乙腈
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乙腈 乙腈;氰甲烷;甲基氰;甲基腈;氰代甲烷;氰化甲烷;氰基甲烷;乙氰 Acetonitrile MOBILE PHASE ACETONITRILE;R5, ACETONITRILE;S4B, ACETONITRILE;SOLVENT B, ACETONITRILE;Acetonitril;acetonitril(german,dutch);CH3CN;Cyano methan 75-05-8 C2H3N 41.05 200-835-2 INORGANIC & ORGANIC CHEMICALS;有机无机化 工;Organics;Nitriles;Analytical Chemistry;Solvents for HPLC & Spectrophotometry;Solvents for Spectrophotometry;HPLC Solvents;Chemistry;Blends - CHROMASOLV for HPLCSemi-Bulk Solvents;Blends- CHROMASOLV for HPLCSolvents;CHROMASOLV(R) HPLC Grade SolventsSolvents;VerSA-Flow? Products;Acetonitrile and Acetonitrile SolutionsSolvent Bottles;Amber Glass Bottles;CHROMASOLV Solvents (HPLC, LC-MS);Pre-Blended Mobile Phase Solvents;Solvents;Blends- CHROMASOLV LC-MSCHROMASOLV Solvents (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) LC-MSSpectroscopy;LC-MS BlendsSolvents;LC-MS Plus and Gradient;Protein Sequencing;Protein Structural Analysis;Reagents for Protein Sequencing;LC-MS Blends;Mass Spectrometry (MS)&LC-MS;Spectroscopy;拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂 中间体;HPLC 溶剂系列;溶剂系列 75-05-8.mol
CAS 号: 分子 式: 分子 量: EINEC S 号: 相关类 别:
Mol 文 件:
乙腈 性质 熔点 沸点 密度 蒸气密度 −48 °C(lit.) 81-82 °C(lit.) 0.982 g/mL at 20 °C 1.41 (vs air)
72.8 mm Hg ( 20 °C) n20/D 1.344(lit.) 48 °F 2-8°C liquid <10(APHA) miscible 14,70 741857 Stability Unstable. Incompatible with alkali metals, acids, bases, reducing agents and oxidizing agents. Highly flammable. CAS 数据库 75-05-8(CAS DataBase Reference) NIST 化学物质信息 Acetonitrile(75-05-8) EPA 化学物质信息 Acetonitrile(75-05-8) 蒸气压 折射率 闪点 储存条件 form color 水溶解性 Merck BRN 稳定性
纯化 方法
实验 室用 途
