阿司匹林的制备
阿司匹林制备原理
阿司匹林制备原理
阿司匹林，又称乙酰水杨酸，是一种常见的解热镇痛药物，也具有抗血小板聚集和抗炎作用。
它的制备原理主要涉及苯酚的酯化反应和水杨酸的乙酰化反应。
下面我们将详细介绍阿司匹林的制备原理。
首先，苯酚的酯化反应是制备阿司匹林的第一步。
在这一步骤中，苯酚与乙酸酐在硫酸的存在下发生酯化反应，生成乙酰苯酚。
这个步骤是整个制备过程中至关重要的一步，因为乙酰苯酚是制备阿司匹林的前体物质。
接下来，乙酰苯酚与水杨酸的乙酰化反应是制备阿司匹林的第二步。
在这一步骤中，乙酰苯酚与水杨酸在硫酸的存在下发生乙酰化反应，生成阿司匹林和乙酸。
这个步骤是最终生成阿司匹林的关键步骤，也是整个制备过程中的核心步骤。
整个制备过程中，硫酸起着催化剂的作用，加速了酯化和乙酰化反应的进行。
而乙酸酐和水杨酸则是反应的反应物，它们在反应中被转化为了乙酰苯酚和阿司匹林。
整个制备过程中需要控制反应条件，如温度、时间和反应物的摩尔比等，以保证反应的进行和产
物的纯度。
通过以上的制备原理介绍，我们可以了解到阿司匹林的制备过程并不复杂，但需要严格控制反应条件和注意安全。
掌握了制备原理，我们可以更好地理解阿司匹林的化学结构和药理作用，为其在医学和生物学领域的应用提供理论基础。
总的来说，阿司匹林的制备原理涉及到苯酚的酯化反应和水杨酸的乙酰化反应，通过这两个步骤可以制备出阿司匹林。
这个制备过程需要严格控制反应条件，以保证产物的纯度和反应的进行。
通过了解制备原理，我们可以更好地理解阿司匹林的结构和作用，为其在医学领域的应用提供理论基础。
乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备 111
实验：乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备教学方案教学目的：1、通过乙酰水杨酸的合成，初步了解有机合成中的乙酰化学反应原理及方法。
2、巩固减压过滤的操作。
3、进一步掌握用重结晶的方法来提纯固体有机化合物。
基本原理：水杨酸是一个双官能团的化合物（具有酚羟基和羧基）。
因此，有两种不同的酯化反应。
为了合成乙酰水杨酸，采用在强酸存在下，水杨酸和过量乙酸酐反应，水杨酸的酚羟基发生酯化。
反应结果可以看成是在水杨酸分子中引入个乙酰基。
这种在有机分子中引入酰基的反应称为酰基化反应。
若引入乙酰基就称为乙酰化反应。
提供酰基的试剂称为酰化剂，本实验中乙酸酐就是乙酰化试剂。
由于水杨酸是双官能团化合物，分子中的酚羟基和羧基彼此之间亦能起反应，生成少量的聚合物。
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。
本实验除采用三氯化铁鉴定纯度外，还可用测定熔点法来判断纯度。
实验药品：COOHOH COOHO +(CH 3CO)2OH+C CH 3O+CH 3COOH水杨酸，乙酸酐，浓硫酸，浓盐酸，饱和碳酸氢钠溶液，1%FeCl3 溶液主要试剂及产物的物理常数：名称分子量性状折光率比重熔点沸点溶解度：克/100mL 溶剂水醇醚水杨酸138.12 白色结晶粉末1.443156℃‐159℃易溶溶溶乙酸酐102.09 无色透明液体1.45 1.08 ﹣73.1℃138.6℃微溶易溶易溶乙酰水杨酸108.16白色结晶粉末135℃微溶易溶微溶浓硫酸无色油状液体1.84 ﹣90.8℃338℃易溶实验步骤（一）酰化反应1、称取2.0g（约0.014mol）固体水杨酸，放入125ml锥形瓶中，加入5.4g（5ml，0.05mol）乙酐，用滴管加入5滴浓H2SO4，摇匀。
阿司匹林制备
阿司匹林制备
阿司匹林制备
一、基本原理：
阿司匹林的制备原理是考虑到了原料物质的相对稳定性，利用盐酸酸化乙酰水杨酸的乙酰基、盐酸氢氧化铝，利用同时反应的原理，获得稳定高效能、可控的制备过程。
二、实验步骤：
1、将乙酰水杨酸2g和氢氧化铝2g分别放入无水盐酸50ml中，溶解后形成混合溶液；
2、将混合溶液加热至80℃，持续煮3小时；
3、放凉至室温，过滤，结晶即为阿司匹林粉末；
4、将粉末加入蒸馏水100ml，搅拌分散后，即可形成阿司匹林溶液。
三、安全操作:
1、实验前请务必穿上实验服，佩戴安全镜；
2、实验时务必注意实验室的温度控制，确保实验室的温度为室温；
3、请勿随意接触实验液体，如有接触请尽快用大量清水冲洗；
4、请勿将溶液和粉末排出实验室外，不可抛弃；
5、实验后请及时清理实验室，将实验液体放入合适的容器中，尽快运出实验室；
6、实验后洗手，以免沾染残留物。
阿司匹林的制备
乙酰 180.17 水杨酸
135(s)
溶、热 溶 微
四、实验步骤
2g水杨酸＋5g乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇 溶解→70~80 ℃水浴加热5~10min，冷却→ 加水50ml析出晶体，洗涤得粗品。
粗品→加25ml饱和碳酸钠，搅拌至无 CO2放出→布氏漏斗过滤，用水冲洗 →3~5ml浓HCl＋10mlH2O＋滤液，冰水浴， 析出晶体→吸滤，冷水洗2次，干燥，得精 品。
干燥、称量，计算产率。
实验结果
• 产率计算：理论产量：2.6 g • 实际产量：？ • 产率：产率 = ？/2.6×100 % = ？
五、注意事项
1.仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理， 醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏 分。
