第十一章有机化学基础第二十课时有机合成与推断4课件-高三化学一轮复习

(2)
在碱性、加热条件下水解，再酸化可得 C，
C 的结构简式是
，由题给已知信息Ⅱ可知 C 生成
D 发生的是羧基结构中的—OH 被 Cl 取代的反应，则 D 为
E 的含氧官能团是羰基、酰胺 基。(3)由上述分析可知 C 为 CH3COCH2COOH，结合 F 的分
子式，根据题给已知信息Ⅲ可知
发生分子内反应
早在 1853 年，弗雷德里克·热拉尔就用水杨酸与乙酸酐合 成了乙酰水杨酸(乙酰化的水杨酸)。1897 年德国化学家费利克 斯·霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极 好。在 1897 年，费利克斯·霍夫曼第一次合成了构成阿司匹林 的主要物质。阿司匹林于 1898 年上市，并取名为 Aspirin。
生成 1 mol G，同时生成(n＋2)mol NaCl 和(n＋2)mol 水，即得
(n＋2)mol×(58.5＋18)g·mol－1＝765 g，解得 n＝8。
答案：(1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应
(3)
(或
)
(4)
(5) (6)8
(4)Br2 和 NH2 的 反 应 与
和苯酚的反应类似，以
为原料合成
，写出能
获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
解析：(1)根据题给已知信息Ⅰ，由 B 的结构简式逆推可知 A 为 CH3COOC2H5，实验室利用乙醇与乙酸为原料，通过酯化反应 可 制 备 乙 酸 乙 酯 ， 反 应 的 化 学 方 程 式 是 CH3COOH ＋ CH3CH2OH浓△硫酸CH3COOC2H5＋H2O。该反应为可逆反应， 及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸出，或增大反应物(乙酸、乙醇) 的量可提高乙酸乙酯的产率。乙酸乙酯分子有 1 个不饱和度(可 判断其同分异构体含双键或环状结构)，且含 4 个碳原子和 2 个 氧原子，由 A 的这种同分异构体只有 1 种化学环境的碳原子， 则可判断该同分异构体为高度对称的分子，故其结构简式为
(2)已知：溴苯难水解，但在高温、高压、水蒸气中能水解生成 苯酚。
设计由甲苯、乙 酸酐制备阿司匹林的合成路线(无机试剂任选)。
(3)上述制备阿司匹林的工艺中，步骤②、③能否颠倒？说出你 判断的理由是什么？ 提示：不能颠倒；若先水解，得到的酚羟基会被酸性 KMnO4 溶液氧化。
随堂检测反馈 1．(2020·山东等级考)化合物 F 是合成吲哚-2-酮类药物的一
【新情境·素养】 阿司匹林(Aspirin，又名乙酰水杨酸)是一种白色结晶性粉 末，无臭或微带醋酸臭，微溶于水，易溶于乙醇，可溶于乙醚、 氯仿，水溶液呈酸性。阿司匹林是一种重要的合成药物，具有 解热镇痛作用。阿司匹林最早发现于柳树皮中含有的一种物质 ——水杨酸，阿司匹林就是以水杨酸为原料生产的。二战期间， 阿司匹林拯救了上千万人的生命，因此阿司匹林又被称为二十 世纪的三大发明之一。
第十一章 有机化学基础
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成 ，该反应方程式为
(或
)。(4)由生成物 F 以及信息①可
知，E 的结构简式为
。
(5)E 的同分异构体是芳香化合物，说明含有苯环；能发生银镜 反应，说明含有醛基；有三组峰，说明有三种等效氢，有一定 的对称性，三组峰的面积比为 3∶2∶1，由此可写出满足条件
的结构简式为
、
。(6)由题给信息②、③可知，要
第二十课时 有机合成与推断（四）
• 高三化学组
题型研析
以常见有机物为原料合成具有复杂结构的新型有机物的合成 路线是有机结构推断题的永恒载体，试题将教材知识置于新的背 景材料下进行考查，常考常新。其主要考查点有：有机物官能团 的名称与结构、有机物结构简式的确定、有机反应类型的判断、 化学方程式的书写、同分异构体的判断与书写、合成路线的设计 等。近年来，有机合成路线的设计已经成为常考考点，而且设计 过程需要的信息逐渐由显性变为隐性，即所需信息由直接给出变 为隐藏在框图中，需要考生去发现、去挖掘，难度较大。
解析：(1)A 分子中有三个碳原子，且为烯烃，因此 A 的名称为 丙烯；B 为 CH2===CH—CH2Cl，由 B 和 HOCl 生成的 C 为
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
或
，因此 C 中的官能团为氯原子和羟基。(2)
由 B 和 C 的结构简式以及反应试剂可知，该反应为加成反应。
(3)C 的结构简式为
或
，在 NaOH 作用下生
生成的 F 为
。
(4)
发生溴代反应生成
与
发生类似题给已知信息Ⅱ的反应，生成
根据题给已知信息Ⅲ，可知 发生分子内脱去 HBr 的反应，生成目标产物。
浓硫酸 答案：(1)CH3COOH＋CH3CH2OH △ CH3COOC2H5＋H2O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量) (2)取代反应 羰基、酰胺基
种中间体，其合成路线如下：
Ar 为芳基；X＝Cl，Br；Z 或 Z′＝COR，CONHR，COOR 等。
回答下列问题： (1)实验室制备 A 的化学方程式为__________，提高 A 产率的方 法是______________；A 的某同分异构体只有一种化学环境的 碳原子，其结构简式为__________。 (2)C→D 的反应类型为__________；E 中含氧官能团的名称为 __________。 (3)C 的结构简式为__________，F 的结构简式为____________。
(3)CH3COCH2COOH
―①―N―a②―NHH―32―O/N＋―H―3l→
2．(2019·全国卷Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性 能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂 等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线：
已知以下信息：
① ② ③
回答下列问题： (1)A 是一种烯烃，化学名称为________，C 中官能团的名称为 ________、________。 (2)由 B 生成 C 的反应类型为__________________。 (3)由 C 生成 D 的反应方程式为__________________________。 (4)E 的结构简式为____________________________________。 (5)E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以 下条件的芳香化合物的结构简式_________、_________。 ①能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3∶2∶1。 (6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚 合度的 G，若生成的 NaCl 和 H2O 的总质量为 765 g，则 G 的 n 值理论上应等于________。
[问题探究]
(1)已知：水杨酸的结构简式为
，水杨酸与乙酸酐在
男少子年千 心催年事志当化，拿吾云剂生。未的有涯作。 用下发生酯化反应生成乙酰水杨酸，写出由水杨酸
谁不向前看，谁就会面临许多困难。
合成阿司匹林的化学方程式。 并非神仙才能烧陶器，有志的人总可以学得精手艺。
贫困能造就男子气概。 把意念沉潜得下，何理不可得，把志气奋发得起，何事不可做。 让自己的内心藏着一条巨龙，既是一种苦刑，也是一种乐趣。 人生志气立，所贵功业昌。 人惟患无志，有志无有不成者。 鸟不展翅膀难高飞。 经典励志短句(二) 人无志向，和迷途的盲人一样。 无所求则无所获。 人无志向，和迷途的盲人一样。 一个人如果胸无大志，既使再有壮丽的举动也称不上是伟人。 志当存高远。 丈夫志不大，何以佐乾坤。 贫穷是一切艺术职业的母亲。 贫困教会贫困者一切。 谁不向前看，谁就会面临许多困难。