烯烃结构与命名
烯烃的结构与命名物性
第三章烯烃和炔烃第一部分：烯烃烯烃的结构和异构烯烃的命名烯烃的物理性质烯烃的化学性质烯烃的制法烯烃当中双键碳原子的sp2杂化C: 1s22s22p2sp2杂化1s22s12p12p y12p z1x烯烃当中双键碳原子的sp2杂化.一个s轨道、两个p轨道“杂化”形成三个等同的sp2杂化轨道。
sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道类似。
三个sp2杂化轨道的对称轴在同一平面上，互成120°角，大头一瓣指向正三角形的三个角顶。
碳原子上另一个未杂化的pz 轨道垂直于sp2杂化轨道对称轴所在的平面。
乙烯中的两个碳原子各以一个sp 2轨道相结合，形成一个C-C σ键：剩余的两个sp 2轨道还与H 的轨道结合形成两个C-H σ键。
乙烯分子：只表示出σ键乙烯的结构每个双键碳原子剩下的2p轨道（各有一个电子）垂直于sp2杂化轨道所在的平面，两个p轨道平行重叠形成一种新的键，称为π键π键由两部分组成：一部分电子云在原子平面的上方，另一部分在下方。
构成π键的电子云称为π电子云。
C CH HH HC CHH HHππ烯烃分子中的π键分子中的六个原子(C、H)及五个σ键都处于同一平面键角(bond angles):H-C-H = 117.5°H-C-C = 121°键长(bond distances): C—H = 0.110 nmC=C = 0.134 nm乙烯的结构乙烯分子是一个平面分子分子中六个原子及所形成的五个 键都处在同一平面，每一个碳都是sp2杂化结构已为电子衍射和光谱研究所证实每一个碳都有一个半充满的p 轨道Each carbon has a half-filled p orbital两个p轨道平行重叠，形成 键乙烯中C-C之间，除了σ键之外，还多了一个π键，键能增强，所以C-C键短另外，乙烯中碳为sp 2杂化，轨道s成分大，核对电子云的束缚紧，键能增强，键距缩短。
也会导致C-H键变短乙烯乙烷乙烯中C-C 键键长比乙烷中C-C 键长略短的原因？ 乙烯中C-H 键键长比乙烷中C-H 键长略短的原因?丙烯中C-C 单键的键长（0.150nm ）比乙烷中C-C 键长（0.153nm ）略短。
第二节 烯 烃
一、烯 烃 的 结 构
二、烯烃的命名
三、烯烃的同分异构－顺反异构 四、烯烃的化学性质
1. 加 成 反 应 2. 氧 化 反 应
五、二烯烃
烯烃
指由碳和氢两种元素组成的含有碳碳双 键的有机化合物。
sp2
CnH2n C
sp2
C
乙烯
特点：双键不能绕键轴自由旋转
乙烯分子中的碳原子是sp2 杂化， 碳碳双键其中一个是键，一个 是键，分子呈平面三角形构型。
问题2：若反应是分步进行的，H＋和Br－哪一 个优先进攻双键，加成在碳原子上？
问题3：若与不对称的烯烃反应，优先进攻双键 的离子应加在哪个碳原子上呢？
与HX加成反应历程：
亲电中心
亲电加成反应
慢 决速
H C
H C
第一步： C=C
+ H+
C
碳正离子
X C
+
亲电试剂
H
第二步：
C
C
+
X-
快
影响因素： 1. HX的酸性 HI > HBr > HCl 2. 碳正离子的稳定性是反应速率的决定因素
烯丙基碳正离子
H H
C---C
CH2 H
+
P共轭体系 较稳定
空P轨道和键重叠形成П32大键
.. CH2=CH-Br
CH2
. CH2=CH-CH2
•- P超共轭: 由键和P轨道形成的 共轭体系。
+ CH3-CH-CH3
H CH3
H C C H H
－P超共轭 效应较弱！
C CH3 CH3
H H H •诱导效应将随着传递距离的增加而迅速减弱 下来,一般经过2～3个碳后就可忽略不计。
有机化学第4章 烯烃
4.1.3 烯烃的异构和Z/E标记法