2.本实验中要注意控制好温度(水温<90℃),否 则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、 乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。
• 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知 道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作 为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往 往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。 人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的 功效，直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成 分――水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙 酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin， 这就是医院里最常用的药物——阿斯匹林。
近年来，随着医学科学的发展， Aspirin越来越多的新用途 被逐步发现。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前 以Aspirin为男女性冠心病患者的二级预防药。另外它可增加老年 人的认知功能，国外对65岁以上7671位老年人的研究结果表明，
乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备
五、注意事项
1、水杨酸、乙酸酐和浓硫酸必须依次加入。
2、本实验中要注意控制好温度80～85℃(水浴<85℃), 否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸酯、乙 酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐等。
COOH O O CH3 + NaHCO3 O CH3 COONa O + H2O + CO2
*副反应二： 当反应温度过高时，否则将增加副产物的生成：
O H2O
C O HO O OCOCH3 O
水杨酰水杨酸酯
O
O
OH
+
OH
OH C O O
OCOCH3
乙酰水杨酰水杨酸酯
HO
O
实验装置
乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备
孟庆功
一、实验目的
1、了解阿司匹林制备的原理和方法。 2、理解酰基化反应的原理。
3、巩固重结晶的基本操作方法。
二、基本原理
阿司匹林是一种解热镇痛药，用于解热镇痛、抗风湿， 促进痛风患者尿酸的排泄，抗血小板聚集及胆道蛔虫 治疗，是日常生活中常用到的药品之一。 乙酰水杨酸(m.t.:135～136 ℃)是水杨酸（邻羟基苯 甲酸）和乙酸酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢， 有机强酸等）催化下，脱水而制得的。 反应式：主反应
仪器：圆底烧瓶、冷凝管、布氏 漏斗、表面皿、温度计、抽滤瓶、 试管、循环水真空泵、烧杯、加 热套、量筒、锥形瓶等。 试剂：水杨酸，乙酸酐，浓盐酸， 浓硫酸，饱和碳酸氢钠水溶液， 1%三氯化铁溶液。
三、实验步骤：
（1） 在100mL干燥的锥形瓶中依次加入水杨酸（138.0g/mol）3g （0.0217mol)及乙酸酐5.4g（102.0g/mol）(5mL，0.05mol)充分振摇 溶解后，振摇下滴加5滴浓硫酸。（注意：如不充分，水杨酸在 浓硫酸的作用下，将生成副产物水杨酸水杨酯） （2） 在80～85℃水浴上边加热边振摇15～20min。 （3） 静置冷却至室温，至析出乙酰水杨酸结晶，若无结晶析出， 可用玻璃棒摩擦器壁或将装有反应物锥形瓶置于冰水冷却至结晶 析出，约15分钟后至结晶完全。在搅拌下倒入100mL冷的去离子 水。抽滤粗品，每次用10mL冷的去离子水洗涤两次，抽干（其 作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸）
阿司匹林制备
的装有样品的毛细管。操作同上，升温并记 录始熔温度和全熔温度。 （阿司匹林熔点 138–140）
3.阿司匹林验纯 取少量乙酰水杨酸固体溶于水，加入几滴 5%FeCl3 溶液，观察现象。无紫红色物质生成， 不含有过量的水杨酸基， 如果出现紫红明出现了 该物质
பைடு நூலகம்
3．阿司匹林熔点的测定 样品的填装：取 3 根毛细管，分别加入阿司 匹林粗产品，让毛细管在玻璃管中以表面皿 胃底部上下弹跳多次使样品填装均匀，密实， 高度为 2-3mm.用橡皮筋将毛细管套在温度计 上，温度计通过开口塞插入其中，水银球位 于提勒管的上下叉管中间。使样品位于水银 球的中部。 加热：仪器和样品的安装好后，用火加热侧 管。要调整好火焰，越接近熔点，升温要越 缓慢。 记录：仔细观察样品的变化，当样品开始塌 陷、部分透明时，即为始熔温度。当样品完 全消失全部透明时，即为全熔温度。记录样 品的始熔温度和全熔温度。 （熔程=全熔温度始熔温度） 让热溶液慢慢冷却，在冷却的同时换一根新
