乙酸异戊酯的制备第二大组

13
信息收集
5．液体有机物的干燥方法及干燥剂
的选择。
1.用CaCl2可以
2.碱石灰也可以干燥,但同时会吸收酸性气体(如:CO2)
3.烘 烤 吹 晒
4.夺水法，加入一些视水如命的试剂如P2O5，碱石灰，后
蒸馏，（此法在工业上用于提纯95%的乙醇至无水乙醇）
5.凝固法，如苯中混有水，凝固至5.5摄氏度，苯结晶析
本实验采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应来制取。
18
方案设计
2．论证可行性
优点： 便于操作，产率相对较高，适用于实 验室做等。
缺点：副产物多，纯度不太高，但相对于其 他方法较为理想。
19
方案设计
1．确定最佳方案（在实训室切实可 行）。
香料乙酸异戊酯传统规模合成生产的工艺 1.以六水合氯化铝-一水合硫酸氢钠为复合催化剂,冰醋酸、异戊醇为原料
+

+ CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 H2O
冰醋酸和异戊醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应合成乙酸 异戊酯。
本实验包括回流、分水、萃取、洗涤、蒸馏等基本操作。
23
方案实施
3、仪器及规格及装置图
三球温 锥 电 分 蒸 直 接 分 量
颈形度 形 热 水 馏 形 液 液 筒
烧冷计 瓶 套 器 烧 冷 管 漏
12
信息收集 4、分液漏斗的使用方法
分液漏斗的颈部有一个活塞，这是它区别于普通漏斗及长 颈漏斗的重要原因，因为普通漏斗和长颈漏斗的颈部没有 活塞，它不能灵活控制液体。当分液漏斗中的液体向下流 时，活塞可控制液体的流量，若要终止反应，就要将活塞 紧紧关闭，因此，可立即停止滴加液体
首先要检查分液漏斗是否漏液，就是用一只手按住塞子， 一直手握漏斗下端，灌水，然后倒置看漏不漏 然后将两 种液体放入分液漏斗，振荡均匀，放在铁架台的铁圈上静 置，待液体分层后，下层液从下面放出，上层液从上层倒 出，注意放下层液时应打开上面的塞子，使空气流通
5
信息收集 乙酸异戊酯的用途
乙酸异戊酯是重要的溶剂，能溶解硝化纤维素、甘 油三松香酸酯、乙烯树脂、香豆酮树脂、松香、乳 香、达马树脂、山达树脂、蓖麻油等。
在日本，本品80%用作香料，有较强的果实香味， 似梨、香蕉、苹果等香味。
因此广泛用作各种食用果实香精。在烟用香精、日 用化妆香精中也有适量应用。还用于人造丝、染料、 人造珍珠、青霉素的提取等方面。
乙酸异戊酯的制备
河北化工医药学院
工分1203班 第二大组 组长： 项目负责人: 组员
1
一、信息收集 二、方案设计 三、方案实施
2
一、信息收集
1．所用原料及产品乙酸异戊酯的理化性质及 该产品的用途。
2．酯化反应的原理、意义、回流装置的安装、 基本操作及注意事项。
3．纯化液体有机物的操作技术和方法。 4．分液漏斗的使用方法。 5．液体有机物的干燥方法及干燥剂的选择。 6. 鉴定产品纯度的方法。
3
信息收集
1．所用原料及产品乙酸异戊 酯的理化性质及该产品的用途。
乙酸异戊酯
乙酸异戊酯的用途
制备香料乙酸异戊酯原料
4
信息收集
乙酸异戊酯 分子式C7H14O2 结构式： 分子量130.19性状描述无色透明液体。具有似梨或
香蕉的果实香气。在碱性介质中不稳定。熔点78.5℃，沸点142℃，闪点16℃。微溶于水（0.25%)， 混溶于乙醚、乙醇、醋酸乙酯、大多数非挥发性油 和矿物油，几不溶于水和丙二醇，不溶于甘油。天 然品存在于苹果、香蕉、可可、咖啡豆、葡萄、桃、 梨、菠萝、草莓等中。
洗涤。最后再用15mL饱和食盐水［3］洗涤一次。
⑶干燥经过水洗、碱洗和食盐水洗涤后的酯层由分液漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，加入 2g无水硫酸镁，配上塞子，充分振摇后，放置30min。
方案设计
1．确定最佳方案（在实训室切实可 行）。
香料乙酸异戊酯传统规模合成生产的工艺 1.以六水合氯化铝-一水合硫酸氢钠为复合催化剂,冰醋酸、异戊醇为原料
合成乙酸异戊酯的绿色合成工艺 2.采用对甲苯磺酸、氨基磺酸、对氨基苯磺酸、Hβ型沸石、FeY、8种无
