2008-2009有机化学进展——有机合成化学

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有机化学反应类型及推断合成

有机化学反应类型及推断合成

聚丙烯、
ad
ad
n C=C 催化剂 C-C
聚苯乙烯、 聚氯乙烯、
聚丙烯腈、
be
b e n 聚甲基丙烯酸甲
酯 有机玻璃
②丁二烯型加聚 破两头,移中间
催化剂
n
CH=CH-C=CH2
A
B
温度压强
CH-CH=C-CH2
A
B
n
天然橡胶 聚异戊二烯
氯丁橡胶 聚一氯丁二烯
含有双键的不同单体间的共聚 混合型 乙丙树脂 乙烯和丙烯共聚 , 丁苯橡胶 丁二烯和苯乙烯共聚
+
R'CHHCHO Na OHR C H O H C H R 'C H O
2
OH R-CH-OH
H 2O RCHO
其中G的分子式为C10H22O3 ,试回答:
CH2OH
1 写出结构简式:
B____H_C_H__O_____
CH3(CH2)5-C-CHO
E__________C_H_2O_H___;
酚羟基 不产生CO2 、羧基 产生CO2
羧酸
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮 含醛基 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、
葡萄糖、麦芽糖 、果糖
使溴水褪色
碳碳双键、叁键、酚羟基、醛基
使酸性KMnO4溶液褪色 能发生消去反应
碳碳双键、叁键、酚羟基、醛基、
醇羟基、苯的同系物
卤代烃和醇
能发生水解反应
卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质
有机化学专题复习
1、分类、通式、同分异构体、命名 2、各类物质的性质、官能团的性质、有机反应 类型 3、有机推断、有机合成、有机计算 4、常见的有机实验、有共性的有机实验、物质 的分离和提纯

什么是有机合成化学?

什么是有机合成化学?

什么是有机合成化学?有机合成化学是研究有机化合物的制备方法和反应机理的学科。

有机合成化学的发展历史源远流长,它是现代有机化学的基础和核心。

本文将重点介绍有机合成化学的基本概念、方法和应用。

一、有机合成化学的基本概念有机合成化学是研究有机化合物的制备方法和反应机理的学科。

有机化合物是由碳、氢和其他元素构成的化合物,其分子中通常包含碳-碳键或碳-氢键。

有机合成化学的目的是通过特定的化学反应,将已知化合物转化为目标化合物,或从简单的原料中构筑出复杂的有机分子。

二、有机合成化学的基本方法1. 分子设计和合成路线规划有机合成化学的第一步是设计目标化合物的分子结构,确定反应的具体路径和步骤。

分子设计需要考虑合成的可行性、经济性和环境友好性。

合成路线规划需要考虑反应的选择性、高效性和产率。

2. 基本反应类型有机合成化学中常用的基本反应类型包括取代反应、加成反应、消除反应和重排反应等。

取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代,加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子,消除反应是指分子中某些原子或基团被去除,重排反应是指分子结构的重组或转变。

3. 试剂的选择和反应条件的优化有机合成化学中,选择合适的试剂和优化反应条件是确保反应达到预期目标的关键。

试剂的选择取决于目标化合物的结构和反应的类型,反应条件的优化需要考虑温度、压力、溶剂、反应时间等因素。

三、有机合成化学的应用有机合成化学在药物合成、农药合成、材料合成等领域具有广泛的应用价值。

1. 药物合成有机合成化学在药物合成中起到重要作用。

药物的研发离不开大量有机合成的支持,通过有机合成可以合成出各种药物分子骨架和官能团,从而拓展药物的结构多样性和活性。

2. 农药合成有机合成化学在农药合成中也起着关键作用。

农药合成需要合成具有特定活性和安全性的化合物,通过有机合成可以合成出各种农药分子,提高农作物的产量和质量。

3. 材料合成有机合成化学还应用于材料合成领域。

通过有机合成可以制备出各种高分子材料、功能性材料和纳米材料,用于电子、光学、能源等领域。

2008-2009(二)有机化学(A)试卷答案

2008-2009(二)有机化学(A)试卷答案

(勤奋、求是、创新、奉献)2008~ 2009学年第 2 学期考试试卷主考教师: 张华学院 化学化工学院 班级 __________ 姓名 __________ 学号 ___________《有机化学(二)》课程试卷A(本卷考试时间 120 分钟)一、 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。

