香兰素的热解研究
香兰素生物合成的研究进展
香兰素生物合成的研究进展一、本文概述香兰素，也称为4-羟基-3-甲氧基苯甲醛，是一种重要的有机化合物，具有独特的香气和广泛的应用价值。
作为一种天然香料，香兰素在食品、化妆品和烟草等行业中有着广泛的应用。
香兰素也是合成许多重要化合物的中间体，如药物、染料和农药等。
因此，香兰素的生物合成研究一直备受关注。
本文旨在综述近年来香兰素生物合成的研究进展，重点关注生物合成途径、关键酶和基因工程等方面的研究。
通过对相关文献的梳理和分析，本文总结了香兰素生物合成的不同途径，包括莽草酸途径、苯丙氨酸途径和酪氨酸途径等，并深入探讨了各途径中的关键酶及其催化机制。
本文还介绍了利用基因工程技术在微生物中构建香兰素生物合成途径的研究进展，为香兰素的工业化生产提供了新的思路和方法。
通过对香兰素生物合成研究的综述，本文旨在为相关领域的研究人员提供全面的信息和参考，推动香兰素生物合成技术的进一步发展和应用。
本文也期望能够引起更多学者对香兰素生物合成的关注和研究，共同推动该领域的发展。
二、香兰素生物合成的途径香兰素，又称香草醛，是一种重要的香料和有机合成中间体，广泛应用于食品、化妆品和医药等行业。
近年来，随着生物技术的快速发展，香兰素的生物合成途径逐渐成为研究热点。
传统的香兰素合成方法主要依赖于化学合成，但这种方法存在环境污染、能源消耗大等问题。
相比之下，生物合成途径具有环保、可持续等优势，因此备受关注。
目前，香兰素的生物合成途径主要包括两条：一是通过植物提取，二是通过微生物发酵。
植物提取法主要利用香草等植物的提取物，经过提取、分离、纯化等步骤得到香兰素。
这种方法虽然环保，但提取效率较低，成本较高。
微生物发酵法则是利用特定的微生物菌株，通过发酵过程产生香兰素。
这种方法具有原料来源广泛、生产效率高、成本低等优势。
目前，已经有一些微生物菌株被报道能够产生香兰素，如某些真菌和细菌。
这些菌株通过代谢途径中的一系列酶催化反应，将简单的碳源和氮源转化为香兰素。
香兰素与β—环糊精包合物的热分解动力学研究
ｓｕｄ ｅ ｙｕ ｉ ｇｎ ｎ—ｉｏ ｈ ｒ ａ ｒ ｏ ｒ ｖ ｍｅ ｒ ． ｅｅ ｐ ｒｍｅ ｔ ｅ ｕ ｔ ｈ ｗｅ ａ ｅ ｃ ｉｎ ｏ ｄ ｒ ｆｔ ｅ ａ ｔ ｉｄ ｂ ｓｎ ｏ ｓ ｔｅ ｍ ｌ ｈｅ ｔ ｍ ｇ ａ ｉ ｔｙ Ｔｈ ｘ ｅ ｉ ｎ ｓ ｌ ｓ ｏ ｄｔ ｔ ａ ｔｏ ｒ ｅ ｒ ｌ ｒ ｈ ｒ ｏ ｈｍ
学 表 达 式 为 ｌＡ＝０ ０ ９ Ｅ＋ ． ６ ５ 焓 变 Ａ ｇ ．８７ ２４６ ， Ｈ：８ ． ０ Ｊ ｍ ｌ熵 变 Ａ ｒ ．４ Ｋ ／ １Ｋ ５ ９ Ｋ ／ ｏ， Ｓ ＝０ １６ Ｊ ｍｏ． 。
关键 词
香 兰 素 Ｂ一环 糊 精
包合物
热 分 解 动 力 学
Ａｌ ｒｅ ｍｔ ｔ ａ
ｄ ｃ ｍｐ ｓ ｉｎｗａ ． ８ Ｊ ｅ ｏ ｏ ｉｏ ｓ１ ０ ２ ｋ ／ｍｏ． ｈ ｒｅ ｐ ｎ ｎｉｌａ ｔｒ ｓ ． ５ ｔ ８ １Ｔ ｅｐ ｅ ｘ ｏ ｅ ｔ ｃｏ ｗａ ８ ８× １ ． ｈ ｉｅｉ ｏ ｅ ｓｔ ｎｅ ａｆ Ａ ９ ０ Ｔ ｅｋｎ ｔ ｃ ｍｐ ｎ ａｉ — ｃ ｏ ｑ ａｉｎ ｗ ｓｌｇ ＝０ ０ ９ Ｅ ＋２ ４ ６ ． ｅ ｅ ｔａｐ ｈ ｎ ｅｗａ ｕ ｔ ａ，ｏ Ａ ｏ ． ８７ ． ６ ５ ｎｈ ｌｙ ｃ ａ ｇ ｓＡＨｒ ５ ９ ｋ ／ ｌａ ｄ ｅ ｔ ｐ ｈ ｎ ｅ ＝８ ． ０ Ｊ ｍｏ ｎ ｎｒ ｙ ｃ ａ ｇ ｏ △Ｓ ＝０ １ ６ Ｊ ｒ ． ４ ｋ ／ｍｏ ｌ・Ｋ．
温度 （ ） ℃
图 １ 包合物的 Ｔ Ｇ曲线 图
按 Ｂ—Ｃ Ｄ与 香 兰素 的物 质 的 比 １ １ 入 香 兰素 ， 温 ：加 恒
图 １ 、图 ２分 别 为 香 兰 素 与 Ｂ—Ｃ Ｄ包 合 物 的 Ｔ Ｇ
香兰素结晶过程的分析研究
学位论文作者签名： 签字日期： 年 月 日
导师签名： 签字日期：
年月日
摘要
香兰素是人工合成的第一种香精，是食品添加剂行业中必不可少的重要原料 之一，也被当作化学原料和医药中间体而广泛应用在化工、医药行业。工业生产 中通常采用结晶的方法提纯最终的产品。目前，国内香兰素的生产技术相比欧美 等西方发达国家仍相对落后，产品的质量也存在一定的差距，存在的主要问题包 括收率低、色泽差、纯度低、堆密度小、粒度分布不均匀、晶习不理想等。针对 上述国内香兰素生产过程中存在的问题，本文对香兰素的结晶过程进行了系统深 入的研究。
独创性声明
本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的 研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表
或撰写过的研究成果，也不包含为获得 天津大学 或其他教育机构的学位或证
书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中 作了明确的说明并表示了谢意。
Using the laser light scattering method, the supersolubility of vanillin in methanol-water system was measured at different temperatures, and the metastable zone in this solvent were drawn, and the influence of initial concentration, cooling rate as well as stirring rate on the metastable zone width were also discussed. Then, by determining the induction time of vanillin in methanol-water system, the surface
香兰素
目前可以添加到奶制品中的香精包含香兰素、乙 基香兰素、食用香精和香荚兰豆浸膏。其中，香兰 素和乙基香兰素都是食品添加剂行业中广泛应用的 原料。
目前，1段（0至6个月）奶粉的配料中普遍不含 香精，部分1段奶粉甚至还在包装上标注出“零添加 香兰素”等字样。而2段（6至12个月）、3段（1至 3岁）、4段（3岁以上）奶粉的添香现象就比较普遍 了。根据不同品牌奶粉配料表显示，香兰素、乙基 香兰素、食用香精等均在列。比如，惠氏S—26金装 系列2段、3段配方奶粉都含乙基香兰素；雅培金装3 段幼儿配方奶粉的配料一栏印有“食用香料（香兰 素、乙基香兰素）”；多美滋系列的1段和2段配方 奶粉没有香精，其3段奶粉中添加了乙基香兰素。不 过，关于香精剂量，各品牌奶粉的配料表中并未显 示。