化学 性 质 用 乙腈是制备原乙酸酯的原料，是生产二氯菊酸甲酯和 2-氯-3，3，3-三氟 途 -1-丙烯基-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(功夫酸酯)的中间体，并可用于磺酰 脲类除草剂中间体嘧啶衍生物的原料，在医药工业可用于制造维生素 B1， 在合成橡胶工业中做 C4 馏分的抽提剂。 用 用于丁腈橡胶单体、制药及碳四的抽提 途 用 用作色谱分析标准物质、溶剂及气相色谱固定液
危险品标志 危险类别码 安全说明 危险品运输编号 WGK Germany RTECS 号 F Hazard Note HazardClass PackingGroup 海关编码 毒害物质数据
F,Xi,Xn,T 11-36-20/21/22-10-36/37/38-23/24/25-41-24-20/22 16-36/37-45-36/37/39-27-26-36 UN 1993 3/PG 3 2 AL7700000 9 Highly Flammable/Harmful/Irritant 3 II 29269095 75-05-8(Hazardous Substances Data)
乙腈最主要的用途是作溶剂。如作为抽提丁二烯的溶剂，合成纤维的溶剂 和某些特殊涂料的溶剂。在石油工业中用于从石油烃中除去焦油、酚等物 质的溶剂。在油脂工业中用作从动植物油中抽提脂肪酸的溶剂，在医药上 用于甾族类药物的再结晶的反应介质。 在需要高介电常数的极性溶剂时常 常使用乙腈与水形成的二元共沸混合物：含乙腈 84%，沸点 76℃。乙腈 是医药（维生素 B1），香料的中间体，是制造均三嗪氮肥增效剂的原料。 也用作酒精的变性剂。此外，还可以用于合成乙胺、乙酸等，并在织物染 色、照明工业中也有许多用途。 乙腈的生产方法很多，其中工业生产的主要有醋酸氨化法、乙炔氨化法和 丙烯氨氧化副产法等。1.醋酸氨化法以醋酸、氨为原料，在三氧化二铝催 化剂作用下，在 360-420℃温度下，进行反应，一步合成乙腈，反应液经 吸水和精馏即得成品。 原料消耗定额： （98%） 乙酸 1763kg/t、 （99.5%） 液氨 691kg/t。2.乙炔氨化法以乙炔、氨为原料，以三氧化二铝催化剂， 在 500-600℃温度下，一步反应合成乙腈。原料消耗定额：乙炔 10231m3、 液氨（99.4%）1007kg/t。3.丙烯氨氧化副产法以丙烯、氨和空气为原料， 通过催化剂合成丙烯腈时，同时副产乙腈。每吨丙烯腈可副产 25-100kg 乙腈。4.由乙酰胺与五氧化二磷脱水而得。5.由硫酸二甲酯与氰化钠作用 而得。 乙腈通常是氨氧化法制备丙烯腈的副产，也可用乙酸氨化法，以三氧化铝 为催化剂，于 360℃反应一步合成制得。反应方程式： CH3COOH+NH3[Al2O3]→CH3CN+2H2O 易燃液体 高毒
途 用 途
生产 方 法
生产 方 法 类别 毒性 分级 急性 口服- 大鼠 LD50: 2730 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 269 毫克/ 公 毒性 斤 刺激 皮肤- 兔子 500 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 79 毫克/24 小时 中度 数据 爆炸 与空气混合可爆 物危 险特 性 可燃 遇明火、高温、氧化剂易燃; 加热分解释放高毒氰化物和氮氧化物烟雾 性危 险特 性 储运 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放 特性 灭火 干粉、干砂、干石粉、二氧化碳、泡沫 剂 职业 TWA 70 毫克/立方米; STEL 105 毫克/立方米 标准 安全信息
乙腈 用途与合成方法
wenku.baidu.com
最简 单的 有机 腈
