美拉德反应产物抗氧化活性研究进展
均匀试验优化酪蛋白木糖美拉德反应产物的抗氧化活性
27均匀试验优化酪蛋白—木糖美拉德反应产物的抗氧化活性章银良，周文权郑州轻工业学院食品与生物工程学院（郑州 450002)摘要研究采用均匀试验优化酪蛋白—木糖美拉德反应产物的抗氧化活性，并考察不同影响因素（反应温度、反应时间、反映初始pH和反应底物质量比）对美拉德反应产物抗氧化活性的影响。
以DPPH自由基清除率作为美拉德反应产物抗氧化活性指标，研究发现在温度120 ℃，反应时间44 min，反映初始pH为6，酪蛋白与木糖质量比1.5︰1条件下，美拉德反应产物对DPPH自由基的清除率由23.86%显著地增加到82.38%。
均匀试验结果还表明模拟体系反应温度和反应底物质量比对美拉德反应产物抗氧化活性具有显著影响（p ＜0.05），反应时间和反应初始pH之间的交互作用亦有显著影响。
关键词酪蛋白；木糖；美拉德反应产物；抗氧化Application of Uniform Design Optimizing the Antioxidant Activity of MaillardReaction Products Derived from Casein and XyloseZhang Yin-liang, Zhou Wen-quanSchool of Food and Biology Engineering, Zhengzhou University of Light Industry (Zhengzhou 450002)Abstract The purpose of this study was to optimize the antioxidant activity of Maillard Reaction Products (MRPs) derived from casein and xylose model system according to various single factor experiments and uniform experiment. 4 factors (temperature, retention time, pH value and mass ratio) were taken into consideration, and DPPH radical-scavenging activity was described as the antioxidant activity indicator. The optimal conditions were temperature 120℃, mass ratio (casein ︰xylose) 1.5︰1, pH 6 and retention time 44 min, the DPPH radical-scavenging activity was sharply increased from 23.86% to 82.35% under these conditions. The reaction temperature and mass ratio in the model system had a significant influence (p < 0.05) on the antioxidant activity of MRPs, as well as the interaction effect between retention time and pH.Keywords casein; xylose; Maillard reaction products; antioxidant activity基金项目：郑州轻工业学院博士基金项目（2007BSJJ007）美拉德反应（Maillard reaction，MR）发生于还原糖、醛类物以及烯酮类物质的羰基基团和氨基酸、肽类物质、蛋白质以及任何含氮化合物的氨基基团之间，是一种非常复杂的化学反应，它涉及到食品在热处理、烹饪以及储存过程中一系列不同的化学变化。
美拉德反应及其产物抗氧化活性研究进展
前言
醛酮和糠醛路线、 斯特勒克降解三条反应路线， 产生还原酮、 糠醛（ Ｍ ） Ｈ Ｆ 和不饱和羰基化合物等， 这些不同的化合物依次反应， 开始形成元氮及含 （最终反应阶段： ３ ） 高级美拉德反应阶段形成的众多活性中间体， 如葡
美拉德反应是指多发生在食品加工和贮存过程中具有氨基的氨基 产物中含有类黑精、 还原酮及～系列含 Ｎ Ｓ 、 的杂环化合物。研究表明， 这
酸 、 白质与糖类的羰基在加 热条件下所引起 的着 色反应。美拉德 反应 氮褐色可溶性化合物。 蛋 ３一 ｓｏ ３一Ｄ ，、 ， ｌｅ Ｇ ）３４一二脱 氧 Ｏｕ ｓ（ ， 二 ｓｌ ｅ ３４一 ｏ 类物质具有一定的抗氧化性能， 其中某些物质的抗氧化强度可以与食品 萄糖酮醛、 脱 氧 Ｏｕ ｓ（
测。
成， 而是由不同构成单位构成的非常复杂的结构。
１ 美拉德反应及其反应机理
１１ 美拉德反应 ．
美拉德反应（ ａｌｄｒ ｃｏ） Ｍ ｉ ｒ ａ ｉ 由法国化学家 Ｌ Ｃ． ａ ａ （８８ ｌ ｅ ｔｎ ａ ． Ｍｉ ｒ １ — Ｕｄ ７ １３） ９２ ９６ 于１１ 年提出 ， ５ 年由Ｈｄｅ １３ ９ ｏｇ 等正式命名的非酶促褐变反应
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８ ２
第ｌ ２期
Ｎ ．２ Ｏ １
宜 宾 学 院学 报
Ｊｕ ａ ｏ ｂｎＵ ｉ ｒｉ ｏｒ ｌｆ ｉ ｎｖ ｓｙ ｎ Ｙｉ ｅ ｔ
Ｄ ｃｍ ｅ．Ｏ７ ｅｅ ｂｒ２ ０
美拉德反应及其产物抗氧化活性研究进展
作者简介 ： 严昊（９ １ ） 女 ， １８ 一 ， 四川人 ， 在读硕士研 究生 ， 主要从 事植物化 学研究 ； 惠（９ ９ ， ， 付 １５ 一） 女 云南昭通人 ， 教授 ， 主要从 事分析化 学及 植物化学研
美拉德反应提高羊骨胶原肽抗氧化活性研究
美拉德反应提高羊骨胶原肽抗氧化活性研究杨璐;程稚玲;霍乃蕊【摘要】[目的]确定还原糖种类和反应条件,通过关拉德反应提高羊骨胶原肽的抗氧化活性.[方法]研究各因素对反应产物还原力的影响,以响应面法进行数学建模,优化美拉德反应条件;用铁氰化钾还原法测定还原力时,以胶原肽液(60 g·L-1)调节零点,结果以吸光度值表示.[结果]木糖作为修饰物时美拉德反应产物的还原力显著高于葡萄糖、乳糖、半乳糖和麦芽糖(P＜0.01).羊骨胶原肽与木糖在所得最优条件下反应,即木糖与骨胶原肽质量比为3∶1、反应初始pH为12、100℃反应3.5h,反应产物的还原力接近于预测值,高达0.810 2.[结论]美拉德反应是提高羊骨胶原肽抗氧化活性的一种有效方法.%[Objective]The suitable reductive sugar and reaction conditions were determined in this study to improve the antioxidative ability of ovine ossein peptides by MaillardReaction.