冷却析出白色结晶，过滤、干燥得产品香兰素8.3g，熔点 81～82℃，纯度99.5%，收率91.1%。
香兰素的全球需求量在 2006 年为19，000 吨左 右，09年香兰素国际市场的实际年需求量为17,000 吨左右，其中甲基香兰素约14,000吨左右，乙基香 兰素为3000 吨左右。
食品添加剂接近50%、医药中间体接近20%、饲料 添加剂约20%与其他用途约10%。作为食品添加剂， 香兰素可广泛运用在各种需要增加奶香气息的调香 食品中，如蛋糕、冷饮、巧克力、糖果、饼干、方 便面、面包及各种炒货产品中。作为食品添加剂使 用时，甲基香兰素往往与乙基香兰和幼儿配方食品中可以使用香兰素、 乙基香兰素和香荚兰豆浸膏，最大使用量分别 为5mg/100mL、5mg/100mL和按照生产 需要适量使用，其中100mL以即食食品计， 生产企业应按照冲调比例折算成配方食品中的 使用量；婴幼儿谷类辅助食品中可以使用香兰 素，最大使用量为7mg/100g,其中100g以即 食食品计。
香兰素简介介绍
01
食品工业：用于制作糕点、糖果、饮料等 食品，提供浓郁的奶油香气。
03
02
用途
04
医药工业：作为药物合成中间体，用于制 备多种药物。
日化工业：用于化妆品、洗涤剂等产品中 ，提供香气和防腐效果。
05
06
其他领域：在烟草、饲料、皮革等行业也 有广泛应用。
02
香兰素的生产工艺
天然提取法
原料
天然提取法以植物为原 料，如香草、香豆等。
历史与发展
历史
香兰素最早是从香草豆中提取得到的 ，因此得名。随着科技的发展，人们 开始通过合成方法大规模生产香兰素 。
发展
现代的合成方法主要采用苯甲醛为原 料，通过化学反应制得香兰素。随着 环保意识的提高，天然香兰素的研究 和开发也日益受到重视。
分类与用途
分类：根据来源和生产方法，香兰素可分为天 然香兰素和合成香兰素。
香兰素简介介绍
汇报人： 2023-12-14
目录
• 香兰素概述 • 香兰素的生产工艺 • 香兰素的应用领域 • 香兰素的生理作用与安全性 • 香兰素的市场前景与趋势分析
01
香兰素概述
定义与性质
定义
香兰素是一种广泛用于食品、饮 料、化妆品和医药等领域的天然 或合成香料。
性质
香兰素具有浓郁的奶油香气，为 白色或微黄色结晶或粉末，微溶 于冷水，易溶于热水、乙醇和乙 醚。
生物发酵法
原料
生物发酵法使用糖类等原料。
发酵过程
通过微生物发酵，将原料转化 为香兰素。
优点
产品纯度高，生产成本相对较 低。
缺点
技术难度较高，需要控制发酵 条件。
03
香兰素的应用领域
食品添加剂
香兰素
【成果简介】香兰素概述：通用名称：香草醛,香草素,香兰醛,香茅醛。
化学名称：4-羟基-3-甲氧基苯甲醛。
英文名称：Vanillin(3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde)。
法定编号：GB／T14156-93(I1188);CAS121-33-5：FEMA3107。
分子式C_8H_8O_3,分子量：152.15。
性状：白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末。
呈香荚兰豆特有的香气,微甜。
沸点284-285℃,熔点81-83℃,相对密度(d^(20)_41.056。
微溶于水,14℃时1g溶于100ml的水,或1g溶于20mL80℃水或20ml的甘油,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、冰醋酸、吡啶等有机溶剂和热挥发油。
化学性质不太稳定,易受光的影响,在空气中易被氧化为香兰酸,遇碱或碱性物质易变色。
毒性：LD_(50)=1.58g/Kg(大鼠,经口)。
香兰素用途：1．在食品工业上,因其具有类似香荚兰豆的香气,常作为香料添加于糕点、豆奶、清凉饮料、糖果及其他食品中,用途广泛。
中国GB2760-86规定为允许使用的食用香料。
广泛用于配制香草、巧克力、奶油等型香精,用量可达25％-30％,或直接用于饼干、糕点,用量0.1％-0.4％,冷饮0.01％-0.3％,糖果0.2％-0.8％,尤其是含乳制品。
2．在医药工业上已用于治疗皮肤病药物的抗菌配方中或合成具有杀菌作用的药物5-氯代汞香兰素、5-醋酸汞香兰素,香兰素可以作为药物赋香剂,核黄素(VB2)的增溶剂,还用于藜芦醛、黄连素、L-甲基多巴等药物合成。
3．其它：在电镀业中,可用于上光剂;农业上用于增产剂和催熟剂;除草剂及工业上的合成革鞣剂等。
香兰素市场：市场上供应的香兰素主要有两种：(1)用化学合成的香兰素,世界年销量约12,000吨,每公斤约13.5美元;(2)天然提取的香兰素每公斤估计约3,200美元,年销量只有约20吨。
到2000年,世界总生产能力已达到21,000吨/年。
香兰素
以苯为溶剂，在转盘式液一液萃取塔中连续逆流萃取上述缩合液。苯萃取液内含有大量的盐酸，先用水洗涤，再用碱中和至Ph=4；用升膜式蒸发器蒸馏回收苯，然后用水蒸气冲蒸1h以除去残余的苯；再减压蒸去水分，最后在120～150℃(666.6Pa)下快速蒸出香兰素粗品，凝固点70℃左右。将粗品溶解在70℃的甲苯中，过滤后冷却至18～20℃，吸滤并用少量甲苯洗涤得香兰素。接着进行第二次减压蒸馏，收集130～140℃(266.6～399.9Pa)的馏分并将其溶解在60~70℃的稀乙醇中，慢慢冷却至16～18℃使其结晶(1h)。用离心机甩滤，并用少许稀乙醇洗涤。最后在50～60℃下，热气流烘干12h得成品。按愈创木酚计，收率可达65%以上。
三氯乙醛法愈创木酚与三氯乙醛在纯碱或碳酸钾的存在下，加热至27℃缩合生成3-甲氧基-4-羟基苯基三氯甲基甲醇，未反应的愈创木酚用水蒸气蒸馏除去。在苛性钠存在下，用硝基苯作氧化剂，加热至150℃氧化裂解得香兰素；也可用Cu-CuO-CoCl2作催化剂，在100℃下空气氧化，反应后用苯萃取香兰素，经减压蒸馏和重结晶提纯得成品。
4、对羟基苯甲醛法 4-羟基-3-甲氧甲氧基化反应制备香兰素。在250mL烧瓶中加入16g(0.131mo1)对羟基苯甲醛和90mL溶剂，溶解后滴人 6.8mL(0.131mo1)液溴，加热至40～45℃反应6h。减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛，熔点123～124℃，收率90%。
1、由香荚兰豆提取而得。
