2022届高考化学一轮复习专题11有机化学基础第35讲烃的含氧衍生物课件苏教版
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(4)羧基 (5)HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH
一种含复杂有机化合物配平的好方法——失H得O法
一、问题提出 CH3CH2OH＋O2——CH3CHO＋H2O 的配平 (1)传统“化合价升降法”的配平 CH3CH2OH＋O2——CH3CHO＋H2O(CH3CH2OH 分子式 C2H6O 中 C 化合价－2，CH3CHO 分子式 C2H4O 中 C 化合价－1) 所以 C：—2→－1；2 个 C 共升 2；O2 共降 4。
A．3∶3∶2
B．3∶2∶1
C．1∶1∶1
D．3∶2∶2
解析：此有机物所含有的官能团中，—OH、—COOH 均能与 Na 反应， —COOH 与连在苯环上的—OH 能与 NaOH 反应，NaHCO3 只能与— COOH 发生反应，故当分别与等物质的量的该有机物反应时消耗 Na、 NaOH、NaHCO3 的物质的量之比为 3∶2∶1。
第35讲 烃的含氧衍生物
【课标要求】 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之 间的相互转化。2.了解烃的含氧衍生物的重要应用以及烃的含氧衍生物的 合成方法。3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点1 醇、酚
1．醇、酚的概念
(1)醇是羟基与__烃__基___或_苯__环__侧__链____上的碳原子相连的化合物，饱和一
二、方法应用 (1)配平方程式：ph-CH2OH＋KMnO4＋H2SO4——phCOOH＋K2SO4 ＋MnSO4＋H2O 注：ph-为苯基 phCH2OH―→phCOOH，失 2 个 H，得 1 个 O，C 化合价共升高 4。 KMnO4―→MnSO4，Mn 化合价降 5。 (2) 配 平 系 数 ： 5ph-CH2OH ＋ 4KMnO4 ＋ 6H2SO4 ―→ 5ph COOH ＋ 2K2SO4＋4MnSO4＋11H2O “失 H 得 O 法”是对“化合价升降法”配平方程式的深化与升华，可 以轻松、快捷、准确配平含复杂有机化合物的氧化还原反应方程式。
易溶于水
乙醛 _无__色__ _刺__激__性__气__味_ 液__体__ 比水小 _与__水__互__溶_
(3)几种重要的羧酸
(4)酯的物理性质
难
易
2．醛、羧酸、酯的官能团及特征性质
官能团
主要化学性质
①与 H2 加成生成醇；②被氧化
醛
剂(如 O2、银氨溶液、新制氢氧
化铜等)氧化为羧酸
羧酸
①酸的通性；②酯化反应
苯酚跟 FeCl3 溶液作用显___紫___色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
(1)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。( × )
(2)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于
在水中的溶解度。( √ )
(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( × )
(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。
[考能突破练] 用失 H 得 O 法配平下列化学方程式。 (1) ph CH3＋ KMnO4＋ H2SO4―→ ph COOH＋ MnSO4＋ K2SO4＋ H2O (2) phCH===CH2＋ K2Cr2O7＋ H2SO4―→ phCOOH ＋ CO2＋ Cr2(SO4)3＋ K2SO4＋ H2O (3) phCH2CH(CH3)2＋ KMnO4＋ H2SO4―→ phCOOH ＋ (CH3)2C===O＋ MnSO4＋ K2SO4＋ H2O
元醇的分子通式为 CnH2n＋1OH。
(2)酚是羟基与苯环____直__接__相连而形成的化合物，最简单的酚为 _苯__酚__(____________)___。
(3)几种常见的醇
名称
甲醇
俗称
木精、木醇
乙二醇 —
丙三醇 甘油
结构简式
状态 溶解性
_____________ _______________
及无机含氧酸发生酯化反应
酚 —OH
①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀(定性检验， 定量测定)；③遇 FeCl3 发生显色反应(定性检验)
4.由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基__活___泼____；由于羟基对苯环的 影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢__活___泼____。
(5) 在 酸 性 条 件 下 ， CH3CO18OC2H5 的 水 解 产 物 是 CH3CO18OH 和 C2H5OH。( × ) (6)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( × )
题组一 依据官能团预测有机物的性质
1．某有机物的结构简式为
，在一定条件下此有机物可能发生
的反应有( C ) ①中和反应 ②银镜反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加成反应
(1)弱酸性 苯酚电离方程式为________________________，俗称石炭酸，但酸性很弱， 不能使石蕊溶液变红。 苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：_______________________。
