中南大学《有机化学》(下)期末考试(闭卷)试卷(B卷)参考答案及评分标准

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中南大学《有机化学》(下)期末考试(闭卷)试卷(B 卷)

参考答案及评分标准

满分:100分 考试时间:120分钟 任课教师:

一 、根据题意回答:(20 )分 (每小题2分)

1、下列化合物中,不具有芳香性的是:(E )

A 呋喃

B 吡啶

C 噻吩

D 环戊二烯负离子

E 环戊二烯正离子

2、比较下列化合物的酸性最强的是( A ),最弱的是( B )

A.

COOH

NO 2

B.

COOH

CH 3C.

COOH

OH

D.

COOH

3、比较下列化合物的碱性最强的是( B ),最弱的是( D )

A.

B.

(C 2H 5)3N

C.

NH 2

D.

N

H

NMe 2

4、比较下列化合物中水解速率最快的是( C ),最慢的是( B

)。

5、苯丙氨酸在pH=10(等电点pI=5.48)时的离子形式是 ( C )

A.

C H 2C H C O O N H 3+

B.

C H 2C H C O O H N H 3+

C.

C H 2C H C O O N H 2

6、某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-亮,丙-甘,此三肽结构( C )

A. 甘-亮-丙 B .丙-亮-甘 C. 丙-甘-亮 D.亮-甘-丙

7、用箭头标出下列化合物进行一硝化亲电取代反应时的位置:

O

N

8、比较下列化合物中碱性最强的是( b ),最弱的是( f )。

9、下列化合物中具有变旋现象的是( A )

O

O H

H O

H O

O H

O H

A.

B.

O

O

O H O

H O

O H

H O

O H

O H

O C H 3

H O

C.

O

H O

O H

O H

O H

O C H 3

10、下列化合物中,既可溶于酸又可溶于碱的是( D ) 。

A.

N

N

C H 3

B.

N

N

N

H N

H 2N

C.

N H

D.

O

H O

N C H 3

H O

二 、 完成下列反应 ( 30 分 ,每空 1.5 分) 1.

CH 3COOH

22COOH

Br

3

CH 2COO -NH 3+

NH 2

2 .

H 32-C-OEt O

O

2

3H 3C-C-CH 2-C-OEt

O

O

CH 2COOEt

H 3C-C-CH 2

O

CH 2COOH

4.

O

+

O

EtONa

O

O

O

hv

5

O

6.

NH 1) KOH 2) PhCH 2Cl

O

N O

CH 2Ph H 2NCH 2Ph

7.

O

N H

1) CH 2

CH 2H 3O+

N

O

CH 2CH=CH 2

NH 2

8.

NaNO 2HCl

NNCl

N=N

NHCH 3

COOH

COOH

9.

O

O O

O

O O

O

10.

CH 3 CH 3

O

HCHO

(CH 3)2NH C O

H 2C H 3C CH 2N(CH 3)2

C O C

H

H 3C

CH 2

三、 用化学方法鉴定下列各组化合物(第1,2各3分,第3题4分,共 10

分)

1 .

2 .

3.

N-甲基苯胺4-甲基苯胺

+)沉淀+)沉淀-)

+)沉淀溶解麦芽糖蔗糖

淀粉

-)-)

+)显蓝色+)银

镜反应-)甲酸乙酸乙醛C O 2气体放出(-)

(+)银镜反应(-)C O 2气体放出

HO 3S NH 2

①②

NaNO +HCl

HO 3S

N N +

Cl

_

NaO 3S

N N

N(CH 3)2

其他合理的化学鉴定方法

四 写出下列反应的机理(第1题4分,第2, 3题各3分,共 10 分)

1.2CH 3COOC 2H 5CH 3COCH 2COOC 2H 5

EtONa

CH 3COOC 2H 5

EtONa

CH 2COOC 2H 5

325

C-OC 5

CH 2CO 2Et

CH 3C O

CH 2CO 2

Et

+ - OC 2H 5

CH 3C O

CHCO 2Et

+ HOC 2H 5

-CH 3C O

CH 2CO 2Et

H +

2.

OH

NH 2

O

HNO 2

OH

NH 2

2

OH

N 2+

2

2

OH

CH 2+

- H

O

五 、推测结构(第1题4分,第2题6分,共 10 分)

1、化合物A (C 10H 12O 3)不溶于水,NaHCO 3及稀HCl 中,但溶于NaOH 溶液,A 与NaOH 溶液共热后蒸馏,馏液可发生碘仿反应,残余物经酸化得白色沉淀化合物B (C 7H 6O 3 ),B 能溶于NaHCO 3溶液,并放出气体,B 与FeCl 3溶液反应呈现紫色,B 分子内有氢键,请推出化合物A 、B 的结构。

解:

OH

COOCH(CH 3)2A.

B.

OH

COOH

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