四、 实验内容 1.阿司匹林粗品的制备 1) 反应 将 1． 5 g 干燥的水杨酸和 2． 3 mL 醋酐依次加入 100 mL 锥形瓶中，加入 0．17 gNaHSO4 ，充分 振摇后，将混合物在 73℃水浴中进行加热，并 不断振摇，直至固体溶解，再在水浴中放置 19 min 使反应完全。 2) 结晶 取出锥形瓶自然冷却，开始析出结晶。当反应成 糊状时， 在不断搅拌下加入 50 mL 冷水分解过量 乙酸酐，使结晶进一步析出。抽滤，将乙酰水杨 酸从反应物中分离出来，自然晾干，称重。 2. 重结晶 用分析天平称取阿司匹林粗品 2 g 放人小烧杯中，用移液 管加入 4 mL 95％的乙醇和 1 mL 乙醚， 在 35℃ 的水浴中加热至全溶，再加入 35℃的热水 15 mL，溶液立即变浑浊，取出烧杯，自然冷却， 使结晶析出，抽滤，自然晾干，称重，计算重 结晶产率
阿司匹林的制备
3、重结晶
在盛有粗产品的烧杯中加入25 mL35 ％乙醇， 置于45~50 ℃水浴中加热，使其迅速溶解（溶解时， 加热时间不宜太长，温度不宜过高，否则阿司匹林发生 水解）。若产品不能完全溶解，可酌情补加35％的乙 醇溶液。然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出 后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。 将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率。 产品外观 实际产量 理论产量 产率
1、酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气 冲出。并不断振摇，确保反应进行完全。
2、控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生 成。 3、将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的 固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。
4、乙酸酐具有强烈刺激性，要在通风橱内取用， 并注意不要粘在皮肤上。
生成的阿司匹林粗品，用35％的乙醇溶液进行重结晶将其纯化。
实 验 流 程 图
仪器:
锥形瓶(100 mL)、量筒（10mL，25mL）、温度计
（100℃）、烧杯（200mL，100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、水泵、
水浴锅、电炉
药品:
水杨酸、乙酸酐、硫酸（98％）、乙醇水溶液（35％）
1、酰化
在干燥的锥形瓶中加入4.3 g水杨酸和6mL乙酸酐， 再滴入7滴浓硫酸（水杨酸分子内存在氢键，阻碍酚羟基 的酰基化反应。反应需加热至150～160℃才能进行。若 加入少量浓硫酸，可破坏水杨酸分子内氢键，使反应温度 降低到80℃左右，从而减少副产物的生成），立即配上带 有100 ℃温度计的塞子（温度计插入物料之中）。混匀后 置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75 ℃。保持 此温度反应15 min，期间仍不断振摇。最后提高反应温度 至80℃，再反应5min，使反应进行完全。
水杨酸制取阿司匹林反应方程式
水杨酸制取阿司匹林反应方程式
阿司匹林经水杨酸乙酰化而得，化学反应方程式如下：
C7H6O3 （水杨酸,2-羟基苯甲酸）+(CH3CO)20 （乙酸酐）C9H8O4（乙酰水杨酸,阿司匹林）
制备方法为：
在反应罐中加乙酐（加料量为水杨酸总量的0.7889倍），再加入三分之二量的水杨酸，搅拌升温，在81～82℃反应40～60min。
降温至81～82℃保温反应2h。
检查游离水杨酸合格后，降温至13℃，析出结晶，甩滤，水洗甩干，于65～70℃气流干燥，得乙酰水杨酸。
扩展资料
临床上，阿司匹林常用于解热镇痛、抗炎抗风湿：
1、镇痛解热
阿司匹林通过血管扩张短期内可以起到缓解头痛的效果，该药对钝痛的作用优于对锐痛的作用。
同时可以使被细菌致热原升高的下丘脑体温调节中枢调定点恢复（降至）正常水平。
2、消炎抗风湿
阿司匹林为治疗风湿热的首选药物，用药后可解热、减轻炎症，使关节症状好转，血沉下降，但不能去除风湿的基本病理改变，也不能预防心脏损害及其他合并症。
3、治疗关节炎
除风湿性关节炎外，该品也用于治疗类风湿性关节炎，可改善症状，为进一步治疗创造条件。
4、抗血栓
该品对血小板聚集有抑制作用，阻止血栓形成，临床可用于预防暂时性脑缺血发作（TIA）、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。
5、抑制血小板凝集
高海拔登山时使用阿司匹林，它能抑制血小板的释放反应，抑制血小板的聚集。
(完整版)阿司匹林的制备
阿司匹林的合成一、实验目的1、通过阿司匹林的制备，了解合成实验的一般原理、操作及思维方式2、了解酰化反应的要求及应用3、进一步巩固重结晶的操作方法学会混合溶剂重结晶4、了解相关数据库的查阅方法：如维普、万方等，并能根据相关资料分析实验结果。
二、实验原理水杨酸是一种具有双官能团的化合物：一个是酚羟基、一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿司匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯即冬青油，由冬青树提取而得，水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为三、合成原料阿司匹林又称醋柳酸。