乙腈是最简单的有机腈，通常也叫氰化甲烷和甲基腈，室温下为无色透明 液体， 极易挥发， 有类似于醚的特殊气味， 易燃， 燃烧时伴有明亮的火焰。 与水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及许多非饱和烃 类溶剂互溶。有毒，可以代谢成为氰化氢及硫氰酸。乙腈具有优良的溶剂 性能，是一个重要的有机中间体。并广泛用作极性非质子溶剂。乙腈最大 的用途就是做溶剂，可用于合成维生素 A，可的松，碳胺类药物及其中间 体的溶剂，还用于制造维生素 B1 和氨基酸的活性介质溶剂。可代替氯化 溶剂。用于乙烯基涂料，也用作脂肪酸的萃取剂，酒精变性剂，丁二烯萃 取剂和丙烯腈合成纤维的溶剂，在织物染色，照明工业，香料制造和感光 材料制造中也有许多用途。 毒性 乙腈系通过加热乙酰胺和冰醋酸混合液而制备，是重要的工业溶剂，主要 与危 用作有机合成（如苯乙酮、1-萘醋酸、硫胺素等）的介质，也可用作脂肪 害 酸萃取剂、 酒精变性剂等。 生产过程中可因接触其液体或蒸气而引起中毒。 【临床表现】 急性职业性乙腈中毒并不少见，国内外均屡见报道。乙腈蒸气具轻度刺激 性，故在浓度较高情况下能够引起一定程度的上呼吸道刺激症状。与氰化 氢相比，乙腈虽然也出现恶心、呕吐、腹痛、腹泻、胸闷、胸痛、疲倦、 乏力等症状，严重时也出现呼吸抑制、血压下降、昏迷、抽搐等表现，但 起病较缓，潜伏期多在 4H 以上；病情亦不如氰化氢剧烈严重，极少引起 猝死；其脉搏心率皆减慢，呼吸亦较慢，面色多呈苍白，常引起蛋白尿等 肾脏损伤表现。表现乙腈的毒性除与其在体内释出的 CN-有关外，其本身 及硫氰酸盐等代谢产物的作用也有不容忽视的作用。 目前尚无慢性乙腈中 毒临床产品。 【诊断及鉴别诊断】 诊断主要根据可靠的乙腈大剂量接触史及临床特点， 共同接触者出现类似 表现有明显提示作用； 及时测定血浆中 CN-、 SCN-及乙腈含量具有提示作 用，是乙腈接触的生物标志物，但不能提示有无中毒及其程度。急性乙腈 中毒需注意与工作现场同时存在的其他工业毒物中毒相鉴别，如有机溶
剂、窒息性气体，并应与脑血管意外、糖尿病昏迷等鉴别。 【治疗】 治疗可参见氰化氢节有关内容，但高铁血红蛋白生成剂的剂量可减半。在 投用硫代硫酸钠的情况下可早期应用作用较缓的高铁血红蛋白生成剂如 对氨基苯丙酮（PAPP），每次口服 1 片，每 4H 可重复使用，次日只用硫 代硫酸钠维持即可；2 日后硫代硫酸钠用量也可减半，3～5 日后停药。由 于乙腈本身尚有毒性作用，故在投用氰化物解毒剂的同时，尤应积极进行 对症支持治疗，注意维持心、肺、脑功能，并合理补液利尿以加速毒物排 出，减轻肾脏损伤。 工业上，乙腈是丙烯与氨反应生产丙烯腈的副产物，所以乙腈中常含水、 丙烯腈、醚、氨等杂质，甚至还有乙酸和氨等水解产物，纯化方法如下： 1，在乙腈中加入五氧化二磷(10-20g/L)加热回流至无色,可以除去其中的 大部分水,应避免加入过量的五氧化二磷，否则可能生成橙色聚合物。在 馏出的乙腈中加入少量的碳酸钾再蒸馏，可以除去过量的五氧化二磷，最 后用分馏柱分馏。 2， 普通无水乙腈用磨碎的 36 克高锰酸钾和 28 克碳酸钾回流 5 小时后 1L 蒸发出来，再在蒸发出来的溶剂中加入 10g 五氧化二磷，回流 5 小时， 精溜，保持温度不变，取 81 摄氏度的馏分。 3，加入硅胶或 4A 分子筛并摇晃，也可以除去乙腈中的大部分水，继后， 使之与氢氧化钙一起搅拌，至不再放出氢气为止，分馏，这样也可以做到 只含少量水而不含乙酸的乙腈。 4，乙腈还可以与二氯甲烷、苯和三氯乙烯一起恒沸蒸馏而干燥。 乙腈是常用的极性非质子溶剂。 在无机化学中，乙腈被广泛用作配体，它的简称是 MeCN。例如乙腈配合 物 PdCl2(MeCN)2 可由加热聚合氯化钯在乙腈中的悬浊液制取。 由于乙腈介电常数较高，因此是一个广受欢迎的循环伏安溶剂。乙腈也是 有机合成的一种二碳原料。它与氯化氰反应可以得到丙二腈。 乙腈也作为流动相分离分子，常用于柱色谱和更现代的高效液相色谱。 在核医学领域，乙腈用于合成氟代脱氧葡萄糖等正电子类放射性药品。在 合成 FDG 的过程中，乙腈的蒸发可以带走反应体系之中的水分；反应体 系之中乙腈含量的多少，对于 FDG 的合成效率和药品质量具有举足轻重 的影响；同时，乙腈还作为溶剂和反应体系的基质。此外，在 FDG 的常 规质量检验工作中，还采用乙腈：水混合液（比如，85% v/v）作为薄层 色谱分析的流动相。 无色透明液体，有类似醚的异香。 可与水、甲醇、醋酸甲酯、丙酮、乙 醚、氯仿、四氯化碳和氯乙烯混溶。
