《卤代烃》学案2(苏教版选修5)

专题四烃的衍生物
第一单元卤代烃
要点：1 卤代烃的概念
2 卤代烃在生活中的应用以及对人类生活的影响
3 卤代烃的性质：（1）物理性质
（2）化学性质：卤代烃的β消去反应
卤代烃的取代反应
4 卤代烃在有机合成中的应用（格氏试剂的应用）
一卤代烃对人类生活的影响
1 卤代烃的结构
烃分子中的H原子被卤素原子取代后形成的化合物——卤代烃
结构通式：R－X（R为烃基）
根据烃基结构的不同，卤代烃可以分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳香烃
2 卤代烃对人类生活的影响
（1）合成各种高聚物如：聚氯乙稀、聚四氟乙烯等
（2）DDT的“功与过”
（3）卤代烃在环境中很稳定，不易降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层（氟利昂）。

二卤代烃的性质
1 物理性质
（1）常温下大部分为液体，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl常温下是气体，且密度比水大。

（2）难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。

（3）互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。

2 化学性质
（1）消去反应——在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应
原理：CH2－CH2＋KOH CH2＝CH2↑＋KBr ＋H2O
注意：卤代烃要发生消去反应，必须是在强碱的醇溶液中加热才能进行
卤代烃的消去反应属于β消去，因此，必须有βH才能发生该消除反应
例如：1
能发生消去反应生成烯烃吗？为什么？
2 你能写出3－溴－3－甲基己烷（）发生消去反应的产物吗？（2）取代反应
原理：CH3CH2－Br ＋KOH CH3CH2OH ＋KBr
注意：在水溶液中，卤代烃与强碱共热会发生取代反应，又称为水解反应。

一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。

3 卤代烃在有机合成中的应用（拓展视野）
4卤代烃的检验
卤代烃＋NaOH 水溶液 加足量硝酸酸化 加入AgNO 3溶液
白色沉淀（AgCl ） 说明原卤代烃中含有Cl 原子
浅黄色沉淀（AgBr ） 说明原卤代烃中含有Br 原子
黄色沉淀 （AgI ） 说明原卤代烃中含有I 原子 R-X + Mg
RMgX 无水乙醚
格林尼亚（ ）试剂简称格氏试剂， 年发现（ 岁）190029Grignard X = Cl 、
Br RMgX +R-H +Mg OCOR X R-H +Mg X X
R-H +Mg X
R-H +Mg OR X R-H +Mg OH X ′′新的格氏试剂，很有用。