第三章脂环烃_有机化学及实验
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有机化学- 脂环烃
单个CH2的燃烧热最高。 环越小，能量越高，越不稳定，六环以上
趋于稳定。
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环己烷
3
5 4
1 2 6
4
1
32
56
在(a)和(b)中，C2、C3 、C5 、C6都在一个平面内，但在(b) 中，C1和C4在平面的同一侧，这种构象叫船式构象；而在(a) 中，C1和C4在平面的上下两侧，这种构象叫椅式构象。
第三章 脂环烃
1
芳香族 脂环族
杂环
碳环有机 化合物
+
链状有机化合物
2
第一节 脂环烃的分类和命名
1、根据环的个数分类:单环烃、双环烃、多环烃。
2、按照 是否包 含重键 分类
饱和脂环烃 不饱和脂环烃
环烷烃 如
...
环烯烃 如 ... ...
环二烯烃 如
... ...
环炔烃 如
... ...
3
一、单环脂烃
10
8
1
7
2
5
3
6
4
二环[3,2,1]辛烷
5
4
67
8
3
21 9
CH 3
CH3 7
34 21
2-甲基双环[4,3,0]壬烷
5
4
67
8
3
21 9
CH 3
CH3 7 CH3
34
5
2
16
CH 3
321 4 13 11 5 12 10
6 9
78
5,7,7-三甲基双环[2,2,1]-2-庚烯
11
第二节 脂环烃的性质
19
环己烷（椅式构象）
分子中碳碳之间的键角能够保持或尽可能接近 109°28′。因此除了三、四元环为张力环以外，环 戊烷及其以上的环烷烃键角都是接近109°28′ 。
趋于稳定。
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环己烷
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1
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56
在(a)和(b)中，C2、C3 、C5 、C6都在一个平面内，但在(b) 中，C1和C4在平面的同一侧，这种构象叫船式构象；而在(a) 中，C1和C4在平面的上下两侧，这种构象叫椅式构象。
第三章 脂环烃
1
芳香族 脂环族
杂环
碳环有机 化合物
+
链状有机化合物
2
第一节 脂环烃的分类和命名
1、根据环的个数分类:单环烃、双环烃、多环烃。
2、按照 是否包 含重键 分类
饱和脂环烃 不饱和脂环烃
环烷烃 如
...
环烯烃 如 ... ...
环二烯烃 如
... ...
环炔烃 如
... ...
3
一、单环脂烃
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二环[3,2,1]辛烷
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CH 3
CH3 7
34 21
2-甲基双环[4,3,0]壬烷
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CH 3
CH3 7 CH3
34
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16
CH 3
321 4 13 11 5 12 10
6 9
78
5,7,7-三甲基双环[2,2,1]-2-庚烯
11
第二节 脂环烃的性质
19
环己烷（椅式构象）
分子中碳碳之间的键角能够保持或尽可能接近 109°28′。因此除了三、四元环为张力环以外，环 戊烷及其以上的环烷烃键角都是接近109°28′ 。
大学有机化学脂环烃
脂环烃是有机化学中的基础性物 质，是构成复杂有机化合物的基 本单元之一。
多样性来源
脂环烃广泛存在于自然界中，如 动植物体内的萜类、甾体等化合 物，以及石油、天然气等资源。
关键反应参与者
脂环烃在许多化学反应中扮演着 重要的角色，如烷基化、酰化、 氧化等，是实现有机合成转化的 关键物质。
对未来研究的展望
取代反应
总结词
脂环烃的取代反应通常涉及环上氢原子的替换，可以发生在环的侧链或母体碳原子上。
详细描述
脂环烃中的氢原子在一定条件下可以被其他基团取代，如卤素、醇、酸等。取代反应过 程中，一个基团被另一个基团替换，生成新的化合物。例如，环己烯与溴发生取代反应，
生成1-溴环己烯。
环的稳定性与反应活性
总结词
04 脂环烃的合成与转化
合成方法
01
烷基取代反应
通过烷基取代环状化合物的氢原子来合成脂环烃，常用的烷基取代剂有
卤代烃、醇和烯烃等。
02 03
环化反应
通过将两个带有特定官能团的烯烃或炔烃进行环化反应，合成脂环烃。 常见的环化反应有Diels-Alder反应、环加成反应和金属催化的环化反 应等。
氧化还原反应
应用
脂环烃在工业、医药和农业等领域有广泛的应用，如用作溶剂、 香料、染料、农药等。
03 脂环烃的化学反应
加成反应
总结词
脂环烃的加成反应通常涉及碳碳双键的打开，并伴随着新键 的形成。
详细描述
脂环烃中的碳碳双键在一定条件下可以与氢气、卤素、卤化 氢等发生加成反应。加成反应过程中，双键打开，形成新的 单键，从而生成新的化合物。例如，环戊烯与溴化氢发生加 成反应，生成溴代环戊烷。
03
决问题的能力。
02 脂环烃的基本概念
多样性来源
脂环烃广泛存在于自然界中，如 动植物体内的萜类、甾体等化合 物，以及石油、天然气等资源。
关键反应参与者
脂环烃在许多化学反应中扮演着 重要的角色，如烷基化、酰化、 氧化等，是实现有机合成转化的 关键物质。
对未来研究的展望
取代反应
总结词
脂环烃的取代反应通常涉及环上氢原子的替换，可以发生在环的侧链或母体碳原子上。
详细描述
脂环烃中的氢原子在一定条件下可以被其他基团取代，如卤素、醇、酸等。取代反应过 程中，一个基团被另一个基团替换，生成新的化合物。例如，环己烯与溴发生取代反应，
生成1-溴环己烯。
环的稳定性与反应活性
总结词
04 脂环烃的合成与转化
合成方法
01
烷基取代反应
通过烷基取代环状化合物的氢原子来合成脂环烃，常用的烷基取代剂有
卤代烃、醇和烯烃等。
02 03
环化反应
通过将两个带有特定官能团的烯烃或炔烃进行环化反应，合成脂环烃。 常见的环化反应有Diels-Alder反应、环加成反应和金属催化的环化反 应等。
