版高中化学一轮复习方案课件：第九章有机化学基础(必修2+选修5) 6 突破全国卷小专题讲座(十六)

(4)产物 E 有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构 体 G 有________种。 ①属于酯类且遇 FeCl3 溶液显紫色 ②能发生银镜反应 ③1molG 最多与 2molNaOH 反应 ④苯环上只有 2 个取代基且处于对位
(5)结合以上合成路线信息，设计以 CH3CH2COOH 为原料(无
取代反应
(4)5
2．(2018·衡水中学二调)PET 是世界上产量最大的合成纤维， 其结构简式为
现以煤的干馏产品 A 与 F 为原料制备 PET，生产的工艺流程 如图所示。
其中 A 为烃，含碳元素的质量分数为 90.6%，其蒸气密度是 空气密度的 3.66 倍，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能 使溴水褪色。M 分子里所有原子共平面。 请回答下列问题： (1)A 的名称为__________；M→N 的反应类型为__________。 (2)反应①的反应条件为________________。 (3)写出有机物 A 所有一氯代物的结构简式：____________。
(6)在 O2、Cu(或 Ag)、加热(或 CuO、加热)条件下，发生醇的 氧化反应。 (7)与 O2 或新制的 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液反应，则该物质 发生的是—CHO 的氧化反应。(如果连续两次出现 O2，则为 醇→醛→羧酸的过程) (8)在稀 H2SO4 加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反 应。 (9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应； 在 Fe 粉、X2 条件下发生苯环上的取代反应。
三、依据题目提供的信息推断，熟悉常见的有机新信息 常见的有机新信息总结如下： 1．苯环侧链引入羧基
如
R(R 代 表 烃 基 ) 被 酸 性 KMnO4 溶 液 氧 化 生 成
COOH，此反应可缩短碳链。
2．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如 CH3CH2Br―Na―C→NCH3CH2CN―H―2O→CH3CH2COOH； 卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加 一个碳原子的常用方法。
3．根据有机反应中定量关系进行推断 (1)烃和卤素单质的取代：取代 1mol 氢原子，消耗 1mol 卤素 单质(X2)。
(2)
的加成：与 H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物
质的量之比为 1∶1 加成。 (3)含—OH 的有机物与 Na 反应时：2mol—OH 生成 1molH2。 (4)1mol—CHO 对应 2molAg；或 1mol—CHO 对应 1molCu2O。
[突破策略] 一、依据转化关系推断未知物 烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件：
(1)甲苯的一系列常见衍变关系
(2)二甲苯的一系列常见衍变关系
•1、所有高尚教育的课程表里都不能没有各种形式的跳舞：用脚跳舞，用思想跳舞，用言语跳舞，不用说，还需用笔跳舞。 •2、一切真理要由学生自己获得，或由他们重新发现，至少由他们重建。 •3、教育始于母亲膝下，孩童耳听一言一语，均影响其性格的形成。 •4、好的教师是让学生发现真理，而不只是传授知识。 •5、数学教学要“淡化形式，注重实质.
