有机化学(武汉大学) 亲核与亲电反应共85页文档
有机化学基础知识亲电加成和亲核取代反应
有机化学基础知识亲电加成和亲核取代反应有机化学是研究有机分子结构、性质和反应的科学，而亲电加成和亲核取代反应是有机化学中常用的两种反应类型。
本文将介绍亲电加成和亲核取代反应的基本概念、机制和应用。
一、亲电加成反应亲电加成反应是指亲电试剂通过与亲电中心形成共价键来加成到底物中的反应。
亲电试剂通常是带有正电荷或弱键的化合物，如卤化物、硫酰氯、羰基化合物等。
亲电中心通常是部分正电荷的碳、氧或者氮原子。
亲电加成反应的机制可以分为两个步骤：亲电试剂的亲电攻击和生成中间物，最后由中间物与剩余部分发生质子转移或者消除反应。
经典的亲电加成反应有酯的加成反应、醛和酮的加成反应等。
亲电加成反应具有广泛的应用。
例如，酯的加成反应可以用于合成醇、酮等有机化合物；醛和酮的加成反应是合成醇的一种重要方法。
此外，亲电加成反应还可以用于药物合成、天然产物合成等领域。
二、亲核取代反应亲核取代反应是指亲核试剂通过攻击底物中部分正电荷的原子而替代其中的原子或基团的反应。
亲核试剂通常是带有负电荷或强键的化合物，如氧负离子、硫负离子、氨基等。
而底物中的亲电中心通常是部分正电荷的碳原子。
亲核取代反应的机制可以分为三个步骤：亲核试剂的亲核攻击、中间物的生成，以及从中间物中离去基团或质子转移。
经典的亲核取代反应有酰卤的亲核取代反应、醇的亲核取代反应等。
亲核取代反应在有机化学中应用广泛。
例如，酰卤的亲核取代反应可用于合成酰胺、醇等化合物；醇的亲核取代反应是制备醚的重要方法。
此外，亲核取代反应还可用于农药、染料、合成材料等的合成。
三、亲电加成和亲核取代反应的比较亲电加成和亲核取代反应都是有机化学中常见的反应类型，二者在机制和应用上存在一些差异。
1.机制上的差异：亲电加成反应是通过亲电试剂的亲电攻击形成共价键，而亲核取代反应则是亲核试剂的亲核攻击替代原子或基团。
2.反应条件的差异：亲电加成反应通常需要较强的亲电试剂和较强的酸或碱条件，而亲核取代反应可以在温和的条件下进行。
有机化学反应中的亲核试剂和亲电试剂有哪些
有机化学反应中的亲核试剂和亲电试剂有哪些在有机化学的广袤世界中，亲核试剂和亲电试剂是极为重要的概念，它们就像化学反应中的主角，引导着反应的走向和结果。
那么，究竟有哪些常见的亲核试剂和亲电试剂呢？让我们一同来探索。
亲核试剂，顾名思义，是“亲近原子核”的试剂。
它们具有较强的给出电子的能力，倾向于攻击有机分子中带正电荷或部分正电荷的部位。
常见的亲核试剂包括以下几类：首先是负离子型亲核试剂，例如氢氧根离子（OH⁻）。
在许多有机反应中，氢氧根离子能够进攻带有正电性的碳原子，引发取代或加成反应。
比如在卤代烃的水解反应中，氢氧根离子就会取代卤原子，生成醇。
氰离子（CN⁻）也是一种重要的负离子型亲核试剂。
它可以与羰基化合物发生加成反应，生成氰醇。
硫氢根离子（HS⁻）在有机化学中同样扮演着重要角色。
它能够参与到一些加成反应中，为有机分子引入硫元素。
水（H₂O）作为一种亲核试剂，虽然其亲核性相对较弱，但在特定条件下也能发挥作用。
比如在酯的水解反应中，水可以进攻酯基，使其断裂。
醇负离子（RO⁻）也是常见的亲核试剂。
它们在各种亲核取代和加成反应中表现活跃。
其次是中性分子型亲核试剂，其中最典型的当属氨（NH₃）和胺（RNH₂、R₂NH 等）。
这些含氮的化合物具有未共用的电子对，可以作为亲核试剂进攻有机分子中的缺电子中心。
水合肼（H₂NNH₂·H₂O）也是一种中性亲核试剂，常用于有机合成中的还原反应。
亲核试剂的亲核能力会受到多种因素的影响，比如电荷密度、可极化性、溶剂效应等。
接下来我们再看看亲电试剂。
亲电试剂则是“亲近电子”的试剂，它们具有较强的接受电子的能力，倾向于攻击有机分子中带负电荷或富电子的部位。
