高中化学 第一章 认识有机化合物 第三节 有机化合物的命名精选新题 新人教版选修5

第三节有机化合物的命名
1.能说出简单有机物的习惯命名。

2.能记住系统命名法的几个原则。

3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。

4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断给出有机物名称的正误。

烷烃的命名[学生用书P10]
1．烃基
2．习惯命名法
烷烃(C n H2n＋2，n≥1)n
值
1～10 10以上
习惯名称：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、
庚、辛、壬、癸
中文数字
同分异构体“正”“异”“新”区别
如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、
异戊烷、
新戊烷。

3．系统命名法
(1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

(2)选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

(3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用短线隔开。

(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用“二”“三”等数字表示支链的个数。

两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。

一般烷烃的系统命名图示如下：
例如命名为2，3­二甲基戊烷。

命名为2，4­二甲基己烷。

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1) 命名为2­乙基丁烷。

( )
(2) 命名为3，4­二甲基戊烷。

( )
(3) 命名为1，2，4­三甲基丁烷。

( )
答案：(1)×(2)×(3)×
2．某烷烃的结构简式为，它的正确命名应是( )
A．2-甲基-3-丙基戊烷
B．3-异丙基己烷
C．2-甲基-3-乙基己烷
D．5-甲基-4-乙基己烷
答案：C
1．烷烃的系统命名法——命名三步曲
(1)第一步——定主链：遵循“长”“多”原则
“长”即主链必须是最长的；“多”即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。

如
主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。

(2)第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则
①“近”：从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。

如
②“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单)。

如
③“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。

若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”。

如
方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11，10＜11，所以方式一正确。

(3)第三步——写名称，要按照如下格式：
如
2．命名口诀
选主链称某烷⇨
编号位
定支链
⇨
取代基
写在前
⇨
标位置
短线连
⇨
不同基
简到繁
⇨
相同基
合并算
(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称：
① ______________________________________________；
② ________________________________________。

(2)根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：
①2，4­二甲基戊烷
________________________________________________________________________；
②2，2，5­三甲基­3­乙基己烷
________________________________________________________________________。

[解析] (1)按照系统命名法对烷烃进行命名时，首先选主链，称某烷；然后编碳号定基位；最后再写名称。

需注意①中有2个—C2H5，故其最长碳链含7个碳原子，据位次和最小原则应从左端编号，②中也应注意展开左端—C2H5，确定主链含有8个碳原子，故为辛烷。

(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置写出碳骨架，最后根据碳四价原则补写氢原子。

[答案] (1)①3，3，5­三甲基庚烷
②4­甲基­3­乙基辛烷
(2)①
②
命名为“2­乙基丙烷”，错误的原因是
______________________________；命名为“3­甲基丁烷”，错误的原因是
________________________________________________________________________；
该有机物的正确命名是
________________________________________________________________________。

解析：有机物的主链碳原子有4个，且从距离支链较近一端给碳原
子编号可知，其系统命名为2­甲基丁烷。

答案：主链未选对编号不正确2­甲基丁烷
烷烃命名“五注意”
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4，……”表示；
(2)相同取代基合并，必须用中文数字“二、三、四……”表示其数目；
(3)位号2，3，4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)；
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“­”隔开；
(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

烷烃的命名
1．有机物的主链上所含碳原子数目为( )
A．5 B．6
C．7 D．8
解析：选B。

根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。

2．下列烷烃的命名中，正确的是( )
A．4­甲基­4，5­二乙基己烷
B．3­甲基­2，3­二乙基己烷
C．4，5­二甲基­4­乙基庚烷
D．3，4­二甲基­4­乙基庚烷
解析：选D。

A按名称写出其结构简式为，正确名称应为3，4­二甲基­4­乙基庚烷；B按名称写出其结构简式为，
正确名称应为3，4­二甲基­4­乙基庚烷。

本题A、B选项均选错主链。

C和D是同一烷烃，命名中，主链选择都正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现两个名称，其中各位次和3＋4＋4＜4＋5＋4，所以该烷烃的正确命名为选项D。

