(浙江专用)2016-2017高中化学 专题4 烃的衍生物专题检测卷 苏教版选修5

专题检测卷(四)
一、选择题(本题包括17小题，每题2分，共34分，每小题只有1个选项符合题意) 1．下列物质的化学用语表达正确的是
( )
A．甲烷的球棍模型：
B．(CH3)3COH的名称：2,2­二甲基乙醇
C．乙醛的结构式：CH3CHO
D．羟基的电子式：
解析甲烷的球棍模型中碳原子的体积应大于氢原子的，A项错；(CH3)3COH的正确名称为2­甲基­2­丙醇，B项错；CH3CHO是乙醛的结构简式，不是结构式，C项错。

答案 D
2．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是
( ) A．CH3CH2CH2CH2Cl
B．CH3CH2Cl
C．CH3Br
D．
解析有机物中含有卤素原子，可以发生水解反应；分子中含有能发生加成反应；若卤原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。

符合上述
三项要求的是
答案 D
3．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是( )
A．乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水
B．二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水
C．甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇
D ．油酸和水、甲苯和水、己烷和苯
解析 能用分液漏斗分离的物质应该是互不相溶的物质。

酒精和水、甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇、己烷和苯都能互溶。

答案 B
4．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是
( )
A ．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B ．1 mol 苹果酸可与3 mol NaOH 发生中和反应
C ．1 mol 苹果酸与足量金属Na 反应生成1 mol H 2
D ．与苹果酸互为同分异构体
答案 A
5. 某物质可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：①有银镜反应，②加入新制Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解，③与含酚酞的NaOH 溶液共热，发现溶液中红色逐渐褪去以至无色。

下列叙述正确的是
( )
A ．几种物质都有
B ．有甲酸乙酯和甲酸
C ．有甲酸乙酯和甲醇
D ．有甲酸乙酯，可能有甲醇
解析 由①知，有银镜反应，则说明含有醛基；由②的现象知，说明不含有羧基；由③知，应为酯的水解反应。

但是醇由此现象并不能作出判断。

故选D 项。

答案 D
6．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是
( )
A ．生成物是丙醛和丙酮
B ．
丙醇发生了还原反应
C ．反应中有红黑颜色交替变化的现象
D ．醇类都能发生图示的催化氧化反应
解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu ＋O 2=====△2CuO ，CuO ＋CH 3CH 2CH 2OH ――→△
CH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。

伯醇(—CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能发生催化氧化反应，故只有C项正确。

答案 C
7．下表中实验操作不能达到实验目的的是
( )
砖红色的沉淀，反之就没有；选项B中的SO2和乙烯都可以使溴水褪色，所以无法确定是否含有乙烯；而C、D能达到实验目的，则本题的答案为B。

答案 B
8. 咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正
确的是
( )
A．分子式为C16H18O9
B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C．咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH
D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
解析根据咖啡鞣酸的结构简式，可以很容易的得出其分子式为C16H18O9，即A选项是正确的；由于在苯分子中的12个原子(6个碳原子和6个氢原子)处于同一平面上，因此在咖啡鞣酸中与苯环直接相连的原子都在同一平面上，所以B选项是正确的；由于咖啡鞣酸分子中含有1个羧基和2个酚羟基，而咖啡鞣酸水解时又可生成1个羧基，因此1 mol 咖啡鞣酸水解时可消耗NaOH的物质的量应为4 mol，所以C选项错误；由于咖啡鞣酸分子结构中含有酚的结构，因此可以与溴水发生苯环上的取代反应，又因为分子结构中含有碳碳双键，因此也可以与溴水发生加成反应，所以D选项是正确的。

答案 C
9．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则这个碳原子被称为
“手性碳原子”，凡含有手性碳原子的物质一定具有光学活性，如物质
有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是
( ) A．与乙酸发生酯化反应B．与NaOH溶液反应
C．与银氨溶液作用D．在催化剂存在下与氢气作用
解析A中发生酯化后的产物为，不存在手性碳原子；B
中水解后的产物中不存在手性碳原子；C中与银氨溶液作用是将醛基变成羧基，生成的有机物中仍有手性碳原子，D中与H2加成后的产物
中不存在手性碳原子。

答案 B
10．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下图的转化过程：
则符合上述条件的酯的结构可有
( ) A．2种 B．4种 C．6种 D．8种
解析酯的分子式为C10H20O2，满足饱和一元羧酸酯的通式，从图中转化关系看，酯水解生成的醇和羧酸具有相同的碳原子数，各含五个碳，且醇可以转化为羧酸，因此醇中碳链的结构应和羧酸碳链的结构相同，而羧酸中的一个碳要用来形成羧基，其余四个碳，即丁基，可形成四种不同的碳链，故答案应为B项。