化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸，化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、分子量180.16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。
密度1.35g/cm3。
在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。
微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。
化学性质：酸的通性、酯化反应、水解反应。
水杨酸化学名称：2-羟基苯甲酸分子式C7H6O3 结构式C6H4OHCOOH分子量138.12。
水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
熔点157-159℃,在光照下逐渐变色。
相对密度1.44。
沸点约211℃/2.67kPa。
76℃升华。
常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。
1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。
加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。
水杨酸水溶液的pH值为2.4。
水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。
乙酸酐分子式：（CH3CO）2O分子量：102有刺激气味，其蒸气为催泪毒气，溶于苯、乙醇、乙醚，常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。
阿司匹林的制备工艺
阿司匹林制备工艺一、提取首先，从柳树皮中提取水杨酸。
将柳树皮切成小块，然后浸泡在水中，经过搅拌和过滤，得到含有水杨酸的溶液。
二、药片变粉末将阿司匹林药片研磨成粉末状。
这些药片通常是已经制作好的，里面含有阿司匹林成分。
将药片研磨后，可以得到阿司匹林的粉末。
三、粉末包裹将阿司匹林的粉末包裹在淀粉或其他适合的载体上。
这一步是为了增加粉末的体积，使其更容易被人体吸收。
同时，包裹还可以保护阿司匹林不受外界环境的影响。
四、低温保存将包裹好的粉末保存在低温下。
低温可以保持阿司匹林的稳定性，避免其分解或变质。
五、消毒处理在制备过程中，需要对使用的原料和设备进行消毒处理，以防止细菌污染。
常用的消毒方法包括紫外线照射、高温灭菌等。
六、加热处理在特定的温度下，对阿司匹林粉末进行加热处理。
这样可以破坏其中的有害物质，提高其纯度。
同时，加热还可以增加阿司匹林的溶解度，使其更容易被人体吸收。
七、混合将加热处理后的粉末与其他辅料混合。
这些辅料包括赋形剂、崩解剂等，可以增加阿司匹林的药效和稳定性。
八、过滤处理将混合后的溶液进行过滤，去除其中的杂质和不溶物。
这样可以保证药物的纯净度和安全性。
九、干燥处理将过滤后的溶液进行干燥处理，得到最终的阿司匹林制剂。
干燥可以去除多余的水分，增加药物的稳定性和药效。
十、胶囊制剂将干燥后的阿司匹林制剂装入胶囊中。
胶囊可以保护药物不受外界环境的影响，同时方便患者服用。
根据需要，可以选择不同规格和材质的胶囊。
阿司匹林的制备88414
混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控 温于150～160℃，反应约3小时，于减压下蒸 去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸，其蒸出 物重约16份，余品重为31份。再用2倍重量的 苯重结晶，可得18份纯品。若将余液浓度增高， 还可收得10份纯品。
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2.用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工 艺路线
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补充说明：
【1】若制备阿司匹林的量较大，可采用带电动搅拌 器的回流装置。三颈瓶中口安装电动搅拌器，一侧口 安装球形冷凝管，另一侧口安装温度计。
【2】水杨酸分子内存在氢键，阻碍酚羟基的酰基化 反应。反应需加热至150～160℃才能进行。若加入少 量浓硫酸，可破坏水杨酸分子内氢键，使反应温度降 低到80℃左右，从而减少副产物的生成。
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重结晶的原理
重结晶(recrystallization)
将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的
过程。又称再结晶。重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使
混合在一起的盐类彼此分离。重结晶的效果与溶剂选择大有关系，
最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂，
滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。混合在一起
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阿司匹林的副作用