•构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象 例1:丁烯有三个同分异构体 丁烯有三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯 异丁烯 甲基丙烯(异丁烯 甲基丙烯 异丁烯) CH3
HX=HCl,HBr,HI 烯烃 卤烷
加成反应历程 + 第一步: -C=C- + H X → -C-C- + X第一步 •生成碳正离子 H 生成碳正离子 第二步:碳正离子迅速与 结合生成卤烷. 第二步 碳正离子迅速与 X- 结合生成卤烷 -C-C- + X- → -C-C+ H HX
σ+ → σ-
4.2 烯烃的物理性质
自
学！！
4.3 烯烃的化学性质 •碳碳双键 碳碳双键 •断裂乙烷 断裂乙烷C-C σ 单键需要 单键需要347kJ/mol 断裂乙烷 •断裂双键需要 断裂双键需要611kJ/mol; 断裂双键需要 •说明碳碳 π 键断裂需要 说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol •双键使烯烃有较大的活性 双键使烯烃有较大的活性. 双键使烯烃有较大的活性 • 烯烃的加成反应 --- 烯烃在起化学反应时往往 随着π 键的断裂又生成两个新的 σ 键,即在双键 即在双键 碳上各加一个原子或基团. 碳上各加一个原子或基团 >C=C< + Y-Z → -C-C(σ sp2) σ
4.1.1 烯烃的命名 命名规则(系统命名 命名规则 系统命名): 系统命名 • • • • (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体); (2)碳链编号时 应从靠近双键的一端开始 碳链编号时,应从靠近双键的一端开始 碳链编号时 应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则 其它同烷烃的命名规则. 其它同烷烃的命名规则 CH2﹦ –CH2CH3 C ︱ CH2CH2CH3
9.21有机化学第五章烯烃.
Br Br
C=C
+ Br2 CCl4
CC
红棕色
无色
烯烃加溴历程：
C=C
+
Br
Br
慢
烯烃
B+r
CC
Br
快
Br-
CC
Br
环状溴正离子
烯与卤素的加成反应是由Br+首先进攻的，
是亲电加成反应。
下列实验可以用来说明：
烯烃与卤素的加成反应，是由
亲电试剂首先进攻的分步反应。
实验一：
CH2=CH2 + Br2
结论：
C的稳定性决定了烯烃加成主要产物的 结构。
注意下列C的稳定性：
CH3
CH3 C+
CH3
3 £¡C+
CH3 CH3 C+H
2 £¡C+
CH3 C+H2
C+H3
1 £¡C+
C+H3
第一步加成的途径取决于生成碳正离子稳定 性。碳正离子的稳定性越大，也就越容易生成。
不同碳正离子的稳定性以如下次序减小：
CCl4 干燥
x (Br2不裉色)
CH2=CH2 + Br2
CCl4 微量水
CH2 CH2 (Br2裉色) Br Br
说明该反应是离子型反应。微量水可促使环状溴正
离子的形成。
实验二：
不同的取代乙烯与溴加成的相对反应速率：
CH2=CHBr 0.04
CH2=CH2 1.0
CH2=CHCH3 2.03
CH2=C(CH3)2 5.53
慢
Br
快
溴 离子
Br CH2 CH2 Br
第六章 烯烃
H3C
2） 单分子消除反应，E1 ） 单分子消除反应， (CH3)3C―Cl + C2H5OH
υ = k [(CH3)3C-Cl]
(CH3)2C = CH2 单分子历程
E1反应与S 反应有相似的历程，都是通过形成碳正离子进行。 E1反应与SN1反应有相似的历程，都是通过形成碳正离子进行。 反应与
E1反应机理 E1反应机理