常见的亲电试剂有以下几类：首先是正离子型亲电试剂，比如氢离子（H⁺）。
在许多酸催化的反应中，氢离子作为亲电试剂发挥着关键作用。
碳正离子（R⁺）也是重要的亲电试剂。
例如在烯烃的亲电加成反应中，往往会先形成碳正离子中间体。
亲核亲电反应
亲电取代反应是亲电试剂进攻化合物负电部分，取代其它基团的化学反应。
一般发生于芳香族化合物，是一种向芳香环系引入官能团的重要方法，是芳香族化合物的特性之一。
被取代的基团通常是氢原子，但其他基团被取代的情形也是存在的。
一般来说，亲电取代特指芳香亲电取代。
另一种比较少见的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
芳香系亲电取代机理一致，下图给出了苯环的一般历程，亲电基团首先与芳香环电子结合形成n络合物，之后再过渡到一个中间体（T 络合物。
最后当新基团亲电能力强于氢离子时，就会从芳香环上脱去氢离子完成反应亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。
在反应过程中，取代基团提供形成新键的一对电子，而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。
亲核取代反应，或称亲核性取代反应，通常发生在带有正电或部份正电荷的碳上，碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂（Nu:-）进攻，与该碳原子相连的某原子或基团被取代。
常分为两种反应机构：单分子亲核取代反应（SN1第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团，然后亲核试剂与碳正离子结合。
由于速控步为第一步，只涉及一种分子，故称SN1反应。
双分子亲核取代反应（SN2较强亲核剂直接由背面进攻碳原子，并形成不稳定的一碳五键的过渡态，随后离去基团离去，完成取代反应。
这类反应是有机化学中非常重要的一类反应，不论在理论研究中还是在有机合成实际中都是极其有用的一类反应。
影响因素1.底物的烃基结构：反应底物的分子烃基中C上的支链越多，SN2 的反应越慢。
通常，伯碳上最容易发生SN2仲碳其次，叔碳最难。
的碱性愈弱、愈稳定，就愈容易离去。
-C公用的一对电子离去的。
通常，L：2.离去基团（L）:一般来说，离去基团越容易离去，SN2越快。
反应时，L是带着原来与3.亲核试剂（Nu:）:亲核试剂的亲核性愈强，浓度愈高,反应速度愈快。
4.溶剂的种类：极性溶剂中，snl反应容易发生。
有机化学基础知识点亲电取代与亲核取代反应
有机化学基础知识点亲电取代与亲核取代反应有机化学基础知识点——亲电取代与亲核取代反应有机化学是研究和研发有机物的化学分支，涉及到各种有机物的合成、结构、性质和反应等方面。
其中，亲电取代和亲核取代是有机化学中非常重要的两种反应类型。
本文将针对亲电取代和亲核取代反应进行详细介绍和分析。
一、亲电取代反应亲电取代反应是指有机化合物中一个功能团或原子离去后，被亲电试剂攻击，形成新的化学键的过程。
亲电试剂具有亲电子云的特性，能够通过捐赠亲电子来形成化学键。
1. 亲电试剂常见的亲电试剂包括卤化物（如溴化氢、氯化亚铁等）、含有电子吸引基团的酸和酸酐（如硫酸、醋酸酐等）以及含有正离子的化合物（如金属离子、季铵盐等）等。
2. 反应机理亲电取代反应的机理通常可以分为S_N1和S_N2两种类型。
S_N1反应是一步反应，发生在官能团离去后，由亲电试剂进攻形成产物；S_N2反应是一个过渡态反应，它在官能团离去前就有亲电试剂进攻，并形成过渡态，最后再使官能团离去。
3. 实例分析以卤代烷和溴化质子为例，卤代烷分子中的卤素离子离去后，生成的碳正离子被溴化质子进攻，形成新的化学键，最终生成溴代烷的产物。