氧化还原反应
应用
脂环烃在工业、医药和农业等领域有广泛的应用，如用作溶剂、 香料、染料、农药等。
03 脂环烃的化学反应
加成反应
总结词
脂环烃的加成反应通常涉及碳碳双键的打开，并伴随着新键 的形成。
详细描述
脂环烃中的碳碳双键在一定条件下可以与氢气、卤素、卤化 氢等发生加成反应。加成反应过程中，双键打开，形成新的 单键，从而生成新的化合物。例如，环戊烯与溴化氢发生加 成反应，生成溴代环戊烷。
03
决问题的能力。
02 脂环烃的基本概念
有机化学—脂环烃
❖ 故三元环的结构特殊。
❖ 现代物理方法测定，环丙烷分子中： 角 C-C-C = 105.5°; H-C-H =114°。
H
键
❖ 所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道 是以弯曲键（香蕉键）相互交盖的。
❖ 由图可见，环丙烷分子中存在着较大的张力 （角张力和扭转张力），是一个有张力环，所
H
以易开环，所以易开环，发生加成反应
根据碳环数目
分类
是否含有重键
成环碳原子数目
1、按脂环烃中含碳环数目分类
脂环烃
单环脂环烃：小环（3-4）；普通环（5-7）； 中环（8-12）和大环（>12），其中五环、六 环最常见。
二环脂肪烃（螺环，桥环）
多环脂环烃
单环
螺环
桥环
多环
❖二环脂肪烃之螺环烃
共用一个碳原子的双环为螺环烃 螺原子：共用的碳 按碳原子总数称螺某烷
1-甲基-3-异丙基 环己烷
111-甲--1甲甲环-基环甲环基基己环-基己己3--33烷-己烷-烷异-3异异烷-丙异丙丙基丙基基基
二、环的张力及环己烷的构象
1、环的张力
❖ 环丙烷的结构
❖ 理论上：
❖ 饱和烃，C为sp3杂化,键角为109.5°
自相
H
❖ 三碳环，成环碳原子应共平面，内角为60° 矛盾
脂环烃是指碳干为环状而性质和开链烃相似的烃 类。脂环烃及其衍生物广泛存在于自然界，尤其是在
石油和植物中。由植物第的花四、章叶、茎脂、根环、烃果皮等提
取出来的香精油（挥发油），都含有大量的不饱和脂 环烃及其含氧的脂环化合物。它们大多具有生理活性。
第一节 脂环烃的分类
定义：链状烷烃碳链的首尾两个碳原子以单链 相连，形成具有环状结构的烷烃成为环烷烃。
脂环烃(教案)中农有机化学教案覃兆海
脂环烃（教案）中农有机化学教案覃兆海一、教学目标1. 理解脂环烃的定义及特点2. 掌握脂环烃的命名原则3. 了解脂环烃的物理性质和化学性质4. 学会脂环烃的制备方法5. 能够运用脂环烃的知识解决实际问题二、教学内容1. 脂环烃的定义及分类2. 脂环烃的命名原则3. 脂环烃的物理性质4. 脂环烃的化学性质5. 脂环烃的制备方法三、教学方法1. 采用多媒体课件进行讲解，结合实物图片和模型，增强学生对脂环烃结构的认识2. 通过实例分析，让学生掌握脂环烃的命名原则3. 利用实验视频或实验室实地参观，让学生了解脂环烃的制备方法和实验操作4. 开展小组讨论，探讨脂环烃的物理性质和化学性质之间的关系5. 布置练习题，巩固所学知识，提高学生解决问题的能力四、教学准备1. 准备多媒体课件和相关资料2. 准备实验器材和试剂，确保实验安全3. 准备练习题，涵盖本节课的主要内容五、教学过程1. 引入新课：通过介绍脂环烃在日常生活中的应用，激发学生的学习兴趣2. 讲解脂环烃的定义及分类，引导学生了解脂环烃的基本概念3. 详细讲解脂环烃的命名原则，让学生通过实例进行分析，加深对命名规则的理解4. 介绍脂环烃的物理性质，如密度、熔点、沸点等，引导学生了解其特性5. 讲解脂环烃的化学性质，如反应活性、氧化性等，并通过实验视频或实验室参观，让学生了解其制备方法6. 开展小组讨论：让学生探讨脂环烃的物理性质和化学性质之间的关系7. 布置练习题，让学生巩固所学知识，提高解决问题的能力8. 总结本节课的主要内容，强调重点知识点9. 布置课后作业，要求学生在课后进一步巩固所学知识六、教学评估1. 课堂讲解：通过观察学生的参与程度和提问反馈，评估学生对脂环烃基本概念的理解程度。
2. 实例分析：通过学生对命名原则的应用练习，评估学生对脂环烃命名的掌握情况。
3. 小组讨论：通过学生的讨论参与和观点分享，评估学生对脂环烃物理性质和化学性质之间关系的理解。
有机化学课件(贺红举)第三章脂环烃
第三章 脂环烃
第一节 脂环烃的分类、异构和命名 定义: 在结构上具有环状碳骨架， 而性质上和开链脂肪 烃相似的烃类。 一.脂环烃的分类: 1.可根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为 单环、二环和多环脂环烃。
双环[2.1.0]戊烷
2.根据分子中组成环的碳原子数目分类
3.根据碳环中是否有含有双键和三键来分 类
环戊烯
环辛炔
1,3-环己二烯
带有侧链的环烯烃命名:
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;
(B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编 号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码满足最低系列原则.
CH3
1
6
2
5
3
4
1-甲基-1-环己烯
2
H3C 3
1
4
6
5
3-甲基-1-环己烯
一、环己烷
在环己烷分子中，六个碳原子不在同一平面内， 碳碳键之间的夹角可以保持109.5°因此环很稳定。
无色液体，沸点80.8℃，易挥发，不溶于水，易溶 于有机溶剂
以苯为原料催化加氢制得 合成尼龙纤维，制造己二醇己二胺等
二、环戊二烯
无色液体，沸点41.5℃，易燃，易挥发， 不溶于水，易溶于有机溶剂
脂环烃
饱和脂环烃 不饱和脂环烃
环烷烃 如
... ...
环烯烃 如
... ...
环二烯烃 如
... ...
环炔烃 如
... ...
二、脂环烃的异构现象
• 单环烷烃通式CnH2n ，与开链单烯烃为同 分异构体
• 最简单的环烷烃是环丙烷，没有环状异 构体
环烷烃的顺反异构:
由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转. 只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团, 就有构型不同的顺反异构体.