eg 1
CH3 CH3 C CH CH2 CH3
BrCH2 CH3
C
C
CH3 CH2CH3
3,3-二甲基3,3-二甲基-1-丁烯
反-2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯 2,3-二甲基2,3-二甲基(E)- 2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯
顺反：相同基团在双键同侧为顺式，反之为反式； 区 顺反：相同基团在双键同侧为顺式，反之为反式； 别 Z E：按“顺序规则”排序，较优基团在双键同侧为 ， 顺序规则”排序，较优基团在双键同侧为Z， ： 反之为E。 反之为 。
反应机理表明 *1 E2机理的反应遵循二级动力学。 机理的反应遵循二级动力学。 机理的反应遵循二级动力学 *2 卤代烷 反应必须在碱性条件下进行。 卤代烷E2反应必须在碱性条件下进行。 反应必须在碱性条件下进行 *3 两个消除基团必须处于反式共平面位置。 两个消除基团必须处于反式共平面位置。 *4 在E2反应中，不会有重排产物产生。 反应中， 反应中 不会有重排产物产生。
CH3CH2O─+ H-CH2CH2–Br
[CH3CH2O δ─…H…CH2–CH2…Br δ─] 过渡态
CH2 = CH2 + CH3CH2OH
E2反应的能线图与S 反应类似。 E2反应的能线图与SN2反应类似。 反应的能线图与
有机化学基础知识点烯烃的命名和结构
有机化学基础知识点烯烃的命名和结构烯烃是有机化合物中的一类重要结构，它们的命名和结构对于有机化学的学习和理解至关重要。
本文将介绍烯烃的常见命名方法和结构特点。
一、命名方法1. 简单烯烃的命名对于含有一个双键的烯烃，根据双键所处的碳原子位置不同，可以分为内烯烃和外烯烃。
内烯烃的命名方法为：取双键两侧的最长碳链作为主链，不包括双键碳原子，双键位置由数字表示，并在主链的前面加上“内”，表示双键在内部。
例如，1,3-内戊二烯。
外烯烃的命名方法为：取双键两侧的最长碳链作为主链，包括双键碳原子，双键位置由数字表示。
例如，3-戊烯。
2. 多烯烃的命名对于含有多个双键的烯烃，需要根据双键的位置和个数来进行命名。
双键位置相邻的烯烃，采用数字表示双键位置，不同双键之间用逗号隔开。
例如，1,3-丁二烯。
双键位置不相邻的烯烃，先找到离主链最近的双键，以该双键为起点，遇到其他双键时，按顺序编号。
例如，3,5-戊二烯。
二、结构特点烯烃由于含有双键，其结构特点与饱和烃有所不同。
1. 双键的存在使得烯烃能够发生加成反应，即通过在双键上添加其他原子或基团来形成新的化合物。
2. 双键的存在使得烯烃具有比饱和烃更高的反应活性，易于与其他物质发生反应。
3. 双键的存在决定了烯烃的空间构型，使得烯烃具有不同于饱和烃的立体异构体。
4. 烯烃由于双键的存在，存在平面结构和扭曲结构两种可能性。
平面结构下，双键处于同一平面上；扭曲结构下，双键处于不同的平面上。
三、实例分析以丁烯为例，它是最简单的内烯烃，由于双键在内部，根据命名规则，可称为1-丁烯。
其结构式为CH3-CH=CH2，其中，CH3表示甲基基团，CH=CH2表示双键。
再以戊二烯为例，它是一种多烯烃，由于有两个双键，分别位于第1碳和第3碳，根据命名规则，可称为1,3-戊二烯。
其结构式为CH2=CH-CH=CH2，其中，CH2=CH-表示第1碳和第2碳之间的双键，CH=CH2表示第3碳和第4碳之间的双键。
烯烃的结构和命名
烯烃的结构和命名
烯烃是一类含有双键的碳氢化合物，它们的结构和命名与其他有机化合物有所不同。
烯烃的结构中有一个或多个双键，这些双键可以存在于碳链的中央或末端。
双键的存在使得烯烃分子不再是直线形分子，而是呈现出弯曲形态，这对烯烃分子的性质和反应起着重要作用。