二、亲核取代反应亲核取代反应是指有机化合物中一个亲核试剂通过捐赠一对电子来进攻另一个离去基团，从而形成新的化学键的过程。
亲核试剂具有丰富的电子密度，能够通过捐赠引亲核电子来形成化学键。
1. 亲核试剂常见的亲核试剂包括含有孤对电子的亲核试剂（如氨水、氢氧化钠等）和硬碱（如亚硝酸钠等）以及π键亲核试剂（如乙烯、丁二烯等）等。
2. 反应机理亲核取代反应的机理可以分为亲核试剂进攻前官能团离开的反应（即SN1反应）和官能团离去前亲核试剂进攻的反应（即SN2反应）。
3. 实例分析以卤代烷和氢氧化钠为例，氢氧化钠中的氢氧根离子捐赠一对电子攻击卤代烷分子中的卤素离子，形成新的碳-氧键，最终生成醇类的产物。
总结：亲电取代和亲核取代是有机化学中常见的两种反应类型，它们在有机物的合成和转化中发挥着重要的作用。
亲电取代和亲核取代反应
亲电取代和亲核取代反应亲电取代和亲核取代反应是有机化学中常见的两种重要反应类型。
它们在合成有机化合物和药物中起着重要作用。
本文将分别介绍亲电取代和亲核取代反应的基本概念、机理和应用。
一、亲电取代反应1. 概念：亲电取代反应是指通过亲电试剂攻击有机化合物的反应。
亲电试剂通常是电子亏损的离子或分子，例如卤素、卤代烷、强酸等。
亲电取代反应的特点是反应物中的亲电子基团被亲电试剂取代。
2. 机理：亲电取代反应的机理通常分为两步：亲电试剂与反应物形成中间体，然后中间体发生重排或消除反应，最终生成产物。
其中中间体的形成是通过亲电试剂攻击反应物中较活泼的亲电子基团实现的。
3. 应用：亲电取代反应广泛应用于有机合成中，例如合成醇、醚、酮、酯等有机化合物。
常见的亲电取代反应有卤代烷与亲核试剂的取代反应、酮与亲电试剂的取代反应等。
二、亲核取代反应1. 概念：亲核取代反应是指通过亲核试剂攻击有机化合物的反应。
亲核试剂通常是富电子的离子或分子，例如氢离子、氢氧根离子、氨基离子等。
亲核取代反应的特点是反应物中的亲核子基团被亲核试剂取代。
2. 机理：亲核取代反应的机理通常分为两步：亲核试剂与反应物形成中间体，然后中间体发生重排或消除反应，最终生成产物。
其中中间体的形成是通过亲核试剂攻击反应物中较活泼的亲电子基团实现的。
3. 应用：亲核取代反应广泛应用于有机合成中，例如合成醇、醚、酮、酯等有机化合物。
常见的亲核取代反应有醇与酸的酯化反应、酮与亲核试剂的取代反应等。
总结：亲电取代和亲核取代反应是有机化学中重要的反应类型。
亲电取代反应是通过亲电试剂攻击有机化合物，取代亲电子基团的反应；亲核取代反应是通过亲核试剂攻击有机化合物，取代亲核子基团的反应。
这两种反应在有机合成中具有广泛的应用价值，能够合成多样化的有机化合物和药物。
因此，对于有机化学的学习和研究来说，了解亲电取代和亲核取代反应的机理和应用是非常重要的。
简述亲电反应和亲核反应
Br
OH- +
C
Br
d
-
H
HO
d
-
Br
H HO C H (C)
H
+ Br-
下一知识点：SN1反应
六、亲核反应历程
（6-4）
反应速度即与反应物的浓度有关，又与试剂的浓度有关， 反应中新键的建立和旧键的断裂是同步进行的，共价键的变 化发生在两分子中，因此称为双分子亲核取代反应，以SN2 表示。
（2）单分子亲核取代反应（SN1）
δ+ 慢
C C
反应物
+
δ-
H
X
C C
+
+X
亲 电试 剂
H
下一知识点：第二步
五、亲电反应历程(5-2)
第二步是碳正离子迅速与X-结合生成卤烷。
快
C C
+
+
X
C C H X
H
第一步的反应速度慢，反应速度由第一步决定，而第一步是由 亲电试剂的进攻而发生的，称亲电加成反应。烯、炔和亲电试剂的 反应，二烯烃的加成反应，脂环烃小环的开环反应加成都是亲电加 成反应历程。 (亲电试剂：卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸等)
