高考化学专题复习题有机合成题

第9题有机合成与推断题

考题特点：

1、有机物结构简式写分子式及耗氧量的计算。属送分题，考查重点主要集中在：烯、醇、

醛、酸、酯和卤代烃方面，推导时注意条件方面的信息。

2、方程式的书写和反应类型的判断：难度中等，作答时注意书写的规范性，注明反应条

件，检查配平情况和不要漏写小分子化合物。考查重点主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃等有机物的重要反应方面，书写时要关注多官能团的反应问题。

3、同分异构体的书写。对官能团的性质和物质的结构方面的掌握都提出了较高的要求。考

查的方向：按要求写同分异构体。考查的重点：醛、羧酸、醇、酚、烯等官能团的性质与官能团的异构；等效氢的判断；灵活应用不饱和度等。

4、信息迁移，根据所给信息，利用模仿法写出有机反应式，考查考生通过接受新信息、分

析新信息，并应用新信息解决新问题的能力。

5、有机物的简单计算。都是比较简单的计算，重点是掌握耗氧量的计算，氢气的加成与合

成、卤素单质的加成与取代，消耗氢氧化钠的量，生成二氧化碳的量的计算等，但要注意醛基能与氢气加成。

试题分5问，其中前两问位送分题。

一、近5年高考真题

1、（14广东30）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。

（1）下列化合物I的说法，正确的是______。

A.遇FeCl3溶液可能显紫色

B.可发生酯化反应和银镜反应

C.能与溴发生取代和加成反应

D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应

（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：

化合物II的分子式为____________，1mol化合物II能与_____molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2，III的结构简式为________（写1种）；由IV生成II的反应条件为

_______ 。

（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为

____________ 。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为

____________________________________________________

2、（13广东30）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗.

（2）化合物Ⅱ可使溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.

（5）一定条件下，

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为 .

3、（12广东30）（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如

反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物I的分子式为______________。

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为______________。

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与

反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。

（5）Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。

4、（20XX年广东30）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：

化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。

（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）。（3）化合物III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为。

（4）反应①中1个脱氢剂IV（结构简式见右）分子获

得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为。

（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为；1mol该产物最多可与

molH2发生加成反应。

5、（2010广东30）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体．CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）．

（1）化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 ．

（2）由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)．。（3）Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________．

（4）在一定条件下，化合物V 能与CO 2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同

分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________．

（5）与CO 2类似，CO 也能被固定和利用.在一定条件下，CO 、和H 2三者发生

反应（苯环不．

参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C 9H 8O ，且都能发生银镜反应．下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）．

A ．都属于芳香烃衍生物

B ．都能使溴的四氯化碳溶液褪色

C ．都能与Na 反应放出H 2

D ． 1 mol Ⅵ或Ⅶ最多能与4 mol H 2发生加成反应

二、仿真训练

1、（15年广州一模）（16分）一种有

机高分子催化剂（Ⅰ）的结构简式如图。

Ⅳ是Ⅰ的一种单体，其制备路线为： （1）Ⅳ的分子式为____ ____，Ⅳ最多可与________mol H 2发生加成反应。 （2）Ⅱ与乙酸发生酯化反应生成Ⅲ，Ⅱ的结构简式为___ _____。 （3）由 生成Ⅳ的反应方程式为________（注明反应条件）。

（4）Ⅴ是Ⅰ的另一种单体，制备Ⅴ的反应为：

Ⅴ的结构简式为________。Ⅵ是Ⅴ的一种无支链同分异构体，且碳链两端呈对称结构，Ⅵ在一定条件下被氧化后的生成物能发生银镜反应。Ⅵ的结构简式为

________。

（5）某有机物与乙酸、氧气能发生类似反应①的反应，生成CH 3COOCH 2CH ＝CH 2，该有

机物的结构简式为________。

2、（15江门一模）（16分）已知：

+CH 3CHO +HBr

ZnCl 2CHBrCH 3+H 2O （卤烷基化反应） O

O C R R 'R 'X NaX O O C R Na ++ 用苯为原料合成化合物Ⅳ的线路如下：

NH CH 2CH 2Br

N Ⅱ Ⅲ Ⅳ N NH CH 2CH 2O －C －CH 3 O NH

CH=CH 2 N Ⅳ中含N 杂环的性质类似于苯环。） Ⅰ —CH 2－CH ——CH 2－CH — n m N NH O C=O CH 反应① CH 2＝CH 2 ＋ CH 3COOH ＋ ½ O 2 ＋ H 2O 一定条件 Ⅴ