3．用系统命名法命名下列各有机物：
解析：烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总位次和最小”的原则，逐一分析解答各题。

(1)选取最长的主链上应有5个碳原子，因—C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编
号都一样，即，其正确名称为3 ­乙基戊烷。

(2)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于—CH3比—C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。

，则该有机物的正确名称
为3­甲基­6­乙基辛烷。

(3)该有机物主链上有6个碳原子，因“碳原子编号应使总位次和最小”，故应从左到右对主链碳原子编号。

，则该有机物的正确名称为2，2，5­
三甲基­3­乙基己烷。

(4)该有机物最长的碳链有7个碳原子，但有两种可能选择(见下图①、②)，此时应选取含支链较多的碳链作为主链，从图中可以看出，图①的支链有2个[—CH3与—CH(CH3)2]，图②的支链有3个(—CH3、—CH3与—CH2—CH3)，则应选用图②所示的主链。

故该有机物的正确名称为2，5­二甲基­3­乙基庚烷。

答案：(1)3­乙基戊烷(2)3­甲基­6­乙基辛烷(3)2，2，5­三甲基­3­乙基己烷(4)2，5­二甲基­3­乙基庚烷
烯烃、炔烃及苯的同系物的命名[学生用书P12]
1．烯烃、炔烃的命名
(1)选主链
将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

(2)编号位
从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链碳原子依次编号定位。

(3)写名称
用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置，用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

例如：名称为3­甲基­1­丁烯。

名称为2­甲基­2，5­庚二烯。

2．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯。

二甲苯有三种同分异构体，即、、，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。

(2)系统命名法(以二甲苯为例)
将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

1，2­二甲苯1，3­二甲苯1，4­二甲苯
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1) 命名为3­甲基­2­戊烯。

( )
(2) 命名为3­甲基­2­丁烯。

( )
(3) 命名为2­甲基­1­丁烯。

( )
(4) 命名为4，5­二甲基­1­己炔。

( )
(5) 命名为邻甲乙苯。

( )
答案：(1)×(2)×(3)√(4)√(5)√
2．有机物用系统命名法命名为( )
A．间乙丙苯
B．1，3­乙丙苯
C．1­乙基­3­丙基苯
D．1­乙基­5­丙基苯
解析：选C。

苯环上的取代基编号时，简单的取代基定为1号，选取最小位次号给另一个取代基编号。

1．烯烃、炔烃命名与烷烃命名的比较
(1)相同点
取代基(烃基)的命名规范相同。

(2)不同点
①主链选择不同：烷烃命名时选择最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。

②编号起点不同：编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能地小，而烯烃或炔烃要求离碳碳双键或碳碳三键最近，保证碳碳双键或碳碳三键的位置最小。

但如果两端离碳碳双键或碳碳三键的位置相同，则要从距离取代基较近的一端开始编号。

③名称书写不同：烷烃称“某烷”，烯(炔)烃称“某烯(炔)”；必须在“某烯(炔)”前标明碳碳双键或碳碳三键的位置。

烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机化合物的命名原则是在烷烃命名原则的
基础上延伸出来的。

如氯代烃命名为3­甲基­2­氯丁烷。

2．实例
以为例
(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。

(虚线框内为主链)
(2)编号位：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。

(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。

该烯烃的系统命名图示如下：
根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题。

(1) 的名称是___________________________________。

(2) 的名称是__________________________________。

(3)2­甲基­2­戊烯的结构简式是
________________________________________________________________________。

(4)某烯烃的错误命名是2­甲基­4­乙基­2­戊烯，那么它的正确命名应是
________________________。

[解析] (1)～(2)根据烯、炔烃的命名原则，选主链，编碳号，具体编号如下：
，然后再确定支链的位置，正确命名。

(3)根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名并进行验证。

(4)先依据错误名称写出结构简式，然后再重新命名。

[答案] (1)3，3­二甲基­1­丁炔
(2)2­乙基­1­丁烯
(3)
(4)2，4­二甲基­2­己烯
(1)上述例题第(2)小题的有机物若在催化剂的作用下完全氢化，所得烷烃的系统命名是什么？
(2)烯烃和炔烃命名时，为什么不一定会选最长的碳链作为主链？
(3)根据苯的同系物的系统命名方法，的名称应该是什么？
答案：(1)3­甲基戊烷。