(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
___________________________ (3)显色反应
题组二 醇、酚的结构与性质
2．白藜芦醇(
)广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其
是葡萄)中，它可能具有抗癌性。
(1)能够跟 1 mol 该化合物起反应的 Br2或 H2的最大用量分别是________(填
字母，下同)。
a．1 mol，1 mol
b．3.5 mol，7 mol
c．3.5 mol，6 mol
水溶性
低级脂肪醇__易__溶___水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数 的递增而逐渐___减__小____
(2)苯酚的物理性质
被氧化 混溶 溶于酒精 酒精
3．醇和酚的官能团及化学性质
官能团 主要化学性质
醇 —OH
①跟活泼金属 Na 等反应产生 H2；②消去反应， 分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸
____________
液体
液体
液体
易溶于水和乙醇
2.醇类、苯酚的物理性质
(1)醇类物理性质的变化规律
物理性质 递变规律
密度 沸点
一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm－3
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_升__高___； ②醇分子间存在__氢__键___，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相 比，醇的沸点远__高__于___烷烃
答案：(1)不能，肉桂醛中含有碳碳双键、醛基，均可以使酸性高锰酸钾 溶液褪色 (2)取少量肉桂醛，加入足量新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热充分反应；取 实验后试管中的清液少许，向其中加入稀硫酸酸化，再加入 KMnO4 溶 液(或溴水)，KMnO4 溶液(或溴水)褪色，说明肉桂醛中含有碳碳双键(或 向盛有少量溴的 CCl4 溶液的试管中滴加肉桂醛，边滴边振荡，若溶液 变为无色，则可证明肉桂醛分子结构中含有碳碳双键)
答案：
考点2 醛、羧酸、酯
1．醛、羧酸、酯的概述 (1)概念比较
CnH2nO2(n≥1) CnH2nO2(n≥烃基或氢原子与羧基
—OH —OR′
(2)甲醛、乙醛的物理性质 物质 颜色 气味
状态 密度 水溶性
甲醛 _无__色__ _刺__激__性__气__味_ 气__体__ —
d．6 mol，7 mol
(2)下列不能与白藜芦醇反应的是________。
a．Na2CO3 溶液
b．FeCl3 溶液
c．NaHCO3 溶液 答案：(1)d (2)c
d．酸性 KMnO4 溶液
3．A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出 氢气。A 不溶于 NaOH 溶液，而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使适量溴 水褪色，并产生白色沉淀，而 A 不能。B 苯环上的一溴代物有两种结构。 (1) 写 出 A 和 B 的 结 构 简 式 ： A____________________________ ， B________________________。 (2)写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式： ______________。 (3)A 与金属钠反应的化学方程式为____________________； 与足量金属钠反应生成等量 H2，分别需 A、B、H2O 三种物质的物质的 量之比为________。
配平方程式如下： 2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O 不足之处：每种有机物均写为分子式，再计算 C 的平均化合价，若有复 杂有机物则比较麻烦。
(2)新法“失 H 得 O 法”的配平 CH3CH2OH＋O2——CH3CHO＋H2O(CH3CH2OH―→CH3CHO，失 2 个 H，相等于 C 化合价总共升了 2，1 个 O2 共降 4) 配平方程式如下： 2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O 由于在含有机化合物的氧化还原反应方程式中，有机化合物通常都是失 H 或得 O 而被氧化的，故称此法为“失 H 得 O 法”。
(√ ) (5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3 溶液。( √ )
(6)CH3OH 和
都属于醇类，且二者互为同系物。( × )
题组一 醇的消去、催化氧化规律 1．下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。
分析其结构特点，用序号解答下列问题： (1)其中能与钠反应产生 H2 的有______(填序号，下同)。 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。 (3)能被氧化成酮的是________。 (4)能发生消去反应且生成两种产物的是________。 答案：(1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②
5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，其合成过程如下(水及其他 无机产物均已省略)：
试通过分析回答下列问题： (1)写出 C 的结构简式： _____________________________。 (2)物质 X 与 A 互为同分异构体，则 X 可能的结构简式为________。
