2019-2020年高中化学必修二教案：3-2来自石油和煤的两种基本化工原料

2019-2020年高中化学必修二教案：3-2来自石油和煤的两种基本化工原料
［讲］现代科学对苯分子的结构进行了精准的研究，提出了苯的结构特点［板书］3、结构特点：
○1正六边形的平面结构（12个原子共面）
○2键角是120°，六个碳碳键的键长、键能均相等
○3键长C-C> > C=C
○4苯分子中无一般单、双键是一种介于单键和双键之间的独特的键
［小结］苯环上不是由碳碳单键和碳碳双键交替的，凯库勒的猜想具有一定的局限性。

事实上苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，为了表示苯分子这一结构特点，我们可以用如下表示：
［板书］4、结构式
5、结构简式（凯库勒式）
［讲］凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。

凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。

正如他说的：“到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。

”
为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示［过］我们现在知道了苯的结构，这种特定的结构决定了苯具有独特的性质，
从前面所学的知识中我们可以得到苯有哪些化学性质呢？
［板书］三、苯的化学性质
［讲］苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。

［板书］1、氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色
［讲］以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应，苯分子的环状结构使得苯环上的氢原子会不会具有和烷烃类似的性质？若能取代，条件又是怎样呢？［实验视频］苯的溴代
［板书］2、取代反应
（1）卤代：
［投影小结］溴代反应注意事项：
1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。

锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。

2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3
3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。

4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流结合模型，介绍苯的结构。

5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。

新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。

欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。

方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O
［思考与交流］1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？
锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水）
2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？
证明是取代反应，只要证明有HBr生成。

3、HBr可以用什么来检验？
HBr用AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液
［视频实验］苯的硝化
［板书］（2）硝化：
［讲］苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应
［讲］硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂
［思考与交流］1、药品添加顺序？
先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯
2、怎样控制反应温度在60℃左右?
用水浴加热，水中插温度计
3、试管上方长导管的作用?
冷凝回流
4、浓硫酸的作用？
催化剂
5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？
硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液
3、加成反应
4、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物
(1)芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。

(2)芳香烃：分子中含有苯环的烃。

(3)苯的同系物
①特点：烃分子中只有一个苯环且苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。

②通式：C n H2n－6(n>6)。

③性质：与苯类似，能发生取代反应、加成反应及氧化反应。

苯的用途重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料，是一种常用的有机溶剂。

结合实验学习苯的化学性质，并要求写出化学方程式。