第一节 脂环烃的分类、异构和命名 定义: 在结构上具有环状碳骨架， 而性质上和开链脂肪 烃相似的烃类。 一.脂环烃的分类: 1.可根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为 单环、二环和多环脂环烃。
双环[2.1.0]戊烷
2.根据分子中组成环的碳原子数目分类
3.根据碳环中是否有含有双键和三键来分 类
环戊烯
环辛炔
1,3-环己二烯
带有侧链的环烯烃命名:
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;
(B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编 号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码满足最低系列原则.
CH3
1
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1-甲基-1-环己烯
2
H3C 3
1
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5
3-甲基-1-环己烯
一、环己烷
在环己烷分子中，六个碳原子不在同一平面内， 碳碳键之间的夹角可以保持109.5°因此环很稳定。
无色液体，沸点80.8℃，易挥发，不溶于水，易溶 于有机溶剂
以苯为原料催化加氢制得 合成尼龙纤维，制造己二醇己二胺等
二、环戊二烯
无色液体，沸点41.5℃，易燃，易挥发， 不溶于水，易溶于有机溶剂
脂环烃
饱和脂环烃 不饱和脂环烃
环烷烃 如
... ...
环烯烃 如
... ...
环二烯烃 如
... ...
环炔烃 如
... ...
二、脂环烃的异构现象
• 单环烷烃通式CnH2n ，与开链单烯烃为同 分异构体
• 最简单的环烷烃是环丙烷，没有环状异 构体
环烷烃的顺反异构:
由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转. 只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团, 就有构型不同的顺反异构体.
《医学有机化学教学课件》第三章环烃(脂环烃)
1
脂环烃化合物在植物中的分布
鱼腥草油中含有芳香性环烃，而隐球菌菌丝体里则含有螺环烷类物质。
2
脂环烃类物质在进化中的作用
环烃如类胡萝卜素是植物的颜色素，它在进化过程中发挥着重要作用。
3
脂环烃化合物在医学上的应用
类固醇激素和环状抗生素等化合物的发现与应用也为医学领域做出了重要贡献。
环烃的合成方法
1 环化合成法
在环上找到一点开始顺时针或逆时针编序 数，用斜线表示连接点。
脂环烃的结构和性质
脂基位置的影响
脂基在环上位置不同会影响到脂环烃的物理和化学 性质，如沸点、熔点、稳定性等。
骨架结构的影响
不同骨架结构会对脂环烃的性质产生不同的影响， 如反式环烷的形成需要消耗更大能量。
分子量与沸点的关系
分子量越大，分子间作用力越强，沸点也就越高。
2 重排反应合成法
3 金属催化合成法
通过高分子化学合成制备出 具有特定结构的环状化合物。
通过环的重排反应合成出具 有结构多样性的环烃化合物。
利用金属催化剂协助合成环 烃化合物。
环烃的应用和实际案例
聚合物材料
很多合成树脂、橡胶等材料都是 通过环烃基团反应合成的。
臭氧层破坏物质
乙烯基化学品大量使用会导致臭 氧层损失，引起环境问题。
医学有机化学教学课件
本课程的第三章将介绍有机化合物的一种类型：环烃（脂环烃），它们的结 构、性质、合成方法以及在生物体中的重要性等。
环烃的分类和命名规则
1
环烷的统一命名法
2
利用顺序数、按烷基字母顺序排列、标明
立体异构体等。
3
螺环烷的命名法
根据环上的碳原子数和螺旋角度等因素进 行命名。
有机化学学习笔讲义记：第三章脂环烃
后看到 CH3 和 H，CH3&g
CH3
H 2
3R
1
4
先看到 CH3 和 H，CH3>H
H
CH3 从 另 一 方 向 观 察 得出完全相同的结论
CH3
H
先看到 CH3 和 H，CH3>H 后看到 CH3 和 H， CH3>H
R 3 1
42
3.2 化学性质
1．与卤素反应
Br B r2
CH3CH2CH3
H2 Pd 2500C
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 H2 Pd >3000C CH3CH2CH2CH2CH2CH3
随 着 环 数 的 增 加 ， 与 H 2 加 成 开 环 变 难 ， 说 明 小 环 不 稳 定 ， 大 环 相 对 稳 定 。
4．不与KMnO4反应
按照Baeyer张力学说 ，五元环比六元环要稳定， 可事实上，六元环更稳定，为什么？
3.4 环己烷的立体化学
1．环己烷的构象
a A. 椅式构象 0.25n m
e转换为Newmann式
0 .5 n m
每 个 碳 原 子 均 含 有 一 个 垂 直 于 平 面 的 C -H ， 称 为 垂 直 键 、 直 键 、 a键 ；
KMnO4
H+
不反应 表现出烷烃的性质
三元环、四元环具有烯烃的性质，可以 发生加成反应；同时具备烷烃的性质。
3.3 环的稳定性—— Baeyer张力学说
Baeyer提出环的张力学说，首先假定 (1)碳原子是sp3杂化的； (2)环的结构是平面的；那么,
键 角 600
900
结论：与正常键角109.5 偏差越大，环越不稳定。 环有恢复正常键角的力， 这种力叫做“角张力”。
第三章 环烃(脂环烃)
例：
CH3
1,2-二甲基环己烷 二甲基环己烷
CH3
1-甲基 乙基环己烷 甲基-3-乙基环己烷 甲基
CH3
1 5 4 2 3
CH3
1,2-二甲基环戊烷 二 1,1,4-三甲基环己烷 三甲基环己烷
CH3
1-甲基-4-异丙基环己烷（孟烷）
H3C CH3
如取代基为较长的碳链， 如取代基为较长的碳链，将环作为取 代基，以烷烃的衍生物来命名： 代基，以烷烃的衍生物来命名：