(3)指出上图变化过程中①的反应类型： __________________________。 (4)D 物质中官能团的名称为________________________________。 (5)写出 B 和 D 生成 E 的化学方程式(注明反应条件)： _____________________________________________________________ 解析：由框图关系结合所给信息可推出：A 是 BrCH2CH2Br，B 是 HOCH2CH2OH，C 是 OHCCHO，D 是 HOOCCOOH。 答案：(1)OHCCHO (2)CH3CHBr2 (3)加成反应
题组二 有机物之间的转化 4．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的
是( D )
A.反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．反应④⑤⑥是取代反应 D．反应③和⑦反应类型相同，均属于氧化反应
解析：①是乙烯与溴的加成反应，②是乙烯的加聚反应，③是乙醇催化 氧化成乙醛的反应，④是乙酸乙酯的水解反应，⑤是乙醇的酯化反应， ⑥是乙酸乙酯的水解反应，⑦是乙酸的酯化反应。A、B 项正确。C 项， 水解反应和酯化反应都是取代反应，正确；D 项，③是氧化反应，⑦是 取代反应，错误。
3．肉桂醛的结构简式为
。
(1)向肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色，能否说
明肉桂醛中含有碳碳双键？为什么？
___________________________________________________________。
(2)设计实验证明肉桂醛中含有碳碳双键。
___________________________________________________________。
⑥水解反应
A．②③
B．①②③
C．①④⑤⑥
D．①③④⑥
解析：该物质不含有醛基，不能发生银镜反应。不符合发生消去反应的 条件。
2．已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。某有机物的 结构简式为
分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则消耗 Na、NaOH、NaHCO3
的物质的量之比为( B )
发生水解反应，生成羧酸(盐)和 酯
醇
(1)醛基能写成
或
，不能写成
。( √ )
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( × )
(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。( √ )
(4)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能
被酸性 KMnO4 溶液氧化，使酸性 KMnO4 溶液褪色。( √ )
一种含复杂有机化合物配平的好方法——失H得O法
一、问题提出 CH3CH2OH＋O2——CH3CHO＋H2O 的配平 (1)传统“化合价升降法”的配平 CH3CH2OH＋O2——CH3CHO＋H2O(CH3CH2OH 分子式 C2H6O 中 C 化合价－2，CH3CHO 分子式 C2H4O 中 C 化合价－1) 所以 C：—2→－1；2 个 C 共升 2；O2 共降 4。
A．3∶3∶2
B．3∶2∶1
C．1∶1∶1
D．3∶2∶2
解析：此有机物所含有的官能团中，—OH、—COOH 均能与 Na 反应， —COOH 与连在苯环上的—OH 能与 NaOH 反应，NaHCO3 只能与— COOH 发生反应，故当分别与等物质的量的该有机物反应时消耗 Na、 NaOH、NaHCO3 的物质的量之比为 3∶2∶1。
第35讲 烃的含氧衍生物
【课标要求】 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之 间的相互转化。2.了解烃的含氧衍生物的重要应用以及烃的含氧衍生物的 合成方法。3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点1 醇、酚
1．醇、酚的概念
(1)醇是羟基与__烃__基___或_苯__环__侧__链____上的碳原子相连的化合物，饱和一
二、方法应用 (1)配平方程式：ph-CH2OH＋KMnO4＋H2SO4——phCOOH＋K2SO4 ＋MnSO4＋H2O 注：ph-为苯基 phCH2OH―→phCOOH，失 2 个 H，得 1 个 O，C 化合价共升高 4。 KMnO4―→MnSO4，Mn 化合价降 5。 (2) 配 平 系 数 ： 5ph-CH2OH ＋ 4KMnO4 ＋ 6H2SO4 ―→ 5ph COOH ＋ 2K2SO4＋4MnSO4＋11H2O “失 H 得 O 法”是对“化合价升降法”配平方程式的深化与升华，可 以轻松、快捷、准确配平含复杂有机化合物的氧化还原反应方程式。
易溶于水
乙醛 _无__色__ _刺__激__性__气__味_ 液__体__ 比水小 _与__水__互__溶_
(3)几种重要的羧酸
(4)酯的物理性质
难
易
2．醛、羧酸、酯的官能团及特征性质
官能团
主要化学性质
①与 H2 加成生成醇；②被氧化
醛
剂(如 O2、银氨溶液、新制氢氧
化铜等)氧化为羧酸
羧酸
①酸的通性；②酯化反应
苯酚跟 FeCl3 溶液作用显___紫___色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
(1)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。( × )