机盐、铌酸、杂多酸和阳离子交换树脂等催化剂合成乙酸异戊酯的方法 3.采用对甲苯磺酸、氨基磺酸、对氨基苯磺酸、Hβ型沸石、FeY、8种无
瓶凝
瓶凝 斗
管
管
2 21
5 00
0 00
m ℃m
L
L
1
12
0
05
0
0m
m
mL
L
L
24
方案实施
蒸馏装置图
产物(138～143℃馏份)
25
方案实施
回流、分水装置：
球 形 冷 凝 管
分
水
温
器
度
计
三口瓶
反应装置图
26
方案实施
萃取（洗涤）装置图
27
方案实施
4、所用药品的规格、浓度、用量及 相关物 理常数
合成乙酸异戊酯的绿色合成工艺 2.采用对甲苯磺酸、氨基磺酸、对氨基苯磺酸、Hβ型沸石、FeY、8种无
机盐、铌酸、杂多酸和阳离子交换树脂等催化剂合成乙酸异戊酯的方法 3.采用对甲苯磺酸、氨基磺酸、对氨基苯磺酸、Hβ型沸石、FeY、8种无
机盐、铌酸、杂多酸和阳离子交换树脂等催化剂合成乙酸异戊酯的方法 4.采用一般回流酯化——共沸酯化相结合的双重酯化法合成乙酸异戊酯. 5.采用强酸型阳离子交换树脂催化合成乙酸异戊酯,或不用催化剂直接用
在许多制备反应或精制操作（如重结晶）中，为防止在加热时反应物、产物或溶剂的蒸发 逸散，避免易燃、易爆或有毒物造成事故与污染，并确保产物收率，可在反应容器上垂直 地安装一支冷凝管。反应（或精制）过程中产生的蒸气经过冷凝管时被冷凝，又回流到原 反应容器中。像这样连续不断地沸腾汽化与冷凝流回的过程称为回流。这种装置就是回流 装置。
11
信息收集
3．纯化液体有机物的操作技术和方 法。
蒸馏和精馏 、重结晶、萃取、区域熔融、色谱分离 萃取 萃取是从混合物中分离某一化合物或将各组分一一分离的操作技术，其
基本原理是与层析法相似，基于相分配原理。 从液体混合物中提取某一成分，使用最多的是液—液萃取。基本理论是
分配定律。 分馏 分离几种不同沸点的挥发性组分的混合物的一种方法;混合物先在最 低沸点下蒸馏,直到蒸气温度上升前将蒸馏液作为一种成分加以收集。 蒸气温度的上升表示混合物中的次一个较高沸点组分开始蒸馏。然 后将这一组分开收集起来。
出，保持于该温度下，用氮气吹，可将此时任然是液态的
水分离，恢复到常温即可得到液态的干燥的苯
6.一般用分子筛干燥，可以达到＜100ppm
7.也可以用氢化铝锂，但是前提不反应
8.也可以用些盐类的干燥剂
9.喷雾干燥
14
信息收集
6. 鉴定产品纯度的方法。
1、测定沸点与理论值对比。 2、利用GC、HPLC等仪器直接测量。 3、用TLC法只有一个点。 4、测折光率、沸点等。 5、质谱和核磁共振 6、气相色谱和液相色谱
加热回流 T：108～130 ℃
t: 1.5h
29
方案实施
洗
涤
、
干
燥 反应液、 15mL水
、 （淋洗烧瓶内壁） 弃去水层
蒸
馏 分液 流 漏斗
振摇静 置分层
粗乙酸 异戊酯
程
图
蒸馏，收集 138～143℃馏分
干燥
15mL水一次20mL10 ％ Na2CO315mL饱和
NaCl
洗涤，分层
2g无水 MgSO4
6
信息收集
制备香料乙酸异戊酯原料
以冰醋酸、异戊醇为原料合成乙酸异戊酯 以对甲苯磺酸为催化剂合成乙酸异戊酯 ;应用氨基磺酸催化合成乙酸异戊酯
7
信息收集
2．酯化反应的原理、意义、回流装 置的安装、基本操作及注意事项。
酯化反应的原理、意义 回流装置的安装、基本操作 回流装置的注意事项
8
信息收集
硫 冰 硫食 碳 异 酸 醋 酸盐 酸 戊
酸 镁水 钠 醇 溶 液
98 ％ 1.5
15 ml
无饱 水和 2g 15
10 ％
18 ml
20m
ml
ml l
28
方案实施
酯 化 流 程 图
5、设计实训过程流程图
① 18mL异戊醇 ② 15mL冰醋酸
分水器中水适量
100 mL三 口烧瓶
混匀
连接分水装置
乙酸异戊酯 （粗产品）
酯层入 锥形瓶
30
6、实训步骤、现象记录及说明（采 用表格形式）
实验步骤 现象记录及说明
31
方案实施
实验步骤
⑴酯化在干燥的三颈烧瓶［1］中加入18mL异戊醇和15mL冰醋酸，在振摇与冷却下加入 1.5mL浓硫酸，混匀后放入1～2粒沸石。安装带分水器的回流装置，三颈瓶中口安装分水 器，分水器中事先充水至支管口处，然后放出3.2mL水。一侧口安装温度计（温度计应浸
醋酐与异戊醇反应合成乙酸异戊酯.用固体酸对氨基苯磺酸作催化剂 ,以 异戊醇和冰乙酸直接酯化合成乙酸异戊酯。