乙腈 乙腈;氰甲烷;甲基氰;甲基腈;氰代甲烷;氰化甲烷;氰基甲烷;乙氰 Acetonitrile MOBILE PHASE ACETONITRILE;R5, ACETONITRILE;S4B, ACETONITRILE;SOLVENT B, ACETONITRILE;Acetonitril;acetonitril(german,dutch);CH3CN;Cyano methan 75-05-8 C2H3N 41.05 200-835-2 INORGANIC & ORGANIC CHEMICALS;有机无机化 工;Organics;Nitriles;Analytical Chemistry;Solvents for HPLC & Spectrophotometry;Solvents for Spectrophotometry;HPLC Solvents;Chemistry;Blends - CHROMASOLV for HPLCSemi-Bulk Solvents;Blends- CHROMASOLV for HPLCSolvents;CHROMASOLV(R) HPLC Grade SolventsSolvents;VerSA-Flow? Products;Acetonitrile and Acetonitrile SolutionsSolvent Bottles;Amber Glass Bottles;CHROMASOLV Solvents (HPLC, LC-MS);Pre-Blended Mobile Phase Solvents;Solvents;Blends- CHROMASOLV LC-MSCHROMASOLV Solvents (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) LC-MSSpectroscopy;LC-MS BlendsSolvents;LC-MS Plus and Gradient;Protein Sequencing;Protein Structural Analysis;Reagents for Protein Sequencing;LC-MS Blends;Mass Spectrometry (MS)&LC-MS;Spectroscopy;拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂 中间体;HPLC 溶剂系列;溶剂系列 75-05-8.mol
CAS 号: 分子 式: 分子 量: EINEC S 号: 相关类 别:
Mol 文 件:
乙腈 性质 熔点 沸点 密度 蒸气密度 −48 °C(lit.) 81-82 °C(lit.) 0.982 g/mL at 20 °C 1.41 (vs air)
72.8 mm Hg ( 20 °C) n20/D 1.344(lit.) 48 °F 2-8°C liquid <10(APHA) miscible 14,70 741857 Stability Unstable. Incompatible with alkali metals, acids, bases, reducing agents and oxidizing agents. Highly flammable. CAS 数据库 75-05-8(CAS DataBase Reference) NIST 化学物质信息 Acetonitrile(75-05-8) EPA 化学物质信息 Acetonitrile(75-05-8) 蒸气压 折射率 闪点 储存条件 form color 水溶解性 Merck BRN 稳定性
纯化 方法
实验 室用 途
化学 性 质 用 乙腈是制备原乙酸酯的原料，是生产二氯菊酸甲酯和 2-氯-3，3，3-三氟 途 -1-丙烯基-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(功夫酸酯)的中间体，并可用于磺酰 脲类除草剂中间体嘧啶衍生物的原料，在医药工业可用于制造维生素 B1， 在合成橡胶工业中做 C4 馏分的抽提剂。 用 用于丁腈橡胶单体、制药及碳四的抽提 途 用 用作色谱分析标准物质、溶剂及气相色谱固定液
