2022年高考化学高考化学压轴题 有机合成与推断专项训练分类精编附解析

2022年高考化学高考化学压轴题有机合成与推断专项训练分类精编附解析
一、高中化学有机合成与推断
①KMnO/OH
−−−−−→ (R、R'可表示烃基或官能团)。

A可发1．已知：-
4
②酸化
生如图转化(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去)：
请回答：
(1)F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。

已知1mol F与足量金属钠作用产生H2 22.4L(标准状况)，则F的分子式是_____，名称是__________.
(2)G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是______(填字母)
a.可与银氨溶液反应
b.可与乙酸发生酯化反应
c.可与氢气发生加成反应
d.1mol G最多可与2mol新制Cu(OH)2发生反应
(3)D能与NaHCO3溶液发生反应，且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E 可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E的化学方程式是______________，该反应类型是
_____反应
(4)H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则H的结构简式可能是：_________.
(5)A转化为B和F的化学方程式是__________.
(6)A的同分异构体含有两种官能团，该化合物能发生水解，且1mol该化合物能与4mol银氨溶液反应，符合该条件的同分异构体一共有__________种。

2．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。

首先，由A制得E，过程如下：
已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
ii.CH3CH2CN CH3CH2COOH
（1）烃A的名称是___。

D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。

写出反应④的化学方程式___。

又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH
然后，通过下列路线可得最终产品：
（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。

反应⑤的化学方程式是___。

（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。

（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）
3．华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞性疾病。

某种合成华法林的路线如图所示。

请回答下列相关问题。

（1）华法林的分子式是_________________。

物质E中的含氧官能团名称是
_____________。

（2）A→B的氧化剂可以是__________（填标号）。

a．银氨溶液b．氧气
c．新制Cu(OH)2悬浊液d．酸性KMnO4溶液
（3）C→D的化学方程式是_______________________________________________。

（4）E→F的反应类型是______________________。

（5）物质C的同分异构体中符合下列条件的有________________种（不考虑立体异构）。

①含有苯环；②苯环上有两个取代基；③含有－COO－结构且不含甲基
（6）以和(CH3CO)2O为原料制备，写出合成路线（无机试剂
任选）_________
4．2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。

其合成路线如图所示：
已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。

回答下列问题：
(1)有机物A为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。

A中含氧官能团的名称为______，A 与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_______。

(2)C的结构简式为________，D与E之间的关系为_______。

(3)反应⑦的反应类型为_______；反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为____。

(4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为_________。

(5)以2—丙醇和必要的试剂合成2—丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：_________(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)。

5．苯二氮卓类药物氟马西尼（F）的合成路线如下图所示。

请回答下列问题：
（1）A中官能团有氟原子、_____和________。

（均填名称）
（2）C3H5O2Cl的结构式为________。

（3）反应①和②的反应类型相同，其反应类型是___________。

（4）化合物 D的分子式为___________。

（5）反应⑤生成“ 物质F” 和 HCl，则E→F的化学反应方程式为________。

（6）是 F的同分异构体，其中 X部分含—COOH且没有支链，满足该条件的同分
异构体有______种（不考虑立体异构）。

（7）已知氨基酸之间脱水能够形成含肽键的化合物，请设计由甘氨酸（HOOCCH2NH2）和
CNCH2COOC2H5制备的合成路线________（无机试剂任选）。

6．（选修5：有机化学基础）化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
（1）E中的含氧官能团名称为__________。

（2）B转化为C的反应类型是__________。

（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式__________。

（4）1molE最多可与__________molH2加成。

（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式__________。

A．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl3溶液发生显色反应
（6）已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。

试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯()的合成路线(无机原料任选)_______。

合成路线流程图示例如下：
7．有以下一系列反应，最终产物为草酸。

（1）已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式：C是
______，F是______________。

（2）写出E→F的化学方程式_________________。

8．高分子化合物PA66的合成路线如下：
已知：。

(1)A的相对分子质量为94，属于芳香化合物，其结构简式是____________。

的化学方程式是__________________。

(2)的反应条件是__________；E C
(3)F中所含官能团的名称是_______________。

(4)A有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式：
_______________。

i.属于醇类 ii.所有碳原子之间均以单键相连
(5)只用有机物D可合成聚丁二酸乙二酯，请结合题中信息补充完整下列合成路线
__________（方框中用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，在箭头上注明试剂和反应条件）。

9．氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如图：
（1）D中含氧官能团的名称为___和___。

（2）A→B的反应类型为___。

（3）C→D的反应中有副产物X（X与D互为同分异构体）生成，写出X的结构简式：
___。

（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。

①酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能发生银镜反应，其中一种与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中有氰基（-CN ），有一个手性碳原子，有4种不同化学环境的氢。

（5）已知：①
NH 2易被氧化； ②酰氯（
Cl ）的氯原子比氯代烃的更易被取代 ③RHC=N-CH 2R’ 写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）___。

10．已知α-氨基酸在一定条件下能与亚硝酸(HNO 2)反应得到α-羟基酸。

如：R —CH(NH 2)—COOH+HNO 2→R—CH(OH)—COOH+H 2O+N 2↑。

试根据如图所示关系回答有关问题：
（1）写出图中α-氨基酸所含官能团的名称：___、___。

（2）写出B 、D 的结构简式：B__、D__。

（3）写出C→E 的化学方程式：__。

（4）写出C 的一种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式__。

11．已知(1)22
2RNH +R'CH Cl RNHCH R'+HCl −−−−−→一定条件 （R 和R'代表烃基） (2)苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：
(3)（苯胺，弱碱性，易氧化）
化合物C 是制取消炎灵（盐酸祛炎痛）的中间产物，其合成路线为：
请回答下列问题：
(1)写出反应④的主要产物中含有官能团（除苯环外）的结构简式_____________。

(2)B物质的结构简式是_____________。

(3)反应①②的化学方程式
①_______________________________________，
②_______________________________________。

(4)反应①~⑤中，属于取代反应的是（填反应序号）_____________。

12．丙烯可用于合成一种常用的保湿剂F和具有广泛用途的聚氨酯类高分子材料PU（结构简为：），合成路线如图所示（部分反应试剂及生成物、条件省略）。

已知：ⅰ.R-NH2+COCl2→+2HCl
ⅱ.+R1OH→
请回答下列问题：
(1)反应①的反应类型是___反应，反应⑥的反应类型是___反应。

(2)由丙烯经G生产B的方法有2个优点，一是避免使用毒性比较大的物质；二是通过___（填操作名称）可分离出可循环使用的乙酸，G的结构简式是___。

(3)C分子中无甲基，且能发生银镜反应，反应③的化学方程式是：___。

(4)保湿剂F经一步反应可制得一种烈性炸药，写出该反应的化学方程式：___。

(5)满足下列条件的X的同分异构体共有___种。

①有两个苯环结构②有两个氨基③苯环上一氯代物有4种
(6)写出反应④的化学方程式：___。