苏教版高中化学选修五4.2酚的性质和应用教案

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第二单元醇酚
第二课时酚的性质和应用
设计思想:
在中学化学中,教材只着重介绍两种芳香族化合物——苯和苯酚,其中苯是最简单的芳香烃,而苯酚是芳香烃的衍生物的代表性物质,可见,苯酚在高中化学里面处于重要的地位。

本节内容是安排在乙醇后面的又一种烃的衍生物,学生在学习乙醇的过程中已初步掌握了官能团对有机物主要性质的决定性作用,对乙醇中官能团羟基的性质也已有较深的理解和掌握。

新课程中把醇酚安排在同一节,苯酚安排在醇类之后,便于苯酚与乙醇性质的对比,理解醇羟基与酚羟基的区别,了解烃衍生物的性质不仅决定于官能团,而且受烃基的影响。

教学内容分析:
醇和酚的结构中都是含有羟基,所不同的是两类物质中的羟基所连接的碳原子有所不同。

这种结构上的微小差异,导致两者的化学性质有很大的区别。

苯酚结构中与乙醇的相同点(都有羟基)为学生对苯酚性质的探究提供了基础;而苯酚结构中与乙醇的不同点(羟基与苯基相连)又为学生的进一步的探究提供了空间。

因此,将该节的内容设计成探究式教学模式极佳。

根据教材和学生情况本节课的探究可以分为两个部分,一是苯酚中羟基和苯基性质的探讨(官能团共性),在这一过程中学生的知识迁移的能力得到了锻炼,也使学生体会到探究的一般方法和技能;二是苯基和羟基性质的相互影响的探讨(官能团特性),在这一过程中学生的创造能力得到了最大限度的激发。

教材在这一基础上紧接着安排入苯酚有其独有的作用。

因苯酚的结构中也含羟基,通过苯酚性质的学习可进一步加强学生对羟基官能团性质的掌握,而苯酚性质与乙醇性质的又有一定的不同之处,让学生理解官能团的性质与所处“氛围”有一定的相互影响,让学生学会全面的看待问题,能更深层次的掌握知识。

通过醇与酚性质差异的比较分析,可引导学生去探究基团之间的相互影响,让学生去认识事物之间存在相互联系,事物之间的相互影响、相互制约是事物相互联系的普遍规律。

在学生掌握苯酚性质的同时,又为后面烃的衍生物的学习提供了方法。

教材的这一安排以及本节内容的知识特点使在教学中培养学生探究能力成为可能。

教学目标分析:
本节课的重点:苯酚的化学性质
本节课的难点:培养学生在知识对比和对实验现象的分析的基础上,进一步设计和完善实验方案的能力
1. 知识和技能:
(1)了解苯酚的物理性质及用途;
(2)在理解苯酚的分子结构的基础上,掌握苯酚的化学性质;
(3)初步了解分子中各原子或原子团的相互影响;
2. 过程与方法:
(1)通过分组实验,了解探究有机物性质的一般过程。

(2)通过对比分析的方法,学会自主构建有机结构体系的基本方法
3. 情感态度与价值观:
(1)在合作探究、相互质疑中感受学习的乐趣。

(2)通过苯酚结构和性质的分析,感悟结构决定性质的科学思想方法。

教学准备:
【实验1、2、3、4、5】试剂、仪器
仪器:铁架台铁圈烧杯玻璃棒胶头滴管试管试管夹镊子
药品:蒸馏水乙醇氢氧化钠溶液(稀)饱和碳酸钠溶液紫色石蕊浓溴水FeCl3(液) 金属钠大理石稀盐酸浓盐酸
在本节教学中,主要渗透以下学习方法:
1、综合启发式的教学方法:创设情景——探究实验——理论推导——反思应用,同时根据知识内容也采用了讲授、对比分析、讨论等方法组织教学。