(本题共10小题,每小题1分,共10分)1.2.5-甲基-2异丙基苯酚 5-甲基2-乙基庚醛3.4.4-溴-2-戊酮3-乙基-3-戊醇COC H 2H 3CC HC H 3B r5.(CH 3CH 2)3CCOOH 6.烯丙基乙烯基醚 2-乙基丁酸O CHH 2CCH 2HCH 2C7. 3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯醛 8. 4-硝基苯甲酰氯CH3CC H3C HH2C C H2C C HC H3C H OC O C lN O29.N-甲基-N-乙基对溴苯胺10.5-甲基-2-呋喃甲酸NB rC H32H5C O O HH3C二、简略回答下列问题。

(本题共8小题,每小题3分,共24分)1.将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序:B>C>A>D2.下列化合物中,可进行Cannizzaro反应的有:A. 乙醛B. 苯甲醛C. 丙醛D. 呋喃甲醛B D3.将下列化合物按亲核加成活性大小排列成序:C F3CH O C H3C H O C lC H2C HO(1)(2)(3)(4) C H3CO CH3 1>3>2>44.比较下列化合物的酸性大小:A>B>D>C5.下列化合物可以发生银镜反应的是:(A) HCOOC2H5(B)(C) CH3CH2CHO (D) CH3CH2COCH3A C6.下列化合物按碱性由强到弱排序。

A.甲胺 B. 对硝基苯胺 C.苯胺 D. 2,4-二硝基苯胺A>C>B>D7.下列化合物中能发生碘仿反应的化合物有:(A) CH3CHO (B) (C2H5)2CO (C) CH3COCH2CH2CH3(D) CH3CH2CH2CHO A C8.在下列羧酸酯中,哪些能进行自身Claisen酯缩合反应?A. 甲酸乙酯B. 乙酸正丁酯C. 丙酸乙酯D. 三甲基乙酸乙酯B C三、完成下列反应写出主要产物。

有机化学的发展历程

有机化学的发展历程

有机化学的发展历程有机化学又称为碳化合物的化学,是研究有机化合物的结构、性质、制备的学科,是化学中极重要的一个分支。

含碳化合物被称为有机化合物是因为以往的化学家们认为含碳物质一定要由生物(有机体)才能制造;然而在1828年的时候,德国化学家弗里德里希·维勒,在实验室中成功合成尿素(一种生物分子),自此以后有机化学便脱离传统所定义的范围,扩大为含碳物质的化学。