答案 B
11．乙酸橙花酯是一种食用香料，结构如图所示。

下列关于该物质的说法中正确的是( )
A．该化合物属于酯类
B．1 mol该化合物最多可与2 mol H2反应
C．化合物能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、聚合
D．该化合物有一种同分异构体属于酚类
解析乙酸橙花酯属于酯类，1 mol该化合物最多可与2 mol H2反应，可以发生氧化、聚合(加聚)、取代(酯的水解)、加成等反应，该分子的不饱和度为3，不可能有属于酚类的同分异构体。

所以选D。

答案 D
12．分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸汽在同温同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体共有( )
A．8种 B．12种 C．16种 D．18种
解析由题中条件知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，且B、C的相对分子质量相等，故B应为丁酸，C为戊醇，丁酸有两种，戊醇有八种，每种酸可形成八种酯，两种酸共可形成十六种酯。

答案 C
13．某有机物的结构简式为。

下列关于该物质的说法中正确的是
( ) A．该物质可以发生水解反应
B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C．该物质可以发生消去反应
D．该物质分子中至多有4个碳原子共面
解析该物质在NaOH的水溶液中可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项正确；
该物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；
该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错
误；在中由于存在,1、2、3、4号碳原子一定在同一平面内，但—CH2CH3上的两个碳原子，由于单键可以旋转，5号碳原子可能和1、2、3、4号碳原子在同一平面内，也可能不在，故D项错误。

答案 A
14．(2015·重庆理综，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误
．．的是
( ) A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
解析A项X和Z均属于酚，与溴水发生取代反应能使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应能使溴水褪色，正确；B项，碳酸酸性大于酚，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上能发生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，正确；D项，Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体，X含有酚羟基，与醛可发生缩聚反应，可作缩聚反应单体，正确。

答案 B
15．(2015·江苏化学，12，改编)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述不正确的是
( ) A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．化合物Y中含有手性碳原子
解析A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y 中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；D项，化合物Y中2个—C2H5，所连碳原子均为手性碳原子，正确。

答案 A
16.已知咖啡酸的结构如右图所示。

关于咖啡酸的描述正确的
是
( )
A．分子式为C9H5O4
B．1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
解析根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，A错误。

苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，B错误。

咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，C正确。

咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，D错误。

答案 C
17.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。

下列关
于普伐他汀的性质描述不正确的是
( )
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C ．能发生加成、取代、消去反应
D ．1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应
解析 有机物分子中没有酚羟基，所以不能与FeCl 3 溶液发生显色反应，A 不正确；该有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基都能被酸性KMnO 4 溶液氧化而使其褪色，B 正确；分子中有碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生取代反应，醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，C 正确；该物质分子中有一个酯基和一个羧基，所以可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为1∶2，D 错误。

答案 A
二、非选择题(共8个小题，共66分)
18．(8分)A 、B 、C 、D 四种有机物的分子式均为C 3H 6O 2，根据下述性质，写出A 、B 、C 、D 的结构简式。

(1)A 与Na 2CO 3反应生成气体____________________________________。

(2)B 与Na 反应产生气体，不与Na 2CO 3反应，与新制的Cu(OH)2反应产生红色沉淀_____________________________________________________。

(3)C
能发生银镜反应，与
Na
不反应，不溶于水
_____________________________________________________。

(4)D 不能发生银镜反应，1 mol D 与Na 反应产生0.5 mol 气体，加H 2后形成二元醇______________________________________________________。

解析 根据分子式C 3H 6O 2可得出：(1)分子中只含有1个双键结构，若为双键，
则氧原子只能以单键结合在分子中，可形成—OH 或 (醚键)；若为
双键，则可能是醛基、酮基或酯基。

19．(8分)实验室中常用格氏试剂制取醇类，格氏试剂(RMgX)的制法是RX ＋Mg ――→乙醚RMgX(R 为烃基，X
为卤素)。

格氏试剂可发生下列转变：RMgX ＋
R′CHO―→MgOHX(R、R′可以是相同
或不同的烃基)。

以A为原料合成乙酸异丁酯()的流程如下(部分反应物及反应条件没有列出)，A主要来源于石油裂解气，A的产量常作为衡量石油化工水平的标志。

(1)上述流程中，属于或包含加成反应的是
______________________________________________________(填序号)。