四个碳原子的环烷烃有二个构造异构体： 四个碳原子的环烷烃有二个构造异构体：
CH3
五个碳原子的环烷烃有五个构造异构体：
CH2CH3 CH3 CH3 H3C CH3
CH3
顺反异构体： 顺反异构体：
由于碳原子连接成环，环上 由于碳原子连接成环，环上C-C单键不能自 单键不能自 由旋转。 由旋转。只要环上有两个碳原子各连有不同的原 顺反异构体。 子或基团，就有构型不同的顺反异构体 子或基团，就有构型不同的顺反异构体。
——多取代环己烷： 多取代环己烷： 多取代环己烷
C3 H HC 3
-1,2-二甲基环己烷 顺-1,2-二甲基环己烷
(5226.4KJ/mol)
C3 H C3 H
-1,2-二甲基环己烷 反-1,2-二甲基环己烷
(5220.1KJ/mol)
H H (H C)3C 3
e键(平伏键)
CH3
a键(直立键)
1、卤代反应 、
在光或热的引发下发生卤代反应
Cl + Cl2
光
+
Cl
HCl
+ Cl2
光
+
Br
HCl
+ Br2
基础有机化学脂环烃
03 脂环烃的合成与反应
脂环烃的合成
01
02
03
04
通过烯烃的自身加成反 应合成脂环烃。
通过烷基取代反应合成 脂环烃。
通过氧化偶联反应合成 脂环烃。
通过金属催化剂的加成 反应合成脂环烃。
脂环烃的反应
脂环烃的加成反应
脂环烃可以与氢气、卤素等发 生加成反应，生成饱和的或带
有取代基的脂环烃。
脂环烃的取代反应
材料科学研究
脂环烃在材料科学领域中用于研究新 型材料和超分子结构，如环烯烃共轭 材料、环糊精等。
日常生活应用
化妆品
脂环烃中的某些化合物是化妆品中的成分，如环己烷、甲基环己 烯等，用于生产香水、面霜等化妆品。
食品添加剂
脂环烃中的某些化合物可用作食品添加剂，如抗氧化剂、防腐剂等。
农业化学品
脂环烃中的某些化合物可用于生产农药和除草剂，如环己醇、环己 酮等。
脂环烃可以在环上或侧链上发 生取代反应，生成带有取代基 的脂环烃。
脂环烃的氧化反应
脂环烃可以被氧化成酮、醛等 化合物，生成带有羰基的化合 物。
脂环烃的还原反应
脂环烃可以被还原成醇、胺等 化合物，生成带有羟基或氨基
的化合物。04 脂环烃源自应用工业应用0102
03
化学合成原料
脂环烃是一类重要的有机 合成原料，可用于生产多 种化学品和聚合物，如塑 料、橡胶、纤维等。
螺环脂环烃
这类脂环烃具有一个或多个螺环结构相连，例如螺[5,5]十一烷、螺[6,6]十八烷等。
脂环烃的命名
习惯命名法
根据脂环烃的结构特点，采用“环”字表示环状结构，并在前面加上适当的取代基名称来命名。例如，环己烯、 环戊二烯等。
系统命名法
大学有机化学之脂环烃ppt课件
从环丁烷开始，成环碳原子均不在同一平面上。
蝴蝶型(环丁烷)
信封型
扭曲型 环戊烷
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
环丁烷
环戊烷
环己烷（六元环）最稳定，其次是环戊烷 （五元环）；大环都是稳定的；小环中的 环丙烷最不稳定，其次是环丁烷。
(四) 环烷烃的结构与稳定性
燃烧热:指1mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和 水所放出的能量，其大小反映了分子能量的高低。
名称
成环 分子燃烧热 碳数 /KJ·mol-1
－CH2－的 平均燃烧热
/KJ·mol-1
名称
成环 碳数
分子燃烧热 /KJ·mol-1
－CH2－的 平均燃烧热
/KJ·mol-1
环丙烷 3
+ H2 2N00i。C CH3 CH2 CH2 CH3
+ H2 3N00i。C CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
（乙）加卤素
• 按照分子中所含碳环的烯 甲基环己烷
二环脂环烃
十氢化萘 降冰片烷
多环脂环烃
螺[2,4]庚烷
立方烷 棱烷
篮烷
金刚烷
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
环戊烷
环己烯
环辛炔
脂环烃的构造异构现象比脂肪烃复杂，如环烷烃C5H10 的构造异构体有：
蝴蝶型(环丁烷)
信封型
扭曲型 环戊烷
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
环丁烷
环戊烷
环己烷（六元环）最稳定，其次是环戊烷 （五元环）；大环都是稳定的；小环中的 环丙烷最不稳定，其次是环丁烷。
(四) 环烷烃的结构与稳定性
燃烧热:指1mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和 水所放出的能量，其大小反映了分子能量的高低。
名称
成环 分子燃烧热 碳数 /KJ·mol-1
－CH2－的 平均燃烧热
/KJ·mol-1
名称
成环 碳数
分子燃烧热 /KJ·mol-1
－CH2－的 平均燃烧热
/KJ·mol-1
环丙烷 3
+ H2 2N00i。C CH3 CH2 CH2 CH3
+ H2 3N00i。C CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
（乙）加卤素
• 按照分子中所含碳环的烯 甲基环己烷
二环脂环烃
十氢化萘 降冰片烷
多环脂环烃
螺[2,4]庚烷
立方烷 棱烷
篮烷
金刚烷
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
环戊烷
环己烯
环辛炔
脂环烃的构造异构现象比脂肪烃复杂，如环烷烃C5H10 的构造异构体有：
有机化学第3章-1-环烃(脂环烃)
CH2
C6 H2
8
CH2 C4
5CH
CH3
1
CH2 2 CH2
3CH2
5-甲基螺[3 .4] 辛烷
9 10 1 2 8
5 7 64 3
螺[4.5]癸-1,6-二烯
§3-1 脂环烃
3. 桥环烃的命名
① 桥环烃编号方法---从桥头碳开始，由大桥到小桥顺序编号。
② 桥环烃命名方法---参与成环的总碳数为母体，用某环作
（一）五元环以上烃性质
1.游离基取代反应
