《第四节羧酸氨基酸和蛋白质》1羧酸及其衍生物

CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
O
2
足量
CH 2 O 浓H2SO4CH 2 O
C C
CH 3 CH 3
+ 2H2O
O 二乙酸乙二酯
浓H2SO4 O
O
O
C C
O
CH 2 CH 2
+ 2H2O
环乙二酸乙二酯
探究酯化反应
思考: ① 三种反应物如何混合？
3.自然界中的有机酸
名称
甲酸
苯甲 酸
乙二 酸
俗名
结构简 式
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蚁酸 HCOOH
安息 香酸
草酸 COOH COOH
物理性质
刺激性气味，无色 液体有腐蚀性，能 与水、乙醇、乙醚 、甘油互溶。
白色针状晶体，易 升华，微溶于水， 易溶于乙醇、乙醚 。
无色透明晶体，能 溶于水或乙醇。
用途
还原剂、 消毒剂
苯甲酸及其 钠盐或钾盐 ，常用做食 品防腐剂。 瓷菠砖菜清与洁豆剂腐
CH3 CH3
3、5-二甲基己酸
导学案课前预习
相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较
有机化合物 相对分子质量 沸点/℃
HCOOH
46
100.7
C2H5OH
46
78.5
CH3COOH
60
CH3CH2CH2OH
60
118 97.4
分析数据，你可得出什么结论？
羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。
羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？
（1说）C出H3C下OO列CH化2C合H3 物乙酸的乙名酯 称：
（2）HCOOCH2CH3 甲酸乙酯 （3）CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯
酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命 名的
实验探究： 请根据实验结果填写投影表格中的实验现象及结论。
编号
步骤1
向试管2内加6滴乙酸 向试管3内加6滴乙
向试管1内加6滴乙
=
O R-C-OH + R′ 1O8H
O H+ R-C-O 18R′+ H2O
△
三、羧酸衍生物----酯
（1）.概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子 或原子团取代的到的产物称为羧酸衍生物。
（2）、酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基 相连构成。
或 酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。
1.饱和一元酯的组成和结构
不能同煮
4.羧酸命名
• ①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数 称“某酸”；
• ②从羧基开始给主链碳原子编号；
• ③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如： CH3 C6H3–CC5 H–C3 4H2–CC3 HH3–C32,5H,52––三C甲1O基O己H酸
CH63CH5 C4H2C3HC2H21COOH
乙 酯 ， 再 加 稀 硫 酸 酸乙酯，再加30%
酸 乙 酯 ， 再 加 5.5
（1∶5）0.5 mL，蒸 的 NaOH 溶 液 0.5
mL 蒸 馏 水 ， 振 荡
馏 水 5 mL。 振 荡 均 mL、蒸馏水5 mL。
均匀
匀
振荡均匀
步骤2 将三支试管同时放入70℃~80℃的水溶液里加热约5min，闻各 试管里乙酸乙酯的气味
酸 性
与金属氧化物（如Na2O、CaO等）
与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应
与部分盐（如碳酸盐等）反应
O
加热
R–C–OH +NH3
O R–C–NH2+H2O
酰胺
O
O
脱水剂
R–C–OH + R–C–OH
OO
R–C–O–C–R +H2O
酸酐
α- H被取代的反应
RCH2COOH＋Cl2 催化剂RCHCOOH＋HCl Cl
【思考】
（1）酯在酸性条件下或碱性条件下水解，哪种情况 下更易进行？
（2）酯化反应和酯水解反应条件有何不同
（3）甲酸形成的酯在结构和性质上较特殊。试分析 甲酸形成的酯在结构和性质上的特殊性。
② 饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 说明什么？ ③ 饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ ④ 浓H2SO4在反应中的作用是什么？
1、液面上有不溶于水的无色透明、有香味 的油状液体产生
2、饱和碳酸钠溶液的作用：
除去乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶 解度，便于酯析出
3、浓硫酸的作用是：催化剂和吸水剂
羧酸分子形成氢键的机会比相对分子 质量相近的醇多。
R－C O ···Ｈ－O C－R O－H ···O
沸点: 羧酸＞醇＞烷烃（相对分子质量相近）
5.羧酸物理性质：
⑴熔沸点：随着碳原子数增多，逐渐升高，且比醇的沸点要高。 ⑵溶解性：C≤4时，与水互溶，随着碳原子数增多，逐渐减小。
思考：下式为羧基的结构式，请同学们讨论可能发生
脂肪酸
低级脂肪酸 如：乙酸、丙烯酸
根据分子中 碳原子数 多少分
高级脂肪酸
C17H35COOH 硬脂酸 C15H31COOH 软脂酸 C17H33COOH 油酸 C17H31COOH 亚油酸 饱和羧酸 如：乙酸、硬脂酸
根据分子中烃基是否饱和分
不饱和羧酸 如：丙烯酸、油酸
饱和一元羧酸CnH2n+1COOH (或CnH2nO2)
化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反 应
C
O C
O
H
酸性
-卤代 H
酯化
羟基被取代
成酰胺等的反应
二、羧酸的化学性质 （羟与基乙受酸羰相基似影响），
1、有酸性
羟基上的氢变得活泼
R—COOH
R—COO- ＋ H＋
酸性：RCOOH＞H2CO3 ＞C6H5OH
使紫色的石蕊溶液变红
与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气
现象 乙酸乙酯的气 略有乙酸乙酯 味仍然很浓 的气味
无乙酸乙酯 的气味
结论 乙酸乙酯未 水解
大多数乙酸乙 乙酸乙酯全部
酯已水解
水解
2、酯的化学性质——水解反应（取代反应）
酸性条件：稀硫酸、△
羧酸+醇
条件：
碱性条件：NaOH溶液、△
羧酸盐+醇
【练习】写出乙酸乙酯分别在酸性或碱性条件下水解 的化学方程式：
用途：通过α- H羧酸的取代反应，可以合成卤 代酸，进而制得氨基酸，羟基酸
还原反应
RCH2COOH LlAlH4 RCH2CH2OH
用途：在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇 的转化
2、羟基被取代的反应
酯化反应
O ||
浓硫酸
R1—C—OH＋H—O—R2 △
O || R—C—O —R2
＋ H2O
【变式练习】写出下列酸和醇的酯化反应
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
（1）组成通式：CnH2nO2 （2）饱和一元酯的结构可表示为：
官能团：酯基 O RC-O-R′
RCOOR′
【思考】：相同碳原子数的羧酸和酯属于怎 样的关系？ 互为同分异构体 CnH2nO2
写出的C4H8O2属于酯和羧酸同分异构体
【规律总结】酯的命名 ——“某酸某酯”