[Methods]Based on the effect of the related factors on the reductive power,the responsive surface analysis was used to establish the mathematical models to optimize the conditions for Maillard Reaction.The reductive power was expressed by OD value and determined by the reductive method of potassium ferricyanide during which the 0 point was set by 60 g· L-1 ossein peptide solution.[Results]The reductive power the resulted reaction product using xylose as decorative sugar was significantly higher than using glucose,lactose,galactose and maltose (P＜0.01).The optimum condition was determined as the mass ratio of xylose to peptide was 3 to 1,the initial pH was 12,react for 3.5 h at 100 ℃,under this technology,the reductive power of the product reached to 0.810 2 which isapproximately close to the predicted value of the mathematical model.[Conclusion] Maillard Reaction is an effective method to improve the antioxidative activity of ovine ossein peptide.【期刊名称】《山西农业大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2017(037)002【总页数】6页(P115-120)【关键词】美拉德反应;羊骨胶原肽;还原力【作者】杨璐;程稚玲;霍乃蕊【作者单位】山西农业大学食品科学与工程学院,山西太谷030801;山西省农业科技信息中心,山西太原030000;山西农业大学动物科技学院,山西太原030801【正文语种】中文【中图分类】TS251.94美拉德反应是氨基化合物(氨基酸、肽和蛋白质)与羧基化合物(糖类)发生的一种羧氨反应。
马氏珠母贝肉美拉德反应产物抗氧化及抑菌活性
年 第 卷 第 期 FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY化及抑菌活性研究
仝绍伟1，纪丽丽2，宋文东3*，李晓菲4，安静波1，苗东亮1，刘娟花1，马孝甜1 (1.广东海洋大学食品科技学院，湛江 524088；2.东华大学环境工程学院，上海 2000513；3.广东海洋大学理学院，湛江 524088；4.广东海洋大学农学院，湛江 524088)
马氏珠母贝又叫做合浦珠母贝，是我国南方 海水珍珠养殖的主要品种，马氏珠母贝肉是优质 的蛋白质资源，其粗蛋白的含量约为贝肉干重的 75% [1] ，并且马氏珠母贝肉中含有丰富的活性物 质。目前采珠后的马氏珠母贝肉只有一小部分被 鲜销，大部分的珠母贝肉不能被充分利用。 美拉德反应又称为羰氨反应，是指羰基化合 物与氨基化合物经缩合聚合反应生成高分子量聚 合物类黑素的反应，属于非酶促褐变反应。美拉 德反应产物的种类繁多，不仅可以改善食品的色 泽和风味，而且美拉德反应产物具有抗氧化 [2] 和 抑菌活性 [3] ，可以使食品提高货架期。目前，国 内外对美拉德产物的抗氧化和抑菌活性研究主要 集中在单一或者混合氨基酸与还原糖的美拉德反 应 [4-6] ，对天然生命体的蛋白质和氨基酸的美拉 德反应研究较少。本实验以木瓜蛋白酶水解马氏 珠母贝肉为主要原料，添加3种还原糖分别进行 美拉德反应，并对反应产物的抗氧化和抑菌活性 进行测定，为充分利用马氏珠母贝肉价值提供理 论依据。 1 1.1 材料与方法 材料与试剂
Abstract: We got the Maillard reaction between papain hydrolysis of Pinctada martensii and reducing sugars (glucose, fructose and maltose), then we measured the antioxidant and antimicrobial activity of three kinds of Maillard products. The results showed that three kinds of maillard products all have a certain antioxidant capacity and antimicrobial activity, the antioxidant capacity of Maillard products are increasing as the Maillard products concentration is increased. Especially Maillard products of glucose, when its concentration arrive 10%, its inhibitions against hydroxyl radicals and superoxide anion radical can get 27.35% and 13%. Three kinds of Maillard products have a certain antimicrobial activity against Escherichia coli, Bacillus, Pasteurella, but they all did not show inhibitory effect against Salmonella.
鳙鱼皮水解物美拉德反应产物抗氧化活性研究
Ｒ２ ＝ ０ ９９６ ７）。 取 １００ μＬ 样品溶液加入 ３ ｍＬ ＴＰＴＺ 工
作液混匀按照上述条件反应后，测定吸光度值，由标准
曲线查得相同吸光度值处对应的 ＦｅＳＯ４ 浓度，ＦＲＡＰ 值
用对应的 ＦｅＳＯ４ 浓度（μｍｏｌ·Ｌ －１ ） 表示，用超纯水代替
德反应对在糖 － 蛋白质水解物系统中的最终产物抗氧
化能力的提高有积极作用 ［１２－１３］ 。 美拉德反应产物在
改善水解物风味的同时可提高其功能特性 ［１４］ 。 然而，
目前对鳙鱼皮水解物美拉德反应产物的抗氧化活性和
挥发性化合物的研究鲜见报道。 因此，本研究通过微
波技术预处理鱼皮，酶解法水解鱼皮胶原蛋白，研究美
蛋白质的途径，蛋白质经酶解后有助于改善其物理、化
学性质、功能和营养特性，同时也是制备生物活性肽的
有效方法。 鱼皮中含有丰富的胶原蛋白，经蛋白酶水
解后可以获得具有抗氧化和降血压活性的
酶具有 较 强 的 抵 抗 力，使 得 酶 解 效 率 和 底 物 转 化 率
万吨 ［１］ 。 在鱼头、鱼片和鱼丸等产品的加工过程中，
解法制备的水解液通常具有一定的苦腥味，限制了其
要品种之一。 据统计，２０１９ 年我国鳙鱼产量达 ３１０ １
不可避免地产生了大量的鱼骨、内脏、鱼鳞和鱼皮等副