CH2 CH2
hv
CH2 + Br2
CH2 CH2
CH2 CH2 CH-Br
CH2 CH2
2.亲电加成（不饱和环烃） Br Br
CH3
+ Br2
+ HI
H3C I H
不对称时产物符合马氏规则
§3-1 脂环烃
3.氧化反应
CH H3C-CH CH
KMnO4 / H+
饱和脂环烃通式：CnH2n
● 结构中所有的键都是σ键
脂环烃的特点
● 性质上以开链的烃相似；比较稳定 ● 结构上其碳架是环状。
● 碳原子采用SP3杂化,理论键角109.5°
● 分子中存在角张力,环越小角张力越大, 分子越不稳定,易开环发生加成反应
§3-1 脂环烃
一、 分类与命名
(一)分类
单环烃
按 环 大
词头，词头与母体之间用方括号，并
写上每条桥的碳数（先大桥后小桥）。
7
CH2
8
C1H3 C
CH22
CH-CH3 CH23
Cl CH CH
6
5
C4 H2
1,8-二甲基-6-氯二环[3.2.1]辛烷
C6 H2
8
CH2 C4
5CH
CH3
1
CH2 2 CH2
3CH2
5-甲基螺[3 .4] 辛烷
9 10 1 2 8
5 7 64 3
螺[4.5]癸-1,6-二烯
§3-1 脂环烃
3. 桥环烃的命名
① 桥环烃编号方法---从桥头碳开始，由大桥到小桥顺序编号。
② 桥环烃命名方法---参与成环的总碳数为母体，用某环作
（一）五元环以上烃性质
1.游离基取代反应
CH2 CH2
hv
CH2 + Br2
CH2 CH2
CH2 CH2 CH-Br
CH2 CH2
2.亲电加成（不饱和环烃） Br Br
CH3
+ Br2
+ HI
H3C I H
不对称时产物符合马氏规则
§3-1 脂环烃
3.氧化反应
CH H3C-CH CH
KMnO4 / H+
饱和脂环烃通式：CnH2n
● 结构中所有的键都是σ键
脂环烃的特点
● 性质上以开链的烃相似；比较稳定 ● 结构上其碳架是环状。
● 碳原子采用SP3杂化,理论键角109.5°
● 分子中存在角张力,环越小角张力越大, 分子越不稳定,易开环发生加成反应
§3-1 脂环烃
一、 分类与命名
(一)分类
单环烃
按 环 大
词头，词头与母体之间用方括号，并
写上每条桥的碳数（先大桥后小桥）。
7
CH2
8
C1H3 C
CH22
CH-CH3 CH23
Cl CH CH
6
5
C4 H2
1,8-二甲基-6-氯二环[3.2.1]辛烷
第三章-脂环烃
椅型和船型的关系是：
4 3 5 6
2
1
椅型
4
3 1 5 6 2
椅型结构的任何一个碳原 子，经过键角的扭变和单 键的旋转，碳原子(1、3、 5) 向上 或碳原子(2、4、6) 向下翻动，即转变为船型。 从键角的扭变程度看，两 种立体结构很易相互化， 因而不可能将两种构型离 析加以鉴别。
船型
分子内的张力肯定会引起分子内能大的变动： 环烷烃燃烧热的实测数据
根据张力大小，将环烷烃分为几类：
n = 3, 4 小环，张力很大 ； (由于键角偏离正常值引起) n = 5, 6,7 n = 8~11 普通环，张力很小 ； 中环，张力较正常环大 ； (C-H键上的氢互相排斥，产生跨环张力) n > 12 大环，几乎没有张力；
§3.4 无张力环理论
1890年，沙赫斯( H.Sachse )对拜尔的张力
二、按碳环分类
按碳环分类 单环烃 多环
桥环烃
1. 小 环：三、四元环 2. 普通环：五～七元环 3. 中 环：八～十一元环 4. 大 环：十二元环以上
稠环烃
螺环烃
§3.1.2 脂环烃的异构
脂环烃的异构可分为： 一、 构造异构—由于环的大小及侧链的长 短和位置的不同而产生的 异构体。
H2C H2C CH2 CH2 H2C CH2 CH CH3
(CH2)n 分子的燃 烧热
每个CH2 的燃烧热
n=2 1422.6 711.3 105.4
n=3 2091.2 697.1 115.5
n=4 2744.3 686.1 110.0
n=5 3320.0 664.0 27.0
n=6 3951.8 658.6 0
n=7 4636.7 662.4 26.0
有机化学第三章_脂环烃
纽曼式
Hf：习惯上称为旗杆氢。 1、C1、C4在一个平面, C2、C3、C5、C6在另一个平面.
2、C2～C3、C5～C6之间分别为重叠式构象.
C1～C2、C1～C6、C4～C3、C4～C5之间分别为交
叉式构象.
船式环己烷张力分析: 角 张 力：无； 扭 转 张力：有； 范德华张力：Hf～ Hf 和船底氢之间的距离均
环碳原子 的数目
n 3 4 5 6 7 8 9 10 11
每摩尔CH2 的燃烧热
Hc/n 697 686 664 659 662 664 665 664 663
每摩尔CH2 的张力能 Hc/n-659 38 27 5 0 3 5 6 5 4
环碳原子 的数目
n 12 13 15 16
每摩尔CH2 的燃烧热 Hc/n 660 660 660 660
角 张 力:键角~1090几乎无。 范氏张力:无 扭转张力:C1-C2、C1-C5为交叉式无扭转张力。
C3-C4、C2-C3、C4-C5为重叠式有扭 转张力。 4、C7-C11员环（中环）
或有扭转张力或有范氏张力
5、≥C12的环（大环） 无角张力基本上无扭转张力和范氏张力。
以上分析归纳如下：
类 别 角张力 扭转张力 范德华张力
(e) 编号的顺序以取代基位置号码较小.
例4:
例5:
6-甲基双环[3.2.2]壬烷 1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷
例6:
例7:
8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷 双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
CH3
8
CH3
7 12
6 54 3
CH2CH3
CH3
1
7 CH2 C
13级中草药班《有机化学》第3章 环烃
׿ Ò ª » ·
D
Br(CH2)4Br (Ê ÊÊÊÊÊ ·Ê!)