在烯烃的命名中，需要确定双键的位置和数量。
双键的位置可以通过给碳原子编号来表示。
在编号中，双键所连接的两个碳原子应该得到最低的编号。
如果有多个双键，则需要在编号中用前缀“二”、“三”等来表示。
例如，乙烯是一种只含有一个双键的烯烃，其结构式为CH2=CH2，其中第一和第二碳原子分别被编号为1和2。
另一个例子是丙烯，它含有两个双键，结构式为CH2=CHCH3，这里第一和第二个碳原子被编号为1和2，第三个碳原子被编号为3。
除了直接给出分子式和结构式外，还有一些常用的化学名，例如乙烯、丙烯、丁烯等。
这些名字通常以“烯”结尾，其中“乙烯”指的是含有一个双键的烯烃，而“丙烯”指的是含有两个双键的烯烃。
烯烃是有机化学中一个重要的类别，它们具有丰富的化学性质和广泛的应用。
对于烯烃的结构和命名，了解清楚可以更好地理解和应用这些化合物。
- 1 -。
有机化学基础知识点烯烃的命名与结构
有机化学基础知识点烯烃的命名与结构烯烃是有机化合物中的一类，具有双键的特点。
它们的命名与结构在有机化学的学习中非常重要。
下面将介绍烯烃的命名与结构的基础知识点。
一、命名烯烃烯烃的命名通常遵循一定的规则，以确保命名的准确和标准化。
以下是常见的命名规则和案例：1. 无取代基的直链烯烃命名：直链烯烃的命名以“-烯”结尾，表示它是一个烯烃。
例如，乙烯、丙烯、戊烯等。
2. 取代基的直链烯烃命名：当直链烯烃存在取代基时，需先确定主链，然后给取代基编号，并在主链名称前加上取代基的名称和编号。
取代基的编号应尽量使得其编号的总和最小化。
例如，2-甲基丙烯、3-乙基己烯等。
3. 环状烯烃的命名：当烯烃为环状结构时，需要在名称中明确说明环状结构。
命名时使用希腊字母表示环的大小。
例如，环丁烯、环戊烯等。
4. 多烯烃的命名：对于具有多个双键的烯烃，需要在名称中指定所用双键的位置。
常用的表示方式是数字加冒号（:）表示相邻双键的位置。
例如，1,3-丁二烯、1,4-戊二烯等。
二、烯烃的结构烯烃的结构可以通过分子式和结构式来表示和描述。
1. 烯烃的分子式：烯烃的分子式通常用CnH2n表示，其中n为烯烃中碳原子的个数。
通过分子式，可以直观地了解烯烃中碳原子和氢原子的数量关系。
2. 烯烃的结构式：烯烃的结构式可以使用线段表示。
双键用两条线段连接两个碳原子，表示双键存在。
结构式可以帮助我们更清晰地认识烯烃分子的结构和化学性质。
三、烯烃的合成烯烃的合成方法多种多样，可通过化学反应或物理方法进行合成。
以下是几种常见的合成方法：1. 消除反应：消除反应是烯烃的主要合成方法之一。
通过消除反应，可以将合适的官能团（如卤素、醇等）从分子中去除，生成烯烃。
常见的消除反应有脱卤反应和脱醇反应等。
2. 加成反应：加成反应是一种在双键上引入新的原子或原团的反应。
通过加成反应，可以在烯烃的双键上引入新的官能团，形成新的化合物。
3. 氧化反应：氧化反应是指将烯烃中的碳-碳双键上的结构引入氧原子或氧官能团的反应。
烯烃
H CH3
H3C Br R H C C S H Br CH3
δ Br Brδ H3 C H C
H C CH3
H3C C H
+ Br C
内消旋体
H CH3
Br H3C
Br -
S C H
H CH3 R Br
例如：
H3C Br R H C C R CH3 Br H Br S C H3C H CH3 S H Br
2-丁烯的氢化热和稳定性
例：顺式加成：
CH3 H2 CH3 Pd-C H CH3 H CH3
如果存在空间效应，则H的加成从位阻小的方向进行
2
加卤素
特点：反应分步进行
第一步：亲电试剂加成 第二步：负离子试剂反式加成；最终得到反式 加成产物。得到邻二卤代烷烃 体系中的其它负离子也可得到相应的产物（副
H H
3.4.1 烯烃的加成反应
1.
