存在大量的干扰物质，因此需 要在对 HAAs 分析之前进行提取、纯化和浓缩。测定肉制品 中的杂环胺首先必须沉淀蛋白质、去除脂肪。一般用甲醇或 二氯甲烷的酸或碱的水溶液均质化样品，或使用酶水解。 3． 1 液液萃取( LLE)
关键词： 肉制品； 杂环胺； 检测； LC － MS； GC － MS 中图分类号： TS201． 6 文献标志码： A 文章编号： 1002 － 1302（ 2012） 12 － 0320 － 03
饮食不当是诱发癌症的重要因素，饮食中的潜在致癌物 有外源的也有内源的； 同时，食品加工过程中也会有化学污染 物的 产 生。 杂 环 胺 化 合 物 （ heterocyclic aromatic amines， HAAs） 是在肉制品加工过程中由蛋白质、氨基酸热解而产生、 由氢和氮原 子 组 成 的 具 有 多 环 芳 香 族 结 构 的 化 合 物［1］ 。 国 外自 20 世纪 70 年代就有对杂环胺的研究报道，且已从烹调 食品中分离鉴定了超过 20 种杂环胺，但含量极低（ ng / g 级） 。 我国对杂环胺的研究则相对较晚，至今很少有对食品中杂环 胺含量进行测定的研究报道［2 － 3］。肉制品中 HAAs 的生成量 主要取决于加热温度与时间、加工方式与设备以及前体物等。 其中又以加热温度与时间为最重要的影响因素，加热温度越 高，时间越长，生成的 HAAs 越多［4］。虽然 HAAs 在加工食品 中的含量只有 ng / g 级，但其作为强致突变物对人类癌症的形 成有重要影响，大多数杂环胺已被证明可致试验动物多种器 官的癌变（ 如肝癌、肠癌、胃癌等） ［5］，引起了消费者的广泛关 注。为了评价 HAAs 对人类的潜在危险性，分离和检测食品 中的 HAAs 非常重要。本文通过对食品中杂环胺的前处理方 法和检测方法的分析和比较，为开展杂环胺的相关研究提供 参考，为进一步评价食品的安全性提供基本依据。
2 肉制品中杂环胺的含量
肉制品中杂环 胺 的 水 平 在 英 国、瑞 典、瑞 士、西 班 牙、日 本、美国已经有了广泛的报道。在煎烤碎牛肉饼中的 IQ 的浓 度为 0． 5 ～ 20 ng / g，而 MeIQ 只有微量的生成［7］。Negishi 等 最早在牛肉中分离出了 MeIQx 和 7，8 － DiMeIQx 两种杂环 胺［8］。其中 MeIQx 的含量为 0． 1 ～ 16． 4 ng / g，7，8 － DiMeIQx 为 0． 7 ng / g。PhIP 为肉制品中含量最高的杂环胺，已经被发 现广泛存在于培根、牛排、鸡排等各种肉制品中，其中烤鸡肉 中 PhIP 的含量最高，为 27 ～ 480 ng / g［9］。非极性杂环胺的研 究较少，因为正常烹调条件下不易产生，Abdulkarim 等的研究 表明，牛 排 在 240 ℃ 下 加 热 14 min 后 Norharman、Harman、
摘要： 对肉制 品 中 杂 环 胺 种 类、含 量 及 检 测 方 法 进 行 了 综 述。介 绍 了 不 同 样 品 的 前 处 理 方 法，如 液 液 萃 取 （ LLE） 、固相萃取（ SPE） 、固相微萃取（ SPME） 以及在线串联液液萃取和固相萃取（ LLE － SPE） 。重点讨论了目前最新 的杂环胺定性和定量的分析方法，如高效液相色谱法与质谱串联法（ LC － MS） 、气相色谱串联质谱法（ GC － MS） ，并对 每种技术的优势及特点进行了评述。
液液萃取（ liquid liquid extraction，LLE） 是大多数研究者 选择的从样品基质中第一步分离肉制品中杂环胺的一种方 法。如果样品是在丙酮、乙酸乙酯和甲醇［11 － 13］等有机溶剂中 均质的，分析物用盐酸进行萃取［14］。若是用盐酸 均 质 化 样 品，离心后用二氯甲烷（ DCM） 、乙酸乙酯［15］或二乙醚去除酸 性或中性的干扰物； 若是用氢氧化钠均质化样品，得到的溶液 用二氯甲烷以中 性 形 式 萃 取［12］ 。 进 一 步 的 净 化 通 常 是 通 过 连续的酸碱分配过程来实现的。 3． 2 固相萃取( SPE)
环胺类化合物从化学结构上可以分为： 氨基咔啉类（ amino － carboline congener） 和氨基咪唑氮杂芳烃类（ aminoimidazo azarenes． AIAs） ［6］两大类。氨基咔啉类杂环胺一般在加热温度 超过 300 ℃ 才产生，包括如下胺类： Trp － P － 1、Trp － P － 2、 AαC、Me AαC、Glu － P － 1、Glu － P － 2。氨基咔啉类环上的氨 基容易脱落转变成 C － 羟基而失去致癌、致突变活性，是非极 性杂 环 胺。氨 基 咪 唑 氮 杂 芳 烃 类 包 括 喹 喔 啉 类 （ quinolin econgeners，IQ） 和吡啶类（ pyridine congeners） ，是在普通家庭 烹调温度（ 100 ～ 225 ℃ ） 时形成［7］，又称为热诱导突变物质， 主要是由游离氨基酸、肌酸和糖类经过脱水环化形成吡咯和 吡啶衍生物，并进一步通过美拉德反应生成。与氨基咔啉类 杂环胺相比，这一类杂环胺又被称为极性杂环胺［6］，并被发 现具有较强的致突变性。因其在普通家庭烹饪或食品加工条 件下形成，在以往的研究中倍受关注。
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江苏农业科学 2012 年第 40 卷第 12 期
朱晓军，徐文君，周 玮，等． 肉制品中杂环胺检测方法研究进展［J］． 江苏农业科学，2012，40（ 12） ： 320 － 322．
肉制品中杂环胺检测方法研究ห้องสมุดไป่ตู้展
朱晓军，徐文君，周 玮，徐春祥
（ 江苏省产品质量监督检验研究院食品检测中心，江苏南京 210007）