由邻氨基苯甲醚经重氮水解成愈创木酚(2-甲氧基酚)，在亚硝基二甲基苯胺和催化剂存在下，与甲醛缩合，或在氢氧化钾催化下与三氯甲烷反应而成，再经萃取分离、真空蒸馏和结晶提纯而得。亦可用木浆废液、丁香酚、愈创木酚、黄樟素等制成。
香兰素研究报告
香兰素研究报告一、引言香兰素是一种从香兰花中提取的天然植物成分，具有抗氧化、抗炎、抗菌等多种生物活性。
近年来，香兰素因其广泛的应用前景而备受关注，成为了研究的热点之一。
本文就香兰素的研究进展做一综述。
二、香兰素的提取方法目前，香兰素的提取方法主要有以下几种：1. 超声波辅助提取法超声波辅助提取法是一种快速、高效的提取方法。
研究表明，超声波辅助提取法可以显著提高香兰素的提取率，缩短提取时间。
2. 离子液体萃取法离子液体萃取法是一种无机溶剂提取法，可以在较低的温度下提取出香兰素。
研究表明，离子液体萃取法可以提高香兰素的提取率和纯度。
3. 超临界流体萃取法超临界流体萃取法是一种无机溶剂提取法，可以在超临界状态下提取出香兰素。
研究表明，超临界流体萃取法可以提高香兰素的提取率和纯度。
三、香兰素的生物活性1. 抗氧化活性香兰素具有较强的抗氧化活性，可以清除自由基，保护细胞免受氧化损伤。
2. 抗炎活性香兰素具有较强的抗炎活性，可以抑制炎症反应，减轻炎症症状。
3. 抗菌活性香兰素具有广谱的抗菌活性，可以抑制多种细菌的生长和繁殖。
四、香兰素的应用前景1. 食品工业香兰素可以作为天然的食品添加剂，具有保鲜、防腐等功能，可以提高食品的品质和保质期。
2. 医药工业香兰素具有多种生物活性，可以用于开发抗氧化、抗炎、抗菌等药物。
3. 化妆品工业香兰素可以作为化妆品的天然成分，具有保湿、抗氧化等功能，可以提高化妆品的品质。
五、结论香兰素是一种具有广泛应用前景的天然植物成分，具有多种生物活性。
目前，香兰素的提取方法主要有超声波辅助提取法、离子液体萃取法、超临界流体萃取法等。
未来，香兰素的应用前景将更加广阔。
香兰素—a—D—葡糖苷的热裂解分析及在卷烟中的应用
香兰素—a—D—葡糖苷的热裂解分析及在卷烟中的应用摘要：采用在线热裂解-气相色谱/质谱联用技术（Py-GC/MS）模拟卷烟燃吸，将香兰素-α-D-葡糖苷样品分别在不同温度（300、600、900 ℃）下热裂解，将热解产物直接引入气相色谱-质谱仪分析。
结果表明，裂解温度对香兰素-α-D-葡糖苷产生的裂解产物种类和含量影响较大，300、600、900 ℃下的热裂解产物中分别鉴定出3、53、68种裂解产物，主要裂解产物为香兰素，同时裂解也产生了醛类、酮类、呋喃类、有机酸和酚类等致香成分，这些产物改善和提高了卷烟品质。
关键词：香兰素-α-D-葡糖苷；卷烟；热裂解；Py-GC/MS糖苷类化合物是植物在生长过程中形成的次级代谢产物，烟草中某些挥发性香味成分就是以糖苷的形式存在于烟叶中[1]。
香兰素-α-D-葡糖苷作为香料前体物质分子量较大，沸点较高，香气较淡，但经过高温加热或燃烧裂解能释放出具有甜奶香及烘烤香味道，可以供烟用香精使用[2]。
热裂解分析技术始于20世纪70年代，随着仪器不断更新，逐步实现了热裂解气相色谱质谱（Py-GC/MS）联用技术，作为一种预测燃烧产物技术，目前已在烟草研究中得到应用[3，4]。
在卷烟燃吸（抽吸）过程中，卷烟中的添加剂（如香精香料）和烟丝化学成分会发生热解，产生多种复杂物质。
分析卷烟添加剂在烟气中的裂解行为及裂解产物，可模拟卷烟添加剂在卷烟燃烧过程中的化学变化，对卷烟加香及感官评吸具有指导意义[6-9]。
卷烟抽吸品质是通过烟支燃烧产生的卷烟烟气来体现，目前对于香兰素-α-D-葡糖苷的热裂解产物研究较少。
本研究采用热裂解-气相色谱/质谱法分析香兰素-α-D-葡糖苷在不同温度下的热裂解产物，旨在分析卷烟燃烧过程中香兰素-α-D-葡糖苷对卷烟抽吸品质的影响提供参考，为卷烟加香提供理论依据。
1 材料与方法1.1 材料2 结果与分析2.1 香兰素-α-D-葡糖苷裂解产物成分分析香兰素-α-D-葡糖苷在300、600、900 ℃下裂解产物用面积归一法分析，结果见表1。
香兰素的热解研究
香兰素的热解研究钟洪祥;王素方;蔡继宝;杨达辉;范坚强;谢卫;苏庆德【期刊名称】《烟草科技》【年(卷),期】2004(000)007【摘要】为了研究香兰素在卷烟中的热解情况,采用离线裂解仪在400、500、600、700和800℃下对香兰素进行了裂解试验,并采用毛细管气相色谱/质谱法对裂解产物进行了简单定性定量,共鉴定出42种裂解产物,并根据香兰素的键能对简单酚类的形成机理进行了初步推测.结果表明:①在400℃下香兰素几乎不裂解,而后随着温度的升高,香兰素的裂解率逐渐提高,裂解产物也逐渐增加,尤其是在700℃和800℃下,裂解产物显著增加,但仍有部分未裂解;②在香兰素裂解产物中,既有重要的香味成分,也有分子量比香兰素大的环氧化合物和稠环芳烃.【总页数】5页(P22-26)【作者】钟洪祥;王素方;蔡继宝;杨达辉;范坚强;谢卫;苏庆德【作者单位】中国科学技术大学化学系,合肥市金寨路96号,230026;福建龙岩卷烟厂技术中心,福建省龙岩市西安南路24号,364000;中国科学技术大学化学系,合肥市金寨路96号,230026;中国科学技术大学化学系,合肥市金寨路96号,230026;福建龙岩卷烟厂技术中心,福建省龙岩市西安南路24号,364000;福建龙岩卷烟厂技术中心,福建省龙岩市西安南路24号,364000;福建龙岩卷烟厂技术中心,福建省龙岩市西安南路24号,364000;中国科学技术大学化学系,合肥市金寨路96号,230026【正文语种】中文【中图分类】TS411.2;TS452.1【相关文献】1.重组菌转化香兰素生产香兰素酸的研究 [J], 赵建芬;韦寿莲;张广2.废旧高分子材料在回转窑内热解的研究——热解终温对热解产物的影响 [J], 李爱民;李水清;严建华;李晓东;任远;池涌;岑可法3.香兰素、乙基香兰素溶于甘油中的化学现象质谱研究 [J], 甘望宝;秦朗4.蔗渣碱木质素制紫丁香醛和香兰素的研究：Ⅱ.紫丁香醛和香兰素的… [J], 邓长江;钟洽5.基于EPR检测技术的香兰素热解机理研究 [J], 李国翔;骆仲泱;周庆国;孙浩然因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
香兰素的合成与性质研究.总结