产物。 合理利用这些副产物可以减少资源浪费和环境
污染，促进渔业的可持续发展。 酶解是一种有效利用
自由基清除率：
超氧阴离子自由基清除率 ＝ （ Ｋ ０ － Ｋ） ／ Ｋ ０ × １００％
式中，Ｋ ０ 为对照组斜率；Ｋ 为样品斜率。
１ ３ ８ 分子排阻色谱分析 采用 Ｗａｔｅｒｓ ｅ２６９５ 高效
美拉德反应产物(MRPs)的风味和功效
美拉德反应产物(MRPs)的风味和功效摘要：美拉德反应产物的风味在食品加工中有重要的意义，是食品风味的重要来源，受到了广泛的重视。
而其抗氧化功效直到20世纪80年代才受到重视，研究表明其抗氧化性能良好，有些组分的抗氧化效果可以与目前常用的抗氧化剂相当，显示出良好的应用前景。
本文综述了美拉德反应的机理，反应产物的组成、风味和抗氧化功效等。
关键词：美拉德反应产物、食品风味、抗氧化1. 美拉德（Maillard）反应概述Maillard反应是氨基化合物(胺、氨基酸、肽和蛋白质)与羰基化合物（糖类）在食品加工和储藏过程中自然发生的反应，由法国著名科学家L.C.Maillard于1912年发现。
反应经过复杂的历程，最终生成含各种小分子和高分子的棕色甚至黑色的混合物，其中高分子产物也被称为蛋白黑素、类黑素或类黑精(Melanoidi ns)[1,2]。
Maillard反应能产生大量致香成分，已被用于制备各类香精香料、增香剂。
当使氨基酸和还原糖的种类、配比和反应条件不同时，会产生不同风格香型的香基。
由于Maillard反应无论从反应历程还是产物，均可视作天然，这些香基被国际权威机构认定为“天然的”，因而其应用广受各国关注，成为有机化学、食品化学、香料化学、食品工业、烟草工业等领域的研究热点[ 3]。
类黑精是食品色泽和各种浓郁芳香风味的主要来源，其生理活性和保健功能亦引起了世界各国的高度重视。
20世纪80年代后，有研究表明食品工业上广泛应用的抗氧化剂BHT、BHA等可能具有致癌性，许多国家已禁止使用，关于类黑精抗氧化性能方面的研究在国外成为热门的题。
2. 美拉德（Maillard）反应机理美国化学家Hodg e于1953年首先提出了Maillard反应的网络系统分解图，对反应机理作了系统的论述[4]，反应机理见图1。
他将美拉德反应分为三个主要阶段[5]：起始阶段、中间阶段和最后阶段。
起始阶段是醛糖(还原糖)和氨基化合物(氨基酸)缩合形成席夫碱(sc hiff’s base)，再经环化、重排形成Amdaori化合物(l-氨基-1-脱氧-2-酮糖)；中间阶段是Amdaori 化合物经过不同途径分解；最后阶段包括氨基化合物(氨基酸等)与糖聚合以及蛋白质交联而产生新的化合物，称为类黑精，类黑精是引起食品非酶褐变的主要物质。
壳聚糖与糖美拉德反应产物的抗氧化性能研究
壳聚糖与糖美拉德反应产物的抗氧化性能研究王惠英, 孙 涛*, 周冬香, 毛 芳(上海水产大学食品学院, 上海 200090)摘要: 选用壳聚糖与3种糖(葡萄糖、麦芽糖和糊精)进行美拉德反应, 测定反应物的吸光度A 来判断 反应进行的程度, 同时检测了美拉德反应产物对超氧阴离子自由基O ·- 和羟基自由基·OH 的清除能力。
2结果表明: 达到一定的褐变程度, 壳聚糖与葡萄糖所需时间最短, 壳聚糖与麦芽糖次之, 壳聚糖与糊 精所需时间最长。
可以认为, 壳聚糖与糖类的反应速率不仅与- NH 2和- OH 的比例有关, 还与糖的结构 有关; 几种美拉德反应产物对超氧阴离子自由基O ·- 和羟基自由基·OH 具有较好的清除效果。
2 关键词: 壳聚糖; 美拉德反应产物; 抗氧化性能 中图分类号: O629.1 文献标识码: A 文章编号: 1005- 9989(2007)06- 0065- 04Antioxida tive a cti vi ty of ma illa rd re a c tionproducts of chitos a n a nd s uga rsWANG Hui- ying, SUN T ao *, ZHOU Dong- xian g, MAO F an g(Co lle ge of Food S c ie nc e , S ha ng ha i F is he rie s Un ive rs i ty, S ha n gh a i 200090)Abst r a ct : The m a i lla r d re a c tions be t we e n c h ito s a n a n d glu co s e , m a lto s e a n d d e xtrine we r e s t ud ie d . The a b - s o rb e ncy a t 420nm wa s d e te rm in e d to s how the e xte nt of re a ction. The a n tioxid a tive a ctivity of m a illa rd re a c ti o n products (MR P s ) wa s e va lu a te d with s c a ve nging a b ilitie s a g a in s t s u p e ro xide a n ion a nd hydroxyl ra dic a ls . To re a ch the s a m e e xte nt of re a ction, the re a ction time of c hito s a n a nd s u g a rs would p rolong a ccording to the s e - que nc e : g lu c o s e , m a lto s e a nd d e xtrin e . The re s ults ind ic a te d th a t re a ction ra te of m a illa rd re a ction is re l a t e d to the ra tio of - NH 2 a nd - OH groups a nd the s tru ctu re s of s u g a rs . The MR P s a ll s h o we d good s c a ve nging a c ti v i - tie s for s u p e r o xide a n ion a n d hydroxyl ra dic a l s .Key wor d s: ch ito s a n ; m a i lla r d re a c tion p roduct; a ntio xid a n t a c tivity美拉德反应是非酶促褐变反应之一 , 它是食 品 中的氨基化合物(胺、氨基酸、肽和蛋白质)和羰基化 合物(糖类)在食品加工和贮存中发生的反应。
美拉德反应及其产物的抗氧化性研究
美拉德反应及其产物的抗氧化性研究
本文旨在探讨美拉德（Mild）反应的抗氧化性。
美拉德反应为一种通过采用C-H键及配体的活化作用而选择性以极微量的氧化剂氢氧化钾在比较低温下进行的及时、绿色氧化反应，可以用于合成羧酸衍生物等有机化合物，该反应产物具有良好的抗氧化性。
经过正交实验确定影响美拉德反应抗氧化性的因素有催化剂种类、反应时间、反应温度等。
研究表明，适当的催化剂选择，反应时间选择、反应温度的选择有助于美拉德反应产物的抗氧化性的发挥。
- 1 -。
美拉德反应的抗氧化性、褐变及荧光性
1.2 还原酮