• 1.胃肠道反应 主要表现为上腹部不适，恶心呕吐，诱发和 加重胃溃疡，有时可引起溃疡出血。 2.凝血障碍 一般治疗量即可抑制血小板聚集而延长出血时 间。长期或大剂量以上还可抑制凝血酶形成，造成出血。 3.过敏反应 偶可出现皮疹，血管神经性水肿，阿司匹林哮 喘甚至过敏性休克。 4.水杨酸反应 长期应用或大量误服可引起头痛、眩晕、恶 心呕吐、耳鸣、视力减退等中毒症状，称为水杨酸反应。 5.瑞胰综合症 极少数病毒感染伴发烧的儿童或青年用阿司 匹林后出现严重肝功能损害合并脑病，严重者可致死，10 岁左右的儿童患流感或水痘者忌用本品。
阿司匹林的制备
一、实验目的
1、通过了解阿司匹林制备的原理和方法，加 深对酰基化反应的理解； 2、初步掌握重结晶技术。
二、实验原理
阿司匹林学名为乙酰水杨酸，是一种广泛使用具有解 热、镇痛、治疗感冒、预防心血管疾病等多种疗效的药物。 由于水杨酸是一个既具有酚羟基又具羧基的双官能团化合 物，因此它能与乙酐作用，得到乙酰水杨酸。
四、实验步骤
1、阿司匹林粗产品的制备
在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸、乙酐， 并滴入五滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使固体溶解，在 80℃～90℃水浴中加热约15分钟，从水浴中移出锥形 瓶，当内容物温热时慢慢地入3～5ml冰水，此时反应 放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40ml水，用冰 水浴冷却，并用玻璃棒不停搅拌，使结晶完全析出。 抽滤，用少量冰水洗涤两次。
COOH
+
OH
(CH3CO)2O
H+
COOH
+ CH3COOH
OOCCH3
三、基本操作与技术
重结晶技术 重结晶是分离和提纯固态有机化合物的简单 而行之有效的方法。 重结晶就是将要纯化的固体有机化合物在溶 剂沸点附近溶解，制成过饱和溶液，再在室温或 更低温度下冷却析出晶体的方法。
重结晶的基本操作步骤： 1、选择合适的溶剂 溶剂选择的原则：不与被提纯的有机化合物发生 反应；被提纯的有机物在该热溶剂中易溶，在该冷溶 剂中不溶或微溶；对杂质的溶剂度非常大或非常小； 对提纯的有机物能产生较好的晶体；沸点不宜太低， 也不宜过高。
六、思考题
1、本实验中，所弃去的滤渣是什么？ 2、本实验中，加硫酸的目的是什么？
3、重结晶技术的关键是什么？
五、注意事项
1、在配制热的过饱和溶液的过程中，当固体完 全溶解后，再加入5％～10％的溶剂将溶液稀释， 以免趁热抽滤时析出晶体。 2、重结晶时，将热滤液在室温下静置，慢慢冷 却、结晶。在冷却过程中一般不要振摇滤液，也 不要放在冷水甚至冰水中快速冷却。否则，形成 的晶体颗粒细，表面积大，容易吸附杂质。
阿司匹林的制备工艺
阿司匹林的制备工艺
阿司匹林的制备工艺主要包括以下步骤：
1. 原料准备：主要原料包括水杨酸和乙酸酐。
水杨酸可从柳树皮中提取或通过化学合成得到。
2. 酮酸化反应：将水杨酸和乙酸酐加入反应釜中，在催化剂的作用下进行酯化反应。
反应温度一般在60-90摄氏度之间。
3. 结晶纯化：将反应混合物冷却至低温，使阿司匹林结晶出来。
然后通过过滤、洗涤、干燥等工艺步骤，将杂质去除，得到纯净的阿司匹林晶体。
4. 粉碎和包装：将阿司匹林晶体进行粉碎，使其成为细粉末。
然后根据需要进行包装，常见的包装形式包括片剂、胶囊等。
需要注意的是，制备阿司匹林的过程中，需要注意控制反应温度、催化剂的选择和用量、结晶条件等，以确保产品的质量和纯度。
生产过程中还需要遵守相关的安全操作规程，防止事故和污染的发生。
阿司匹林的制备
阿司匹林的制备阿司匹林是一种常见的药物，可用于缓解疼痛、降低发热和减轻炎症等，是家庭常备药品之一。
阿司匹林的制备过程相对复杂，需要进行多个步骤的反应。
下面就来详细了解一下阿司匹林的制备。
1. 氢氧化钠催化水解水杨酸苯酯首先，需要将水杨酸苯酯与氢氧化钠混合，加入适量的水，在50~60℃下进行水解反应。
反应中，氢氧化钠扮演着催化剂的作用，将酯基水解成为酚羟基。
反应产生的钠盐可以用稀盐酸中和。
反应方程式为：C7H6O3C6H5OCOCH3+NaOH→C7H6O3OH+NaOC6H5OCH32. 醋酸酐酯化将乙酸酐和水杨酸混合，加入一定量的稀硫酸，再以60~70℃的温度下进行反应。
反应中，硫酸作为酸催化剂，酸化后的水杨酸与乙酸酐进行酯化反应。
反应产生的无水醋酸酯可以用冷水洗涤，得到纯净的醋酸水杨酸酯。
反应方程式为：C7H6O3OH+CH3COO(CH3)→C9H8O4+CH3COOH3. 羧基化反应在醋酸水杨酸酯中加入氢氧化钠，调整pH 值，使其达到8~9。
然后，再加入氯化亚铁，出现深红色的络合物。
最后，以冰冷的浓硫酸的缓慢滴加破坏配合物和羧基化。
反应的产物即为阿司匹林。
反应方程式为：CH3CO OC6H4OH + NaOH → CH3COO- C6H4OH + Na+ + H2OCH3COO- C6H4OH + FeCl3 → Fe(OOC6H4)3 + CH3COOHFe(OOC6H4)3 + 3H2SO4 → C9H8O4 + 3FeSO4 +3H2O + 3CO2以上的步骤就是阿司匹林的制备过程。
值得一提的是，阿司匹林的制备方法中，要求一定的精度和注意安全。
反应的pH值和温度都需要进行严格控制，以防止不必要的化学反应发生。
同时，在进行化学实验的时候，要佩戴防护设备，避免化学物品的接触造成伤害。
总之，阿司匹林的制备过程虽然相对复杂，但是通过多个步骤的反应，最终可以获得纯净的阿司匹林化合物。
这样的制备方法，为阿司匹林的合成提供了重要基础和指导，同时也为药物分子的合成研究提供了一些借鉴。
阿司匹林的制备
阿司匹林的制备题目：阿司匹林是具有解热和镇痛的一种药品，用于治疗感冒、发热、头痛等疾病。