萌芽时期“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采里乌斯提出。

当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。

由于科学条件限制,有机化学研究的对象只能是从天然动植物有机体中提取的有机物。

因而许多化学家都认为,在生物体内由于存在所谓“生命力”,才能产生有机化合物,而在实验室里是不能由无机化合物合成的。

1824年,德国化学家维勒从氰经水解制得草酸;1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。

氰和氰酸铵都是无机化合物,而草酸和尿素都是有机化合物。

维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。

此后,乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成,“生命力”学说才逐渐被人们抛弃。

由于合成方法的改进和发展,越来越多的有机化合物不断地在实验室中合成出来,其中,绝大部分是在与生物体内迥然不同的条件下合成出来的。

“生命力”学说渐渐被抛弃了,“有机化学”这一名词却沿用至今。

从19世纪初到1858年提出价键概念之前是有机化学的萌芽时期。

在这个时期,已经分离出许多有机化合物,制备了一些衍生物,并对它们作了定性描述,认识了一些有机化合物的性质。

法国化学家拉瓦锡发现,有机化合物燃烧后,产生二氧化碳和水。

他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。

1830年,德国化学家李比希发展了碳、氢分析法,1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。

这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。

当时在解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题上,遇到了很大的困难。

现代有机合成化学研究进展

现代有机合成化学研究进展

现代有机合成化学研究进展现代有机合成化学,作为化学领域中重要的一个分支,对于药物研发、材料科学以及生命科学等领域的发展起到了至关重要的作用。

有机合成化学通过将简单的有机分子经过一系列的反应转化为复杂的有机化合物,为我们解决生活中的诸多问题提供了有效的手段。

近年来,随着合成化学领域的不断发展,许多新的合成方法和策略被提出并成功地应用于有机合成反应中。

首先,不对称合成已经成为现代有机合成化学中的一个重要研究方向。

在有机分子的合成中,不对称性是一项非常重要的特征,因为它能够赋予合成产物独特的结构和性质。

为了实现不对称合成,化学家们开发了许多不对称催化反应,例如铜催化亲电烯丙吡啶的不对称环化反应,以及钯催化的不对称烷基化反应等。

这些反应的发展不仅提供了高效、高选择性的合成方法,而且使得合成的产物在医药和材料科学领域中具有了更广泛的应用。

其次,过渡金属催化反应在现代有机合成中起到了不可替代的作用。

过渡金属催化反应通过在反应中引入过渡金属催化剂,极大地提高了反应的选择性和反应速率。

此外,过渡金属催化反应还使得一些传统上较为困难的反应变得可能,例如碳碳键的形成以及C-H键的活化。

因此,过渡金属催化反应已经成为有机化学家们广泛使用的合成手段。

例如,Suzuki偶联反应、Heck反应和Sonogashira偶联反应等就是通过过渡金属催化实现的。

除此之外,新型的合成策略也成为了现代有机合成研究中的一个重要方向。

例如,多步合成一步完成的策略大大提高了合成的效率。

在具体实践中,合成化学家们通过合理设计反应条件和选择适当的试剂,实现了多步反应的序列,并成功地将它们与其他方法和策略相结合。

此外,光化学和电化学合成也已崭露头角,成为有机合成中备受关注的前沿领域。

这些新型合成策略的出现不仅拓宽了合成的范围,而且提高了合成的效率和可持续性。

值得一提的是,在有机合成化学研究中,不少合成方法和策略的发展是基于反应中间体的合理设计。

通过对反应中间体的合理设计和控制,化学家们能够实现理想的反应条件,并得到高产率和高选择性的产物。

有机合成发展简史

有机合成发展简史

有机合成化学发展简史专业:精细化工学号:1110731110姓名:朱琳目录1.有机合成是有机化学中永不枯竭研究资源 (3)2.有机合成的发展史 (3)2.1早期的合成化学 (3)2.2 合成化学的发展 (4)2.3有机合成的新发展 (7)3.中国有机合成发展概况 (8)4.参考资料 (10)有机合成发展简史有机合成化学是有机化学的核心组成部分,是人类改造世界,创造美好未来的强有力工具。

一个国家有机化学研究水平高低在很大程度上取决于有机合成化学发展状况。

有机合成是推动有机学发展的永恒动力。

1.有机合成是有机化学中永不枯竭研究资源生命科学:生物大分子、生物活性分子、生化分析试剂等;医药学:药物、药理、病理分析试剂等;农业:农药、农用化学品等;石油:石油化工产品等材料科学:高分子化合物、功能材料等;食品:食品添加剂等;日用化工:燃料、涂料、化妆品等。

2.有机合成的发展史2.1早期的合成化学(1900年以前):简单化合物的制备1824年德国化学家维勒(Wohler)首次从无机物人工合成有机物--尿素。

1845年德国化学家Kolbe合成醋酸1854年法国化学家Bezthelot合成油脂1890年德国化学家Emil Fisher合成六个碳原子的糖的各种异构体,由于他在糖化学和嘌呤等杂环化合物合成的功绩获得1902年的诺贝尔化学奖。

