有机化学做题技巧

高考化学总复习有机推断与有机合成题型应考策略

思考方法

一、有机物得推断

1.有机物得推断一般有以下几种类型:(1)由结构推断有机物(2)由性质推断有机物(3)由实验推断有机物(4)由计算推断有机物等

2.有机物得推断方法分为顺推法、逆推法与猜测论证法

(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步作出推断,得出结论。

(2)逆推法。以最终物质为起点,向前步步递推,得出结论,这就是有机合成推断题中常用得方法。

(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设,然后归纳、猜测、选择,得出合理得假设范围,最后得出结论。其解题思路为:

审题印象猜测验证

(具有模糊性) (具有意向性) (具有确认性)

二、有机合成常见题型通常有:自行设计合成路线与框图(指定合成路线)两种

1.解题思路简要如下:

2.有机合成常用得解题方法:

解答有机合成得常用方法有“正推法”与“逆推法”。具体某个题目就是用正推法还就是逆推法,或就是正推、逆推双向结合,这由题目给出条件决定。近几年考题中出现得问题多以逆推为主,使用该方法得思维途径就是:

(1)首先确定所要合成得有机物属于何类别,以及题中所给定得条件与所要合成得有机物之间得关系。

(2)以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得,若甲不就是所给已知原料,需再进一步考虑甲又就是如何从另一有机物乙经过一步反应制得,一直推导到题目中给定得原料为终点。

(3)在合成某一种产物时,可能会产生多种不同得方法与途径,应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好得前提下选择最合理、最简单得方法与途径。

热点荟萃

一、有机推断、有机合成得常用方法

1.官能团得引入

(1)引入双键

①通过消去反应得到碳碳双键,如醇、卤代烃得消去反应

②通过氧化反应得到－－,如烯烃、醇得氧化

(2)引入－OH

①加成反应:烯烃与水得加成、醛酮与H2得加成

②水解反应:卤代烃水解、酯得水解、醇钠(盐)得水解

(3)引入－COOH

①氧化反应:醛得氧化②水解反应:酯、蛋白质、羧酸盐得水解

(4)引入－X

①加成反应:不饱与烃与HX加成②取代反应:烃与X2、醇与HX得取代

2.官能团得改变

(1)官能团之间得衍变如:伯醇(RCH2OH,羟基所连碳有两个氢) 醛羧酸酯

(2)官能团数目得改变

如:①

②

(3)官能团位置得改变

如:①

②

3.官能团得消除

(1)通过加成可以消除碳碳双键或碳碳三键(2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH

(3)通过加成(还原)或氧化可以消除－－H

(4)通过水解反应消除－－O－(酯基)

4.碳骨架得增减

(1)增长:有机合成题中碳键得增长,一般会以信息形式给出,常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱与化合物间得加成、聚合等。

(2)变短:如烃得裂化裂解、某些烃(如苯得同系物、烯烃)得氧化、羧酸盐脱羧反应等。

二、常见有机反应条件与反应类型

1.有机物得官能团与它们得性质:

官能团结构性质

碳碳双键加成(H2、X2、HX、H2O)氧化(O2、KMnO4) 加聚

碳碳叁键－C≡C－加成(H2、X2、HX、H2O)氧化(O2、KMnO4)、加聚

苯取代(X2、HNO3、H2SO4)加成(H2)、氧化(O2)

卤素原子－X 水解(NaOH水溶液)消去(NaOH醇溶液)

醇羟基R－OH 取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜得催化氧化、燃烧】消去

酚羟基C6H5OH 取代(浓溴水)、弱酸性、加成(H2)、显色反应(Fe3+)

醛基－CHO 加成或还原(H2)氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH) 2】羰基(酮里才有) (丙酮)加成或还原(H2)

羧基－COOH 酸性、酯化

酯基COOR 水解(稀H2SO4、NaOH溶液)

反应条件可能官能团

浓硫酸①醇得消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)③纤维素水解(90％) 稀硫酸①酯得水解(含有酯基) ②二糖、多糖(淀粉)得水解(20％硫酸)

NaOH水溶液①卤代烃得水解②酯得水解

NaOH醇溶液卤代烃消去(－X)

4.分子中原子个数比

7、根据反应类型来推断官能团:

8、有机合成中得成环反应:

①加成成环:不饱与烃小分子加成(信息题);②二元醇分子间或分子内脱水成环;③二

元醇与二元酸酯化成环;④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子得成环。

9、有机合成中得增减碳链得反应:

⑴增加碳链得反应:

①酯化反应 ②加聚反应 ③ 缩聚反应 ⑵减少碳链得反应:

① 水解反应:酯得水解,糖类、蛋白质得水解;② 裂化与裂解反应;③ 氧化反应:燃烧,烯催化氧化(信息题),脱羧反应(信息题)。

10、典型有机物之间得相互转化关系图

11、特殊得物理性质总结归纳:

①能溶于水:低碳得醇、醛、酸、钠盐,如乙(醇、醛、酸)乙二醇、丙三醇、苯酚钠 ②难溶于水得:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物

比水轻:烃(汽油、苯及其同系物、己烷、己烯)酯(如乙酸乙酯)、油脂 比水重:硝基苯,溴苯CCl 4,(二)溴乙烷 ③微溶于水:苯酚、苯甲酸

④苯酚溶解得特殊性:常温微溶,65℃以上任意溶 ⑤常温下为气体得有机物:烃(C<4)甲醛

⑥有毒物质:涂料油漆中得苯、硝基苯,假酒中得甲醇,居室装修产生得甲醛气体

三、反应条件不同、产物不同得几种情况

反应类型

可能官能团

加成反应 、－C≡C －、－CHO 、羰基、苯环 加聚反应 、－C≡C － 酯化反应 羟基或羧基

水解反应

－X 、酯基、肽键 、多糖

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基与羧基或羧基与胺基