Gu等对酪蛋白和葡萄糖反应得到的经过超滤的 MRPs的抗氧化性进行研究，结果表明，反应所得的 MRPs有较高的还原能力和金属螯合活性，并且高分子 质量的MRPs表现出最高的还原能力和金属螯合活性。
MRPs中的还原酮通过提供氢原子，打破了自由 基链式反应。还原酮可以与一些过氧化物的前体物反 应阻止过氧化物的生成，从而达到抗氧化的目的。
一些实验表明，美拉德反应产物的抗氧化活性与 颜色呈现一定的线性相关性，并指出这是因为反应产 生类黑精的缘故。
但也有学者在对 MRPs 清除 DPPH 自由基的研 究中发现，褐变与清除效果没有关系，但荧光吸收特 性与清除活性有关，认为荧光吸收可以表征清除自由 基能力。
1 美拉德反应的抗氧化性
主要是一些含 氧、含氮和含 硫的杂环化合 物，包括氧杂 环的呋喃类， 氮杂环的吡嗪 类，含硫杂环 的噻吩和噻唑 类。
CONTENTS
一、美拉德反应简介 二、美拉德反应的原理 三、抗氧化性、褐变及荧光性 四、小结
1 美拉德反应对食品的影响
色泽
香气
抗突变 抗氧化性
营养
2 美拉德反应的影响因素
酸式亚硫酸盐抑 制褐变，钙盐与 氨基酸结合成不 溶性化合物可抑 制反应。
化学试剂
当pH值在3 以上时，反 应随pH值增 加而加快。
1.3 挥发性杂环化合物
Osada等从不同氨基酸和葡萄糖反应产生的MRPs 中提取挥发性化合物，并测定其对己醛氧化的抑制率。 结果表明浓度高于20 μg·mL-1的挥发性化合物表现出对 己醛氧化的抑制作用。这类物质具有的抗氧化性可能 是由于具有芳香特性的五元和六元杂环化合物中6个π 电子非定域分布于环上，使碳原子上电子过剩，由于 碳原子上π电子云密度提高而有助于自由基亲电加成， 起到抗氧化的效果。
美拉德反应研究进展
美拉德反应研究进展引言美拉德反应是一种广泛存在于食品、生物和材料科学领域的重要化学反应，对于我们的生活和科学研究具有重要意义。
本文旨在综述美拉德反应的研究现状、研究方法、实验流程和结果分析，同时展望未来的研究方向。
文献综述自美拉德反应被发现以来，其研究已经涉及多个领域。
在食品科学中，美拉德反应被广泛应用于肉类、烘焙和咖啡等产品的风味和色泽的改善。
在生物学中，美拉德反应与许多慢性疾病的发生发展密切相关。
在材料科学中，美拉德反应被用于制备功能性和生物降解性材料。
研究方法主要包括光谱学方法、质谱学方法、核磁共振技术、计算机模拟等。
这些方法的应用有助于深入了解美拉德反应的机理和影响因素。
实验流程主要包括反应物的选择、反应条件的优化、反应产物的分离和表征等步骤。
通过调控这些因素，可以进一步探讨美拉德反应的规律和机制。
结果分析主要包括反应产物的化学结构、物理性质、功能特性等方面的研究。
这些研究有助于深入了解美拉德反应的产物及其在各个领域的应用前景。
研究进展近年来，随着科学技术的发展，美拉德反应的研究取得了许多新的进展。
例如，通过计算机模拟技术，可以更加深入地了解美拉德反应的动力学过程和反应机理。
此外，新的实验技术如微流体技术也被引入美拉德反应的研究，使得反应条件的控制更加精确和便捷。
在美拉德反应的应用方面，研究主要集中在功能材料和药物传递系统的开发上。
通过调控美拉德反应的条件，可以制备出具有特定化学结构和物理性质的功能材料，如生物降解性材料和纳米药物载体等。
这些材料和系统在药物传递、组织工程、生物医学等领域具有广泛的应用前景。
实验案例下面以一个具体的实验案例来说明美拉德反应的应用。
在这个实验中，研究者采用烘焙咖啡豆中的美拉德反应产物作为生物活性材料，用于制备药物传递系统。
他们通过控制反应条件，制备出具有特定化学结构和物理性质的咖啡醇和咖啡酸聚合物。
这些聚合物具有良好的生物相容性和生物降解性，可以作为药物载体用于治疗癌症等疾病。
美拉德反应的抗氧化性、褐变及荧光性
1. 美拉德反应1.1 简介美拉德反应( Maillard Reaction，MR) 是羰基化合物(尤其是还原糖)与氨基化合物(氨基酸、肽类、蛋白质等) 发生的一系列复杂的非酶促褐变反应，也被称为羰氨反应。
该反应最早由法国化学家美拉德(Maillard)于20世纪初发现,当他把甘氨酸与葡萄糖的混合物加热时，发现形成了褐色的类黑精，此类反应即被称为美拉德反应(Maillard Reaction)。
美拉德反应在近几十年来一直是食品化学、食品工艺学、营养学、香料化学等领域的研究热点。
因为美拉德反应是加工食品色泽和浓郁芳香的各种风味的主要来源，特别是对于一些传统的加工工艺过程如咖啡、可可豆的焙炒，饼干、面包的烘烤以及肉类食品的蒸煮。
另外，美拉德反应对食品的营养价值也有重要的影响，既可能由于消耗了食品中的营养成分或降低了食品的可消化性而降低食品的营养价值，也可能在加工过程中生成抗氧化物质而增加其营养价值。
对美拉德反应的机理进行深入的研究，有利于在食品贮藏与加工的过程中，控制食品的色泽、香味的变化或使其反应向着有利于色泽、香味生成的方向进行，减少营养价值的损失，增加有益产物的积累，从而提高食品的品质。
1.2 美拉德反应对食品的影响⑴色泽：一般来说，将食品加热或将食品长期贮藏就会产生类黑精褐色色素。
含有类黑精的食品有很多，如面包、烤肉、烤鱼、咖啡、麦茶等。
而酱油、豆酱等调味品中褐色色素的形成也是因为美拉德反应，这种反应也称为非酶褐变反应。
这些食品经加工后会产生非常诱人的金黄色至深褐色，增加人们的食欲。
在奶与奶制品的加工与贮藏中也会发生非酶褐变，基本过程是：酪蛋白末端氨基酸赖氨酸的氨基与乳糖（或其他糖类）的羰基发生反应，生成氨代葡萄糖胺，然后通过Amadori分子重排，再经裂解、脱水等过程而生成棕褐色物质。
但这种褐变却不是人们所期望的，而是食品厂家所要极力避免的。
在面包生产的上色工序中，色泽变化的基础物质是含有还原基的糖与含有氨基的化合物。
美拉德反应对啤酒老化及抗氧化性影响的研究
美拉德反应对啤酒老化及抗氧化性影响的研究美拉德产物类黑精是啤酒中主要的内源性抗氧化物质,其具有很强的自由基清除能力,从而对啤酒的生产和成品啤酒的质量均有较大影响,且高分子量的类黑精对啤酒的抗氧化力的贡献大。
然而,美拉德反应产生的类黑精及其前驱物又具有促氧化的能力,啤酒中的类黑精可以催化氧化高级醇为相应的醛类。
本文主要研究啤酒生产过程中类黑精对啤酒抗氧化能力所作出的贡献,并且研究了美拉德前驱物对啤酒老化过程中抗氧化能力和氧化产物含量的影响。
1、通过啤酒生产试验结合美拉德反应模型,研究了从麦芽焙焦阶段到发酵阶段中美拉德产物类黑精的生成量及其对啤酒抗氧化活性与羟基自由基峰值的影响。
结果显示,麦汁和美拉德模型中其类黑精含量均随焙焦时间和糖化时间的延长而增加,且经110℃焙焦后其类黑精含量显著高于经86℃焙焦,同时,啤酒发酵期间类黑精含量均无显著性变化,表明啤酒中类黑精主要在焙焦和糖化煮沸阶段产生且焙焦温度对其有显著性影响,啤酒发酵过程对其类黑精含量无显著性影响;经86℃焙焦处理后,麦汁和美拉德模型中类黑精含量均与还原力(RP)呈显著正相关(P<0.05),与羟基自由基峰值呈显著负相关(P<0.05),显示该温度下的类黑精参与糖化煮沸过程中的抗氧化反应,特别对羟基自由基有较强的清除作用;而经110℃焙焦处理后,其类黑精含量与DPPH清除率、固体自由基峰值显著正相关,与TBA值呈显著负相关,说明高温焙焦下类黑精能够抑制羰基化合物的生成,而且具有一定的自由基清除性,从而提高啤酒的抗氧化性,这表明焙焦温度对于啤酒的抗氧化性存在差异。
此外,啤酒发酵阶段,类黑精含量与啤酒的抗氧化性无显著相关,表明类黑精并非啤酒发酵过程中主要的抗氧化成分。