本科生毕业论文（申请学士学位）论文题目香兰素的合成及其性质研究作者姓名X X所学专业名称化学工程与工艺指导教师XXX2014年5月28日目录摘要 (1)Abstract (1)1 绪论 (2)1.1 选题目的和意义 (2)1.2 研究现状 (3)1.2.1 愈创木酚法 (3)1.2.2 甲醛法 (3)1.2.3 三氯乙醛法 (3)1.2.4 木质素法 (4)1.2.5 对羟基苯甲醛法 (4)1.2.6 香兰素合成方法比较 (5)1.3 研究内容 (5)2 实验部分 (5)2.1 实验试剂与仪器 (5)2.1.1 实验试剂 (5)2.1.2 实验仪器 (6)2.2 实验步骤 (6)2.2.1 合成原理 (6)2.2.1 生产工艺 (7)3 结果与讨论 (7)3.1 定性分析 (7)3.2 定量分析 (9)3.3 熔点法测产物的熔程 (10)4 香兰素的性质研究 (10)4.1 物理性质 (10)4.2 化学性质 (10)4.3 毒理学性质 (11)5 结论 (11)参考文献 (11)致谢 (12)香兰素的合成及其性质研究摘要：香兰素作为一种重要的食品添加剂和香料产品，是人类最先合成的香料产品之一，也是当前世界上产量最大的合成香料，具有非常重要的地位。
本文主要介绍了目前国内外香兰素合成的工艺现状、发展趋势及一些有研究前景的工艺路线，如乙醛酸法，木质素法等，同时尝试使用由对羟基苯甲醛进行溴化得到3-溴-4-羟基苯甲醛，然后3-溴-4-羟基苯甲醛再进行甲氧基化得到香兰，再经纯化得到95%以上的香兰素，研究的立足点突出在简单易行的工艺条件，提供了可供工业化生产参考的工艺参数。
关键词：对羟基苯甲醛；3-溴-4-羟基苯甲醛；香兰素Study on the synthesis and properties of VanillinAbstract：Vanillin as a kind of important products, food additives and spices is one of the first synthetic spices products, is currently the world's largest output of synthetic spices, have very important position. Of vanillin at home and abroad is mainly introduced in this paper synthesis technology present situation, development trend and some research prospects of process route, such as method of glyoxalic acid, lignin method, etc., at the same time try to use by bromination of hydroxy benzaldehyde get a 3-bromine-4- hydroxy benzaldehyde, then 3-bromine-4-hydroxy benzaldehyde to methoxyl get vanilla, then through purification by more than 95% of vanillin, the foothold is outstanding in simple process conditions, provides the reference for industrial production process parameters.Key words: p-HBA, 3-dibromo-4-hydroxybenzadlehyde, vanillin1 绪论1.1 选题目的和意义香兰素的化学名为4-羟基-3-甲氧基苯甲醛，别名香草醛香兰醛、香荚兰醛、香荚兰素等，分子式：C8H8O3，分子量：152.15，熔点82-83℃，结构式：OHOO3香兰素学名为3-甲氧基-4-羟基苯甲醛，也称之为香草醛。
香兰素的生产工艺
香兰素的生产工艺
香兰素，又称芳兰香素，是一种具有独特芳香气味的有机化合物，常用于食品、香精和香料等领域。
香兰素的生产工艺包括以下几个步骤：
1. 原料准备：香兰素的主要原料包括苯乙酮、丙二酸二甲酯和过氧化肼。
这些原料需要通过蒸馏和精制等工艺步骤来提高纯度和质量。
2. 反应制备：首先将苯乙酮与丙二酸二甲酯反应生成4-苯基-3-丙烯酸甲酯。
反应时需要控制温度和反应时间等参数，以确保高收率和选择性。
3. 还原反应：将4-苯基-3-丙烯酸甲酯与过氧化肼反应，产生香兰素。
这个反应需要在温和的条件下进行，并保持适当的反应时间和酸碱度。
4. 提取和精制：将反应混合物经过蒸馏和提取等工艺步骤，从中分离出香兰素。
在提取过程中，可以使用有机溶剂如乙酸乙酯来提高分离效果。
5. 结晶和干燥：通过控制温度和浓度等条件，将香兰素溶液进行结晶和干燥。
这个步骤有助于提高香兰素的纯度和稳定性。
6. 包装和储存：将干燥的香兰素进行包装，并储存在干燥、密封和阴凉的环境中，以确保其质量和稳定性。
香兰素的生产工艺是一个复杂的过程，需要控制各种参数和条件，以确保产品的质量和收率。
同时，还需要进行严格的安全操作和环境保护措施，以确保生产过程的安全性和环境友好性。
随着科技的不断进步，香兰素的生产工艺也在不断改进和优化，以提高生产效率和经济性。
香兰素分子式
香兰素分子式香兰素是一种天然的有机化合物，化学名称为香兰酮，分子式为C8H6O3。
它是一种淡黄色的固体，具有强烈的香味，因此被广泛应用于香水、香料和化妆品等行业中。
本文将介绍香兰素的结构、性质、制备方法以及应用领域等内容，以期对读者对香兰素有更深入的了解。
首先，我们来了解一下香兰素的分子结构。
香兰素分子包含有一个苯环和一个吡喃环，它们通过一个酮基连接在一起。
苯环由六个碳原子和六个氢原子组成，而吡喃环由四个碳原子、一个氧原子和一个氢原子组成。
酮基是由一个碳原子和一个氧原子组成的。
香兰素的结构具有稳定性和活性，使其成为一种重要的有机化合物。
其次，我们了解一下香兰素的性质。
香兰素是结晶状的固体，具有若干特征性质。
首先，它的熔点为108°C，具有相对较低的熔点。
其次，香兰素在常温下具有强烈的香气，故得名香兰素。
此外，它可以溶于有机溶剂如醇、醚和酮，但不溶于水。
另外，香兰素还具有很强的稳定性，不易被氧化或分解。
接下来，我们来探讨一下香兰素的制备方法。
香兰素可通过天然植物或人工合成方式获得。
天然植物中富含香兰素的有桂皮、干姜等，可以通过提取、分离和纯化的方式获取香兰素。
另外，香兰素还可以通过化学合成获得，具体方法包括酮基羧酸酐合成、苯酚酮酶羧酸酐合成等。
无论是从天然植物提取还是通过合成得到，制备香兰素的方法都需要经过多个步骤的反应和纯化过程。
最后，我们来了解一下香兰素的应用领域。