催化加氢： 在催化剂 Ni、Pt、Pd等催化剂作用下，烯烃 可以与氢进行加成反应。 反应在催化剂表面进行，为顺式加成，得顺式 加成产物，发热（新键生成）；无催化剂不进 行，表明活化能高。
烯烃的催化氢化反应
•例如：cis/ trans-2-丁烯的催化氢化反应：
4
H
7
如按顺反命名应该为：顺-3-甲基-2-戊烯 按Z、E命名法应该为：E-3-甲基-2-戊烯
如果分子中有两个以上双键时，并且双键的每 一个碳上均有不同的两个原子或基团，这种情 况在命名时，每一个双键都要进行顺反或Z、E 说明。 例如：
H H C H3C C H C C H CH3
（2E，4E）-2，4-己二烯
即烯烃C=C上的取代基为给电子基团时，可使溴鎓 正离子中间体的稳定性提高，加成反应有利，速度加快； 反之，中间体不稳定，速度减慢。
第六章 烯烃
CH3 C Br CH3
慢
CH3CH2
CH3 CH H
CH3 C+ CH2 H
CH3 CH3 CH C CH3
CH3CH2CH CH2 CH3
E1反应的择向：扎衣切夫烯烃。
18
2. E1CB 当β-H的酸性较强，X不易离去时， β-H先离去，按E1CB历程 进行。 绍 兴 文 理 学 院 化 学 化 工 学 院
27
CH3CH2CH2Br
91 40
9
60
绍 兴 文 理 学 院 化 学 化 工 学 院
(CH3)2CHCH 2Br
C2H5ONa
(CH3)2C CH2 + (CH3)2CHCH 2OC2H5 C2H5OH 40% 60%
②. 当试剂是强碱、浓碱，而且碱的体积大时易发生消去。
CH3CH2Br
NaNH2
CH3 C H C
H CH3
燃烧热及氢化热数值越小越稳定。
CH2 CH2 ＜ CH2 CHR ＜ RCH CHR＜ R2C CHR
＜ R2C CR2
12
三. 烯烃的制备
1. 醇脱水 绍 兴 文 理 学 院 化 学 化 工 学 院 醇在酸（硫酸或磷酸）催化下，加热脱水生成烯烃。
CH3CH2CHCH3 OH
快
CH3 CH2 C CH3
B
能线图：
绍 兴 文 理 学 院 化 学 化 工 学 院
碳正离子
消去产物 取代产物
从图中可看出，第一步为决定整个反应速度的步骤。 由于E1和SN1的中间体都是碳正离子，所以碳正离子也可 和亲核试剂结合得到取代产物。
所以E1和SN1是相互竞争的。
有机化学-烯烃
CH3CH CH2H2SO4(80%) CH3CHCH3 H2O CH3CHCH3
OSO3H
CH3
CH3
CH3C CH2 H2SO4(63%) CH3CCH3 H2O
OH
2-丙醇（仲醇）
CH3
CH3CCH3
OSO3H
OH
2-甲基-2-丙醇（叔醇）
本法制得的醇（除乙醇）都是仲醇和叔醇。此类反 应常有重排产物产生，选择性差。
A C
B
D C
F
A C
B
(A>B， D>F)
F
C D
Z-型( 大基团 在同侧) E-型(大基 团 在异侧)
基团大小次序法则
（1）比原子序数：连接双键碳的原子， 原子序数高为大基团；若为同位素，质量 重的优先。
例如：I > Br > Cl > F > O> N> C > H
（2）延伸法：若与双键碳相连的原子相
CH3CH CHCH3
H3C C CH2 CH3
位置异构 碳架异构
（二）、顺反异构
H3C C
H
CH3 C
H
H3C C
H
H C
CH3
顺-2-丁烯 Cis-2-butene
反-2-丁烯 Trans-2-butene
顺反异构的概念：P78
顺反异构形成的条件 1. 分子中存在限制碳原子自由旋转的因素。 如双键或环（如脂环）的结构。 2. 不自由旋转的碳原子连接不同的基团。
CH3 C CH3 > CH3 C C2H5 > CH3 C H > CH3 C Cl
CH3
H
H
H
有机化学课件烯烃的结构及命名
区域选择性——马氏规则
RCH=CH2 + HBr 马氏经验规律：
R C H C H 3 + RCH2CH2Br
Br 主
H加在含氢较多的双键碳原子上，X加在含氢原 子较少的双键碳原子上。
实质：由碳正离子的稳定性决定。
碳正离子的稳定性：R3C+
>
+ R2CH
++ >RCH2>CH3
正碳离子（carbon cation）
条件——不能自由旋转的碳原子所连接的原子或原子团不同