其学名为乙酰水杨酸，可以从水杨酸出发用不同的方法合成，请根据以下提供的常用试剂：水杨酸、乙酸、乙酸酐、乙酰氯以及其它必备的试剂与仪器，在查阅相关资料的基础上，自行设计出阿司匹林的合成方案并在实验室里合成出来，并按要求写出设计报告和实验报告。
设计报告阿司匹林即乙酰水杨酸，为一种常用的非处方解热，镇痛药。
用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛等疾病。
阿司匹林的制备事实上就是水杨酸邻位羟基被酯化的过程。
我们可以使用乙酸、乙酸酐、乙酰氯对其进行酯化。
反应式如下：H 3CC O HO C O HC C H 3++H 2OH+HC O HO O OO HC O HO (C H 3C)2OO C O HC CH 3O O H 3C C O HO ++H 3CC C lO +H ClO HC O HO C O HC CH 3OO在实验室里，本人拟采用水杨酸与乙酰氯反应制备阿司匹林。
一、【实验目的】根据给定的试剂，在查阅相关资料的基础上自行设计并合成得到乙酰水杨酸（阿司匹林），培养查阅资料和自行设计实验的初步能力。
二、【实验原理】H 3CC C lO +H ClHC O HO C O HC CH 3O O三、【主要试剂及其物理常量】水杨酸： 乙酰氯 ： 乙酰水杨酸：四、【实验装置图】五、【拟采取的实验步骤或方案设计】按照反应装置图装好反应装置在三颈反应瓶中加入？g 水杨酸… 通过恒压滴液漏斗逐滴滴入乙酰氯… 待没有 HCl 生成时，停止反应 将反应混合物倒入… …… 或 1、 2、 3、 4、六、【参考文献】1、黄涛 主编 《有机化学实验》.高等教育出版社.第二版.P1742、3、。
阿司匹林的制备
产率计算
产品外观 实际产量 理论产量 产率Βιβλιοθήκη 白色晶体2.98g
5.61g
53.2%
终于完啦
• 大家鼓掌 哈~哈~哈~ • 祝大家心情愉快
.制备工艺 将酚甲酸投入吡啶中，加温使溶，乃用冰冷剂 使冷，次徐加乙酰氯，初滴入时其物料即变为 浆体，次为液体，后又变浓。于水浴锅上加热 10分钟，倾于冰上，并搅拌使粘稠液体变为固 体，粉碎→水洗并于60～70℃下干燥得粗制品 约13份，在苯中重结晶可得纯品。
1.阿司匹林粗产品的制备
实验室通常采用水杨酸和乙酸酐 在浓硫酸的催化作用下发生酰基 反应来制取
阿司匹林的副作用
• 1.胃肠道反应 主要表现为上腹部不适，恶心呕吐，诱发和 加重胃溃疡，有时可引起溃疡出血。 2.凝血障碍 一般治疗量即可抑制血小板聚集而延长出血时 间。长期或大剂量以上还可抑制凝血酶形成，造成出血。 3.过敏反应 偶可出现皮疹，血管神经性水肿，阿司匹林哮 喘甚至过敏性休克。 4.水杨酸反应 长期应用或大量误服可引起头痛、眩晕、恶 心呕吐、耳鸣、视力减退等中毒症状，称为水杨酸反应。 5.瑞胰综合症 极少数病毒感染伴发烧的儿童或青年用阿司 匹林后出现严重肝功能损害合并脑病，严重者可致死，10 岁左右的儿童患流感或水痘者忌用本品。
开始制备
»大家注意 啦
！
实验原理
阿司匹林学名为乙酰水杨酸，是白色晶体， 易溶于乙醇、氯仿和乙醚，微溶于水。因 具有解热、镇痛和消炎作用，可用于治疗 伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节 痛及风湿病等，也用于预防心脑血管疾病。 常用退热镇痛药APC中A即为阿司匹林。实 验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的 催化下发生酰基化反应来制取。
在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸.乙酐.并滴入五滴浓硫酸.轻轻 摇荡锥形瓶使固体溶解.在80℃-90℃水浴中加热约15分钟.从水浴中移 出锥形瓶.当内容物温热时慢慢地入3-5ml冰水.此时反应放热.甚至沸腾. 反应平稳后.再加入40ml水.用冰水浴冷却.并用玻璃棒不停搅拌.使结晶 完全析出.抽滤.用少量冰水洗涤两次. 2.阿司匹林粗产品的纯化 将阿司匹林的粗产物移至另一锥形瓶中.加入25ml饱和NaHCO3溶液. 搅拌.直至无CO2气泡产生.抽滤.用少量水洗涤.将洗涤液与滤液合并. 并弃去滤渣. 先在烧杯中放入约5ml浓盐酸并加入10ml水.配好盐酸溶液.再将上述 滤液倒入烧杯中.阿司匹林复沉淀析出.冰水冷却令结晶完全析出.抽滤. 冷水洗涤.压干滤饼.干燥. 用乙酸乙酯重结晶.计算产率.
阿司匹林制备
阿司匹林制备
阿司匹林，又称阿斯匹林，是一种非处方药，常用于缓解疼痛、发热和消炎。
它是一种水杨酸衍生物，由德国化学家费利克斯·霍夫曼于1897年首次合成。
阿司匹林具有抗炎、镇痛和抗血栓作用，被广泛用于治疗各种疾病。
制备阿司匹林的过程主要涉及水杨酸和乙酸酐的酯化反应。
首先，水杨酸与乙酸酐在硫酸的催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸。
然后，将乙酰水杨酸加入碱性溶液中，使其发生水解反应，生成阿司匹林和乙酸。
通过结晶、过滤、洗涤和干燥等工艺步骤，最终得到纯度较高的阿司匹林产品。
阿司匹林的制备过程虽然看似简单，但其中却蕴含着许多化学知识和技术。
在实际生产中，需要严格控制反应条件和操作步骤，确保产品的质量和纯度。
此外，还需要进行产品的检测和分析，确保符合药典标准和法规要求。
阿司匹林作为一种常用的药物，在临床上有着广泛的应用。
它可以用于缓解头痛、牙痛、关节炎等疼痛症状，还可以用于降低发热和消炎。
此外，阿司匹林还具有抗血栓作用，可以预防心脑血管疾病的发生。
然而，使用阿司匹林也需要注意一些事项。