(1) 使 溴 水 褪 色 ， 则 表 示 该 物 质 中 可 能 含 有 “
”或
“—C≡C—”结构。
(2)使 KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“
”
“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 (3)遇 FeCl3 溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质 中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(4)写出下列反应的化学方程Байду номын сангаас。 反应②：______________________________________________； 反应③：______________________________________________； 反应⑤：______________________________________________； D 与足量的新制氢氧化铜悬浊液煮沸：___________________ ____________________________________________________。 (5)P 的一种同系物 X 的分子式为 C3H8O2，在核磁共振氢谱图 中出现三种信号峰，其峰的强度之比为 2∶1∶1。则 X 的结构 简式为____________。
•8、教育技巧的全部诀窍就在于抓住儿童的这种上进心，这种道德上的自勉。要是儿童自己不求上进，不知自勉，任何教育者就都不 能在他的身上培养出好的品质。可是只有在集体和教师首先看到儿童优点的那些地方，儿童才会产生上进心。 2021/11/222021/11/222021/11/222021/11/22
二、依据特征结构、性质及现象推断 1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
解析：A 的相对分子质量＝3.66×29＝106.14，则 A 分子式中 含 C 原子个数＝106.14×1290.6%≈8，即得 A 的分子式为 C8H10， 结合 A 的化学性质及 PET 的结构简式可推
本部分内容讲解结束
按ESC键退出全屏播放
6、“教学的艺术不在于传授本领，而在于激励、唤醒、鼓舞”。2021年11月2021/11/222021/11/222021/11/2211/22/2021
•7、不能把小孩子的精神世界变成单纯学习知识。如果我们力求使儿童的全部精神力量都专注到功课上去，他的生活就会变得不堪忍 受。他不仅应该是一个学生，而且首先应该是一个有多方面兴趣、要求和愿望的人。2021/11/222021/11/22November 22, 2021
，这是著名的双烯合成，
也是合成六元环的首选方法。
5．羟醛缩合 有 α­H 的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作 用，生成 β­羟基醛，称为羟醛缩合反应。
[专题训练]
1．氯贝特(
)是临床上一种抗血栓药物。
它的一种合成路线如下(图中部分反应条件及部分反应物、生 成物已略去)。
回答下列问题： (1)有机物 A 命名为__________，B 的结构简式为__________， 反应Ⅱ的反应类型为____________。 (2)要实现反应Ⅰ的转化，加入下列物质能达到目的的是____。 a．NaHCO3 b．NaOH c．Na2CO3 d．CH3COONa (3)写出反应Ⅲ的化学方程式：___________________________ ____________________________________________________。
机试剂任选)，合成有机物
。
(3) 从 F 与 Cl2 生 成 氯 贝 特 来 看 ， 可 推 反 应 Ⅲ 应 是 E 与 CH3CH2OH 发生了酯化反应。
(5) 结 合 题 中 A→B 的 反 应 可 由 CH3CH2COOH 得 到 ，再经消去、酸化、加聚反应即得最终产物。
答案：(1)2-甲基丙酸 (2)bc
第九章 有机化学基础(必修2＋选修5)
突破全国卷小专题讲座(十六) 有机综合推断题突破策略
[命题解读] 有机合成与推断是高考选考有机部分出题的主要形式，在全国 卷中以非选择题形式考查，常以框图或变相框图的形式呈现一 系列物质的衍变关系，要求考生解答后面各种形式的问题。试 题通常以新药物、新材料、新科技等作为有机合成的载体，以 有机物之间的转化关系为主线，以有机合成的流程图和部分新 信息为试题基本形式。该类试题综合性强，考查全面，对考生 能力要求较高。 只有准确推断各部分的物质，才能根据其分子式、结构式或性 质类别，确定各小题中的不同角度的问题。因而解答此类问题 的关键是熟练掌握有机物之间的衍变关系以及各官能团性质， 熟悉有机推断题的常见思路有助于快速解答此类问题。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：
①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH
M
M－2
M＋14
②RCH2OH-浓-C-HH--23S-C-OO-4-，O--H△→CH3COOCH2R
M
M＋42
③RCOOH--浓C--HH--23SC--OH-4-2，O--H△-→RCOOCH2CH3
M
M＋28
(关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)
3．烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
如
--②--Z①-n--O/H-3-2-O→CH3CH2CHO＋
；
RCH===CHR′(R、R′代表 H 或烃基)与碱性 KMnO4 溶液共热 后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双 键的位置。
4．双烯合成 如 1，3­丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环乙烯，
(5)遇 I2 变蓝则该物质为淀粉。 (6)加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或 加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 (7)加入 Na 放出 H2，表示含有—OH 或—COOH。 (8)加入 NaHCO3 溶液产生气体，表示含有—COOH。
2．根据反应条件推断反应类型 (1)在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应 也可能是卤代烃的水解反应。 (2)在 NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓 H2SO4 存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、 酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4)能与溴水或溴的 CCl4 溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成 反应。 (5)能与 H2 在 Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、 醛、酮的加成反应或还原反应。