危险品标志 危险类别码 安全说明 危险品运输编号 WGK Germany RTECS 号 F Hazard Note HazardClass PackingGroup 海关编码 毒害物质数据
F,Xi,Xn,T 11-36-20/21/22-10-36/37/38-23/24/25-41-24-20/22 16-36/37-45-36/37/39-27-26-36 UN 1993 3/PG 3 2 AL7700000 9 Highly Flammable/Harmful/Irritant 3 II 29269095 75-05-8(Hazardous Substances Data)
乙腈最主要的用途是作溶剂。如作为抽提丁二烯的溶剂，合成纤维的溶剂 和某些特殊涂料的溶剂。在石油工业中用于从石油烃中除去焦油、酚等物 质的溶剂。在油脂工业中用作从动植物油中抽提脂肪酸的溶剂，在医药上 用于甾族类药物的再结晶的反应介质。 在需要高介电常数的极性溶剂时常 常使用乙腈与水形成的二元共沸混合物：含乙腈 84%，沸点 76℃。乙腈 是医药（维生素 B1），香料的中间体，是制造均三嗪氮肥增效剂的原料。 也用作酒精的变性剂。此外，还可以用于合成乙胺、乙酸等，并在织物染 色、照明工业中也有许多用途。 乙腈的生产方法很多，其中工业生产的主要有醋酸氨化法、乙炔氨化法和 丙烯氨氧化副产法等。1.醋酸氨化法以醋酸、氨为原料，在三氧化二铝催 化剂作用下，在 360-420℃温度下，进行反应，一步合成乙腈，反应液经 吸水和精馏即得成品。 原料消耗定额： （98%） 乙酸 1763kg/t、 （99.5%） 液氨 691kg/t。2.乙炔氨化法以乙炔、氨为原料，以三氧化二铝催化剂， 在 500-600℃温度下，一步反应合成乙腈。原料消耗定额：乙炔 10231m3、 液氨（99.4%）1007kg/t。3.丙烯氨氧化副产法以丙烯、氨和空气为原料， 通过催化剂合成丙烯腈时，同时副产乙腈。每吨丙烯腈可副产 25-100kg 乙腈。4.由乙酰胺与五氧化二磷脱水而得。5.由硫酸二甲酯与氰化钠作用 而得。 乙腈通常是氨氧化法制备丙烯腈的副产，也可用乙酸氨化法，以三氧化铝 为催化剂，于 360℃反应一步合成制得。反应方程式： CH3COOH+NH3[Al2O3]→CH3CN+2H2O 易燃液体 高毒
途 用 途
生产 方 法
生产 方 法 类别 毒性 分级 急性 口服- 大鼠 LD50: 2730 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 269 毫克/ 公 毒性 斤 刺激 皮肤- 兔子 500 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 79 毫克/24 小时 中度 数据 爆炸 与空气混合可爆 物危 险特 性 可燃 遇明火、高温、氧化剂易燃; 加热分解释放高毒氰化物和氮氧化物烟雾 性危 险特 性 储运 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放 特性 灭火 干粉、干砂、干石粉、二氧化碳、泡沫 剂 职业 TWA 70 毫克/立方米; STEL 105 毫克/立方米 标准 安全信息
乙腈 用途与合成方法
wenku.baidu.com
最简 单的 有机 腈