Êú ÊÊ ú Ê
» Ò ² ׿ ª » ·
Êú ÊÊ ú Ê
（二） 环丙烷和环丁烷的开环反应
加卤化氢
׿ Ò ª » ·
+ HBr + HBr
H2O
CH3CH2CH2Br
Ê· ÊÊ Ê· ÊÊ
» Ò ² ת ¿ » ·
+ HBr
3 2 1 4 5 6 3 2
H 1 H 2 H 4 H
4 5
H
H
3 H H
H H 5
H
3 4 H
H
1 6
H
5
H H
2 H
6 1
H H
H
透视式
纽曼式
*1. 有6个a (axial) 键(直立键)，有6
个e (equatorial) 键(平伏键)。
(2) 环己烷椅式构象的特点
H H 1 H H 5 2.51A 2 H 2.50A 4 H H H 3 H 2.49A H
C
60O
105.50
C
因此重叠程度较少而不稳定，容易断裂。弯曲的σ键， 称弯曲键。其键角为 105.5°，因键角要从109.5°压缩 到105.5°，故环有一定的张力（角张力）。
另外环丙烷分子 中还存在着另一种张 力——扭转张力（由 于环中3个碳位于同 一平面，相邻的C-H 键互相处于重叠式构 象，有旋转成交叉式 的趋向，这样的张力 称为扭转张力）。
2.环丁烷的结构
环丁烷的C－C键与环丙烷类似也呈弯曲键， 也易开环。但它的碳原子杂化轨道重叠程度比 环丙烷大，而且四个碳原子不在同一个平面内， 主要以“蝶式”构象存在（约与平面成30º 角） 使张力有所降低，故比环丙烷稳定。
脂环烃(教案)中农有机化学教案覃兆海
脂环烃（教案）-中农有机化学教案覃兆海第一章：脂环烃概述教学目标：1. 了解脂环烃的定义、分类和命名规则。
2. 掌握脂环烃的结构特点和性质。
3. 理解脂环烃在自然界和化学工业中的应用。
教学内容：1. 脂环烃的定义和分类。
2. 脂环烃的命名规则。
3. 脂环烃的结构特点和性质。
4. 脂环烃在自然界和化学工业中的应用。
教学方法：1. 采用多媒体课件进行讲解，结合实物图片和模型展示，增强学生对脂环烃结构的理解。
2. 通过案例分析和实例讲解，让学生掌握脂环烃的命名规则和性质。
3. 组织小组讨论，探讨脂环烃在自然界和化学工业中的应用。
教学评估：1. 课堂问答，检查学生对脂环烃定义和分类的理解。
2. 练习题，检验学生对脂环烃命名规则和性质的掌握。
3. 小组报告，评估学生对脂环烃在自然界和化学工业中应用的理解。
第二章：脂肪环烃教学目标：1. 了解脂肪环烃的定义、分类和命名规则。
2. 掌握脂肪环烃的结构特点和性质。
3. 理解脂肪环烃在自然界和化学工业中的应用。
教学内容：1. 脂肪环烃的定义和分类。
2. 脂肪环烃的命名规则。
3. 脂肪环烃的结构特点和性质。
4. 脂肪环烃在自然界和化学工业中的应用。
教学方法：1. 采用多媒体课件进行讲解，结合实物图片和模型展示，增强学生对脂肪环烃结构的理解。
2. 通过案例分析和实例讲解，让学生掌握脂肪环烃的命名规则和性质。
3. 组织小组讨论，探讨脂肪环烃在自然界和化学工业中的应用。
教学评估：1. 课堂问答，检查学生对脂肪环烃定义和分类的理解。
2. 练习题，检验学生对脂肪环烃命名规则和性质的掌握。
3. 小组报告，评估学生对脂肪环烃在自然界和化学工业中应用的理解。
第三章：脂环烃的合成教学目标：1. 了解脂环烃的合成方法。
2. 掌握脂环烃的合成反应原理和条件。
3. 理解脂环烃合成的重要性和应用。
教学内容：1. 脂环烃的合成方法。
2. 脂环烃的合成反应原理和条件。
3. 脂环烃合成的重要性和应用。
有机化学--第3章脂肪烃和脂环烃5-脂环烃
3、环戊烷的结构
几乎没有什么角张力，比较稳定，不易开环， 环戊烷的性质与开链烷烃相似。
五个碳原子不共平面，而是以“信封式”构象 存在，使五元环的环张力可进一步得到缓解。
4、环己烷及其衍生物的构象
环己烷分子中的六个碳不共平面，六元环 是无张力环，键角为109.5°。
环己烷有两种构象：
椅型 稳定
H
H
R R
e键取代，R与 CH2处于对位交叉 能量较低，含量较高 优势构象
H H
R
R
a键取代，R与 CH2处于顺位交叉 能量较高，含量较低 非优势构象
六、脂环烃的主要来源和制法
1、芳香族化合物催化氢化
+ 3H2
Ni DP
2、分子内关环
Br
Br + Zn
NaI,乙醇 D80%
3、Corey-House反应
(1) 、桥环烃的命名 固定格式：双环[a.b.c]某烃
(a≥b≥c)
先找桥头碳（两环共用的碳原子），从
桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥
头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编
号。分子中含有双键或取代基时，用阿
拉伯数字表示其位次：
21
36
7
45
双环[3.1.1]庚烷
21
3 45
双环[2.1.0]戊烷
可用环烷烃每个CH2单位的燃烧热来表明环张 力的大小。
一些环烷烃的燃烧热如下所示：
以上的数据说明： 环越小，每个CH2的燃烧热越大，环张力越大。
1、环丙烷的结构 环丙烷分子中三个碳原子共平面。
环丙烷中没有正常的C－C键,而是形成“弯曲 键”;
C－C键不是沿轨道对称轴实现头对头的最大重 叠。
船型 不稳定
有机化学脂肪烃和脂环烃详解演示文稿