(2)写出F的结构简式________。

(3)写出下列反应的化学方程式：反应
①___________________________________________________________
_____________________________________________________________；
反应④________________________________________________________。

解析根据题意及信息可梳理出几点：产物为酯类化合物；酯的制备通常是羧酸和醇反应；醇(R—CH2OH)能连续两次被氧化R—CH2OH―→RCHO―→RCOOH。

分析信息格氏试剂的制法：把Mg放在无水乙醚中，加卤代烃即得格氏试剂，醛与格氏试剂作用生成醇，反应过程中包含加成和水解两个反应。

可依次推导如下：
CH2===CH2――→
H2O
加成CH3CH2OH――→
O2
氧化
CH3CHO――→
O2
氧化
CH3COOH
CH2===CH2――→
HX
加成CH3CH2X――→
Mg
乙醚
CH3CH2MgX――→
＋C/H2O
直接反应
――→
＋D
酯化答案(1)①④⑤⑥
(2)CH3CH2MgX
(3)CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂
CH 3CH 2OH CH 2===CH 2＋HX ――→催化剂CH 3CH 2X
20．(8分)酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。

乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应： CH 3COOH ＋C 2H 5OH
CH 3COOC 2H 5＋H 2
O
请根据要求回答下列问题：
(1)欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有________、________等。

(2)若用如图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为 ___________、___________等。

(3)此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成_________、_____________等问题。

(4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。

实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)
A ．120 ℃，4h
B ．80 ℃，2h
C ．60 ℃，4h
D ．40 ℃，3h
② 当反应温度达到120 ℃时，反应选择性降低的原因可能为
_________________________________________________________________。

解析 本题考查了考生对有机实验原理及数据分析能力。

(1)增大反应物的浓度，减小生成物的浓度都能促进平衡向正反应方向移动。

(2)因为反应物沸点低很易蒸出，温度过高后浓硫酸会脱水使乙醇炭化而发生副反应。

(3)浓硫酸有吸水性同时也有脱水性。

(4)要注意认真审题，对比表中两边数据，不难选出答案。

答案 (1)增大乙醇的浓度 移去生成物
(2)原料来不及反应就蒸发了 温度过高，发生了副反应
冷凝效果不好，部分产物挥发了(任填两种)
(3)产生大量的酸性废液(或造成环境污染) 部分原料炭化 催化剂重复使用困难 催化效果不理想(任填两种)
(4)①C ②乙醇脱水生成乙醚
21．(10分)A 和B 是具有相同碳原子数的一氯代物，A ～I 转换关系如图所示：
根据框图回答下列问题：
(1)B 的结构简式是_____________________________________________；
(2)反应③的化学方程式是
_________________________________________________________________
_______________________________________________________________ ；
(3)上述转换中属于取代反应的是
_________________________________________________________________；
(填写反应序号)
(4)图中与E 互为同分异构体的是______ (填化合物代号)，图中化合物带有的含氧官能团有________种；
(5)C 在硫酸催化下与水反应的化学方程式是
________________________________________________________________
________________________________________________________________；
(6)I 的结构简式是
________________________________________________________________；
名称是_____________________________。

解析 因为A 、B 是相同碳原子数的一氯代物，又因为A ――――――――→NaOH ，H 2O △E ――→Cu ，O 2△F ―――――――――――→KMnO 4，H ＋
G ，
所以E 为一元醇、F 为一元醛、G 为一元酸，而B ――――――――――→NaOH ，H 2O △ H ――→G ，△浓H 2SO 4
I ，而I 的化学式
为C 6H 12O 2。

所以A 、B 中含有的碳原子数均为3个，其化学式均为C 3H 7Cl ，C 3H 7Cl 的结构有两种：CH 3CH 2CH 2Cl 、，根据A 和B 的一系列转化可知A 为CH 3CH 2CH 2Cl 、B 为，所以E 为CH 3CH 2CH 2OH 、F 为CH 3CH 2CHO 、G 为CH 3CH 2COOH 、H 为CH 3CH(OH)CH 3、I 为CH 3CH 2COOCH(CH 3)2。

无论A 、B 的结构如何消去反应均得到丙烯(CH 3CH===CH 2)，即为C 。

图中带有含氧官能团的化合物共有E 、F 、G 、H 、I 5种，其中E 和H 的官能团相同均为醇羟基(—OH)，所以含有的含氧官能团共有4种。

答案 (1)
(2)
(3)④⑦⑧ (4)H 4 (5)2CH 3CH===CH 2＋2H 2O ――→硫酸△
CH 3CH(OH)CH 3＋CH 3CH 2CH 2OH
(6)CH 3CH 2COOCH(CH 3)2 丙酸异丙酯
22．(12分)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。