2、研究不同类型啤酒在60℃强制老化过程中类黑精含量变化及其对啤酒抗氧化性的影响,并通过外源添加老化物质研究其对啤酒老化的影响。
结果显示,啤酒经60℃强制老化10d期间,老化初期不同类型啤酒中类黑精含量变化趋势不同,但老化后期均呈持续增加趋势,且不同啤酒间含量存在差异。
酪蛋白-木糖体系美拉德反应产物的抗氧化活性
年 第 卷 第 期 FOOD SCIENCE AND TECHNOLOG的 抗氧化活性
章银良，周文权，左婷婷 (郑州轻工业学院食品与生物工程学院，郑州 450002)
摘要：研究评价了由酪蛋白-木糖模拟体系产生的美拉德反应产物的抗氧化活性，考察了反应 过程中体系的pH、褐变和中间产物的变化，并测定了美拉德反应产物对金属离子(Cu2+和Fe2+) 的螯合能力、自由基清除能力(・OH、DPPH・和ABTS・)以及其还原能力。结果表明，模拟体 系的酸度和褐变均随反映的进行而逐渐增加，中间产物在反应初期大量形成；美拉德反应产物 对Fe2+的螯合能力要明显强于对Cu2+的螯合能力；美拉德反应产物对DPPH・和ABTS・具有较 强的清除作用，而对・OH的清除作用较弱；美拉德反应产物的还原能力随反应时间的延长而 逐渐增大。 关键词：酪蛋白；木糖；美拉德反应产物；抗氧化 中图分类号：TS 201 文献标志码：A 文章编号：1005-9989(2012)07-0065-06
食品开发
食品科技
FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY 年 第 卷 第 期
生于还原糖、醛类物质以及烯酮类物质的羟基基 团和氨基酸、肽类物质、蛋白质以及任何含氮化 合物的氨基基团之间。美拉德反应产生的大量复 杂产物被称为美拉德反应产物，如风味物质、紫 外吸收中间体和高分子褐变聚合物类黑精 [1] 等。 大量研究证实，由模拟体系得到的美拉德反应产 物具有抗氧化、抗诱变、抗病毒、抗增殖、抗肿 瘤等功能特性[2-4]。尤其是抗氧化活性，具有取代 传统合成抗氧化剂的潜力，这是因为MRPs是食 品加工和储藏过程中自身形成的一类物质，可以 认为是天然的。而常用的抗氧化剂多为一些酚类 物质，如特丁基对苯二酚(TBHQ)、丁基羟基茴香 醚(BHA)、二丁基羟基甲苯(BHT)、生育酚等。近 年来的研究表明，BHA，BHT等可能具有致癌作 用，已被很多国家禁用，而TBHQ的应用也受到越 来越多的限制。因此研究开发天然抗氧化剂已成 为目前国内外研究的热点。 本研究采用酪蛋白和木糖在一定条件下进行 美拉德反应，制备美拉德反应产物，考察了模拟 体系的酸度、褐变和中间产物在反应过程中的变 化，并测定了美拉德反应产物的抗氧化能力的变 化，以期为新型抗氧化剂的研究与开发提供新的 参考和借鉴意义。 1 1.1 材料与方法 材料与设备
美拉德反应及其产物在递送生物活性物质方面的应用研究进展
美拉德反应及其产物在递送生物活性物质方面的应用研究进展王 植，刘昊天，刘 骞，陈 倩，孔保华*（东北农业大学食品学院，黑龙江 哈尔滨 150030）摘 要：生物活性物质作为许多食品和药品中的功能性成分，具有广泛的应用前景。
但是生物活性物质在加工、贮存和胃肠道环境中极容易分解，这大大限制了它们的应用。
因此，如何设计食品级的递送体系成为研究的热点问题。
美拉德反应无需添加化学试剂即可自然发生，已被广泛应用于改善蛋白质的功能特性，蛋白质和多糖经美拉德反应得到的复合物具有良好的稳定性，是近年来应用最广泛的载体之一。
本文综述了美拉德反应对蛋白质功能特性的影响，以及近年来蛋白质-多糖共价复合物在乳状液、纳米粒子、纳米凝胶和微胶囊等生物活性物质递送体系中的应用，讨论了递送体系在消化系统中的变化，并展望了美拉德反应在制备递送体系方面的应用前景和需要解决的问题。
关键词：美拉德反应；蛋白质-多糖共价复合物；生物活性物质；递送体系A Literature Review of the Application of Maillard Reaction and Its Products in the Delivery of Bioactive SubstancesWANG Zhi, LIU Haotian, LIU Qian, CHEN Qian, KONG Baohua *(School of Food Science, Northeast Agricultural University, Harbin 150030, China)Abstract: Bioactive compounds have potential applications as functional ingredients in many foods and medicines. During processing, storage, and gastrointestinal digestion, bioactive substances are easily degraded, which greatly limits their applications. Therefore, researchers have expressed considerable interest in designing a food-grade delivery system. The Maillard reaction occurs naturally without the addition of chemical reagents and has been widely used to improve the functional properties of proteins. The protein-polysaccharide conjugate prepared by the Maillard reaction has high stability, and it has been widely used to deliver bioactive substances in recent years. This article reviews the effect of the Maillard reaction on the functional properties of proteins, and the applications of the protein-polysaccharide conjugate in delivery systems for bioactive substances such as emulsions, nanoparticles, nanogels, and microcapsules. Also, how the delivery systems change during digestion is discussed. Moreover, the problems to be solved and future prospects for the application of the Maillard reaction in the preparation of delivery systems are discussed.Keywords: Maillard reaction; protein-polysaccharide conjugate; bioactive compound; delivery system DOI:10.7506/spkx1002-6630-20200507-063中图分类号：TS201.2 文献标志码：A 文章编号：1002-6630（2021）11-0324-08引文格式：王植, 刘昊天, 刘骞, 等. 