1）双键的存在
A
D
B
E
环或双键 的存在
A≠B并且D≠E时，存 在顺反异构
2）环的存在
• 烯烃的命名
双键视为烯烃的官能团
“三步曲”： ①选主链——最长(最多) ①主链应含双键（官能团）
②编号——最近
②主官能团的位次尽可能小
③命名——“取代基位次 (最低系列)
R C+
> R C+ > H C+
R
H
H
H
R3C·> R2CH·> RCH2·> CH3·
过氧化物下加氢溴酸
l 特例——反马氏规则 即氢加在氢少的碳原子上
– 条件：过氧化物存在 – 机理：自由基加成反应
R2
R3
R2
H Br
C
R3 H
R2 H
R3
H RO OOO RH
Br
Br
R1
R4
R1
R4
R1
R4
1,6-二甲基环己烯 •编号先官能团(双键),
后取代基
例3
9'
烯烃的结构、异构和命名
CC
3
2
CH3
1
Cl
6
Z -2-氯-2-丁烯
烯烃的物理性质
• 同烷烃相似： • C2-C4为气体，高级烯烃为固体； • 熔点、沸点和比重随 分子量的增大而上升，
比重 < 1
• 不易溶于水。易溶于非极性或弱极性有机溶 剂中。
烯烃的化学性质
• C＝C 的π－电子裸露于外，可提供e，具碱性
容易受到缺电子试剂：酸 E＋（亲电试剂）的进 攻；
INTERLOCK OTEMPVER
CSR相同的硬件。 UID 1 2
OSPARENLIE
PSOUWPEPRLYPSOUWPEPRLYMIROR DIMMS
PRCCISAIEGRE
12345678
HP ProLiant DL380G5
PPM M
PROPCROC FANS
INTERLOCK OTEMPVER
UID 1 2
2. 车载设备 TGMT子系统采用的首—尾编组，Airlink列车单元安装在接近头车厢和尾车厢的位置 ，与TGMT子系统相应的车载控制单元和无线天线相邻，如图 5 4所示。 在TGMT子系统的中间编组如图 5 5所示，列车单元被安装在接近头车厢和尾车厢的 地方，通过交换机连接TGMT系统的列车控制单元。车载天线直接连接每个列车单元 。
• 容易发生加成反应，生成两个新的σ键，得到 饱和烃——烷烃。
H
C H
H C
H
一、 烯烃的加成反应
1. 催化加氢：
在催化剂 Ni、Pt、Pd等催化剂作用下，烯 烃可以与氢进行加成反应。
• 反应在催化剂表面进行，为顺式加成，得 顺式加成产物，发热（新键生成）；无催 化剂不进行，表明活化能高。
有机化学-3烯烃
如：
烯基： 烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫烯基
CH2 CH
CH3 CH CH
丙烯基 propenyl
乙烯基 vinyl
CH2 CH CH2
烯丙基 allyl
CH2 C
CH3
1-甲基乙烯基或
异丙烯基 isopropenyl
烯烃的命名：
1、普通命名法
简单的烯烃可以象烷烃那样命名
CH3 C CH2
90%
H
过氧化物(H2O2,ROOR等)存在下,HBr与不对称烯烃加成-反马氏规则，且属自由基历程加成。
（四）氧化反应
碳碳重键的活泼性也表现为容易被氧化,其氧化产物随氧化剂和 氧化条件的不同而不同。
1.用KMnO4氧化
（1）烯烃的顺羟基化反应 用稀的中性或碱性高锰酸钾水溶液,在较低温度下与烯烃或其衍生 物反应,生成 顺式邻二醇。
C=C和C-C的区别：
1、C=C的键长比C-C键短。
两个碳原子之间增加了一个π 键，也就增加了原子核对电子的吸引力，使 碳原子间靠得很近。C=C键长0.134nm, 而C-C键长0.154nm。
2、C=C两原子之间不能自由旋转。
由于旋转时，两个py轨道不能重叠，π 键便被破坏。
双键的表示法： 双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同， 一条代表σ 键，另一条代表π 键。
但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时, 则难用顺 反命名法命名。
H C C CH3
CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3CH2 C C CH3