二、共价键的断裂方式（2-1）
有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成 过程。组成有机化合物的化学键主要是共价键，共价键是 由电子云重叠而成，每根共价键由电子对（2个电子）构 成，共价键的断裂方式有两种：
1 均裂
均裂：A：B → A· ＋ B· 即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个 原子上，形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基 （又叫自由基），这种断裂方式称为共价键的均裂。
下一知识点：反应类型分类
有机化学基础知识点整理亲电和亲核取代反应
有机化学基础知识点整理亲电和亲核取代反应亲电和亲核取代反应是有机化学中常见的两类反应类型。
在这篇文章中，我们将对亲电和亲核取代反应的基础知识进行整理和总结。
一、亲电取代反应亲电取代反应是指亲电子试剂与有机化合物中的亲核位点发生反应，形成新的化学键的过程。
亲电试剂通常具有正电荷或δ+电荷，它们能够与孤对电子或具有δ-电荷的亲核位点进行反应。
亲电取代反应主要涉及到以下几个重要的概念和知识点：1. 亲电试剂：亲电试剂可以是带正电荷的离子，也可以是带正电荷的分子。
常见的亲电试剂包括卤素化合物、酸、羧基化合物等。
亲电试剂的选择决定了反应的类型和机理。
2. 亲核位点：有机化合物中富含电子的原子或官能团被称为亲核位点，通常是孤对电子、π电子或负电荷较为集中的原子或官能团。
亲电试剂会与亲核位点发生反应，从而形成新的化学键。
3. 电子云的重排：亲电试剂与有机化合物的反应通常伴随着电子云的重排。
电子云的重排可以改变化合物的立体构型和键的位置，从而影响反应的产物。
4. 规则：亲电取代反应遵循一系列的规则和机理，例如亲电试剂的攻击方式、反应的立体化学控制等。
学习和理解这些规则对于掌握亲电取代反应至关重要。
二、亲核取代反应亲核取代反应是指亲核试剂与有机化合物中的亲电位点发生反应，形成新的化学键的过程。
亲核试剂通常具有负电荷或δ-电荷，它们能够与带正电荷或δ+电荷的亲电位点进行反应。
亲核取代反应也涉及到以下几个重要的概念和知识点：1. 亲核试剂：亲核试剂是富含电子的离子或分子，通常具有孤对电子或负电荷。
常见的亲核试剂包括氢氧根离子、醇、胺等。
亲核试剂的选择和性质决定了反应类型和机理。
2. 亲电位点：有机化合物中带正电荷或δ+电荷的原子或官能团被称为亲电位点，通常是阳离子或具有正电荷的原子或官能团。
亲核试剂会与亲电位点发生反应，形成新的键。
3. 反应机理：亲核取代反应可以通过不同的机理进行，如相邻基团迁移、加成-消除反应等。
化学反应中的亲核取代与亲电取代机理解析
化学反应中的亲核取代与亲电取代机理解析化学反应是研究物质之间相互作用和转化的过程。
在化学反应中，亲核取代和亲电取代是常见的反应机理。
本文将对化学反应中的亲核取代和亲电取代机理进行详细解析。
一、亲核取代机理亲核取代是指通过亲核试剂攻击电子不足的反应物中的正电荷中心，从而形成新的化学键。
亲核试剂通常是具有孤对电子的化合物，例如氢氧根离子（OH-）和氯化根离子（Cl-）。
亲核取代机理遵循以下几个关键步骤：1.核子亲和性：亲核试剂与电子不足的反应物之间发生亲和性相互作用。
亲核试剂中的孤对电子与反应物中的正电荷中心相结合。
2.解离：亲核试剂与反应物形成的化合物不稳定，发生解离。
这个解离步骤导致反应物中的正电荷中心被替换为亲核试剂。
3.生成产物：解离导致反应物中的原子被亲核试剂取代。
最终形成的产物中，亲核试剂与原反应物的连接位置是通过正电荷中心进行的。
亲核取代机理常见的反应类型包括亲核取代反应和亲核加成反应。