美拉德反应及其产物在递送生物活性物质方面的应用研究进展[J]. 食品科学, 2021, 42(11): 324-331. DOI:10.7506/spkx1002-6630-20200507-063. WANG Zhi, LIU Haotian, LIU Qian, et al. A literature review of the application of Maillard reaction and its products in the delivery of bioactive substances[J]. Food Science, 2021, 42(11): 324-331. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-20200507-063. 收稿日期：2020-05-07基金项目：黑龙江省“百千万”工程重大科技专项（2019ZX07B03）第一作者简介：王植（1997—）（ORCID: 0000-0001-5455-8331），女，硕士研究生，研究方向为畜产品加工。
酪蛋白与还原糖美拉德反应产物抗氧化性的研究_赵晶
Байду номын сангаас
于美拉德反 应 的 过 程 及 产 物 非 常 复 杂，有 关 该 反 应 的理论研 究 进 展 缓 慢，反 应 机 理 仍 然 不 十 分 清 楚。 研究表明，美拉德反应是一个渐进的过程，除最终生 成的类黑精外，在反应过程中还有挥发性含氮 （ 或 硫） 和杂环化合物及还原醛酮等物质生成，而且某些 物质的抗氧化活性可与 常 用 的 食 品 抗 氧 化 剂 相 媲 美［4］。因此研究美 拉 德 反 应 产 物 （ MRPs） 抗 氧 化 性 能，用以代替酚类食用抗氧化剂，正逐渐引起人们的 关注［4－5］，并对某些氨基酸与葡萄糖的 MRPs 的抗氧 化活性进行了初步探讨。本实验采用酪蛋白与还原 糖在不同反应温度、反应浓度、反应时间和起始 pH 下建立美拉德反应体系，通过测定还原力和对 DPPH 自由基的清除率来判断美拉德反应产物的抗氧化能 力。实验过程主要是探讨高温中抗氧化性的变化对 体系的影响，为 科 学 评 价 食 品 抗 氧 化 剂 使 用 标 准 提
铁溶液，静置 10min 后在 700nm 下测其吸光度 A。
1.2.4 对 DPPH · 清 除 率 的 测 定 取 MRPs 样 液
2.5mL 及 2 × 10 －2 mol / L 的 DPPH 溶液 2.5mL 加入同一
具塞试管中摇匀，于室温下密闭静置 30min，用无水乙
醇与水混合液（ 体积比为 1∶1） 作参比，于 517nm 波长 处测定吸光度［6］，清除率越大表明抗氧化能力越强。
图 1 MRPs 还原力及 DPPH·清除率随反应时间的变化 从图 1 结果也可以看出，酪蛋白与还原糖反应
美拉德反应产物的抗氧化功能
美拉德 (M aillard) 反应是氨基化合物 ( 氨基酸、 肽和蛋白 质 ) 与羰基化合物 ( 糖类 ) 在食品加工和储藏过程中自然发 生的反应, 由法国著名科学家 L. C. M aillard于 1912年发现。 反应经过复杂的历程, 最终生成含各种小分子和高分子的棕 色甚至黑色的混合物 , 其中高分子产物也被称为蛋白黑素、 类黑素或类黑精 (M elanoidins) 。据杨荣华等
图 2 M a illard 反应机理 Fig . 2 M a illard reactiห้องสมุดไป่ตู้n m echanis m
2 MRP s的抗氧化作用 早在 1953年 , H odge和 R ist首先报道了有关 MRPs具有 防止植物油氧化的效果 ; Frnazke 和 Ivainsky 在 1954 年也 注意到 MRPs 具有抗氧化性, 并初步研究得出人造奶油中添
[ 1]
形成 Amdaori化合物 ( l氨基 1脱氧 2 酮糖 ); 中间阶段 是 Am daori化合物经过不同途径分解; 最后阶段包括氨基化合 物 ( 氨基酸等 ) 与糖聚合以及蛋白质交联而产生新的化合物, 称为类黑精, 类黑精是引起食品非酶褐变的主要物质。
对酱油、 豆酱
褐色色素生理功能的综述表明, 类黑精是一类聚合度不等的 高分子混合体 , 多以短肽或蛋白复合物 ( 即蛋白黑素 ) 的形式 存在 ( 图 1) 。同时, 从类黑精骨架肽段的氨基酸组成看, 最 具类黑精形成活性的氨基酸残基主要是天冬氨酸 ( A sp) 、 谷 氨酸 ( G lu) 、 精氨酸 ( A rg) 、 赖氨酸 ( Lys) 和脯氨酸 ( Pro) 。 类黑精是食品色泽和各种浓郁芳香风味的主要来源, 其 生理活性和保健功能亦引起了世界各国的高度重视。 20世 纪 80年代后 , 有研究表明食品工业上广泛应用的抗氧化剂 BHT、 BHA 等可能具有致癌性, 许多国家已禁止使用, 关于类 黑精抗氧化性能方面的研究在国外成为热门课题。
美拉德反应产物的功能特性和安全性研究进展_胡燕
258美拉德反应产物的功能特性和安全性研究进展胡燕1, 2，陈忠杰3，李斌2*1. 河南牧业经济学院食品工程学院（郑州 450046）；2. 华中农业大学环境食品学教育部重点实验室（武汉 430070）；3. 河南牧业经济学院制药工程学院（郑州 450046）摘要美拉德反应产物复杂多样, 而且会随着反应条件的改变而发生变化。
有些美拉德反应产物具有很好的功能特性, 而有些美拉德反应产物存在安全性隐患。
对美拉德反应产物的有利和有害方面分别进行了综述, 以期为探索合理利用美拉德反应, 充分发挥其功能作用而减少其不利影响的方法提供参考意义。
关键词美拉德反应产物; 功能特性; 安全性Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ Ｓａｆｅｔｙ ｏｆ Ｍａｉｌｌａｒｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎ ＰｒｏｄｕｃｔｓＨｕ Ｙａｎ１， ２， Ｃｈｅｎ Ｚｈｏｎｇ－ｊｉｅ３， Ｌｉ Ｂｉｎ２*1. College of Food Engineering, Henan University of Animal Husbandry and Economics (Zhengzhou 450046);2. Key Laboratory of the Ministry of education of environment and Food Science, Huazhong Agricultural University (Wuhan 430070);3. College of Pharmaceutical Engineering, Henan University of AnimalHusbandry and Economics (Zhengzhou 450046)Abstract Maillard reaction products are complex, diverse, and they will change by the change of the reaction conditions. Some of the Maillard reaction products have good features while some has security risks. The beneficial and harmful aspects of Maillard reaction products are reviewed, so as to provide reference value to explore methods of the rational use of Maillard reaction, making full use of its function and reducing the adverse effects . Keywords Maillard reaction products; functional property; safety*通讯作者美拉德反应（Maillard reaction）又称为“非酶棕色化反应”，是法国化学家L. C. Maillard在1912年提出的。