香兰素是一种重要的香料，被广泛应用于香水、香精和香料等行业。
在香水中，香兰素常被用作调香师的重要配方之一，能够赋予香水柔和而持久的香气。
此外，在食品和饮料中，香兰素也是常用的香料之一，可以用于增加产品的香甜味。
除此之外，香兰素还有一些医学应用，如具有抗菌和抗炎作用，可用于药物的制备和治疗等。
综上所述，香兰素是一种具有特殊香气和广泛应用的有机化合物。
它的分子式为C8H6O3，具有稳定的结构和活性。
香兰素的制备方法有天然提取和化学合成两种方式，制备过程需要经过多个反应和纯化步骤。
香兰素的热解研究
烟草科技/烟草化学T obacco Science &T echnology/T obacco Chemistry 2004年第7期(总第204期)基金项目:国家烟草专卖局基金资助项目(110200201017和110200201018)的一部分。
作者简介:钟洪祥(1969-),学士,龙岩卷烟厂技术中心工程师,中国科技大学在读硕士研究生,主要从事卷烟配方和新产品开发研究工作。
收稿日期:2003-06-06 修回日期:2003-11-06责任编辑:刘立全香兰素的热解研究钟洪祥1,2,王素方1,蔡继宝1,杨达辉2,范坚强2,谢 卫2,苏庆德1(11中国科学技术大学化学系,合肥市金寨路96号230026;21福建龙岩卷烟厂技术中心,福建省龙岩市西安南路24号364000)关键词:香兰素;香味成分;裂解;色谱/质谱摘要:为了研究香兰素在卷烟中的热解情况,采用离线裂解仪在400、500、600、700和800℃下对香兰素进行了裂解试验,并采用毛细管气相色谱/质谱法对裂解产物进行了简单定性定量,共鉴定出42种裂解产物,并根据香兰素的键能对简单酚类的形成机理进行了初步推测。
结果表明:①在400℃下香兰素几乎不裂解,而后随着温度的升高,香兰素的裂解率逐渐提高,裂解产物也逐渐增加,尤其是在700℃和800℃下,裂解产物显著增加,但仍有部分未裂解;②在香兰素裂解产物中,既有重要的香味成分,也有分子量比香兰素大的环氧化合物和稠环芳烃。
中图分类号:TS41112,TS45211 文献标识码:B 文章编号:1002-0861(2004)07-0022-05Study on Pyrolysis of V anillin ZH ONG H ONG 2XI ANG (1,2),W ANG S U 2FANG (1),C AI J I 2BAO (1),Y ANG DA 2H UI (2),FAN J I AN 2QI ANG (2),XIE WEI (2),and S U QI NG 2DE (1)11Department of Chemistry ,University of Science &T echnology of China ,Hefei 230026,China 21T echnology Center of Longyan Cigarette Factory ,Longyan 364000,Fujian ,China K eyw ords :Vanillin ;Flav or com pound ;Pyrolysis ;G C/MS ;Abstract :In order to investigate the pyrolysis of vanillin in a burning cigarette ,vanillin was pyrolyzed in a furnace 2type pyrolyzer at 400℃,500℃,600℃,700℃,and 800℃,respectively 1The v olatile and semi 2v olatile pyrolytic products were trapped by a 017m ×0153cm (Length ×internal diameter )crystalline silica capillary immersed in liquid nitrogen ,then eluted with dichloromethane ,and sim ply qualitatively and quantitatively analyzed with G C/MS 142pyrolytic products were identified 1The formation mechanism of sim ple phenols ,one of the pyrolytic products of vanillin ,was roughly speculated according to the bonding energy of vanillin 1The results showed that :1)little vanillin was pyrolyzed at 400℃,the pyrolytic products and pyrolytic rates of vanillin were increased with the in 2crease of tem perature ,the pyrolytic products were significantly increased at 700℃and 800℃,however ,still there was a little of vanillin remained ;and 2)of the pyrolytic products ,there were key flav or com pounds and there were epoxides and polycyclic aromatic hydrocarbons which m olecular weights were higher than vanillin 1 香兰素(Vanillin ),又名香草醛,分子式C 8H 8O 3,学名3-甲氧基-4-羟基苯甲醛,白色或微黄色结晶,具有香荚兰香气及浓郁的奶香,广泛用作定香剂、调味剂、化妆品、香皂、烟草、食品及其调和香料中,也是某些合成药物的中间体,是一种应用很广泛的香料[1,2]。
香兰素热稳定性及热分解过程机理研究
香兰素热稳定性及热分解过程机理研究
靳苗苗;滕富全;刘吉波;章平毅;毛海舫
【期刊名称】《应用技术学报》
【年(卷),期】2022(22)3
【摘要】香兰素主要以愈创木酚-乙醛酸法合成,其粗品需要在较高温度下连续进行长时间的精馏纯化。
长时间受热易导致香兰素的热分解,进而影响产品质量及收率。