长期或过量使用阿司匹林可能会引起胃肠道溃疡、出血等副作用。
因此，在使用阿司匹林
时应按照医嘱和药品说明书的建议使用，避免不当使用造成不良反应。
总的来说，阿司匹林是一种常用的药物，制备过程简单，但应用需谨慎。
通过了解阿司匹林的制备原理和应用注意事项，可以更好地使用这种药物，发挥其治疗作用，提高生活质量。
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阿司匹林的合成
水杨酸10g 乙酸酐25.0ml加入500ml锥形瓶中，加浓硫酸25滴（约1.5ml）后旋 摇，在蒸气浴上加热至85-90摄氏度后 持续10min 冷却至室温，就会结晶，晶体 形成后，加250ml水,冰浴，结晶抽滤，冷水洗涤固体，既得粗品 我昨天做的药物合成就是这个实验，效果非常好。 浓硫酸是催化剂 将粗品放在150ml烧杯中 加入饱和碳酸氢钠水溶液125ML 搅拌至没有CO2放出 滤去副产物（聚乙酰水杨酸）。另取一150ml杯，放入17.5ml浓盐酸和50ml水 将滤液缓慢多次的倒入烧杯中，同时不断搅拌。阿司匹林析出，冰浴冷却 抽滤 得第二步粗品。 将粗品放入25ml烧杯中 加少量的乙酸乙酯（不超过15ml 在蒸气浴上不断加入至 固体溶解，冷却至室温，冰浴冷却 得精品 抽滤之 实验完成。
重结晶纯化固体有机物的操作技术
其原理是利用混合物中各组分在某种溶剂中 的溶解度不同，或者在同一溶剂中不同温度 时的溶解度不同，而使它们相互分离。重结 晶提纯法的一般过程为：溶剂的选择 溶解固体 除了杂质 晶体析出 晶体的收集与 洗涤 晶体的干燥。
操作
1 筛选溶剂 在试管中加入少量（麦粒大小）待结晶物，加入0.5 mL根据 上述规律所选择溶剂，加热沸腾几分钟，看溶质是否溶解。 若溶解，用自来水冲试管外测，看是否有晶体析出。初学 者常把不溶杂质当成待结晶物！如果长时间加热仍有不溶 物，可以静置试管片刻并用冷水冷却试管（勿摇动）。如 果有物质在上层清液中析出，表示还可以增加一些溶解。 若稍微浑浊，表示溶剂溶解度太小；若没有任何变化，说 明不溶的固体是一种东西，已溶物质又非常易溶，不易析 出。
3 反常规操作热抽滤 吸滤瓶不能预热，布氏漏斗和滤纸放在溶解溶质的锥 形瓶上面利用上升蒸气润湿，放在吸滤瓶上立即趁热 抽滤。注意抽气压力不能太大以防止吸滤瓶中母液爆 沸！初学者常犯错误：滤纸没有贴紧（可用双层的）、 动作迟缓导致结晶在布氏漏斗中析出、抽气压力太大 导致滤液被吸入泵中、过滤完毕没有立即卸压导致大 量溶剂被抽进泵中。 总之，与“相似相溶“背道而驰就对了，大极性的东 西，用中等极性的溶剂结晶；小极性的东西，用大极 性的溶剂。这样，有一半以上的情况是适合的。
阿司匹林的合成原理
1．主反应是：
2．副反应是
固液混合物的分离
一种从液固混合物中，特别是从矿物固液悬浮液中（最好分别是矿砂或 煤悬浮液和污染的土的浆料）分离（特别过滤）固体和液体的方法，压 力空间承受过压的作用，其特征在于该分离（特别是过滤）除了采用过 压之外，还在提高温度如４０℃－３００℃，一般６０℃－２００℃， 最好１５０℃的条件下进行。本发明涉及从液固混合物，特别是矿物的 固液悬浮液，最好分别为矿砂或煤的悬浮液和污染的土的浆液中分离， 特别是过滤液体和固体的方法，该过程空间承受过压，本发明还涉及为 完成该方法的装置，所说的装置由一液固混合物，特别是悬浮液的收集 容器、一个压滤机、一个排放系统和用于冷凝液和固体物的容器组成。 本发明的主要特征在于分离，特别是过滤，除了在提高温度，优选４０ ℃—３００℃，通常６０℃—２００℃，最好约１５０℃采用过压进行 外，并相应的在压滤机（２）和已加热介质源连通下进行。
熔点仪的基本构造
熔点仪的使用
使用方法 使用前的准备工作 注意：进入正式测试前，必须进行使用前的准备工作。 1.硅油的灌入 用注射器（附件）吸取硅油（附件）10ml从溢出口注入，重复6次，共需注入 60ml硅油，然后将溢油瓶套在溢出口上（如长期测量熔点低于90℃时，可用蒸馏 水代替硅油）。 2.油浴管的更换 首先取下溢油瓶，然后卸下侧板； 用手伸进仪器箱体内，一手托住油浴管，一手拉下弹簧，然后竖直向下再水平取 出油浴管，取出油浴管时，须小心谨慎，以免玻璃破损。 把油管装入仪器内，按上述方法相反次序进行。
④在阿司匹林生产的原料中可能带入苯酚类物质，酚 类可转化成醋酸苯酯、水杨酸苯酯和乙酰水杨酸苯酯 等杂质。这些杂质的共同特点是不含羧基，不能溶于 碳酸钠溶液。可用此法检验阿司匹林中是否含有上述 杂质…… ⑤本品在生产中带入或贮存期中水解而含有水杨酸。 不仅有一定的毒副作用，还可在空气中逐渐被氧化成 一系列醌类有色物质。如淡黄、红棕甚至深棕色，使 阿司匹林变色。变色后不可使用。此反应也可用于检 测阿司匹林中水杨酸的含量。在阿司匹林的合成过程 中，会产生少量的乙酰水杨酸酐副产物，易引起过敏 反应。
引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本 实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
+
乙酰水杨酰水杨酸 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸 等杂质。 本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯 度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一 定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。 利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