美拉德反应产物的抗氧化活性研究
２ 纪８ Ｏ世 Ｏ年代 以来 ， 美拉 德反 应产 物 的抗 氧化性 能方
面的研究在 国外是 非常 热 门的课题 。研 究表 明食 品工 业上 广泛应用 的抗 氧化剂 Ｂ Ｔ、 Ｈ Ｈ Ｂ Ａ等可能具有致 癌性 ］ 许多 ， 国家 已禁 止使 用 。而 ＭＲ ｓ是食 品 加工 和储 藏 过 程 中 自身 Ｐ
精氨酸 、 无水 葡萄糖 、 Ｐ Ｈ、 Ｄ Ｐ 无水 乙醇等 ： 均为分析 纯 ；
Ｈ Ｓ恒 温 水 浴 锅 ： 门 医疗 仪 器 厂 ； Ｈ 厦
紫外分光光度计 ７ ２型 ： 海光谱仪器厂 ； ５ 上
ｐ 计 Ｐ 一 Ａ 型 ： 国赛 多 利 斯 。 Ｈ Ｂ１ ０ 德
１２ 方 法 ．
１２ １ 单 因素试验 ． ．
ｗｅｌａ ｅ ｅ ａｕ ｅ ｉ ｔｅ ｍｏ ｔ ｍｐ ｒａ ｔｆ ｃｏ ． ｌ ｓ ｔ ｍｐ ｒ ｔ ｒ ｓ ｈ ｓ ｉ ｏ ｎ ａ ｔｒ ｔ Ｋｅ ｗｏｒ ｓ Ｍａ ｌ ｒ ｒａ ｔ ｎ ｐ ｏ ｕ ｔ Ａｎ ｉｘ ｄ ｔ ｅ ａ ｔ ｉ Ｏｒｈ ｇ ｎ ｌ ｙ ｄ ： ｉｌ ｄ ｅ ｃｉ ｒ ｄ ｃｓ； ｔ ｉａ ｉ ｃ ｉ ｔ ａ ｏ ｏ ｖ ｖ ｙ； ｔ ｏ ｏ ａ
Ｌ （ ） ｆ ｃｓｏ ｆｕ ａｔｓｉｃ ｄｎ ｈ ｍ ｅａｕｅ ｒ ｏｔ ｎｏ ０ ５ ．Ｅ ｅｔ ｆ ｏｒ ｃｏ ｎｌ ｉｇｔｅｔ ｐ ｒｔｒ，ｐｏ ｒｏ ｆ ｆ ｒ ｕ ｅ ｐ ｉ
ａｇｎｎ ｎ ｌ ｃｓ ｐ ｒｉ ｉ ｅ ａ ｄ ｇ ｕ ｏ ｅ， Ｈ，ａ ｄ ｉ ｃ ｂ ｔ ｎ ｔ ｒ ｔ ｄ ｅ ｎ ｔ ｅ ｐ ｐ ｒ ｎ ｎ ｕ ａ ｉ ｉ ｗｅ ｅ ｓｕ ｉｄ ｉ ｈ ａ ｅ ． ｏ ｍｅ Ｔｈ ｅ ｕ ｔ ｈ ｗｅ ｈ ｔ ｏ ｏ ｅ ｔ ， ｉｈ ｈ ｄ ａ ｔ ｘ ｄ ｔｖ ｃ ｉｉ ｅ ｒ ｓ ｌ ｓ ｏ ｄ ｔａ ｍｐ ｎ ｎ ｓ ｗｈ ｃ ａ ｎ ｉ ｉ ａ ｉｅ ａ ｔ ｔ ｓ ｃ ｏ ｖ ｙ，ｇ ｎ ｅ－ ｃ ａｅ ｔｔｅ ｅ ｒｙ ｓａ ｅ ａ ｄ ｔ ｅ ｍｏ ｔｐ ｔｎｔ ｎ ｉｘ ｄ ｔ ｅ ＭＲＰ ｓ ｐ ｅ ｒｔ ｄ ａ ｈ ａ ｌ ｔ ｇ ｎ ｈ ｓ ｏｅ ｔ ｉ ａｉ ａ ｏ ｖ ｓ ｗａ ｒ －
美拉德反应的抗氧化性褐变及荧光性
美拉德反应的抗氧化性、褐变及荧光性1. 美拉德反应1.1 简介美拉德反应( Maillard Reaction，MR) 是羰基化合物(尤其是还原糖)与氨基化合物(氨基酸、肽类、蛋白质等) 发生的一系列复杂的非酶促褐变反应，也被称为羰氨反应。
该反应最早由法国化学家美拉德(Maillard)于20世纪初发现,当他把甘氨酸与葡萄糖的混合物加热时，发现形成了褐色的类黑精，此类反应即被称为美拉德反应(Maillard Reaction)。
美拉德反应在近几十年来一直是食品化学、食品工艺学、营养学、香料化学等领域的研究热点。
因为美拉德反应是加工食品色泽和浓郁芳香的各种风味的主要来源，特别是对于一些传统的加工工艺过程如咖啡、可可豆的焙炒，饼干、面包的烘烤以及肉类食品的蒸煮。
另外，美拉德反应对食品的营养价值也有重要的影响，既可能由于消耗了食品中的营养成分或降低了食品的可消化性而降低食品的营养价值，也可能在加工过程中生成抗氧化物质而增加其营养价值。
对美拉德反应的机理进行深入的研究，有利于在食品贮藏与加工的过程中，控制食品的色泽、香味的变化或使其反应向着有利于色泽、香味生成的方向进行，减少营养价值的损失，增加有益产物的积累，从而提高食品的品质。
1.2 美拉德反应对食品的影响⑴ 色泽：一般来说，将食品加热或将食品长期贮藏就会产生类黑精褐色色素。
含有类黑精的食品有很多，如面包、烤肉、烤鱼、咖啡、麦茶等。
而酱油、豆酱等调味品中褐色色素的形成也是因为美拉德反应，这种反应也称为非酶褐变反应。
这些食品经加工后会产生非常诱人的金黄色至深褐色，增加人们的食欲。
在奶与奶制品的加工与贮藏中也会发生非酶褐变，基本过程是：酪蛋白末端氨基酸赖氨酸的氨基与乳糖（或其他糖类）的羰基发生反应，生成氨代葡萄糖胺，然后通过Amadori分子重排，再经裂解、脱水等过程而生成棕褐色物质。
但这种褐变却不是人们所期望的，而是食品厂家所要极力避免的。
在面包生产的上色工序中，色泽变化的基础物质是含有还原基的糖与含有氨基的化合物。
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3 美拉德反应产物的抗氧化性
孙月娥等研究了美拉德反应对大蒜抗氧化活性的影响。 研究表明美拉德反应提高了大蒜的抗氧化能力，较白蒜 都有了很大的提高黑蒜的还原能力、在卵磷脂脂质体中 的抗氧化能力、羟基自由基的清除率、超氧阴离子自由 基的清除率、及DPPH.的IC50值依次是普通大蒜的10、3、 7、10、50倍。黑蒜的抗氧化能力的增加在一定程度上其 含有的总酚抗氧化活性与多和羟甲基糠醛等美拉德反应 产物的增加有关。
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3 美拉德反应产物的抗氧化性
黑蒜具有极强的抗氧化活性，可以减少糖尿病的发生, 大大提高人体免疫力，并且其生理活性远高于美拉德反应 前的新鲜大蒜。 祝炳俏等分别将黑蒜和白蒜对小鼠灌胃，结果发现黑 蒜的抗氧化活性明显高于白蒜。周广勇等研究了黑蒜贮藏 期间的抗氧化活性，发现其在贮藏初期是升高的，随着时 间的进行在逐渐降低，但仍然高于白蒜的抗氧化活性。
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2 类黑精类物质及其活性
Hayase等对类黑精类物质捕获自由基进行了研究,他 们认为类黑精类物质中应该还有还原酮、烯胺或吡咯 类的结构。Homma等研究了类黑精类物质及氧化还原后 的性质差异,发现氧化还原后类黑精类物质的颜色强度 都降低,而氧化或还原后的分子量都增加了,可以认为 氧化或还原是生色团断裂,但是又有新的聚合发生。
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3 美拉德反应产物的抗氧化性
马志玲等的研究表明,MRPs的抗氧化能力是随反应时间的 增加而提高,葡萄糖—甘氨酸的抗氧化能力较强,在120ｈ可 抑制70%的亚油酸氧化。随美拉德反应产物制备时间的增 长,MRPs的抗氧化能力显著增加,同时抗氧化能力与褐变的 颜色成正比,这是因为MRPs相互聚合最终形成类黑精。 Yamaguchi等报道,一部分类黑精的抗氧化能力在亚油酸中 甚至超过BHA、没食子酸丙酯等。