2.2 合成化学的发展(1900~1960年):生物活性的化合物被合成1902年德国化学家Willstatter合成托品酮(1915年获得诺贝尔化学奖)颠茄酮1917年英国化学家Robinson 全新、简捷地合成托品酮(Mannich反应)(1947年获诺贝尔化学奖)1929年德国化学家Hans Fisher 合成血红素(通过对其分解产物的合成并最后加以装配)美国化学家R.B.Woodward(1917~1979)(1965年获得诺贝尔化学奖)现代有机化学之父复杂结构的生物碱的合成:1944年金鸡纳碱的合成,1954年马钱子碱的合成,1956年麦角新碱的合成,利血平的合成甾体化合物的合成:1951年胆甾醇等的合成1957年羊毛甾醇的合成抗生素的合成:青霉素V、四环素、VB12等(Woodward与瑞士有机化学家Albert Eschenmoser合作,率领100多位科学家经过12年的努力,终于于1973年完成了VB12的全合成。

有机化学合成的机理解析

有机化学合成的机理解析

有机化学合成的机理解析有机化学是一门研究碳基化合物及其衍生物的化学科学。

而有机合成化学是有机化学的一个重要分支领域,其研究内容是利用化学反应将简单的化合物转化为更加复杂的有机分子,从而制备各种物质。

有机合成化学不仅仅在医药、农药、染料、高分子材料等领域有着广泛的应用,而且在石油行业、环保领域和化学工业的生产中也都很重要。

本文将简要介绍一些有机化学合成的机理。

1. 酯化反应机理酯化反应是有机合成反应中常用的一种反应,可用于合成酯、脂肪酸、糖等有机物。

它是一种酸催化催化下的亲核加成反应,反应中需要有一个亲核试剂和一个烷基或芳香族羧酸反应。

具体反应过程中:RCOOH + R'OH -> RCOOR' + H2O其中,R和R'分别代表烷基或芳香族基。

反应机理:首先,羧酸的OH与酮的C=O之间发生亲核加成,生成一个烷基酯。

然后,产生的烷基酯在酸性催化下发生酯交换反应,得到最终的目标化合物。

2. 缩醛反应机理缩醛反应是指醛分子中羰基上的氧化钾与范尼基胍基反应得到的产物。

缩醛反应是一种重要的有机化学合成反应,广泛用于制备醇、醛、酮、酸、酯、乙烯、脂肪酸等有机物。

反应过程中,醛和胍基在碱性条件下缩合得到相应的羟胍。

反应机理:缩醛反应需要碱性条件,碱钾可催化反应,生成的产物有时需要提取或再结晶纯化。

在反应体系中,范尼胍或其衍生物的立体构型是决定反应是否进行的关键因素。

3. 羟酮合成反应机理羟酮合成是有机合成反应中一种非常受欢迎的反应,它是醛酮与硫脲的缩合反应。

羟酮合成反应有很多优点,如反应条件温和,操作简单,选择性好等。

反应机理:羟酮合成反应通常在醇/水溶液中进行,先将硫脲溶于水中,再将醛酮加入溶液中,并控制溶液的温度。

生成的羟酮通过结晶纯化、萃取、洗涤等方式分离提纯。

4. 醇酸反应机理醇酸反应是指在酸性或催化剂的作用下,醇和羧酸在一定的反应条件下缩合形成酯的反应。

醇酸反应是有机合成中应用最广泛的反应之一,可以用来合成各种半实验的酯类化合物。

有机合成化学的研究与发展

有机合成化学的研究与发展

有机合成化学的研究与发展有机合成化学是化学领域内最为重要的分支之一,主要研究有机化合物的合成方法和合成策略。

在现代化学、生物化学、材料学等领域中都有着广泛的应用,成果丰硕。

本文将从历史角度出发,介绍有机合成化学研究的发展历程、现状和前景。

一、有机合成化学的产生有机合成化学的产生源于有机化学的发展。

有机化学最初被认为是在1828年由弗里德里希·歌罗多马斯首次合成尿素而开始的。

然而,对有机化合物的研究和应用的热潮出现在19世纪中叶。