本实验采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应来制取。
20
三、方案实施
1、实训目的 2、实训原理 3、所用仪器种类规格及装置图 4、所用药品的规格、浓度、用量及相关物
理常数（最好用表格） 5、设计实训过程流程图 6、实训步骤、现象记录及说明（采用表格
形式）
21
1、实训目的
熟悉酯化反应原理，掌握乙酸异戊酯的制备 方法。
掌握带分水器的回流装置的安装与操作。 熟悉液体有机物的干燥，掌握分液漏斗的使
用方法。 学会利用萃取洗涤和蒸馏的方法纯化液体有
机物的操作技术。
22
方案实施
2、实训原理
反应式：
CH3COOH
H3C H
H2
+ CC
H3C
C OH H2
机盐、铌酸、杂多酸和阳离子交换树脂等催化剂合成乙酸异戊酯的方法 4.采用一般回流酯化——共沸酯化相结合的双重酯化法合成乙酸异戊酯. 5.采用强酸型阳离子交换树脂催化合成乙酸异戊酯,或不用催化剂直接用
醋酐与异戊醇反应合成乙酸异戊酯.用固体酸对氨基苯磺酸作催化剂 ,以 异戊醇和冰乙酸直接酯化合成乙酸异戊酯。 先进生产工艺：氯化铁、硫酸钛、固体酸合成乙酸异戊酯。
酯化反应的原理、意义
醇与酸（无机酸或有机酸）作用生成酯和水的反应，称为酯 化反应。酯化和水解是一个可逆平衡 酯化反应为酸性催化反 应，酯化速率跟醇和酸的结构类型有关，并与它们的浓度成 正比。
醇和无机酸作用时，无机酸分子中的氢原子与醇分子中的 羟基生成水并缩合成无机酸酯。多元酸分子中所有的氢原子 都被烃基取代时，则生成中性酯；如果一部分氢原子被取代 时则生成酸性酯。
入液面以下），另一侧口用磨口塞塞住。
检查装置气密性后，用电热套（或甘油浴）缓缓加热，当温度升至约108℃时，三颈瓶中 的液体开始沸腾。继续升温，控制回流速度，使蒸气浸润面不超过冷凝管下端的第一个球，
当分水器充满水，反应温度达到130℃时，反应基本完成，大约需要1.5h。
⑵洗涤停止加热，稍冷后拆除回流装置。将烧瓶中的反应液倒入分液漏斗中［2］，用 15mL冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并入分液漏斗。充分振摇，接通大气静置，待分界面清 晰后，分去水层。再用15mL冷水重复操作一次。然后酯层用20mL10％碳酸钠溶液分两次
15
二、方案设计
1．确定最佳方案（在实训室切实可行）。 2．论证可行性（选择该方案的理由，优缺
点）。
16
皮肌炎图片——皮肌炎的症状表现
皮肌炎是一种引起皮肤、肌肉、 心、肺、肾等多脏器严重损害的， 全身性疾病，而且不少患者同时 伴有恶性肿瘤。它的1症状表现如 下：
1、早期皮肌炎患者，还往往伴 有全身不适症状，如-全身肌肉酸 痛，软弱无力，上楼梯时感觉两 腿费力；举手梳理头发时，举高 手臂很吃力；抬头转头缓慢而费 力。
当醇和有机酸作用时，一般地讲，在形成酯的过程中，是 羧酸分子中的羟基与醇羟基中的氢原子结合成水；其余的部 分缩合成酯。这里的羧酸是指普通的有机羧酸，而醇为伯醇 或仲醇。因为叔醇很容易在分子内脱水，一般制备第三醇的 酯不直接用醇和酸进行酯化，而是用一些其它方法制备的。
9
信息收集
回流装置的安装、基本操作
普通回流装置、带有气体吸收的回流装置、带干燥管的回流装 置、带水分离器的回流装置、带电动搅拌、滴加物料及测温仪 的回流装置等等。可根据反应的不同要求，正确地进行选择。
10
信息收集 回流装置的注意事项
注意事项】 ⑴加浓硫酸时，要分批加入，并在冷却下充分振摇，以防止异戊醇被氧化。 ⑵回流酯化时，要缓慢均匀加热，以防止碳化并确保完全反应。 ⑶分液漏斗使用前要涂凡士林试漏，防止洗涤时漏液，造成产品损失。 ⑷碱洗时放出大量热并有二氧化碳产生，因此洗涤时要不断放气，防止分液漏斗 内的液体冲出来。 ⑸最后蒸馏时仪器要干燥，不得将干燥剂倒入蒸馏瓶内。 ⑹ 冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。 注释 【1】可用圆底烧瓶作反应器，反应进行的程度可根据分水量来判断。 【2】不要将沸石（或小瓷环）倒入分液漏斗中。 【3】用饱和食盐水洗涤，可降低酯在水中的溶解度，减少酯的损失。 【4】也可用称量过质量的锥形瓶作接受器。