方案实施
实验目的
1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化 合物的分离、提纯等方法。 3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重 结晶等基本操作。
实验原理
水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（— COOH），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸[1] 为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基 发生酰化作用形成酯。反应如下： M=138.12 M=102.09 M=180.15
4 操作过程中一些方法 2.4.1 先试：石油醚（正己烷）、乙醚、乙酸乙酯、乙醇、水， 再试：丙酮、甲醇、乙腈、苯、氯仿、乙酸、吡啶等。如果 还不行，就只好混合了。乙醚可以利用其（1）挥发性；（2） 延玻璃向上爬而使固体析出的特性。丙酮如不与水配伍，应 加以干燥。 2.4.2 混合溶剂法：用过量热的良溶剂溶解，过滤，加热，缓 慢加入不良溶剂至有浑浊，加热至澄清。静置等待... 2.4.3 用分级结晶法。积累的母液过柱。但选用这种方法需注 意下面的问题： a.过柱预纯化，粗分离后再结晶； b.石油醚热提-冷析法； c.选低沸点的溶剂如乙醚； d.晶种的取得，用玻璃棒沾一滴溶液，挥干。 e.不要轻易冷冻，用让ห้องสมุดไป่ตู้剂自然挥发的方法。
2 常规操作 在锥形瓶或圆底烧瓶中52A0入溶质和一定溶剂，装上球冷，加 热10分钟，若仍有不溶物，继续从冷凝管上口补加溶剂至完全溶 解再补加过量30％溶剂。用折叠滤纸（折叠滤纸和三角漏斗要提 前预热）趁热过滤入锥形瓶。滤液自然冷却后用布氏漏斗抽滤 （用滤液反过来冲洗锥形瓶！）。如果物质在室温溶解度很小， 滤饼可以用少量冷的溶剂淋洗（先撤掉减压，加少量溶剂润湿滤 饼，再减压抽干。注意：用玻璃塞把滤饼压实有助于除掉更多溶 剂！）。如果所用溶剂不易挥发，可以在常压下加入少量易挥发 溶剂淋洗滤饼，如DMF可用乙醇洗，二氯苯、氯苯、二甲苯、 环己酮可以用甲苯洗。初学者常遇到问题：大量结晶在滤纸上析 出，原因是漏斗和滤纸预热不好、溶剂过量太少、过滤时间太长。 如产品贵重，可将三角漏斗和滤纸置于锥形瓶上用蒸气预热，边 过滤边用已经过滤的滤液蒸气保温，但上述操作比较危险，甲苯、 醚类、石油醚、环己烷等易燃溶剂慎用此法。注意：用热的重结 晶母液淋洗滤纸和所有黏附溶质器具并冷却可减少结晶损失。
阿司匹林的用途
1．镇痛、解热：缓解轻度或中度的疼痛，如头痛、牙痛、 神经痛、肌肉痛及月经痛，也用于感冒和流感等退热。本 品公能缓解症状，不能治疗引起疼痛和发热的病因，故需 同时应用其他药物对病因进行治疗。2．抗炎、抗风湿：为 治疗风湿热的常用药物。用药后可解热，使关节疼痛等症 状缓解，同时使血沉下降，但不能改变风湿热的基本病理 变化，也不能治疗和预防风湿性心脏损害及其它并合症。 3．关节炎：除风湿性关节炎外．本品也用于治疗类风湿关 节炎，可改善症状，但须同时进行病因治疗。此外，本品 也用于骨关节炎、强直性脊柱炎、痛风性关节炎、幼年型 关节炎以及其他非风湿性炎症的骨骼肌肉疼痛，也能缓解 症状。但近年在这些疾病已很少应用本品。4．儿童皮肤粘 膜淋巴结综合征（川崎病）。
4.根据需要选择升温速率，按下相应的键，左上方即有光亮 指示，说明仪器已进入线性升温工作状态，四档线性升温速 率键可随时变换，对于未知熔点值的样品可先用快速升温得 到初步熔点范围后而精测。 5.通过观察窗观毛细管内的样品的熔化过程，出现初熔时， 按下“按熔”键，初熔存贮指示灯亮，说明初熔已被贮存。 出现终熔时，按下终熔键，显示屏上的数字被保持不动，这 个数值就是终熔值。 说明：如果发生误动，则无法修改初、终熔读数，只好重新 测量。 6.若要读出初熔，按一下初熔读出键，显示屏上数字就是初 熔值，但几秒后，显示屏上的数字又转换到终熔值。这样一 直可以重复读出。
熔点测定 1.通过起始温度拔盘输入所需要的起始温度，设置的起始温 度应低于待测物质的熔点（不大于280℃），根据线性升温 速率，选择推荐如下表；供用户参考。 速率选择 起始温度低于熔点 0.5℃/mim 3℃ 1℃/mim 3～5℃ 1.5℃/mim 6～10℃ 3℃/mim 9～15℃ 2.开启电源形状，通过观察窗可以看到照明灯亮，硅油被电 机搅拌，说明仪器已处于接通状态，同时显示屏会显示出当 前的油浴温度，此后仪器自动达到预置设定温度并自动平衡， 若要修改预置温度，则重新输入所需的预置温度，按一下 “置入”键即可。 3.仪器预热20分钟，将装有待测物质的毛细管从插入口中内 的小孔中置入到油浴管中（插入及取出毛细管进必须小心谨 慎，切勿折曲）。
项目二
医用阿司匹林的制备
30901 演 示 文
制
树
稿
信息收集
阿司匹林的理化性质
• 【化学名称】2-（乙酰氧基）苯甲酸。
别名 乙酰水杨酸；醋柳酸；巴米尔； 【理化性质】①本品为白色结晶或结晶性粉末， mp.135～140℃；无臭或微带醋酸臭，味微酸；遇湿气 缓缓分解。 ②阿司匹林在乙醇中易溶，在氯仿或 乙醚中溶解，在水或无水乙醚中微溶。在氢氧化钠溶液 或碳酸钠溶液中溶解，但同时分解。具酸性，pKa为3.5. 水解后，用硫酸酸化可析出水杨酸的白色沉淀，此反应 可供鉴别。 ③阿司匹林水溶液与三氯化铁试液，无反应发生。当将 两者加热后可显紫堇色。此反应可用于检测阿司匹林中 水杨酸的含量。