(2)烯烃和炔烃命名时选取的主链首先需含有碳碳双键或碳碳三键，最长的碳链不一定会包含官能团。

(3)1，2­二甲基­3­乙基苯。

烯烃、炔烃的系统命名
1．有两种烃，甲为，乙为。

下列有关它们命名的说法正确的是( )
A．甲、乙的主链碳原子数都是6个
B．甲、乙的主链碳原子数都是5个
C．甲的名称为2­丙基­1­丁烯
D．乙的名称为3­甲基己烷
解析：选D。

烷烃的主链要选最长碳链，而烯烃或炔烃要选包含碳碳双键(碳碳三键)在内的最长碳链为主链，所以二者的主链不同，甲的名称应为2­乙基­1­戊烯。

2．有机物的命名正确的是( )
A．3­甲基­2，4­戊二烯
B．3­甲基­1，3­戊二烯
C．1，2­二甲基­1，3­丁二烯
D．3，4­二甲基­1，3­丁二烯
解析：选B。

烯烃在命名时要选含碳碳双键的最长碳链为主链，编号也从离碳碳双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。

苯的同系物的命名
3．根据下列物质的结构简式，回答下列问题：
(1)四者之间的关系是________________。

(2)四者的名称依次为________、________、________、________。

(用习惯命名法表示)
(3)四者苯环上的一氯代物分别有几种：________、________、________、________。

解析：具有相同分子式而结构不同的物质互为同分异构体。

答案：(1)同分异构体
(2)乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
(3)3 2 3 1
4．按系统命名法填写下列有机物的名称。

(1) 的名称是______________________________________。

(2) 的名称是_________________________________________。

答案：(1)2­苯基丙烷(2)1，2，3-三甲苯
重难易错提炼
1.系统命名法和习惯命名法易混淆，书写时注意题目要求。

2.烷烃命名易出现的错误
(1)没有选取最长碳链。

例如：1­甲基，2­乙基。

(2)编号位置错误。

例如：2，4，4­三甲基戊烷。

(3)书写不够规范，阿拉伯数字、汉字混淆，逗号、短线位置写错或漏写。

3.烯烃、炔烃命名易出现的错误
(1)主链选择错误，主链是含碳碳双键或碳碳三键最长的，但不一定是碳链最长的。

(2)编号错误，应从离官能团最近的一端开始编号。

4.苯的同系物命名易出现的错误
编号位置错误。

仍要符合最小原则(取代基位置编号之和最小)和最简(从最简单的取代基开始编号)原则。

课后达标检测[学生用书P81(单独成册)]
[基础巩固]
1．已知下列两个结构简式：CH3—CH3和CH3—，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是( )
A．都表示一对共用电子对
B．都表示一个共价单键
C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子
D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键
解析：选C。

CH3—CH3分子中的短线表示碳碳单键，即表示一对共用电子对，而CH3—中的短线仅表示1个电子，所以A、B均错误，C正确；CH3—CH3和CH3—均含有C—H单键，所以D错误。

2．下列有关化学用语不能表示2­丁烯的是( )
A.
B．CH3CH===CHCH3
C．
D．
解析：选C。

C项表示的有机物结构简式为
CH2===CHCH2CH2CH3，其名称为1­戊烯。

3．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH2CH3
解析：选C。

要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。

A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。

4．下列名称的有机物实际上不可能存在的是( )
A．2，2­二甲基丁烷
B．2­甲基­4­乙基­1­己烯
C．3­甲基­2­戊烯
D．3，3­二甲基­2­戊烯
解析：选D。

依据D项名称可以写出其结构简式为，3号位置上的
碳原子形成5个共价键，违背碳原子的成键特点，故不可能存在。

5．2­丁烯的结构简式正确的是( )
A．CH2===CHCH2CH3
B．CH2===CHCH===CH2
C．CH3CH===CHCH3
D．CH2===C===CHCH3
解析：选C。