将实验演示与物质性质的类比结合起来,并将所学的新知识及时应用。

此外还借助于多媒体、实验仪器及药品等辅助手段。

2、实验探究的方法。

指导学生在实验探究的同时,应明确实验目的,认真观察实验现象,对实验现象进行推理、分析,对结论进行归纳、总结。

教学过程设计:
【引入】通过前面几节课的学习,大家知道:醇是链烃的羟基衍生物,其结构特点是羟基与链烃基直接相连接。

从教师展示材料,引出酚的概念,进而引入苯酚的学习,激发学生学习苯酚的兴趣。

用课件打出图片,来源苯酚,百科名片: 苯
酚(C6H6O,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。

常温下为一种无色晶体。

有毒。

有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶,其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。

暴露在空气中呈粉红色。

【设问】羟基与苯基直接相连接的化合物,是否也是醇呢?
【讲解】请同学们比较黑板上这几种有机物的结构简式,总结醇、酚的结构特点。

【小结】羟基与苯基直接相连接的化合物是酚类。

苯酚是最简单的酚。

【板书】一、酚
概念:分子中的羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机物。

二、苯酚
通过苯酚模型的观察,写出苯酚的分子式、结构式、结构简式、官能团。

【情景一】
学生实验:(1)组织学生观察苯酚的色、态,并小心的闻它的气味。

(2)溶解性实验(溶剂分别为冷水、热水和乙醇)
重点归纳出苯酚的色、态、味和溶解性。

1.苯酚的结构
2.化学式:结构式:结构简式:
苯酚暴露在空气中少量被空气氧化为对苯醌,再与苯酚结合生成一种复杂的红色物质使苯酚显粉红色,久露空气中可变为深红色。

3.【师】引导学生看P71苯酚分子的比例模型,寻找苯酚分子和苯分子之间的区别与联系。

4.【板书】2.苯酚的物理性质
【活动与探究】P72
(实验1)观察苯酚的颜色、状态,闻一闻苯酚的气味
(实验2)在试管中加入少量水,逐渐加入苯酚晶体,不断振荡试管。

继续向上述试管中加入苯酚晶体至有较多量晶体不溶解,不断振荡试管,静置片刻。

(提醒同学实验过程中接触苯酚一定要注意安全及出现情况的处理方法)
(实验3)将上述试管放在水浴中加热。

从热水浴中拿出试管,冷却静置。

师:清洗内壁沾有苯酚的试管用热水还是冷水?为什么?
生:用高于65℃的热水,因为苯酚能与高于65℃的热水互溶。

(实验4)将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中,并与实验2作比较。

实验实验现象结论
【小结】无色晶体,有特殊气味。

常温下在水中溶解度不大,65℃时与水任意比互溶。

易溶于有机溶剂中。

【板书】3.苯酚的化学性质
[课件]:
[展示]苯酚软膏的说明书。

提出问题,由学生回答:
(1)如何理解说明书中的相关事项?(2)为什么不能和碱性药物共用?
加深学生对物理性质的理解。

并引入酸性
【活动与探究】(1)P72
(2)请学生写出相应的反应方程式,在苯酚钠与CO2反应的方程式中出现分歧,即若是少量CO2,产物是否应该写作Na2CO3。

(3)讨论:如何证明苯酚钠与CO2和H2O反应的产物是NaHCO3还是Na2CO3?(提示:苯酚和Na2CO3是否能够共存)
实验验证苯酚与Na2CO3可以反应,所以无论CO2是否过量,产物均是NaHCO3。

引导学生从较强的酸可以制较弱的酸分析,以及苯酚不能使紫色石蕊变红的实验事实,明确苯酚的极弱酸性。

(4)讨论:同样是含有羟基,乙醇分子的羟基难电离,不呈酸性,而苯酚分子里的羟基可电离出H+,呈弱酸性,这说明什么问题?点拨学生:性质由结构决定,通过比较乙醇和苯酚的结构,得出是苯环对羟基的影响,使苯酚显弱酸性。

【板书】(1)苯酚的酸性
苯酚与氢氧化钠反应:
结论:苯酚与无机酸盐酸、碳酸相比,酸性如何呢?
盐酸>碳酸>苯酚
注意:苯酚的酸性极弱,不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。

强酸可以在一定条件下,制取弱酸。

通常的酸性顺序:HCl(H2SO4)>RCOOH>H2CO3>
HCO3->CH3CH2OH
师:苯酚有杀菌能力,有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上,
用热水还是用NaOH溶液?同学们讨论一下。

