专题13解决有机物的组成、结构及同分异构体问题答案word资料8页

专题13.解决有机物的组成、结构及同分异构体问题
考试说明中：了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。

认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结
构简式。

知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能
团，能正确表示简单有机化合物的结构。

高考试卷中：在江苏高考化学试卷选择题和有机化学非选择题中，经常会考查有机物的组成、结构及同分异构体问题，同分异构体是高考测试的重点之一，几乎每
年都有不同程度地考查，侧重考查学生的综合分析能力、思维能力和
空间想象能力。

答题过程中：结构决定性质，这是化学中的一条重要规律。

有机物的结构同样决定着有机物的重要性质。

答题时围绕“结构—官能团—性质这条主线”，仔细分析有机
物分子结构中的官能团，再根据官能团确定有机物的性质和发生的有机化学
反应。

同分异构体的题目千变万化，方法也因题而异，高考中尤以限定条件
补写题型居多，解题时，一定要注意有序思维的原则，避免多写和漏写，完
整地写出同分异构体亦非难事。

一。

能力展示
1.β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
2胺是一种除草剂。

它的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。

（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。

E的结构简式为。

过程分析：
1.题目是以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应
可合成维生素A 1”为载体， A 中β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO 4溶液褪色。

B 中1mol 中间体X 含2mol 碳碳双键和1mol 醛基，最多能与3molH 2发生加成反应。

C 中维生素A 1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH 溶液。

D 中β—紫罗兰酮比中间体X 少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。

答案：A
2.题目涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。

由A 的结构简式可看出，A 中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H 2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。

另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。

由C 和E 的分子式可知，E 是由A 和C 反应生成的。

答案：（1）A 被空气中的O 2氧化（2）羟基 醚键
（3）
精要点评：
1.解答有题时，我们应首先要认真审题，分析
题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被
推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。

答题时要关注官能团种类，搞清反应机理，明确反应弄类型。

2.近几年，高考试题加强了考查有一定限制条件的同分异构体的书写，例如。

给出结构基团，限制必须含有或不含有某基团等。

解答此类题的一般思路如下：① 首先根据限制条件的范围，确定有机物的类别(即官能团异构)；② 确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异构)；③ 确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构)
二。

能力培养
1芦醇（结构简式：OH O
H O H ）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌
和预防心血管疾病的作用。

某课题组提出了如下合成路线：
已知：CH 3OH NaBH 4Li 2BBr 3RCH 2Br R'CHO RCH 2R'OH COOCH 3
3CH 2OH 3CH 2OH H
①②。

根据以上信息回答下列问题：
（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。

（2）C→D 的反应类型是____________；E→F 的反应类型是____________。

（3）化合物A 不与FeCl 3溶液发生显色反应，能与NaHCO 3反应放出CO 2，推测其核磁共振谱（1H -NMR ）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。

（4）写出A→B 反应的化学方程式：____________________________________________。

（5）写出结构简式：D________________、E___________________。

（6）化合物CHO CH 3O 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

分析；先确定A 的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基。

A ：COOH CH 3O
CH 3O ；B ：COOCH 3CH 3O CH 3O
；C ：
CH 2OH CH 3O CH 3O ；（应用信息②） D ：CH 2Br CH 3O CH 3O ；E ：
CH 2CH 3O
CH 3O
OH OCH 3（应用信息①）
F ：OCH 3CH 3O CH 3O。

（1）熟悉键线式。

（2）判断反应类型。

（3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR 的分析。

（4）酯化反应注意细节，如和H 2O 不能漏掉。

（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。

（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。

答案：（1）C 14H 12O 3。

（2）取代反应；消去反应。

（3）4； 1︰1︰2︰6。

（4）COOH CH 3O CH 3O 浓硫酸△++H 2O CH 3
O H COOCH 3CH 3O CH 3O （5）CH 2Br CH 3O CH 3O ；
CH 2CH 3O
CH 3O OH OCH 3。

（6）CH 2
O H CHO ；O H CH 2CHO ；CH 3O O 。

方法指导： 1. 等位氢的规律是：同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连的甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢是等效的。

2.判断同分异构体：首先应检查分子式是否相同，然后再看结构，此时应注意原子的空间排列形状和连接顺序，并注意不同官能团间的同分异构。

3.书写同分异构体：（1）注意空间立体结构对称性，对于碳链异构和官能团的位置异构，都重在找出分子结构中的对称要素，避免书写重复。

（2）注意思维有序性，一般按下列步骤有序写出：① 根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；②在每一类异构中先确定不同的碳链异构，应先考虑形成直链，后考虑形成支链；③再在每一条碳链上考虑官能团的位置异构有几种。

三。

能力测评
1室安卡因（G ）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成；
（1）已知A 是
的单体，则A 中含有的官能团是 （写名称）。

B 的
结构简式是 。

（2）C 的名称（系统命名）是 ，C 与足量NaOH 醇溶液共热时反应的化学方程式是 。

（3）X 是E 的同分异构体，X 分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X 所有可能的结构简式有
、 、 、 。