某课题组提出了如下合成路线：
已知：RCH 2Br ――→Li ――→R′CHO ――→H 2O RCH 2CH(OH)R′
根据以上信息回答下列问题：
(1)白藜芦醇的分子式是________。

(2)C→D的反应类型是___________________________________________；
E→F的反应类型是______________________________________________。

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1H－NMR)中显示有________种不同化学环境的氢原子，其个数比为________。

(4)写出A→B反应的化学方程式：
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________。

(5)写出化合物D、E的结构简式：
D________________________________________________________，
E________________________________________________________。

(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：
___________________________________________________________________________ _______________________________________________________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

解析根据图示转化关系，可以推断C为，D为
，E为，
F为。

(1)根据白藜芦醇的结构简式，可知其分子式为C14H12O3。

(2)C→D为取代反应，E→F为消去反应。

(3)化合物A为，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶1∶2∶6。

(4)A→B的反应为酯化反应：
(6)根据能发生银镜反应，则含有醛基(或甲酸酯基)，结合苯环上只有两种不同化学环
境的氢原子，则为
答案(1)C14H12O3(2)取代反应消去反应
(3)4 1∶1∶2∶6
23．(2015·重庆化学，10)(10分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

H 2C===CHCH 3――→Br 2光照
H 2C===CHCH 2Br ―→
A B
CH 2BrCHBrCH 2Br ―――――→NaOH 醇，△ HC≡CCH 2Br ――――→①水解②氧化 G
D E
―→NaC≡CCHO――→L C 6H 8O ―――――――――→Na ，液NH 3 C 6H 10O
M T
(1)A 的化学名称是________，A→B 新生成的官能团是________。

(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。

(3)D→E 的化学方程式为___________________________________________。

(4)G 与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为________。

(5)L 可由B 与H 2发生加成反应而得，已知R 1CH 2Br ＋NaC≡CR 2―→R 1CH 2C≡CR 2＋NaBr ，则M 的结构简式为________。

(6)已知R 3C≡CR 4―――――――――→Na ，液NH 3 ，则T 的结构简式为________。

解析 (1)根据A 的结构简式可知化学名称是丙烯，A→B 新生成的官能团是溴原子。

(2)
根据等效氢知识，D中含有二类氢，所以核磁共振氢谱显示峰的组成为2组。

(3)D→E的反应属于消去反应，化学方程式为
醇
CH2Br—CHBr—CH2Br＋2NaOH――→
CH≡C—CH2Br＋2NaBr＋2H2O。

(4)G与新制的Cu(OH)2发
△
生反应，分子中含有醛基，所得有机物的结构简式为CH≡C—COONa。

(5)根据信息可知M的结构简式为CH3CH2CH2C≡C—CHO。

(6)根据信息可知M还原得到反式烯烃，可得T的结构简式。

答案(1)丙烯—Br (2)2
醇
(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH――→
HC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O
△
(4)HC≡CCOONa
(5)CH3CH2CH2C≡CCHO
(6)
24．(10分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。

I 可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
①B2H6
R—CH2CH2OH；
②―――――――→
②H2O2/OH－
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________。

(2)D的结构简式为__________。

(3)E的分子式为__________。

(4)F生成G的化学方程式为_____________________________________，
该反应类型为______________。

(5)I的结构简式为__________。

(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种(不考虑立体异构)。

J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式__________。

解析由信息①可知A为，化学名称为2­甲基­2­氯丙烷。

由信息②知B(C4H8)为，再根据流程中D能与Cu(OH)2反应，从而确定C为，D为，E为依据
信息③，且F能与Cl2在光照条件下反应，推出F为，G为
，H为和H通过酯化反应生成I：。

(6)J比I少一个“CH2”原子团。

由限制条件可知J中含有一个—CHO，一个—COOH
用—COOH在苯环上移动：，
用—CH2COOH在苯环上移动：
用—CH2CH2COOH在苯环上移动：
用在苯环上移动：
用一个—CH3在苯环上移动：
同分异构体的种类共3×6＝18种。

根据对称性越好，氢谱的峰越少，解决最后一个空。

答案(1)2­甲基­2­氯丙烷(或叔丁基氯)
(2)
(3)C4H8O2
(4) 取代反应。