生:都不好。

因为热水会烫伤人的皮肤,NaOH有很强的腐蚀性,会对皮肤有强烈的腐蚀性,应该用一种对人体没有危害并且能溶解苯酚的试剂,可以用酒精洗涤。

【板书】(2)苯酚的取代反应
【活动与探究】P73
学生实验:苯酚和过量浓溴水反应
(1)设疑:苯环会不会受到羟基的影响?苯酚分子里苯环的性质,跟苯有什么不同?
(2)先请同学回忆苯和液溴发生取代反应的条件和产物,为接下来与苯酚和溴水反应对比做好铺垫。

然后通过实验操作、观察实验现象和对比反应方程式,将苯、苯酚分别和溴的反应从选用试剂、反应条件、几元取代进行对比,得出结论:羟基对苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上羟基邻、对位碳原子上的氢原子易被取代。

(3)提醒学生注意实验中将浓溴水逐滴加入苯酚的稀溶液中,否则现象不明显。

结论:苯酚与溴水反应
【板书】比较苯、苯酚与溴反应的异同:
【板书】(3)苯酚的显色反应
【活动与探究】取少量的苯酚溶液,加入1%的FeCl3溶液。

实验现象:溶液由无色变成紫色。

注意:该反应常用于检验酚类。

【小结】苯酚分子中,苯环由于受羟基对其的影响,更易取代;同时,羟基受到苯环对其的影响(苯环是吸电子基团)使羟基具有了一定的弱酸性。

在它们之间的影响下苯酚能够被氧化,能发生聚合反应。

【总结】
【创设情境】医院用于环境消毒的来苏尔水的气味。

来苏尔水是一种酚类物质的稀溶液。

酚类物质都有一定的毒性,可以使蛋白质变性,少量时起到了消毒作用。

但量多了就成了一种污染。

被列为须重点控制的水污染物之一。

环境工作者常常要对水体进行酚类的检测。

这当然就要利用到酚类的性质了。

【课堂小测】
1.⑴.
A B C D E
① 其中属于酚类的同分异构体为 :
② C 物质不可能具有的性质有: ①与Br 2 水反应 ②可燃性 ③与H 2发生加成反应 ④能跟NaHCO 3溶液反应 ⑤与FeCl 3溶液显色
设计意图:①要求学生掌握酚的概念,了解酚、芳香醇、醚的类别异构。

②要求学生应用结构决定性质的原理进行分析。

2、丁香油酚的结构简式是

该物质不应有的化学性质是
①可以燃烧;②KMnO4溶液褪色;④可以跟NaHCO3溶液反应;⑤可以跟NaOH 溶液反应;⑥可以在碱性条件下水解
A 、①③
B 、③⑥
C 、④⑤
D 、④⑥
3.如何将苯的同系物和 的混合物分离出来。

课后反思:
教好本节课的关键是抓住苯酚的分子结构和化学性质,并注意和乙醇分子结构的特点和化学性质的比较。

为了突出重点、突破难点,所采取的措施是:让学生在了解苯酚结构的过程中,与乙醇的结构对比产生疑问,并将疑问带入化学性质的学习中,在实验探究和教师的引导下拨开层层迷雾,最终领悟结构决定性质的科学思想。

学生进入实验室之后,急于动手操作,动脑较少
案例结果:
按照设计的教学设想,通过上述的教学过程,能较好的完成教学任务,达到了教学目标。

比较成功的地方是:能够重视过程和方法的教学,通过所学知识CH 2OH OCH 3CH 3
OH CH 3OH
CH 3
OH 2-CH =CH 2
的回忆,能推导出具有相同官能团的物质应该具有相似的性质,通过实验得出与推导结论不同的结论,让学生质疑,激发学生学习化学的兴趣,在尊重实验事实的基础上去探究推导结论中出现的错误,培养学生观察问题的全面性;通过比较苯酚和苯、醇这两类物质性质的不同,学生能比较好的掌握苯酚的性质,回忆复习了苯、醇这两类物质性质。

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