（4）F→G 的反应类型是 。

（5）下列关于室安卡因（G ）的说法正确的是 。

a.能发生加成反应
b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐
d..属于氨基酸
解题分析：（1）因为A 是高聚物的单体，所以A 的结构简式是CH 2=CHCOOH ，因此官能团是羧基和碳碳双键；CH 2=CHCOOH 和氢气加成得到丙酸CH 3CH 2COOH ；
（2）由C 的结构简式可知C 的名称是2－溴丙酸；C 中含有两种官能团分别是溴原子和羧基，所以C 与足量NaOH 醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应，又发生羧基的中和反应，因此反应的化学方程式是
（3）因为X中苯环上一氯代物只有两种，所以若苯环上有2个取代基，则只能是对位的，这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和－CH2NH2；若有3个取代基，则只能是2个甲基和1个氨基，且是1、3、5位的，因此分别为：
（4）F→G的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代，故是取代反应；
（5）由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基，且苯环上含有甲基，所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化；肽键可以水解；氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐，所以选项abc都正确。

由于分子中不含羧基，因此不属于氨基酸，d不正确。

答案：（1）碳碳双键和羧基CH3CH2COOH
（2）2－溴丙酸
（3）
（4）取代反应（5）abc
防错机制：
1. 常见考查方式有：。

反应类型判断；结构简式书写；方程式书写；限制条件的同分异构体书写；多种官能团的性质判定与检验。

我们容易犯错误的是：反应条件不书写；小分子不写；方程式未配平；官能团写错；H原子少写或多写等等，必须避免。

2.书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。

书写时常容易出现重复和遗漏现象，以及漏写和多写H原子的情况。

常用的书写方法如下。

①“由通式，判类别”：根据有机物的分子组成，判断其可能的类别异构(一般用分子通式判断)。

②“减碳法，写碳链”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由近到远。

③“移官位，氢充填”：先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置；按“碳四价”的原则，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，即可得到所有同分异构体的结构简式
四。

能力提升
1.关于有机物的说法正确的是
A．
O CH3
的同分异构体中，有醇、酚、酯类物质
B．1 mol
OOCCH2Br
Br
最多能与4 mol NaOH反应
C．纯净物C4H8的核磁共振氢谱峰最多为4
D．化学式为C8H8的有机物，一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2．3–丁二烯合成氯丁橡胶的过程中，是一种中间产物。

下列说法正确的是
O
H
OH
A ．1,3–丁二烯中某些原子有可能不在同一平面上
B ．1,3–丁二烯转化为
时，先与HCl 发生1,2–加成再水解得到
C ． 在NaOH 醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应
D ． 催化氧化得X ，X 能发生银镜反应，则X 的结构只有两种
3.焦点访谈节目在2019年10月报道，俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。

“一滴香”的分子结构如右下图所示，下列说法正确的是
A ．该有机物的分子式为C 7H 8O 3
B ．1 mol 该有机物最多能与2 mol H 2发生加成反应
C ．该有机物能发生取代、加成、氧化和还原反应
D ．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应
4.β，γ和δ四种生育三烯酚是构成维生素E 的主要物质，下列叙述中不正确．．．
的是 A ．α和δ两种生育三烯酚互为同系物，β和γ两种生育三烯酚互为同分异构体
B ．四种生育三烯酚的结构中均不存在手性碳原子
C ．四种生育三烯酚均能使三氯化铁溶液显紫色
D ．1mol α-生育三烯酚与溴的四氯化碳溶液发生反应，理论上最多可消耗3molBr 2
5. 有机化合物A~H 的转换关系如下所示：
请回答下列问题：
（1）链烃A 有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A 完全燃烧消耗7 mol 氧气，则A 的结构简式是 ，名称是 ；
（2）在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的H 2反应生成E 。

由E 转化为F 的化学方程式是 ；
（3）G 与金属钠反应能放出气体，由G 转化为H 的化学方程式是 ；
（4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；
（5）链烃B 是A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B 所有可能的结构简式
（6）C 也是A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C 的结构简式为 。

6.Ⅰ．已知：R －CH ＝CH －O －R′ +
2H O / H −−−−→ R －CH 2CHO + R′OH （烃基烯基醚）
烃基烯基醚A 的相对分子质量（M r ）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 。

与A 相关的反应如下：
请回答下列问题：
⑴ A 的分子式为_________________。

⑵ B 的名称是___________________；A 的结构简式为________________________。

⑶ 写出C → D 反应的化学方程式：_______________________________________。

O H OH Cl O H OH
Cl O H OH Cl
⑷ 写出两种同时符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式：
_________________________、________________________。

① 属于芳香醛；② 苯环上有两种不同环境的氢原子。

Ⅱ．由E 转化为对甲基苯乙炔（C H 3C CH ）的一条路线如下：
⑸ 写出G 的结构简式：____________________________________。

⑹ 写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型：
7.固定和利用CO 2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。

CO 2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。

(1)化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol 该物质完全燃烧需消耗_______mol O 2 。

(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。

(3)Ⅱ与过量C 2H 5OH 在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________。

(4)在一定条件下，化合物V 能与CO 2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分 异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________。

(5)与CO 2类似，CO 也能被固定和利用。

在一定条件下，CO 、和H 2三者发生反 应（苯环不．
参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C 9H 8O ，且都能发生银镜反应．下 列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）。

A ．都属于芳香烃衍生物
B ．都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C ．都能与Na 反应放出H 2
D ． 1 mol Ⅵ或Ⅶ最多能与4 mol H 2发生加成反应 习题答案：
1.C
2.AC
3.AC
4.B
5.
6.(1)C 12H 16O
(2) 正丙醇或1—丙醇
(3) 3232324322()23CH CH CHO Ag NH OH CH CH COONH Ag NH H O ∆+−−
→+↓++
(4)
(5)
(6)
，
,
,。