对香兰素的热稳定性及热分解机理进行了系统研究,综合运用高效液相色谱(HPLC)、X-射线粉末衍射(XRD)、综合热分析(TGDSC)以及气相色谱-质谱联用(GC-MS)等
方法,研究香兰素在130~150℃下加热24 h过程中的纯度及其热分解产物。
结果
表明,在加热过程中,香兰素的晶型没有发生变化;随着加热温度的升高和加热时间的延长,香兰素热分解比例增加。
在150℃加热24 h后,香兰素的热分解比例达到5%。
在加热24 h后的香兰素样品中,香兰酸的含量明显增多。
【总页数】6页(P225-230)
【作者】靳苗苗;滕富全;刘吉波;章平毅;毛海舫
【作者单位】上海应用技术大学化学与环境工程学院
【正文语种】中文
【中图分类】TQ655
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水草酸镝热分解过程机理及动力学研究5.甲基偶氮四唑热稳定性和热分解机理的量子化学研究
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香兰素溶解方法
香兰素溶解方法
香兰素是一种常见的食品添加剂，具有独特的香味和味道，被广泛用于食品加
工中。
在使用香兰素的过程中，我们经常会遇到需要将其溶解的情况。
那么，香兰素的溶解方法有哪些呢？接下来，我将为大家详细介绍香兰素的溶解方法。
首先，我们需要了解香兰素的物理性质。
香兰素是一种白色结晶性粉末，不溶
于水，但可以溶于醇类溶剂、醚类溶剂和酮类溶剂。
因此，我们在选择溶解方法时，可以根据香兰素的物理性质来选择合适的溶剂。
一种常见的香兰素溶解方法是使用醇类溶剂。
醇类溶剂如乙醇、异丙醇等可以
有效溶解香兰素，因此我们可以将香兰素加入适量的醇类溶剂中，通过搅拌或加热的方式来实现溶解。
需要注意的是，溶解时应控制温度和搅拌速度，避免溶解不完全或产生结块现象。
除了醇类溶剂，醚类溶剂也是一种常用的香兰素溶解方法。
丙酮、乙醚等醚类
溶剂具有较强的溶解能力，可以快速将香兰素溶解。
在实际操作中，我们可以选择适量的醚类溶剂，将香兰素加入其中，并轻轻搅拌即可完成溶解过程。
另外，酮类溶剂也可以作为香兰素的溶解介质。
丙酮、甲酮等酮类溶剂具有较
强的溶解力，可以迅速将香兰素溶解。
在使用酮类溶剂溶解香兰素时，我们需要注意控制溶解时间和温度，避免过度加热或溶解时间过长导致溶解效果不佳。
总的来说，香兰素的溶解方法主要包括醇类溶剂、醚类溶剂和酮类溶剂。
在实
际操作中，我们可以根据具体情况选择合适的溶解方法，并注意控制溶解条件，确保香兰素能够完全溶解。
希望以上内容能够对大家有所帮助，谢谢阅读！。
香兰素综述报告
2010 年，中华化工的香兰素在国内市场占 有率迅速提高到70%、国际市场占有率升至 60%。年生产能力达到1 万吨，一跃成为世 界上最大的香兰素生产企业。 同时，无论是产品质量(香兰素纯度高达 99.99%)，还是在减少排放、降低能耗比等 环保指标上，中华化工都全面超越了国外 主要竞争对手，达到了国际领先水平。 中华化工最新研发的“秘密武器”——第 三代香兰素生产技术从小试进入中试，该 工艺从成本、产品制品、环保等多方面都 站到了全球同行制高点，公司负责人称， 一旦成功进入大规模生产，无疑是对国际 香兰素行业的再次洗牌。
②乙醛酸合成路线 愈创木酚在碱性条件下 与乙醛酸经缩合成 3-甲氧基- 4- 羟基苯乙醇 酸, 然后在催化剂作用下氧化脱 CO2。
愈创木酚与乙醛酸合成香兰素工艺产 生三废较少, 后处理方便, 收率可达70%。 2006年之前，国外几乎都采用乙醛酸 路线, 而国内还主要采用亚硝基法旧工 艺, 但国内多家厂家如吉化公司、中华 化工集团等正在将原工艺改为乙醛酸 法。
香兰素香兰素的合成方法有多种, 可分 为愈创木酚法、木质素法、黄樟素法、 丁香酚法、对羟基苯甲醛法、4- 甲基 愈创木酚法、对甲酚法、微生物法等 几种。 愈创木酚法是目前香兰素最主要的合 成路线。 香兰素的愈创木酚法中主要依靠有亚 硝基法与乙醛酸法两种
①亚硝基法路线 以愈创木酚和乌洛托品、 对亚硝基二甲苯胺为原料, 经缩合- 氧化- 水 解而得。
香兰素的生产
香兰素按生产方法可以分为天然香兰素 与合成香兰素两种。天然香兰素主要来 自于香荚兰豆与利用天然原料通过生物 技术合成两种途径。与合成香兰素相比， 天然香兰素的价格是合成香兰素的50-200 倍，因此，天然香兰素仅在少量有特殊 需要的场合使用，实际使用的香兰素主 要是合成香兰素。
香兰素结构式
香兰素结构式导言香兰素（Vanillin），又被称为香兰精，是一种具有浓郁香气的有机化合物。
它是一种有机酮，化学式为C8H8O3，是一种纯天然的化合物，可以从香草中提取得到。
香兰素是一种常用的食品添加剂，也具有广泛的应用于香料、药物和化妆品等领域。
本文将深入探讨香兰素的结构式及其化学性质。
香兰素的结构式香兰素的结构式可以用分子式C8H8O3来表示，它由苯环、烯醇基和酮基组成。
具体来说，香兰素的结构式如下所示：O│─(C=O)─│(HC=O)│(HC=C)│(HC=O)│(HC=C)│(HC=O)│(HC=C)│(HC=O)─香兰素的化学性质物理性质香兰素是一种白色或微黄色的结晶物质，具有独特的香气，有时被描述为具有甜味的香草味。
它的熔点为81-83℃，沸点为285℃。
香兰素溶于醇、醚和乙醚，不溶于水。
化学性质香兰素是一种弱酸性物质，在碱性条件下会发生中和反应。
它可以和金属离子形成配合物，如与铁离子反应生成红色络合物。
此外，香兰素还具有氧化性，在一定条件下可以发生氧化反应。
香兰素的生产香兰素主要通过从香草中提取或合成的方式来进行生产。
提取方法提取香兰素最常用的方法是从香草籽荚中获得。
香草籽荚中含有香草酚（Vanillins）的苷类物质，通过酸解反应可以将其转化为香兰素。
提取香兰素的过程主要包括以下步骤： 1. 将香草籽荚浸泡在酸性溶液中，使香草酚转化为香兰素。
2. 进行溶剂提取，将香兰素从溶液中分离出来。
3. 经过蒸馏和结晶处理，获得纯净的香兰素晶体。
合成方法除了提取方法，还可以通过合成的方式来生产香兰素。
合成香兰素的方法主要有以下几种： 1. Fenugreek法：以甲基化香草素为起始原料，通过多步反应合成香兰素。
2. Guaiacol法：以愈创木酚为起始原料，通过酯化和氧化反应合成香兰素。
3. 聚酮法：以苯酚为起始原料，通过氧化和缩合反应合成香兰素。
香兰素的应用香兰素具有广泛的应用领域，主要包括食品、香料、药物和化妆品等。