随着化学与工业革命的合作,越来越多的新物质被合成出来,有机化合物的发展进入了一个新时期。

之后,有机化学研究走向偏重于纯化学成分和生物化学研究。

二、有机合成化学的发展历程1、从冯·林德曼到贝克曼早期的有机合成化学家们主要是冯·林德曼及其学生,他们主要从事天然产物合成及其衍生物的研究。

然而,从1900年代到1920年代,瑞典化学家阿尔伯特·贝克曼(Albert Ladenburg)等学者开始将新的合成方法运用于实践,成功地合成出苷和基因氰。

2、从共振到理论和计算化学20世纪40年代到50年代,共振理论的提出为有机合成化学的发展带来了新的突破口。

之后,量子化学领域中的一系列研究,如分子轨道理论和密度泛函理论等,也为有机合成化学的理论和计算化学提供了前所未有的资料。

现代有机化学的设计、合成、测量、分析和表征都更加精确和精密。

3、有机-金属催化有机-金属催化技术是上世纪80年代推出的一项革命性技术。

这个概念源于格勒戈尔与诺贝尔化学奖得主H.C.布朗特(H.C. Brown)的联合研究,并得到了诺贝尔奖的肯定。

有机-金属催化技术极大地丰富了合成化学家们的工具箱,拓宽了合成方法的应用范围,实现了更加高效和环保的合成方法。

对于天然产物的合成特别重要。

三、有机合成化学的现状有机合成化学的现状是合成方法的不断发展和创新。

现代有机化学家们的追求就是“一流的策略加上一流的技术加上一流的实验手段,确保有机化学研究的成功”。

有机合成发展简史

有机合成发展简史

有机合成发展简史Newly compiled on November 23, 2020有机合成化学发展简史专业:精细化工姓名:朱琳目录有机合成发展简史有机合成化学是有机化学的核心组成部分,是人类改造世界,创造美好未来的强有力工具。

一个国家有机化学研究水平高低在很大程度上取决于有机合成化学发展状况。

有机合成是推动有机学发展的永恒动力。

1.有机合成是有机化学中永不枯竭研究资源生命科学:生物大分子、生物活性分子、生化分析试剂等;医药学:药物、药理、病理分析试剂等;农业:农药、农用化学品等;石油:石油化工产品等材料科学:高分子化合物、功能材料等;食品:食品添加剂等;日用化工:燃料、涂料、化妆品等。

2.有机合成的发展史早期的合成化学(1900年以前):简单化合物的制备1824年德国化学家维勒(Wohler)首次从无机物人工合成有机物--尿素。

1845年德国化学家Kolbe合成醋酸1854年法国化学家Bezthelot合成油脂1890年德国化学家Emil Fisher合成六个碳原子的糖的各种异构体,由于他在糖化学和嘌呤等杂环化合物合成的功绩获得1902年的诺贝尔化学奖。

合成化学的发展(1900~1960年):生物活性的化合物被合成1902年德国化学家Willstatter合成托品酮(1915年获得诺贝尔化学奖)颠茄酮1917年英国化学家Robinson 全新、简捷地合成托品酮(Mannich反应)(1947年获诺贝尔化学奖)1929年德国化学家Hans Fisher 合成血红素(通过对其分解产物的合成并最后加以装配)美国化学家R.B.Woodward(1917~1979)(1965年获得诺贝尔化学奖)现代有机化学之父复杂结构的生物碱的合成:1944年金鸡纳碱的合成,1954年马钱子碱的合成,1956年麦角新碱的合成,利血平的合成甾体化合物的合成:1951年胆甾醇等的合成1957年羊毛甾醇的合成抗生素的合成:青霉素V、四环素、VB12等(Woodward与瑞士有机化学家Albert Eschenmoser合作,率领100多位科学家经过12年的努力,终于于1973年完成了VB12的全合成。

