南开大学考研有机试卷1989-2000

南开大学

1983年研究生入学考试试题

有机化学

一，完成下列反应式（30分）

1.

6H 5

2HNO 2 2.

O CO 2C 2H 5

+

CH 2=CHCHO

C 2H 5ONa

3.

N H +2CH 2O +

CH 3COCH 3

CH 3CO 2H

4.

O

CH 3

CH

3

+

5.O

O

CH 2

+

C 6H 5NH 2

6.C 6H 5CH=CHCH 3+Br 23

7.CH 3NO 2+CH 2O(过量)

OH 8.

CH 3

H H

CH 3

9.RCOCl 222

?10.CH 2CHCH=C(CH 3)2(CH 3)2C

KMnO 4/H 2

O

OH 11.12.

OH 13.

C

CH COOH H

Cl H

H

3)2

H CH 3

KOH/C 2H 5OH 14.

二，在研究丙烷的氯代反应中，已分离出分子式为C 3H 6Cl 2的四种产物（A,B,C,D ）。从各个二氯代产物进一步氯代后所得到的三氯产物（C 3H 5Cl 3）；其数目已由气相色谱确定：A 只能给出一种三氯产物；B 给出两种；C,D 给出三种。A,B,C,D 的结构式是什么？（8分）

三，把下列各组化和物按指定性能排列成序。（8分）

1. 碱性：

N

H N H N O O H

2. 酸性：HO

CN

HO

NO 2HO

NH 2

3. 亲核性：CH 3CH 2O OH (CH 3)3CO C 6H 5O

4. 与HBr加成的活性：

CH2=CHCN ClCH2CH=CH2 (CH3)2C=C(CH3)2 (CH3)2C=CH2

四，从指定的原料出发，可用其它必要的有机，无机试剂，合成下列各化合物：（24分）

(CH3)2N

1. 由苯起始合成：NH2

H2N

CH3

2.由苯起始合成：

O

3. 从甲苯起始合成：C6H5CH=CHCCH=CHC6H5

6H5

4. 由苯起始合成苯丙氨酸

五，化合物（A），分子式为C9H17N。在Pt催化下不吸收氢。（A）与CH3I作用后，再用润湿的Ag2O处理并加热，得化合物（B）（C10H19N）；（B）再与CH3I作用后再用润湿的Ag2O处理并加热，得化合物（C）（C11H21N）；（C）与CH3I作用后，用润湿的Ag2O处理并加热，得化合物（D）（C9H14）。（D）不含甲基，（D）的紫外光谱显示它没有共轭双键。（D）的HNMR显示有八个连于双键（C＝C）上的氢。试推断（A）的结构。并以反应式表示推导过程。（10分）

六，某化合物经测定其分子量为148；其可能分子式为C10H12O。他的IR光谱有下列特征吸收：1686，758，690cm-1。它的HNMR：δ7.5-7.9(m,5H), 2.8(t,2H),

1.6(m,2H), 0.9(t,3H)ppm。试推断该化合物的结构，并指明各光谱数据的归

属。（10分）

七，1．在利用交叉的Cannizzaro反应制备苯甲醇的实验中，当反应完毕后，得到一个反应混合物的苯溶液，其中可能含有苯甲醇，甲酸钾及少量未反应的苯甲醛。请提出一个实际可行的后处理实验步骤。（不允许采用精密分馏方法）（4分）

2．通过氨的乙基化制得的三乙胺中，含有二乙胺及乙胺。请提出一个实际可行的提纯三乙胺的实验步骤。（不允许采用精密分馏方法）（3分）

3．由乙二醇与氢溴酸反应制得的1，2－二溴乙烷粗品中，含有水，乙二醇及乙醇。设计一个实际可行的纯化产物的实验步骤。（不允许采用精密分馏方法）。（3分）

南开大学

1989年研究生入学考试试题

有机化学

一，命名下列化合物或写出其结构（5分）

1.CH 3CHCHCH 22CH 3OH

CH 3

O 2. （1R,2R ）－2－甲基环己醇 3.

OH CO 2H 34. β－D －吡喃葡萄糖稳定构象 5.

N

O 2N

CH 3

二，完成下列反应（26分）

1.O

OCH 3OH OH HO

4? 2.OH ?3.HOCH 2CH 2CH 2CHO +HOCH 3干HCl ? 4.N CH 3

H 3

C CH 3

OH

?5.O N H

+H ? 6.COOH CN H 2/Ni ?

7.O O LiAlH 4?O

C 6H 5CO

3H ?8.

9.?10.CH 3

OCH 2CH=CHCH 3CH 3200℃

?

11.(CH 3)3CBr +NaCN ?C 6H 5

CH 3Br C 6H 5

H

H NaOH 25?12.13.O CH 2C CH 3H 3NaOCH 3CH 3OH ?14.C NH

O

HNO 3H 2SO 4?15.NH 2

Br +CH 3CH=CHCHO ?

CH 3CH 2CHO CHCO ZnBr

?16.N

OH

PCl 3

?17.18.CH 2OH 2OH O HO OH OH ?19.C Cl 22.Ag O/H O (过量)?20.O +HOCH 2CH 2CH 2CH 2Br H ?21.O O

C 6H 5

+CH 3NH 2?

22.

CH 3

OH Br CH 3

H H +

HBr

?

23.

CH 3

1.

B H .22?