(2)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于
在水中的溶解度。( √ )
(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( × )
(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。
[考能突破练] 用失 H 得 O 法配平下列化学方程式。 (1) ph CH3＋ KMnO4＋ H2SO4―→ ph COOH＋ MnSO4＋ K2SO4＋ H2O (2) phCH===CH2＋ K2Cr2O7＋ H2SO4―→ phCOOH ＋ CO2＋ Cr2(SO4)3＋ K2SO4＋ H2O (3) phCH2CH(CH3)2＋ KMnO4＋ H2SO4―→ phCOOH ＋ (CH3)2C===O＋ MnSO4＋ K2SO4＋ H2O
元醇的分子通式为 CnH2n＋1OH。
(2)酚是羟基与苯环____直__接__相连而形成的化合物，最简单的酚为 _苯__酚__(____________)___。
(3)几种常见的醇
名称
甲醇
俗称
木精、木醇
乙二醇 —
丙三醇 甘油
结构简式
状态 溶解性
_____________ _______________
及无机含氧酸发生酯化反应
酚 —OH
①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀(定性检验， 定量测定)；③遇 FeCl3 发生显色反应(定性检验)
4.由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基__活___泼____；由于羟基对苯环的 影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢__活___泼____。
(5) 在 酸 性 条 件 下 ， CH3CO18OC2H5 的 水 解 产 物 是 CH3CO18OH 和 C2H5OH。( × ) (6)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( × )
题组一 依据官能团预测有机物的性质
1．某有机物的结构简式为
，在一定条件下此有机物可能发生
的反应有( C ) ①中和反应 ②银镜反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加成反应
(1)弱酸性 苯酚电离方程式为________________________，俗称石炭酸，但酸性很弱， 不能使石蕊溶液变红。 苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：_______________________。
(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
___________________________ (3)显色反应
题组二 醇、酚的结构与性质
2．白藜芦醇(
)广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其
是葡萄)中，它可能具有抗癌性。
(1)能够跟 1 mol 该化合物起反应的 Br2或 H2的最大用量分别是________(填
字母，下同)。
a．1 mol，1 mol
b．3.5 mol，7 mol
c．3.5 mol，6 mol
水溶性
低级脂肪醇__易__溶___水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数 的递增而逐渐___减__小____
(2)苯酚的物理性质
被氧化 混溶 溶于酒精 酒精
3．醇和酚的官能团及化学性质
官能团 主要化学性质
醇 —OH
①跟活泼金属 Na 等反应产生 H2；②消去反应， 分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸
____________
液体
液体
液体
易溶于水和乙醇
2.醇类、苯酚的物理性质
(1)醇类物理性质的变化规律
物理性质 递变规律
密度 沸点
一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm－3
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_升__高___； ②醇分子间存在__氢__键___，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相 比，醇的沸点远__高__于___烷烃
答案：(1)不能，肉桂醛中含有碳碳双键、醛基，均可以使酸性高锰酸钾 溶液褪色 (2)取少量肉桂醛，加入足量新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热充分反应；取 实验后试管中的清液少许，向其中加入稀硫酸酸化，再加入 KMnO4 溶 液(或溴水)，KMnO4 溶液(或溴水)褪色，说明肉桂醛中含有碳碳双键(或 向盛有少量溴的 CCl4 溶液的试管中滴加肉桂醛，边滴边振荡，若溶液 变为无色，则可证明肉桂醛分子结构中含有碳碳双键)
答案：
考点2 醛、羧酸、酯
1．醛、羧酸、酯的概述 (1)概念比较
CnH2nO2(n≥1) CnH2nO2(n≥烃基或氢原子与羧基
—OH —OR′
(2)甲醛、乙醛的物理性质 物质 颜色 气味
状态 密度 水溶性
甲醛 _无__色__ _刺__激__性__气__味_ 气__体__ —
d．6 mol，7 mol
(2)下列不能与白藜芦醇反应的是________。
a．Na2CO3 溶液
b．FeCl3 溶液
c．NaHCO3 溶液 答案：(1)d (2)c
d．酸性 KMnO4 溶液