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烟草科技/烟草化学T obacco Science &T echnology/T obacco Chemistry 2004年第7期(总第204期)基金项目:国家烟草专卖局基金资助项目(110200201017和110200201018)的一部分。
作者简介:钟洪祥(1969-),学士,龙岩卷烟厂技术中心工程师,中国科技大学在读硕士研究生,主要从事卷烟配方和新产品开发研究工作。
收稿日期:2003-06-06 修回日期:2003-11-06责任编辑:刘立全香兰素的热解研究钟洪祥1,2,王素方1,蔡继宝1,杨达辉2,范坚强2,谢 卫2,苏庆德1(11中国科学技术大学化学系,合肥市金寨路96号230026;21福建龙岩卷烟厂技术中心,福建省龙岩市西安南路24号364000)关键词:香兰素;香味成分;裂解;色谱/质谱摘要:为了研究香兰素在卷烟中的热解情况,采用离线裂解仪在400、500、600、700和800℃下对香兰素进行了裂解试验,并采用毛细管气相色谱/质谱法对裂解产物进行了简单定性定量,共鉴定出42种裂解产物,并根据香兰素的键能对简单酚类的形成机理进行了初步推测。
结果表明:①在400℃下香兰素几乎不裂解,而后随着温度的升高,香兰素的裂解率逐渐提高,裂解产物也逐渐增加,尤其是在700℃和800℃下,裂解产物显著增加,但仍有部分未裂解;②在香兰素裂解产物中,既有重要的香味成分,也有分子量比香兰素大的环氧化合物和稠环芳烃。
中图分类号:TS41112,TS45211 文献标识码:B 文章编号:1002-0861(2004)07-0022-05Study on Pyrolysis of V anillin ZH ONG H ONG 2XI ANG (1,2),W ANG S U 2FANG (1),C AI J I 2BAO (1),Y ANG DA 2H UI (2),FAN J I AN 2QI ANG (2),XIE WEI (2),and S U QI NG 2DE (1)11Department of Chemistry ,University of Science &T echnology of China ,Hefei 230026,China 21T echnology Center of Longyan Cigarette Factory ,Longyan 364000,Fujian ,China K eyw ords :Vanillin ;Flav or com pound ;Pyrolysis ;G C/MS ;Abstract :In order to investigate the pyrolysis of vanillin in a burning cigarette ,vanillin was pyrolyzed in a furnace 2type pyrolyzer at 400℃,500℃,600℃,700℃,and 800℃,respectively 1The v olatile and semi 2v olatile pyrolytic products were trapped by a 017m ×0153cm (Length ×internal diameter )crystalline silica capillary immersed in liquid nitrogen ,then eluted with dichloromethane ,and sim ply qualitatively and quantitatively analyzed with G C/MS 142pyrolytic products were identified 1The formation mechanism of sim ple phenols ,one of the pyrolytic products of vanillin ,was roughly speculated according to the bonding energy of vanillin 1The results showed that :1)little vanillin was pyrolyzed at 400℃,the pyrolytic products and pyrolytic rates of vanillin were increased with the in 2crease of tem perature ,the pyrolytic products were significantly increased at 700℃and 800℃,however ,still there was a little of vanillin remained ;and 2)of the pyrolytic products ,there were key flav or com pounds and there were epoxides and polycyclic aromatic hydrocarbons which m olecular weights were higher than vanillin 1 香兰素(Vanillin ),又名香草醛,分子式C 8H 8O 3,学名3-甲氧基-4-羟基苯甲醛,白色或微黄色结晶,具有香荚兰香气及浓郁的奶香,广泛用作定香剂、调味剂、化妆品、香皂、烟草、食品及其调和香料中,也是某些合成药物的中间体,是一种应用很广泛的香料[1,2]。
在卷烟香精配方中加入适量的香兰素,可有效增加卷烟烟香,柔和烟气,降低刺激性[3,4]。
在卷烟燃烧过程中,卷烟中的添加剂和烟丝化学成分经历了蒸馏、裂解、合成、聚合、冷凝等一系列过程,其中22图1 不同温度下香兰素裂解产物的总离子流图比较裂解是卷烟燃烧过程的一个重要环节[1]。
研究卷烟添加剂在烟气中的裂解行为,有助于了解卷烟添加剂(如香精香料)和烟丝化学成分在卷烟燃烧过程中对感官刺激的作用原理,对卷烟香精香料配方的优化设计具有重要意义。
国外烟草化学家在此方面做了大量研究[5-9],而国内这方面的研究尚报道不多,因此,作者采用离线裂解仪对香兰素的热解进行了初步研究。
1 材料与方法111 仪器与试剂Autosystc X L T urb oMass 气相色谱-质谱联用仪(美国Perkin E lmer 公司),PY R 22型裂解仪(日本岛津),AEG 2220型分析天平(感量:011mg ,Shimadzu 公司);香兰素(AR )、二氯甲烷(AR )和无水硫酸钠(AR )等。
112 热解与分析打开裂解器电源和吹扫气阀门,调整气体流量,设定炉温和辅助加热器温度,恒温015h 。