乙腈是最简单的有机腈，通常也叫氰化甲烷和甲基腈，室温下为无色透明 液体， 极易挥发， 有类似于醚的特殊气味， 易燃， 燃烧时伴有明亮的火焰。 与水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及许多非饱和烃 类溶剂互溶。有毒，可以代谢成为氰化氢及硫氰酸。乙腈具有优良的溶剂 性能，是一个重要的有机中间体。并广泛用作极性非质子溶剂。乙腈最大 的用途就是做溶剂，可用于合成维生素 A，可的松，碳胺类药物及其中间 体的溶剂，还用于制造维生素 B1 和氨基酸的活性介质溶剂。可代替氯化 溶剂。用于乙烯基涂料，也用作脂肪酸的萃取剂，酒精变性剂，丁二烯萃 取剂和丙烯腈合成纤维的溶剂，在织物染色，照明工业，香料制造和感光 材料制造中也有许多用途。 毒性 乙腈系通过加热乙酰胺和冰醋酸混合液而制备，是重要的工业溶剂，主要 与危 用作有机合成（如苯乙酮、1-萘醋酸、硫胺素等）的介质，也可用作脂肪 害 酸萃取剂、 酒精变性剂等。 生产过程中可因接触其液体或蒸气而引起中毒。 【临床表现】 急性职业性乙腈中毒并不少见，国内外均屡见报道。乙腈蒸气具轻度刺激 性，故在浓度较高情况下能够引起一定程度的上呼吸道刺激症状。与氰化 氢相比，乙腈虽然也出现恶心、呕吐、腹痛、腹泻、胸闷、胸痛、疲倦、 乏力等症状，严重时也出现呼吸抑制、血压下降、昏迷、抽搐等表现，但 起病较缓，潜伏期多在 4H 以上；病情亦不如氰化氢剧烈严重，极少引起 猝死；其脉搏心率皆减慢，呼吸亦较慢，面色多呈苍白，常引起蛋白尿等 肾脏损伤表现。表现乙腈的毒性除与其在体内释出的 CN-有关外，其本身 及硫氰酸盐等代谢产物的作用也有不容忽视的作用。 目前尚无慢性乙腈中 毒临床产品。 【诊断及鉴别诊断】 诊断主要根据可靠的乙腈大剂量接触史及临床特点， 共同接触者出现类似 表现有明显提示作用； 及时测定血浆中 CN-、 SCN-及乙腈含量具有提示作 用，是乙腈接触的生物标志物，但不能提示有无中毒及其程度。急性乙腈 中毒需注意与工作现场同时存在的其他工业毒物中毒相鉴别，如有机溶
剂、窒息性气体，并应与脑血管意外、糖尿病昏迷等鉴别。 【治疗】 治疗可参见氰化氢节有关内容，但高铁血红蛋白生成剂的剂量可减半。在 投用硫代硫酸钠的情况下可早期应用作用较缓的高铁血红蛋白生成剂如 对氨基苯丙酮（PAPP），每次口服 1 片，每 4H 可重复使用，次日只用硫 代硫酸钠维持即可；2 日后硫代硫酸钠用量也可减半，3～5 日后停药。由 于乙腈本身尚有毒性作用，故在投用氰化物解毒剂的同时，尤应积极进行 对症支持治疗，注意维持心、肺、脑功能，并合理补液利尿以加速毒物排 出，减轻肾脏损伤。 工业上，乙腈是丙烯与氨反应生产丙烯腈的副产物，所以乙腈中常含水、 丙烯腈、醚、氨等杂质，甚至还有乙酸和氨等水解产物，纯化方法如下： 1，在乙腈中加入五氧化二磷(10-20g/L)加热回流至无色,可以除去其中的 大部分水,应避免加入过量的五氧化二磷，否则可能生成橙色聚合物。在 馏出的乙腈中加入少量的碳酸钾再蒸馏，可以除去过量的五氧化二磷，最 后用分馏柱分馏。 2， 普通无水乙腈用磨碎的 36 克高锰酸钾和 28 克碳酸钾回流 5 小时后 1L 蒸发出来，再在蒸发出来的溶剂中加入 10g 五氧化二磷，回流 5 小时， 精溜，保持温度不变，取 81 摄氏度的馏分。 3，加入硅胶或 4A 分子筛并摇晃，也可以除去乙腈中的大部分水，继后， 使之与氢氧化钙一起搅拌，至不再放出氢气为止，分馏，这样也可以做到 只含少量水而不含乙酸的乙腈。 4，乙腈还可以与二氯甲烷、苯和三氯乙烯一起恒沸蒸馏而干燥。 乙腈是常用的极性非质子溶剂。 在无机化学中，乙腈被广泛用作配体，它的简称是 MeCN。例如乙腈配合 物 PdCl2(MeCN)2 可由加热聚合氯化钯在乙腈中的悬浊液制取。 由于乙腈介电常数较高，因此是一个广受欢迎的循环伏安溶剂。乙腈也是 有机合成的一种二碳原料。它与氯化氰反应可以得到丙二腈。 乙腈也作为流动相分离分子，常用于柱色谱和更现代的高效液相色谱。 在核医学领域，乙腈用于合成氟代脱氧葡萄糖等正电子类放射性药品。在 合成 FDG 的过程中，乙腈的蒸发可以带走反应体系之中的水分；反应体 系之中乙腈含量的多少，对于 FDG 的合成效率和药品质量具有举足轻重 的影响；同时，乙腈还作为溶剂和反应体系的基质。此外，在 FDG 的常 规质量检验工作中，还采用乙腈：水混合液（比如，85% v/v）作为薄层 色谱分析的流动相。 无色透明液体，有类似醚的异香。 可与水、甲醇、醋酸甲酯、丙酮、乙 醚、氯仿、四氯化碳和氯乙烯混溶。