有机化学主要学科方向简介及前沿进展

有机化学主要学科方向简介及前沿进展
15
推动有机合成的三件大事:
1、尿素的合成(Wohler) 2、有机化合物结构理论的建立
包括:碳的四价和成键和苯的结构(Kekule) 3、碳价键的正四面体构型(van ‘t Hoff)
Jacobus Henricus van ‘t Hoff (1852-1911)荷兰化学家, 1901年第一位诺贝尔化学奖
柯尔柏(Kolbe, A.W.H 1818-1884)
19
• 1856年,W.H.Perkin(英国化学家)合成 苯胺紫,这是第一个人工合成染料,第一 个工业有机合成,是有机合成化学史的一 个里程碑。
苯胺紫
奎宁
珀金(W.H.Perkin 1838—1907)
苯胺紫合成是一个非目标性产物:在合成奎宁(金鸡纳碱,C20H24N2O2— 1820年提取制备,1908年确定结构)时的意外产物。
9
有机化学研究新的发展方向和趋势
• 国际上有机化学研究新的发展方向和趋势
1. 包括小分子的活化在内的惰性化学键的活化; 2. 原子经济性的高效率、高选择性合成方法学,特别是不对称催化反应。
强调绿色有机化学反应及过程的研究,从源头减少环境污染。 3. 化学生物学:强调化学与生命科学的结合,研究生命活动中化学过程
吗啡
青霉素
23
• 20世纪50-70年代,R.B.Woodward巧妙合成了利血平,胆 甾醇,维生素B12和红霉素(18个手性中心)等许多结构复 杂的天然产物,将有机合成发展到前所未有的水平。
VB12(1977)
95步,512个立体异构体 近百人,耗时15年 R. B. Woodward的名言 “合成对象是不能变动的,既不能单凭勤恳,也不能仅凭灵机一动就 进行工作,而必须按照计划来进行。”

有机合成化学

有机合成化学

有机合成化学是研究如何以化学反应的方式制造新有机物的学科。

它有着广泛的应用,是现代化学的基石之一。

为多种领域带来了许多的创新和进步,包括药物、材料、精细化学品、化学生物学等。

下文将从有机合成方法、反应机理和应用三个方面进行探讨。

一、有机合成方法在中,有各种不同的合成方法。

针对不同的化学反应,可以采取不同的方法。

的基本方法包括:加成反应、消除反应、置换反应和重排反应等。

(1)加成反应加成反应是一种重要的有机合成方法。

在这种反应中,两个或多个分子的化学键会断裂并形成新的化学键。

其中常见的加成反应包括烯烃的加成反应、芳香族化合物的加成反应等。

例如,苯乙烯的加成反应方程式如下:C6H5CH=CH2 + HBr → C6H5CH2CH2Br(2)消除反应消除反应是一种有机合成方法,其中一个分子中的两个原子或两个基团被消除,形成一个新的化学键。

消除反应的两个子类分别是β-消除反应和α-消除反应。

(3)置换反应置换反应是一种重要的有机合成方法,其中一个基团被另一个基团替换掉。

例如,卤代烷与氢氧化钾反应,生成烯烃。

CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + KBr + H2O(4)重排反应重排反应是一种有机合成方法,其中一种结构异构体被转化为另一种结构异构体。