亲核取代反应通常发生在含有活泼的亲核试剂的条件下，例如碱金属（如钠和钾）和有机碱（如乙胺和丙胺）。
亲核加成反应则是指亲核试剂加成到双键上的反应，例如酸碱中和反应和Michael加成反应。
二、亲电取代机理亲电取代是指通过电子富余的反应物中的正电荷中心攻击亲电试剂，从而形成新的化学键。
亲电试剂通常是不具有孤对电子的化合物，例如溴和硝基（NO2）。
亲电取代机理遵循以下关键步骤：1.电子亲和性：亲电试剂与电子富余的反应物之间发生亲和性相互作用。
亲电试剂中的正电荷与反应物中的孤对电子或双键相结合。
2.解离：亲电试剂与反应物形成的中间体不稳定，发生解离。
这个解离步骤导致反应物中的正电荷中心被替换为亲电试剂。
3.生成产物：解离导致反应物中的原子被亲电试剂取代。
最终形成的产物中，亲电试剂与原反应物的连接位置是通过反应物中的正电荷中心进行的。
亲电取代机理常见的反应类型包括酯醇亲电取代反应、芳香族取代反应和亲电加成反应。
酯醇亲电取代反应通常通过酯与醇在酸性条件下反应，形成醚和酯类产物。
有机化学基础知识点整理亲电取代反应和亲核取代反应的区别
有机化学基础知识点整理亲电取代反应和亲核取代反应的区别有机化学是化学学科中的一个重要分支，主要研究有机化合物的结构、性质以及它们之间的反应。
在有机化学中，亲电取代反应和亲核取代反应是两种常见且重要的反应类型。
本文将对这两种反应进行详细介绍，并总结它们的区别。
一、亲电取代反应亲电取代反应是一种亲电子试剂（电子亲和力较强）与有机物发生反应，产生亲电子试剂的正离子和有机物的亲电子中间体，最后产生新的有机产物的反应。
亲电取代反应通常涉及到电子丰富的亲电子试剂（如卤代烃和醇类）与缺电子的有机物之间的反应。
亲电取代反应的特点是：1. 亲电子试剂攻击有机物中的亲电子中间体，将其替换为一个新的官能团。
2. 反应速率受限于亲电子试剂的浓度和反应物之间的亲合度。
3. 反应发生在一个步骤中，生成一个过渡态。
亲电取代反应的例子包括：1. 氯代烃和醇的取代反应：氯代烃与醇反应生成醚。
2. 酯键的加成取代反应：酯与亲电子试剂（如卤代烃）反应生成取代酯。
二、亲核取代反应亲核取代反应是一种亲核试剂（电子给予力较强）与有机物发生反应，产生亲核试剂的负离子和有机物的亲核中间体，最后产生新的有机产物的反应。
亲核取代反应通常涉及到电子缺乏的有机物与亲核试剂（如羟基离子和氨基离子）之间的反应。
亲核取代反应的特点是：1. 亲核试剂攻击有机物中的亲核中间体，将其替换为一个新的官能团。
2. 反应速率受限于亲核试剂的浓度和反应物之间的亲合度。
3. 反应发生在两个步骤中，首先生成一个过渡态，然后生成最终产物。
亲核取代反应的例子包括：1. 羟基离子与卤代烃的取代反应：羟基离子（OH-）攻击卤代烃中的卤素原子，生成醇。
2. 氨基离子与酰卤的取代反应：氨基离子（NH2-）攻击酰卤中的酰基，生成酰胺。
三、亲电取代反应和亲核取代反应的区别亲电取代反应和亲核取代反应在机理和试剂选择上有明显的区别：1. 亲电取代反应中，试剂是亲电子试剂，而亲核取代反应中，试剂是亲核试剂。
有机化学基础知识点整理亲电取代反应和亲核取代反应的应用案例
有机化学基础知识点整理亲电取代反应和亲核取代反应的应用案例有机化学基础知识点整理亲电取代反应和亲核取代反应的应用案例亲电取代反应和亲核取代反应是有机化学中两种重要的反应类型。
它们在有机合成中起到了关键的作用，广泛应用于药物合成、农药合成、材料合成等领域。
本文将对亲电取代反应和亲核取代反应的基本概念进行简要介绍，并以一些典型的应用案例来说明它们的应用价值。
一、亲电取代反应亲电取代反应是指通过电子云缺陷引起的反应，常见的亲电种有卤素、质子、亚硝基等。
亲电取代反应中，亲电种攻击碳原子上的孤对电子，形成新的化学键。
1. 酰基氯的应用案例酰基氯是一种常用的亲电取代试剂，在有机合成中应用广泛。