2­丁烯不是丁二烯，丁烯含一个碳碳双键，二烯烃含两个碳碳双键，A为1­丁烯，B、D是两种二烯烃。

6．(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(CH3)C(C2H5)2CH3的正确名称为( )
A．3，4，6，6，7-五甲基-3-乙基辛烷
B．2，3，3，5，6-甲基-6-乙基辛烷
C．3，5，5，6-四甲基-2，2-二乙基庚烷
D．2，3，3，5，6-五甲基-6-乙基辛烷
解析：选D。

先将上述结构简式按照碳四价原则展开为带有短线的结构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。

可以将其变形为
其名称为2，3，3，5，6-五甲基-6-乙基辛烷，D正确；A项编号错误；B项甲基前漏掉“五”；C项主链选错。

7．下列有机物命名正确的是( )
解析：选B。

A中主链选错，应为3­甲基己烷；C中位置错误，应为对二乙苯；D中编号错误，应为2­甲基­1­丙烯(或2­甲基丙烯)。

8．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为( )
A．1，1，3，3­四甲基丁烷
B．2，2，4，4­四甲基丁烷
C．2，4，4­三甲基戊烷
D．2，2，4­三甲基戊烷
解析：选D。

由图知异辛烷的结构简式为，由系统命名法可知
D正确。

9．(1)有机物的系统命名是________________，将其在催化剂存
在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是________________。

(2)有机物的系统命名是________________，将其在催
化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是________________。

解析：根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下：
然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。

答案：(1)3­甲基­1­丁烯2­甲基丁烷(2)5，6­二甲基­3­乙基­1­庚炔2，3­二甲基­5­乙基庚烷
[能力提升]
10．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是( ) A．正壬烷
B．2，6­二甲基庚烷
C．2，2，4，4­四甲基戊烷
D．2，3，4­三甲基己烷
解析：选C。

烷烃分子中有9个碳原子，则分子式为C9H20，其一氯代物只有两种，说明其分子中只有2种H原子，结构应非常对称，故为，其名称为2，2，4，4­四甲基戊烷。

11．某有机物的结构表达式为，其名称是( )
A．5­乙基­2­己烯B．3­甲基庚烯
C．3­甲基­5­庚烯D．5­甲基­2­庚烯
解析：选D。

该有机物的结构简式为，从离碳碳双键
最近的一端编号，故其名称为5­甲基­2­庚烯。

12．某烃与氢气加成后得到2，2­二甲基丁烷，该烃的名称可能是( )
A．3，3­二甲基­2­丁炔B．2，2­二甲基­2­丁烯
C．2，2­二甲基­1­丁烯D．3，3­二甲基­1­丁烯
解析：选D。

与氢气加成后得到烷烃的烃可能为烯烃或炔烃，2，2­二甲基丁烷的结构简式为，碳碳双键或碳碳三键的位置只能在①位，若为烯烃，则为，名称为3，3­二甲基­1­丁烯，D项正确，B、C项错误；若为炔烃，则为，名称为3，3­二甲基­1­丁炔，A项错误。

13．(1)用系统命名法命名下列几种苯的同系物：
①________________，②________________。

(2)上述有机物的一氯代物的种数分别是
①________________，②________________。

答案：(1)①1，2，4­三甲基苯②1，3，5­三甲基苯
(2)①6②2
14．主链含5个碳原子，有2个甲基作支链的烷烃有________种；其中两种的结构简式是。

试写出其他几种分子的结构简式，并用系统命名法命名：
________________________________________________________________________。

以上分子中有一种分子是由烯烃加成得到，而且分子中的碳碳双键只有一种位置，试写出这种烯烃分子的名称：________________。

解析：让2个甲基按照由心到边，由对到邻再到间移动，即可得到同分异构体的结构简式。

在烯烃中只有3，3­二甲基­1­戊烯符合题意。

答案：4 ，2，3­二甲基戊烷、
，3，3­二甲基戊烷3，3­二甲基­1­戊烯。