3．A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出 氢气。A 不溶于 NaOH 溶液，而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使适量溴 水褪色，并产生白色沉淀，而 A 不能。B 苯环上的一溴代物有两种结构。 (1) 写 出 A 和 B 的 结 构 简 式 ： A____________________________ ， B________________________。 (2)写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式： ______________。 (3)A 与金属钠反应的化学方程式为____________________； 与足量金属钠反应生成等量 H2，分别需 A、B、H2O 三种物质的物质的 量之比为________。
配平方程式如下： 2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O 不足之处：每种有机物均写为分子式，再计算 C 的平均化合价，若有复 杂有机物则比较麻烦。
(2)新法“失 H 得 O 法”的配平 CH3CH2OH＋O2——CH3CHO＋H2O(CH3CH2OH―→CH3CHO，失 2 个 H，相等于 C 化合价总共升了 2，1 个 O2 共降 4) 配平方程式如下： 2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O 由于在含有机化合物的氧化还原反应方程式中，有机化合物通常都是失 H 或得 O 而被氧化的，故称此法为“失 H 得 O 法”。
(√ ) (5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3 溶液。( √ )
(6)CH3OH 和
都属于醇类，且二者互为同系物。( × )
题组一 醇的消去、催化氧化规律 1．下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。
分析其结构特点，用序号解答下列问题： (1)其中能与钠反应产生 H2 的有______(填序号，下同)。 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。 (3)能被氧化成酮的是________。 (4)能发生消去反应且生成两种产物的是________。 答案：(1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②
5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，其合成过程如下(水及其他 无机产物均已省略)：
试通过分析回答下列问题： (1)写出 C 的结构简式： _____________________________。 (2)物质 X 与 A 互为同分异构体，则 X 可能的结构简式为________。
(3)指出上图变化过程中①的反应类型： __________________________。 (4)D 物质中官能团的名称为________________________________。 (5)写出 B 和 D 生成 E 的化学方程式(注明反应条件)： _____________________________________________________________ 解析：由框图关系结合所给信息可推出：A 是 BrCH2CH2Br，B 是 HOCH2CH2OH，C 是 OHCCHO，D 是 HOOCCOOH。 答案：(1)OHCCHO (2)CH3CHBr2 (3)加成反应
题组二 有机物之间的转化 4．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的
是( D )
A.反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．反应④⑤⑥是取代反应 D．反应③和⑦反应类型相同，均属于氧化反应
解析：①是乙烯与溴的加成反应，②是乙烯的加聚反应，③是乙醇催化 氧化成乙醛的反应，④是乙酸乙酯的水解反应，⑤是乙醇的酯化反应， ⑥是乙酸乙酯的水解反应，⑦是乙酸的酯化反应。A、B 项正确。C 项， 水解反应和酯化反应都是取代反应，正确；D 项，③是氧化反应，⑦是 取代反应，错误。
3．肉桂醛的结构简式为
。
(1)向肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色，能否说
明肉桂醛中含有碳碳双键？为什么？
___________________________________________________________。
(2)设计实验证明肉桂醛中含有碳碳双键。
___________________________________________________________。
⑥水解反应
A．②③
B．①②③
C．①④⑤⑥
D．①③④⑥
解析：该物质不含有醛基，不能发生银镜反应。不符合发生消去反应的 条件。
2．已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。某有机物的 结构简式为
分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则消耗 Na、NaOH、NaHCO3
的物质的量之比为( B )
发生水解反应，生成羧酸(盐)和 酯
醇
(1)醛基能写成
或
，不能写成
。( √ )
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( × )
(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。( √ )
(4)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能
被酸性 KMnO4 溶液氧化，使酸性 KMnO4 溶液褪色。( √ )