例如，在酰基氯的存在下，酮可以发生质子化反应，生成醇。
2. 卤代烷的应用案例卤代烷也是常见的亲电取代试剂，其应用案例较多。
例如，卤代烷可以与亲核试剂（如水、胺等）反应，生成醇、胺等有机化合物。
此外，卤代烷还可用于烯烃的亲电加成反应。
二、亲核取代反应亲核取代反应是指通过亲核试剂攻击亲电中心，形成新的化学键。
常见的亲核试剂包括氢、氨、碱等。
1. 氧化还原反应氧化还原反应是亲核取代反应中的重要类型之一。
例如，烯烃可以和过氧化氢发生氧化反应，生成伯醇。
2. 酯水解反应酯水解是一种常见的亲核取代反应，通过酯与水反应，生成醇和酸。
此反应在合成醇和酸类化合物中具有重要应用价值。
3. 消除取代反应消除取代反应是亲核取代反应的重要反应类型之一。
例如，卤代烃可以和碱反应，发生消除取代反应，生成烯烃。
以上仅是亲电取代反应和亲核取代反应的一些应用案例，实际应用中还存在更多的反应类型和示例。
有机化学基础知识的掌握对于有机合成具有重要意义，不仅需要理解这些反应的基本概念，还需要通过大量的练习和实验掌握它们的应用技巧。
通过本文的整理，希望读者对亲电取代反应和亲核取代反应有更深入的理解，能够在实际应用中灵活运用，并且能够进一步探索和研究有机化学领域中其他的重要反应类型和应用案例。
有机化学基础知识点整理亲电取代与亲核取代反应
有机化学基础知识点整理亲电取代与亲核取代反应有机化学基础知识点整理亲电取代与亲核取代反应有机化学是研究有机化合物结构、性质和反应机理的学科。
在有机化学中，亲电取代和亲核取代反应是两个重要的反应类型。
本文将整理亲电取代与亲核取代反应的基础知识点。
一、亲电取代反应亲电取代反应是指在化学反应中，亲电子试剂与亲电子试剂中的亲电子发生作用，形成新的化学键。
亲电试剂通常是具有不完全电子外层的化合物，例如卤素化合物、烯烃和芳香化合物等。
在亲电取代反应中，亲电子试剂的亲电子会攻击亲电子缺乏的化合物，使其形成新的化学键。
常见的亲电取代反应有以下几种：1. 亲电取代的反应机理:1）亲电试剂电子进攻：亲电试剂中的亲电子进攻亲电子缺乏的反应物分子，形成一个临时的共价键。
2）反向电子迁移：亲电子缺乏的反应物分子中的电子向亲电试剂转移，使它脱离反应物分子，形成一个离子。
3）离子的消失：形成的离子与溶剂中的其他离子或中性分子发生反应，形成最终产物。
2. 亲电取代反应的例子:a. 卤代烷与亲电试剂的反应：卤代烷中的卤原子发生亲电离子取代，生成一个新的取代化合物。
b. 烯烃与亲电试剂的反应：烯烃中的π电子与亲电试剂中的亲电子发生反应，生成一个新的环状化合物。
c. 芳香化合物的取代反应：芳香化合物中的芳香环上的氢原子发生亲电取代，生成一个新的取代化合物。
二、亲核取代反应亲核取代反应是指在化学反应中，亲核试剂中的亲核子（通常是孤对电子或负离子）与亲核子不足的反应物发生作用，形成新的化学键。
亲核试剂通常是具有孤对电子或负离子的化合物，例如水、氨和醇等。
在亲核取代反应中，亲核试剂的亲核子会攻击亲核子不足的化合物，使其形成新的化学键。
常见的亲核取代反应有以下几种：1. 亲核取代的反应机理:1）亲核试剂的亲核子进攻：亲核试剂中的亲核子进攻亲核子缺乏的反应物分子，形成一个临时的共价键。
2）亲核子的离去：反应物分子中的亲核子脱离反应物分子，形成一个离子。
亲电反应和亲核反应-专题讲座-PPT
亲 核 取代反应
+ CH3ONa
CH3Br
+ CH3OCH3 NaBr
亲核试 剂
反应 物
通常认为此反应是由亲核试剂CH3O-引起的亲核取代反应， 指的是CH30-取代了CH3Br的中的Br-，而不是Br-取代了 CH3ONa中的CH3O-，可见是优先选择与碳的反应为标准， 即以试剂取代与碳直接相连的基团为准。
亲核试剂 nucleophilic reagent 对原子核有显著结构上的亲和力,而起反应的试剂称为亲核试剂。亲核试剂是具有