裂解前,在高于裂解温度50℃的恒定温度下先将铂舟加热015h (清除铂舟上的杂质),再将捕集用的毛细管(140cm ×0153mm )放入冰水浴中,毛细管的一端放空,另一端与裂解炉的出口相连接,以捕集裂解气体。
称取110mg 香兰素,均匀铺放在铂舟中,将铂舟快速推入裂解炉中,并旋紧炉门旋钮,启动计时装置进行热解。
热解条件为:热解时间:60s ;载气:高纯氮气(991999%),流量10m L/s ;热解温度:400、500、600、700和800℃。
计时器报警时,取下冰浴中的毛细管。
然后将此毛细管一端插入盛有200μL 二氯甲烷的自动进样瓶中(毛细管口没入二氯甲烷中),一端接空的自动进样瓶,用注射器将该瓶中的二氯甲烷缓慢而完全地压入空的进样瓶中,并用二氯甲烷反复清洗该毛细管3次。
在捕集的样品中加入40mg 无水硫酸钠,静置20min 后,直接取样进行G C/MS分析。
采用的G C/MS 条件为:(1)G C 条件。
色谱柱:DB 25(30m ×0125mm i 1d 1×0125μm d 1f 1)毛细管柱;载气:高纯氦气(991999%),柱头压:13718kPa ;进样量:2μL ,分流进样,分流比1∶50;进样口(采用410mm 内径的玻璃衬)温度:250℃;升温程序:以114℃/min 速率由60℃升至160℃;溶剂延迟时间:315min 。
(2)MS 条件。
传输线温度:250℃;电离方式:EI ;电离能量:70eV ;离子源温度:170℃;扫描范围:33～350u ,扫描时间:013s ,扫描间隔:012s 。
采用NIST98和WI LEY 610谱库并联检索方式进行质谱鉴定。
2 结果与讨论211 温度对香兰素热解的影响在不同温度下香兰素裂解产物的总离子流图见图1。
采用谱图检索法共鉴定出42种裂解产物(表1),其中酮类3种,醛类10种,酚类8种,其它物质21种,并用峰面积归一化法对其进行了粗略定量。
由图1可以看出,在400℃下,香兰素的裂解产物很少。
随着温度由500℃升至800℃,裂解产物逐渐增多,当温度超过600℃后,裂解产物显著增多,表明随着裂解温度的升高,香兰素的热解率逐渐增大。
在800℃下的裂解产物最多,但香兰素的峰面积仍占5162%(表1),说明香兰素并没有完全热解。
212 香兰素一些热解产物的致香作用从表1中还可以看出,香兰素热解产物中有不少是卷烟烟气中的香味成分,如胡椒醛、3-苯基呋喃、苯32表1 不同温度下香兰素的裂解产物及其归一化峰面积百分数序号保留时间(min)成分峰面积(%)500℃600℃700℃800℃15142环戊二烯/cyclopentadiene01120102-①-251552-环戊烯-1-酮/2-cyclopenten-1-one-013611120124 361702-环己烯-1-酮/2-cyclohexen-1-one-0127--49114苯甲醛/benzaldehyde-012201310139 510128苯酚/phenol0155161617183113 6111792-羟基苯甲醛/2-hydroxybenzaldehyde111213101142-7121382-甲酚/2-methylphenol1103201727169152 8121752-甲基苯甲醛/2-methylbenzaldehyde-0176--9131073-甲酚/3-methylphenol3158 1013120二羟基苯甲醛/dihydroxybenzaldehyde0154011811131332-甲氧基酚/2-methoxyphenol2014712131763-苯基丙烯醛/3-phenyl-2-propenal11120117 13131902,4-二甲酚/2,4-dimethylphenol111321850122 14151042-乙酚/2-ethylphenol01614121113215151351,2-二氢萘/1,2-dihydronaphthalene0191 16151284-羟基苯甲醛/4-hydroxybenzaldehyde012101121716120萘/naphthalene012911331319 1817114邻苯二酚/1,2-benzenediol014423119180 19171252,3-二氢苯并呋喃/2,3-dihydrobenzofuran01210156 20171563-苯基呋喃/3-phenylfuran01612151 21181091,4-苯并二氧(杂)芑/1,4-benzodioxin01210135 22191162,3-二氢-茚-1-酮/2,3-dihydro-1H-inden-1-one013201223191531-亚乙基-1H-茚/1-ethylidene-1H-indene01993159 24201002-甲基萘/2-methyl-naphthalene2136 2520111苯并[b]呋喃-6-醛/benzo[b]furan-6-carboxaldehyde0130 2620159胡椒醛/piperonal10124210711500128 27211823-羟基苯甲醛/3-hydroxybenzaldehyde013061121126 28211922-乙烯基萘/2-ethenylnaphthalene2121 2922157香兰素/vanillin62127381271395162 30231533-羟基-4-甲基苯甲醛/3-hydroxy-4-methylbenzaldehyde31280138 3123176亚联苯/biphenylene1169 3225147α-萘酚/1-naphthalenol1188 33251503,4-二甲氧基苯甲醛/3,4-dimethoxybenzaldehyde0167111034251521,7-二甲基萘/1,7-dimethylnaphthalene0166 3526123二苯并呋喃/dibenzofuran01970124 3627104[1,4]二氧(杂)芑/dibenzo[b,e][1,4]dioxin0126 37271189H-芴/9H-fluorene2108 38271834-甲基-1,1’-联苯/4-methyl-1,1’-biphenyl01220189 3930133对-羟基联苯/p-hydroxybiphenyl0124 4031177蒽/anthracene1139 4131197菲/phenanthrene0140 42351812-苯基萘/2-phenylnaphthalene0124 注:①-表示未检出。