CH(CH3)2 CH2CH2CH3
2) Z , E － 命名法 根据IUPAC命名法，字母Z是德文Zusammen的字头，指同一侧 的意思。E是德文Entgegen的字头，指相反的意思。用"次序规 则"来决定Z、E的构型。
烯烃命名
第三章 烯 烃不饱和烃是指分子中含有碳碳重键（碳碳双键或碳碳叁键）的碳氢化合物，分子中含有碳碳双键的烃称为烯烃，根据分子中所含双键的数目又可分为单烯烃、二烯烃和多烯烃；分子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃。
碳碳双键和碳碳叁键分别是烯烃和炔烃的官能团。
3.1 烯烃的构造和命名与烷烃相似，含有四个和四个以上碳原子的烯烃都存在碳链异构，如：CH 2=CHCH 2CH 31-丁烯 异丁烯与烷烃不同的是，烯烃分子中存在双键，在碳骨架不变的情况下，双键在碳链中的位置不同，也可产生异构体，如下式中的1-丁烯和2-丁烯，这种异构现象称为官能团位置异构。
CH 2=CHCH 2CH 3 CH 3CH=CHCH 31-丁烯 2-丁烯碳链异构和官能团位置异构都是由于分子中原子之间的连接方式不同而产生的，所以都属于构造异构。
另外，含相同碳原子数目的单烯烃和单环烷烃也互为同分异构体，例如丙烯和环丙烷、丁烯与环丁烷和甲基环丙烷等，它们也属于构造异构体。
烯烃的系统命名法基本上与烷烃相似，其要点是：（1）首先选择含有双键的最长碳链作为主链，按主链中所含碳原子的数目命名为某烯。
主链碳原子数在十以内时用天干表示，如主链含有三个碳原子时，即叫做丙烯；在十以上时，用中文字十一、十二、……等表示，并在烯之前加上碳字，如十二碳烯。
（2）给主链编号时从距离双键最近的一端开始，侧链视为取代基，双键的位次须标明，用两个双键碳原子位次较小的一个表示，放在烯烃名称的前面。
（3）其它同烷烃的命名规则。
3,5 -二甲基-2-己烯 3,3-二甲基-1-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 3-甲基环己烯烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团称为某烯基，烯基的编号自去掉氢原子的碳原子开始。
如：CH 2=CH- CH 3CH=CH- CH 2=CHCH 2-乙烯基 1-丙烯基（丙烯基） 2-丙烯基（烯丙基）3.2．烯烃的顺反异构与烷烃不同，由于双键不能自由旋转，所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时，可能产生两种不同的空间排列方式。
烯烃的命名
烯烃的命名
关于烯烃的命名
烯烃是生物大分子化合物中一类重要的饱和烃类化合物，是构成碳氢键的基本
结构。
它们具有一个或多个共轭环状碳链，在上面有键结或分子有机官能团。
烯烃的名字一般是以碳原子链上官能团的序号对应结构式中碳原子数目开头，以-ene
结尾，例如1-环烷为 alkene。
烯烃既然可以有不同的结构，则根据其特征可以命名为不同的类型，例如符合
Z大于或等于2的烯烃结构称为多索烯；在烯烃的碳二烯基之间连接着另外一个碳
原子成为三索烯；由于碳链上还有羧酸基，碳链被羧酸基所弯折，则称为弯折烯或折烯；此外，当其中有环结构时，称作环烯烃，而且环烯烃中也可以有着不同的官能团，因而又可以根据官能团来命名，比如带有羧酸基的环烯烃可以被命名为环烷羧酸。
除了上述主要的类型之外，烯烃的名字也遵循一定的规则，按照上述命名方法，如果烯烃的链长度为n，那么可以根据碳原子所夹的官能团来命名，比如碳原子所
夹为三种官能团，那么以n-tr因烯烃来命名。
此外，如果烯烃中含有某些不平衡
异构官能团，则以该官能团的名称开头加上相应碳原子链长度形式如果烯烃，比如以cyclohexenyl重骈肼来命名。
总之，烯烃的名字分十分多样，而且有不同的相
应的官能团及构造形式，所以需要根据它们的结构形态和官能团来具体的命名。
烯烃命名规则
烯烃命名规则一、烯烃命名规则1、烯烃原子结构的命名烯烃的原子结构可分为平衡式结构和非平衡式结构两类。
平衡式结构就是烯烃化合物中碳链上所有的碳原子都连接着相同数量的氢原子，比如乙烯就是一个典型的平衡式结构，它中的每个碳原子都连接了两个氢原子。