未共用电子对的中性分子和负离子,是电子对的给予体，它在化学反应过程中以给出电 子或共用电子的方式和其他分子或离子生成共价键。
亲核试剂 亲核试剂通常是路易斯碱，但是，虽然亲核试剂和Lewis都是结合质子的，但是他们之 间并没什么联系。 例如，HO—、RO—、Cl—、Br—、CN—、R3N—、H2O、ROH 等是亲核试剂。烯烃和芳烃也常被看作是亲核试剂，因为它们易与正离子或缺电子的 分子反应。 多重键的π电子对也被看作是亲核试剂。 能提供电子与反应物的缺电子部分形成新键的 试剂。 可分为两类：一类是负离子，如HO-、RO-、CN-或X-等；另一类是Lewis碱如H2O、 NH3和ROH等。
成反应。
2、亲核取代反应历程 （1）双分子亲核取代反应（SN2） 以溴甲烷在碱性水溶液中水解生成甲醇为例，说明双分子 亲核取代反应历程。反应如下：
反应按以下过程进行：
CH3Br
NaOH H2O
CH3OH + Br
反应速度即与反应物的浓度有关，又与试剂的浓度有关，反应中新键的建立和旧键的 断裂是同步进行的，共价键的变化发生在两分子中，因此称为双分子亲核取代反应， 以SN2表示。
亲核亲电过程和自由基过程
亲核亲电过程和自由基过程亲核亲电过程和自由基过程，就像是化学世界里的不同门派，各有各的独门秘籍，各耍各的精彩。
先来说说亲核过程吧。
想象一下，在一个化学的大舞池里，亲核试剂就像是一个个热情主动的舞者。
它们身上带着满满的电子，就像带着许多珍贵的礼物。
那些电子富裕的亲核试剂，看到了一些原子核有点“孤单”的原子或者分子，就会迫不及待地凑上去。
就好比在社交场合中，那些热情大方、带着很多资源的人，总会主动去和那些看似有点“空落落”的人打交道。
亲核试剂带着电子去接近那些原子核，就像是给那些“孤单”的原子或分子带来了温暖和活力。
在有机化学里，这种亲核过程特别常见。
比如说，在一个卤代烃的反应中，像羟基这样的亲核试剂，就会朝着卤代烃的碳原子进发，然后把卤原子给替换掉。
这个过程就像是一场小小的“交换舞伴”游戏，亲核试剂成功地和碳原子牵起了手，卤原子则只能黯然离场。
再看看亲电过程。
亲电试剂呢，和亲核试剂有点相反。
亲电试剂像是那种有点小霸道的角色，它自己缺电子。
就好比一个特别想要得到东西的人，看到别人有自己想要的东西就想据为己有。
在化学世界里，亲电试剂就会去找那些电子云密度比较大的地方。
比如说，苯环就像是一个有着丰富宝藏（电子云）的地方。
亲电试剂一看到苯环，就像饥饿的人看到美食一样，想要去靠近，去抢夺苯环的电子。
当亲电试剂进攻苯环的时候，就会引发一系列的反应，就像一场小小的争夺战。
苯环也不会轻易就范，它会在反应过程中调整自己的结构，就像一个人在保护自己的宝藏时会采取各种策略一样。
而自由基过程又像是一场特别的冒险。
自由基就像是一群不安分的小粒子，它们自己有着不成对的电子。
这就像一群有点叛逆的孩子，不愿意安安稳稳地待着。
自由基特别容易引发连锁反应。
就像一个孩子调皮捣蛋，然后带动了周围的一群孩子一起玩耍，而且这个玩耍的规模可能会越来越大。
比如说，在一些聚合反应中，自由基会先产生，然后这个自由基就像一个小头目，它会不断地去寻找其他的分子，让它们也变成自由基，然后大家就像接龙一样，一个一个连接起来，最后形成了长长的聚合物链。
有机化学(武汉大学) 亲核与亲电反应
h
76
卤代烃对取代和消去反应的反应性
卤代烃 的类型
伯卤
仲卤
叔卤
SN1
SN2
E1
E2
否
有利
否
强、位阻 大的碱
在极性溶剂 中溶剂解
在极性溶剂 中非碱性亲
核试剂
极性非质 子溶剂， 好的亲核
试剂
否
在极性溶剂 中溶剂解
在溶剂解条 件下
特丁氧鎓离子 H
h
5
机理
步骤二:
特丁氧鎓离子电离 H
+ (CH3)3C O:
H
慢，单分子反应
H
(CH3)3C+ + :O:
特丁基碳正离子
H
h
6
机理
步骤三: 氯离子与特丁基碳正离子结合 (CH3)3C+ + :C....l:–
快，双分子反应
.. (CH3)3C C..l:
特丁基氯
h
7
碳正离子形成
H2O
(CH2)5CH3
(S)-(+)-2-辛醇 (83%) h
CH3 H C OH
CH3(CH2)5
(R)-(–)-2-辛醇 (17%)
20
图示
离子化 得到碳正离子；手性中心 的三个键变成了平面
+
–
h
21
图示
+
离去基团屏蔽了碳正离子
–
的一边；亲核试剂进攻其
相反方向的速率快
h
22
图示
–
超过 50%
68
E2 反应的立体化学
两个消去基团(H 和X)键必须在同一平面内
HX
H
X
简述亲电反应和亲核反应
下一知识点：亲核试剂、亲电试剂表
四、反应物和试剂及试剂的分类(5-4)
从广义的酸、碱概念的角度上来说，路易斯碱都是亲核的， 故为亲核试剂；而路易斯酸都是亲电的，则为亲电试剂，在 一般的离子型反应中，极性试剂的分类如下表所示：
下一知识点：异裂
二、共价键的断裂方式（2-2）
2 异裂 异裂：A：B → A- ＋B+（或A+ ＋ B-）
即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个
原子上，形成正离子和负离子，这种断裂方式称为共
价键的异裂。
下一知识点：有机反应类型分类
三、有机反应类型分类（3-1）
根据共价键断裂方式分类 根据共价键的断裂方式分类，可分为协同反应、自由 基反应、离子型反应：
下一知识点：亲核取代历程
六、亲核反应历程
（6-3）
（1）双分子亲核取代反应（SN2）
以溴甲烷在碱性水溶液中水解生成甲醇为例，说明双 分子亲核取代反应历程。反应如下：
NaOH CH3Br CH3OH
sp 2
d
-
反应按以下过程进行：
H H H (A)
d
+
H2O
H C H (B)
ý É ¬ ¹ ¶ Ì
+
H2C C OCH3 H 加 热 、加 压 甲 基 乙 烯基 醚
KOH
（亲 核加 成）
下一知识点：引言（2-2）
引言（提出问题）
（2-2）
在有机化学的学习过程中，亲电和亲核是 让很多同学困惑的概念，为了说明亲电和亲 核的概念，让我们从共价键的断裂说起，来 阐明亲核反应和亲电反应。
简述亲电反应和亲核反应
CH3 H3C C Br CH3
+
CH3 OH H3C C OH CH3
+
Br
下一知识点：SN1反应
六、亲核反应历程
第一步，C－Br键解离：
（6-5）
CH3
CH3
C
CH3
Br
慢
CH3
CH3
CH3
C
CH3
Br
CH3
C + + BrCH3
协同反应：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相 互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。协同反 应往往有一个环状过渡态。它是一种基元反应。 自由基型反应：由于分子经过均裂产生自由基而引发的反 应称为自由基型反应。自由基型反应分链引发、链转移和 链终止三个阶段。
下一知识点：自由基反应三阶段、离子型反应
(A)
第二步，C－O键生成：
CH3
(B)
过渡态I
(C)
活性中间体
CH3
C + + OHCH3
快
CH3
CH3
CH3
C
CH3 (D)
OH
CH3
C
CH3 (E)
OH
(C)
活性中间体
过渡态I I
下一知识点：SN1总结
六、亲核反应历程
（6-6）
在该反应历程中，第一步反应速度慢，所以该步是整个反应的决速步 骤，而这一步的反应速度是与反应物卤烷的浓度成正比，所以整个反应速 度仅与卤烷有关，与试剂浓度无关。在决速步骤中，发生共价键变化的只 有一种分子，所以称为单分子反应历程。这种单分子亲核取代反应常用SN1 表示。