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美拉德反应产物的抗氧化性
MRPs抗氧化活性是从1954年首次发现的，随后二 三十年对MRPs抗氧化活性的研究较少，直到二十世纪 八十年代才受到重视，一度成为了食品工业、食品营 养和食品化学领域关注的焦点。研究表明，美拉德反 应产物中含有类黑精、还原酮及一系列含Ｎ、Ｓ的杂 环化合物。研究表明,这类物质具有一定的抗氧化性能, 其中某些物质的抗氧化强度可以与食品中常用的抗氧 化剂BHA和BHT相媲美。
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3 美拉德反应产物的抗氧化性
美拉德反应产物(MRPs)的抗氧化性能,被用以代替酚 类食用抗氧化剂,正逐渐引起人们的关注,木糖与氨基酸或 赖氨酸经美拉德反应可分别得到具有抗氧化活性的反应产 物。在一定的浓度下,上述条件制备的MRPs的抗氧化能力 优于TBHQ,而且木糖-赖氨酸MRPs的抗氧化活性较木糖-甘 氨酸MRPs的高,有望开发一种新的食用抗氧化剂。
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3 美拉德反应产物的抗氧化性
美拉德反应产物中非挥发性成分抗氧化机理比较复杂, 人们还没有完全了解其作用原理,但目前有报道指出该类物 质的抗氧化原理主要表现在两个方面:ａ具有螯合金属离子 的特性;ｂ具有很强消除活性氧的能力。Hayase认为美拉德 反应产物的抗氧化性能可能是由美拉德反应终产物类黑精 具有很强的消除活性氧的能力。Eichner也认为美拉德反应 产物的中间体(还原酮化合物)通过供氢原子而终止自由基 的链,具有还原过氧化物的特性。
19
THANKS
2
1
美拉德反应产物
美拉德反应的广泛性及复杂性,决定了美拉德反应产物 种类繁多,Hodge等曾将美拉德反应产物致香成分分为四个 类别:第一类是含氮杂环化合物,如吡嗪、吡啶、吡咯等;第 二类是环状烯醇结构化合物,如麦芽酚等;第三类是多羰基 化合物如丙酮醛等;第四类是单羰基化合物,如斯特勒克降 解产生的斯特勒克降醛类。除挥发性致香成分外,还包括具 有抗氧化活性的类黑精中的褐变色素及其他成分。
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类黑精类物质及其活性
类黑精是一类聚合度不等的高分子混合体,多以短肽或 蛋白复合物(即蛋白黑素Melanoprotein)的形式存在,亲 水性极强,具有类似膳食纤维的功能,可降低人体餐后血 糖,抑制胰蛋白酶活性,阻断致癌物亚硝胺合成,抗杂环胺 诱变,结合封闭金属离子,具有很强的抗氧化活性和自由 基清除能力。
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3 美拉德反应产物的抗氧化性
Lingnert等研究发现,在弱碱性(pH值为7～9)条件下 组氨酸与木糖的美拉德反应产物表现出较高的氧化活 性,beckel等先后报道在弱酸性(pH值为5～7)条件下,精氨 酸与木糖的反应产物的抗氧化活性最佳。也有人研究木糖 与甘氨酸、木糖与赖氨酸、木糖与色氨酸、二羟基丙酮与 组氨酸、二羟基丙酮与色氨酸、壳聚糖和葡萄糖的氧化产 物有很好的抗氧化作用。
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3 美拉德反应产物的抗氧化性
大蒜不但可以作为调味品，而且具有行滞气、暖脾胃、 消淤积之功效，是一种良好的药食兼用的植物性食物。但 大蒜本身带有辛辣味和强烈的刺激性臭味，很大程度上影 响了其食疗价值的充分发挥。为了克服大蒜及其制品的缺 点，近年来在日本和韩国出现了一种新型大蒜产品，即“黑 蒜”,它是将完整大蒜( 带外皮) 在一定条件下经过较长时间的 美拉德反应，使整个蒜瓣都呈现出黑色,黑蒜酸甜适口，口 感柔软类似果脯，直接食用时很少甚至没有辛辣味，而且 食后没有吃生大蒜所特有的蒜臭气味，同时也不会对肠胃 17 产生不良刺激。
美拉德反应产物抗氧化活性 研究进展
李具鹏
食品工程
1043115344
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美拉德反应产物
美拉德反应过程中产生的大量产物成为美拉德反应 产物（ Maillard reaction products,MRPs) 。美拉德 反应产物不仅在许多种类食品的颜色、风味、稳定性 和货架期等方面发挥着重要作用，且具有多种多样的 生物活性如抗氧化、抗诱变、抗病毒、抗增殖、降血 压等。
据杨荣华等对酱油、豆酱褐色色素生理功能的综述表 明,类黑精是一类聚合度不等的高分子混合体,多以短肽 或蛋白复合物(即蛋白黑素)的形式存在。同时,从类黑精 骨架肽段的氨基酸组成看,最具类黑精形成活性的氨基酸 残基主要是天冬氨酸(Asp)、谷氨酸(Glu)、精氨酸(Arg)、 赖氨酸(Lys)和脯氨酸(Pro)。
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3 美拉德反应产物的抗氧化性
Kenichi等详细研究了吡咯、呋喃、噻吩、噻唑和吡嗪等 含硫、氮化合物的抗氧化作用,吡咯抗氧化能力最强,它对 己醛氧化的抑制率甚至可以达到100%。并且吡咯甲酰基化 后还可大大增强其抗氧化能力。硫醇类杂环化合物如2-甲 基-3-呋喃硫醇,2-噻吩硫醇和糠硫醇是烹饪肉类制品芳香 风味的重要来源,并能增加各种烹饪食品的氧化稳定性,应 用这类化合物抑制富脂类食品的氧化作用在食品工业上有 着很重要的意义。
Hale Waihona Puke 52 类黑精类物质及其活性
类黑精是食品色泽和各种浓郁芳香风味的主要来源,其生 理活性和保健功能亦引起了世界各国的高度重视。关于类黑 精抗氧化性能方面的研究在国外成为热门课题。到目前为止, 关于类黑精类物质的结构还不是很清楚。起始原料、反应条 件的不同影响类黑精类物质组成。
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2 类黑精类物质及其活性
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美拉德反应产物
MRPs抗氧化活性的研究目的和意义在于由于目前食品 工业常用的合成抗氧化剂BHA和BHT等可能具有致癌性，许 多国家已禁止使用，而MRPs是食品加工和储藏过程中自身 产生的一类物质，可视为天然物，且其某些物质的抗氧化 活性比常用的合成抗氧化剂效果更好。多数研究证实MRPs 具有多种多样的生物活性如抗诱变作用、抗肿瘤作用、抗 增殖作用、降血压作用等，对于防治疾病、提高全人类的 身体健康方面起着重要意义，所以在国内外对的研究持续 不断。
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2 类黑精类物质及其活性
近年来,国外对类黑精物质抗氧化作用和抗菌作用进行 了较多的研究。据日本与台湾媒体报道,类黑精系非消化性 高分子化合物而存在于消化器官中,发挥食物纤维素类似生 理机能既,可以促进血清胆固醇降低,又可以使肠道内乳酸菌 素增值。可与糖类在肠内的移动速率减慢并阻碍粘膜消化 素的作用,以致可抑制血糖值升高。