这种结构可以用简略的高等级结构式来表示，它会在碳链的末端加上两个阴离子，比如乙烯就可以用下面的高等级结构式来表示：[CH2-CH2]这类烯烃的命名规则是：根据碳链的长度给它们编一个数字，如乙烯就是编号为2的烯烃，此时就可以为这种烯烃命名，为它们加上一个数字和“烯”的组合，比如乙烯就是“2烯”。
非平衡式结构就是烯烃化合物中碳链上某些碳原子所连接的氢原子数量比碳链上其它碳原子所连接的氢原子数量多，比如丙烯就是一个典型的非平衡式结构，它中的第一个碳原子连接了三个氢原子，而它的其它碳原子都只连接了两个氢原子。
这种结构可以用带有折叠部分的高等级结构式来表示，折叠部分表示多出现的氢原子，比如丙烯可以用下面的结构式来表示：[CH2-C/CH3]这类烯烃的命名规则是：根据碳链的长度加上多出现的氢原子数量给它们编一个数字，如丙烯就是编号为3-1的烯烃，此时就可以为这种烯烃命名，为它们加上这个数字和“烯”的组合，比如丙烯就是“3-1烯”。
2、烯烃衍生物的命名烯烃衍生物除了烯烃本身也包括它们的氧化物、酸和酯等，它们的命名规则也是根据碳链的长度和多出现的氢原子数量来编号，不过不同的是，需要在它们的编号前加上衍生物的名称，比如丙烯的酯可以用下面的结构式来表示：[CH2CH2-O-CH2CH3]这类烯烃衍生物的命名规则是：先用碳链的长度和多出现的氢原子数量来编号，比如丙烯的酯就是编号为3-1的烯烃衍生物，然后为它们加上“酯”前缀，比如丙烯的酯就是“酯3-1烯”。
第 4 章 烯烃
化学性质相似,物理性质随分子量升高而有规律变化.
2: 同分异构 ①碳链异构 : C-C-C=C C-C=C C ②位置异构 (官能团) : ③顺反异构 CH3 C=C H H 顺-2-丁烯 mp : bp : -139.3℃ 3.5℃ 极性大 C-C-C=C C-C=C-C
(Geometrical Lsomerism) CH3 CH3 H C=C H CH3 反-2-丁烯 -105.5℃ 0.9℃ 极性小
习题：下列化合物哪些有顺、反异构体？写出其顺、反异构 体的构型，并用顺、反命名法或Z、E命名法命名。
习题：写出下列化合物的结构式：
（1）4-甲基-3-辛烯
（2）2-甲基-3-乙基-3-辛烯
（3）（E）-2-己烯 （4）（Z）-3-甲基-2-戊烯
（5）顺-3，4-二甲基-3-己烯
§ 4-2 烯烃物理性质 类似烷烃 ：不溶于水，易溶于四氯化碳，苯，乙醚。 比水轻， 密度 0.6~0.7 沸点 : 末端烯烃 < 双键在中间的异构烯烃 ( 原因 :末端
。
121.7。
H
SP 杂化 ： 2S 电子激发至2PZ轨道， S，2Px，2Py ：进一步 SP 杂化， 2Pz 未杂化。 杂化轨道： （类似SP 杂化）
3 2
单独碳三杂化轨道以平面三角形存在， 2Pz轨道垂直于平面。
价键法解释：CH2=CH2 分子 形成 五个 σ 键 ： 四个 C-H，一个 C-C 一个 π 键 ： 2Pz轨道，肩并肩平行重叠，面对称，不能自由旋转， 形成在 C，H原子平面上、下两边对称的重叠两部分， P 轨道交盖较少，（尤其在对称面上π 电子云密度为 零），π 键较σ 键弱。 键能 ： C=C ：610； < 2 C-C C-C : 345.6 π 键 : 610-345.6=264.4 < σ H C H C H H
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【知识拓展】烯烃-----烯烃结构与命名
（一）烯烃的同分异构现象
烯烃的通式： CnH2n。
烯烃的官能团：C=C
1．构造异构
2．顺反异构
(a）反-2-丁烯(b) 顺-2-丁烯
（二）烯烃的结构
1．碳的sp2杂化及乙烯的结构
碳原子的sp2杂化过程如下：
乙烯分子形成时，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成四个等同的C—Hσ键，五个σ键都在同一平面内，因此乙烯为平面构型。
此外，每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的p轨道相互平行，于是侧面重叠成键。
这种成键原子的p轨道侧面重叠形成的共价键叫做π键。
乙烯分子中的σ键和π键如图3-2所示。
乙烯分子的结构。