有机化学综合练习六

有机化学综合练习五

推测化合物结构

1.某烯烃分子式为C6H10，经臭氧氧化后再还原水解生成两分子乙醛及一分子乙二醛。写出该烯烃的构造式和反应式。

2. A、B两个化合物分子式都是C4H8，与HBr作用生成同一溴化物，催化氢化得到同一烷烃。B被高锰酸钾氧化生成丙酸，A不与高锰酸钾作用但能使溴水褪色。推测A、B的结构式。

3. A、B两个化合物分子式都是C5H8，催化氢化后都生成2-甲基丁烷，它们都能与两分子的溴加成。A能使硝酸银的氨溶液产生白色沉淀，而B不能。推测A、B的结构。

4．分子式为C16H16的烃A，经酸性高锰酸钾溶液氧化得苯甲酸，用臭氧氧化再还原水解得苯乙醛。推测A的结构式。

5. A、B、C三种芳烃分子式都是C9H12，被高锰酸钾氧化时，A得一元羧酸，B得二元羧酸，C得三元羧酸；进行一元硝化时，A主要得两种一硝基化合物，B只得两种一硝基化合物，C只得一种一硝基化合物；在光照条件下进行氯化时，A的产物是一氯代物，而B、C 的产物是多氯代物。推测A、B 、C的结构式。

6．有一伯醇A，分子式为C4H10O ，将A与NaBr及适量的硫酸共热生成B，B分子式为C4H9Br 。A与B进行消除反应都得到C，C与HBr反应生成D，D与B互为异构体；将C 进行氧化得到丙酮、二氧化碳和水。推测A、B、C、D的结构式。

7.化合物A的分子式为C7H12，被高锰酸钾氧化生成环戊甲酸，A与浓硫酸作用后再水解生成分子式为C7H14O的醇B，B能发生碘仿反应。写出A、B的构造式和各步反应式。

8．有一化合物A，分子式为C5H10O ，A能与2，4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，但不发生银镜反应。A经催化氢化得一醇，此醇脱水生成的烯烃经臭氧氧化再还原水解得两个化合物B和C，B、C都能发生碘仿反应，C能发生银镜反应而B不能。推测A、B、C的结构式。

9.化合物分子式为C6H12O，与金属钠反应放出氢气，在浓硫酸存在下加热得化合物B （C6H10），B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B经高锰酸钾酸性溶液氧化生成己二酸。推测A、B的结构，写出有关的反应式。

10.化合物分子式为C4H10O，在浓硫酸存在下加热得化合物B（C4H8），B经臭氧氧化后在用锌还原水解只得一种化合物C（C2H4O），A用重铬酸钾的硫酸溶液氧化得化合物D（C4H8O），D能与2，4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀。推测A、B、C、D的结构。

11.化合物A分子式为C6H13Br ，具有旋光活性，经KOH的乙醇溶液加热处理得一烯烃B （C6H12），用高锰酸钾溶液氧化B得一酸C和一酮D。推测A、B、C、D的结构，标出A

中的手性碳原子，写出有关的反应方程式。

12.化合物分子式为C 3H 7Br ，用氢氧化钠水溶液水解得化合物B （C 3H 8O ），B 经重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得化合物C （C 3H 6O ），B 与C 都能发生碘仿反应。将A 制成格氏试剂与C 反应后再进行酸性水解得化合物D （C 6H 14O ）。推测A 、B 、C 、D 的结构式。

13．化合物A 分子式为C 9H 7ClO 2 ,发生水解后生成B （C 9H 8O 3）。B 能溶于碳酸氢钠溶液，并能与苯阱反应生成黄色沉淀，但不与托伦试剂反应。B 经高锰酸钾氧化得到C （C 8H 6O 4），C 加热脱水得一酸酐D （C 8H 4O 3）。推测A 、B 、C 、D 的结构，写出有关的反应方程式。 14．某化合物A 分子式为C 8H 11N ,具有旋光活性，能溶于稀盐酸，与HNO 2作用时放出氮气。推测A 的结构。

15．某杂环化合物A 分子式为C 6H 6OS ，能与羟氨反应生成肟，但不发生银镜反应，与碘的氢氧化钠溶液作用生成2-噻吩甲酸。推测A 的结构式。

参考答案

1．CH 3CH=CHCH 2 CH 2CH=CHCH 3

2．A 、

B 、CH 3 CH 2CH=CH 2

3．A 、 B 、

4．

5. A. B. C.

6. A 、B 、C 、D 的结构分别为：

3

CH 2-CH=CH-CH 2 2-CH 2-CH 3

CH 2-CH 3 CH 3 CH 3

H 3C CH 3

CH 3－CH －CH 2 OH CH 3CH 3－CH －CH 2 Br CH 3 CH 3

CH 3－C= CH 2

CH 3－C －CH 3 CH 3

CH 3 CH 3 CHC CH 3 CH 2= CCH=CH 2

7. A 、B 的结构分别为：

反应方程式略。

8. A 、B 、C 的结构分别为：

CH 3CHO

9． A 、B 的结构分别为：

反应方程式： + H 2

10． A 、B 、C 、D 的结构分别为：

CH 3－CH －CH 2CH 3 CH 3 CH=CH CH 3 CH 3 CHO CH 3－C －CH 2CH 3 11． A 、B 、C 、D 的结构分别为：

CH 3 CH 2 COOH

2

CH-CH 3 OH

CH 3 －CH －C —CH 3 O CH 3 O CH 3 －C —CH 3 OH

OH Na

ONa OH KMnO 4/H + CH 2CH 2COOH CH 2CH 2COOH

Br 2-H 2O Br Br O OH O CH 3 －C －CH 3 * CH 3－CH －CH －CH 2CH 3 CH 3 Br CH 3－C=CH CH 2CH 3 CH 3

反应方程式略。

12． A 、B 、C 、D 的结构分别为：

13. A 、B 、C 的结构分别为：

14. A 的结构为：

15. A 的结构为：

CH 3 CH 3 OH CH 3 －CH －C －CH 3 CH 3 CH 3－CH －Br CH

3 CH 3 －CH －OH O CH 3 －C －CH 3 -C-CH 3 O

-C-CH 3 O CH-CH 3 NH 2

S

-C-CH 3 O