CH3(CH2)6CH3 （正） 辛 烷
CH3(CH2)7CH3 （正） 壬 烷
CH3(CH2)8CH3 （正） 癸 烷
CH3(CH2)9CH3 （正） 十一烷
CH3(CH2)10CH3 （正） 十二烷
CH3(CH2)11CH3 （正） 十三烷
CH3(CH2)12CH3 （正） 十四烷
CH3(CH2)13CH3 （正） 十五烷
次序规则
Sequence Rule
（1）将各取代基的原子按原子序数大小排列，大者为较优基团。有机化合物中常见的元素其 顺序由大到小排列如下：
I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H
（2）如果两个基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序
数排列，先比较最大的，若仍相同，再依次比较第二、第三个原子。如－CH2Cl与－ CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子。在—CH2Cl中 为 — C（Cl、H、H）， 在 — CHF2 中 为 — C（F、F、H）。Cl>F， 故 — CH2Cl>— CHF2。
n-pentacontane
n-hexacontane
n-heptacontane
n-octacontane n-nonacontane
n-hectane n-tetratriacontanehectane
第15页，共130页。
支链烷烃的命名
CH3
CH3
1oH 2oH 3oH
H3C C CH2 CH CH3 1oC 2oC 3oC 4oC (伯) (仲) (叔) (季)
第19页，共130页。
注意：相同位次的相同取代基也要标出取代基的位次，有
多少个取代基就有多少个阿拉伯数字表明位次。如果取代
《化学课件脂环烃》课件
脂环烃可以用于合成液晶 材料，这些材料在显示技 术、电子器件等领域有广 泛应用。
合成功能性材料
脂环烃可以用于合成功能 性材料，如导电材料、光 学材料等。
04 脂环烃的制备方法
通过醇和卤代烃的酯化反应制备
醇和卤代烃在酸催化 下发生酯化反应，生 成脂环烃。
酯化反应的优点是条 件温和，操作简便， 适用于工业化生产。
03 脂环烃的应用
在合成有机化学中的应用
合成脂环烃的化学反应
01
脂环烃在合成有机化学中常用于合成其他有机化合物，如醇、
醛、酮等。
合成药物和天然产物的中间体
02
脂环烃可以作为合成药物和天然产物的中间体，用于生产多种
药物和天然产物。
合成高分子材料
03
脂环烃可以用于合成高分子材料，如聚酯、聚酰胺等。
在药物合成中的应用
加成反应
脂环烃的加成反应通常涉及碳碳 双键或叁键，加成反应可以打开
或延长环状结构。
加成反应的产物通常是更加稳定 的环状化合物，例如环戊烯与溴
加成生成1,2-二溴环戊烷。
加成反应的机理通常包括亲电或 亲核加成，与取代反应类似，也 取决于反应条件和试剂的性质。
氧化反应
脂环烃的氧化反应通常涉及到 环的破裂和生成更复杂的有机 化合物。
酯化反应过程中，醇 和卤代烃通过脱去一 分子水，形成脂环烃 。
通过烯烃的加成反应制备
烯烃与氢气、卤素或醇等物质发 生加成反应，生成脂环烃。
加成反应过程中，烯烃的双键与 氢原子或卤素原子结合，形成稳
定的脂环烃。
加成反应的优点是条件温和，产 物纯净，适用于实验室制备。
通过芳烃的烷基化反应制备
烷基化反应过程中，芳烃的环与卤代烷的碳原子结合 ，形成脂环烃。
合成功能性材料
脂环烃可以用于合成功能 性材料，如导电材料、光 学材料等。
04 脂环烃的制备方法
通过醇和卤代烃的酯化反应制备
醇和卤代烃在酸催化 下发生酯化反应，生 成脂环烃。
酯化反应的优点是条 件温和，操作简便， 适用于工业化生产。
03 脂环烃的应用
在合成有机化学中的应用
合成脂环烃的化学反应
01
脂环烃在合成有机化学中常用于合成其他有机化合物，如醇、
醛、酮等。
合成药物和天然产物的中间体
02
脂环烃可以作为合成药物和天然产物的中间体，用于生产多种
药物和天然产物。
合成高分子材料
03
脂环烃可以用于合成高分子材料，如聚酯、聚酰胺等。
在药物合成中的应用
加成反应
脂环烃的加成反应通常涉及碳碳 双键或叁键，加成反应可以打开
或延长环状结构。
加成反应的产物通常是更加稳定 的环状化合物，例如环戊烯与溴
加成生成1,2-二溴环戊烷。
加成反应的机理通常包括亲电或 亲核加成，与取代反应类似，也 取决于反应条件和试剂的性质。
氧化反应
脂环烃的氧化反应通常涉及到 环的破裂和生成更复杂的有机 化合物。
酯化反应过程中，醇 和卤代烃通过脱去一 分子水，形成脂环烃 。
通过烯烃的加成反应制备
烯烃与氢气、卤素或醇等物质发 生加成反应，生成脂环烃。
加成反应过程中，烯烃的双键与 氢原子或卤素原子结合，形成稳
定的脂环烃。
加成反应的优点是条件温和，产 物纯净，适用于实验室制备。
通过芳烃的烷基化反应制备
烷基化反应过程中，芳烃的环与卤代烷的碳原子结合 ，形成脂环烃。
有机化学课件贺红举第三章脂环烃
+ Cl2
Cl + HCl
300℃ Cl2
CH3
光
Br2
Cl
CH3 Br
HCl HBr
思考题1:
CH
CH3 C
CH3
KMnO4 H+
?
COOH + O C CH3
CH3
思考题2:如何鉴别丙烷、环丙烷、丙烯？
CH3CH2CH3 CH2=CHCH 3
不褪色
Br2/CCl4
褪色
褪色
KMnO4溶液
不褪色 褪色
• 香精油主要成分是萜类化合物（具有 (C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度 的衍生物,可以看成是由异戊二烯或异戊 烷以各种方式连结而成的一类天然化合 物）是天然植物香料最主要的商品形态 之一，是以香料植物的花卉、根、叶、 茎、枝、木、皮、籽或分泌物为原料， 经蒸馏、干馏、萃取、压榨等工艺提取 的具有香味的精油物质。
三、加成反应 1.催化加氢
+
H2
Ni。
80 C
CH3CH2CH3
+ H2
Ni
200 。C
CH3CH2CH2CH3
不 易
+ H2
Pt
300 。C
CH3(CH2)3CH3
开 环
2.加卤素
Br2/CCl4
CH3 CH3
CH3
Br2/CCl4
Br2/CCl4
CH2-CH2-CH2
Br
Br
CH3 CH3
CH3 C-CH-CH2 Br Br
第三节 环烷烃的化学性质 • 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似. • 具有环状结构的特性
• 小环似烯 大环似烷
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3.2.2 含一个手性碳原子化合物的对映异构
含有一个手性碳原子的化合物必定是手性分子， 有一对对映异构体
CH3C*HOHCOOH 乳酸
C2H5C*HClCH3 2-氯丁烷
C2H5C*HCH3CH2OH 2-甲基-1-丁醇
3.2.2 含一个手性碳原子化合物的对映异构
COOH C H HO CH3
1. 构型表示法
COOH COOH
H
C
OH COOH
OH COOH
C
H
CH3
H
OH
HO
H
CH3
CH3
CH3
Fischer投影式
Emil Fischer (1852–1919) 德国 1902年获奖
“横前 竖后”
代表手性碳原子
横线——纸面上
竖线——纸面下
【注意】碳链写在竖 线上，而氧化态高的 基团写在上面
4)对映异构体的物理性质——旋光性
酒石酸盐
对映异 构体
熔点(oC)
[α]D
密度 (g/cm3)
溶解度 20oC(g/100m LH2O)
右旋(+) 左旋(-)
168-170 168-170
+12o -12o
1.7598 1.7598
139.0 139.0
L. Pasteur(1848)
5)
对映异构和物质的旋光性
平面偏振光与旋光性
前进方向 普通光线 Nicol棱镜 偏振光
能使偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性。
旋光仪
起偏镜 检偏镜 视野 偏振光 普通光线 Nicol棱镜 样品管 Nicol棱镜
旋光仪工作原理图
比旋光度
1) 旋光度 —— 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度，用“α ”表示。
c --- 为样品的浓度，单位为g•ml-1。
比旋光度
旋光度的测定的意义： 1 物质的比旋光度 2 物质的浓度 3 与标准数据比较，确定被测物质。
确定一个物质的旋光度是30°还是-330°，办法是将溶液稀释。 如果旋光度是30°，则稀释一倍，旋光度应为15° 。如果旋光度是-330°， 则稀释一倍，旋光度应为-165°
3) 对称因素 a. 对称面s
b.对称轴 Cn
c.对称中心 i
手性分子的判断
CH3
Cl C C H Cl
CH3
H C Cl C H Cl
CH3
H
H H
CH3
有C2对称，没有S和i， 与其镜象不能重合
有对称面S，与 其镜象能重合
有对称面S，与 其镜象能重合
有对称面S，与 其镜象能重合
只要一个分子既没有对称面,又没有对称中心,就可以初步判断 它是手性分子
1. 构型表示法
COOH COOH
H
C
OH COOH
OH COOH
C
H
CH3
H
OH
HO
H
CH3
CH3
CH3
Fisher投影式的使用和书写： (1) 在投影式中，如果保持一个基团固定，而把另外三个基团顺时针或 逆时针调换位置，不改变原化合物的构型。 (2) 在投影式中，交换任何两个基团，将会使构型变成它的对映体。 (3) 投影式可以在纸平面上转动180°，不改变原来的构型。 (4) 投影式在纸平面上转动90°，构型变为原来的对映体。
右旋，“( +) ” 左旋，“( - )”
影响旋光度的因素：溶液浓度，盛液管的长度，温度及光的波长等。
2) 比旋光度—— 1 ml含1g 旋光物质的溶液在10 cm长的盛液管中的旋光度
α
T
D
α lc
D --- 钠光源，波长为589nm； T --- 测定温度，单位为℃ a --- 实测的旋光度； l --- 样品池的长度，单位为dm；
Chapter 2
脂环烃
本 章内容
1 2
脂环烃的分类、命名和异构 对映异构
脂环烃的立体化学 脂环烃的物理性质 脂环烃的化学反应 脂环烃的制备
3
4
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3.1 脂环烃的分类、命名和异构
3.1.1 脂环烃的分类 脂环烃是指碳干为环状而性质和开链烃相似的烃类化合物
类 型 单环烃 螺环烃 结构特征 只含有一个碳环 两个碳环共用一个碳原子 实 例 环己烷 螺[3.3]庚烷
2-甲基双环[4.3.0]壬烷
5,7,7-三甲基双环[2.2.1]-2-庚烯
1）确定环数——变为开链化合物需要断开的键的数目
2）从桥头碳原子由大环到小环的顺序编号
3）书写顺序：取代基 ＋ 环数[大.中.小] ＋ 母体
桥头碳原子 —— 共用的碳原子(两个以上)
3. 螺环烃
8 7 6 5 4 3
1 2
3.2 对映异构
3.2.1 有关概念
1. 手性(Chirality)－生命的左和右
手性(Chirality)——实物与其镜像不能完全重合的特性
3.2 对映异构
3.2.1 有关概念
非手性——实物与其镜像能完全重合的特性
生活中的手性现象
2. 手性分子 ——具有手性特征的分子
COOH C H HO CH3
COOH C H 3C OH H
mp(℃)=53
mp(℃)=53
[ α]D
20
[ α]D
20
（左旋）
（右旋）
外消旋体(，dl) ：对应异构体的等量混合物 (无旋光性)
外消旋体拆分方法： 机械拆分法；微生物拆分法；选择吸附拆分法；诱导结晶拆分法；化学拆分法
外消旋体有固定物理常数，外消旋体的物理性质与对映体不同，但化学性质基本相同。
COOH C H 3C OH H
(R)-(-)-乳酸
(S)-(+)-乳酸
3.手性碳原子和对映异构体
1) 对映异构体的定义：互为实体和镜像又不能 完全重合的分子 2) 对映异构体产生的必要条件——手性碳原子C﹡
手性碳原子——连有四个不同原子或基团的碳原子C﹡
*
具有手性碳原子的分子不一定是手性分子
1,5-二甲基螺[3.4]-6-辛烯
1）从螺碳原子由小环到大环的顺序编号
2）书写顺序: 取代基 ＋ 螺[小. 大] ＋ 母体
螺碳原子 —— 共用的碳原子(一个)
3.1.3 脂环烃的顺反异构和命名
CH3 CH3
反-1,4-二甲基环己烷 顺-1,4-二甲基环己烷
CH3
CH3
Br
H
COOH CH3 H
桥环烃
两个碳环共用两个以上碳原子
双环[2.2环烃——环某烷(烯)
CH3 3 2 1
4
CH 3CH 2 5 6
3-甲基-5-乙基环已烯
【注意】含有取代基和官能团时要使取代基和官能团编号最小
2. 桥环烃
5 6 7 8 9 CH3 CH3 CH3
4 3
2 1 CH 3
H
r-1-反-3 -甲基-顺5-溴环己基甲酸
1.母体为环某烷
2.将取代基次序最小者所连碳原子编号为1
3.对所有取代基编号并命名 4.在名称前表明顺反异构。当环上有多个取代基时，选择定位次最 低者为对照基团，其位次前加“r”(reference)表示，其余取代基位次 前用“顺-”或“反-”表示其与对照基团的立体关系。