例如,异戊烯可以被转化为环己烷。

二、反应机理有机合成反应的机理是研究有机物之间化学反应的物质历程,反应机理的研究为人们理解该反应过程提供了重要的信息。

反应机理分析是的核心,需要掌握化学键、共价键、价电子、反应中间体与活化能等概念。

当有机物发生化学反应时,作为反应物的有机物之间的原子间化学键发生断裂或形成,从而引起分子结构的改变。

三、应用应用广泛,造就了众多的有机化学品、材料和药物。

在医药领域,化学家利用有机合成方法,成功制造出很多药物。

例如,人们熟知的阿司匹林就是一种通过有机合成方法制造的药物。

在材料科学领域,人们利用有机化学合成方法制造出了各种类型的高分子、油漆、涂料。

有机合成化学

有机合成化学
这是一个典型的由无机物合成生物代谢有机产物的例子。这样 就打破了“生命力”学说。通常认为这个反应是有机合成的开 始。
1.2.2 有机合成与整体有机化学的关系
从上述反应开始,在试管中(即在玻璃仪器中)制备有机物 质的活动就与整个有机化学的发展紧密联系在一起了。每当有 机化学在理论和基础知识方面取得进展时,都可以发现合成在 其中所起的作用,而新理论、新技术又必然引起合成的进一步 发展。例如,合成帮助确定异构体的数目及其结构,从而对 Kekule早期理论做出了贡献;从奎宁实验式出发的推理,使 Perkin提出合成奎宁的假设,而又根据这个假设所做的努力, 导致合成染料的发现。
因此,有机合成已经成为当代化学研究的主流之一。利用 有机合成可以制造天然化合物,可以确切地确定天然物的结构, 可以辅助生物学的研究以解开自然界的奥秘。利用有机合成更 可以制造非天然的,但预期会有特殊性能的新化合物。
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事实上,有机合成就是应用基本且易得的原料与试剂, 加上人类的智慧与技术来创造更复杂、更奇特的化合物。可 以这样说:“有机合成是‘无中生有’”。正如1965年诺 贝尔奖获得者,也是有机合成的先师Woodward教授所说: “在有机合成中充满着兴奋、冒险、挑战和艺术”。再进一 步看,逻辑性的归纳和演绎在有机合成中,特别是在路线设 计中,显得非常重要,甚至可以运用计算机程序来辅助合成 路线的设计。
(3)测试方面 近代物理测试方法,如红外、紫外、核磁共 振、色质联用、高效液相色谱、元素自动分析、X射线衍射 等,已普遍配合应用,有力地促进了有机合成的迅速发展。
(4)人工智能方面 使用计算机来辅助合成路线设计将大大 加快合成路线设计的速度。为此,人们已注意到了全面分析 和总结复杂分子的合成规律与逻辑,使合成工艺变得更加严 格而系统化,以此为基础,编制有机合成路线的计算机辅助 设计程序,逐步达到路线设计的计算机化。

苝酰亚胺类物质的研究进展

苝酰亚胺类物质的研究进展

苝酰亚胺类物质的研究进展⼀:苝酰亚胺的研究进展3.1.1 ⽔溶性的苝酰亚胺类物质的研究进展从Kardos在1913年合成第⼀个苝系衍⽣物以来,⼈们开始对苝系衍⽣物的合成进⾏了多⽅⾯的探讨。

⼤多数苝酰亚胺化合物以其难溶性⽽著称,对于如何提⾼苝⼆酰胺的溶解性,⼀直是研究的热点之⼀。

对于如何提⾼苝⼆酰胺的溶解性研究者们⼀般采取两种⽅式解决,其⼀是Langhals教授提出,在酰亚胺的氮原⼦上引⼊增溶性的基团,这样得到的分⼦在吸收和发射特征上没有明显的分别,这是由于酰亚胺基团的氮原⼦上产⽣的HOMO 和LUMO轨道的节点(node)减弱了苝核同与氮相连的取代基的耦合作⽤。

其⼆就是BASF公司的Seybold教授⾸次提出的在海湾处(bay-area)引⼊取代基,即在苝四羧酸⼆酐和苝四羧酸⼆酰亚胺的1,7或1,6,7,12位上引⼊增溶性取代基团。

2003年,D.Y.Yan等⼈将低聚的分⼦与苝核连接在⼀起,得到了溶解性良好的关于苝系的聚合物。

2006年,H.Tian等⼈⼜将与苝相连的聚合物链的长度加长,得到了溶解性更好,光电性质良好的苝系衍⽣物进⽽可以应⽤于太阳能电池领域。

2008年Y.J.Shen等⼈⼜将含硫原⼦的杂环长链接在了酰亚胺的位置,同样得到了溶解性、电化学性质都良好的有机多功能分⼦。

2009年,S.Icli等⼈⼜将上述苝系衍⽣物的燕尾形的扩展为⽤氮连接的长的脂肪链,同样的增加了苝系衍⽣物的溶解性,并研究了它们的光物理性质和电化学性质,进⼀步扩⼤了苝系衍⽣物的数量。

2007年P.A.Troshin等⼈将苝酐⽔解变成羧酸盐进⽽变为酯,同样可以改善此类化合物的溶解性,这种化合物的光物理性质和电化学性质使其成为有机光转换材料。

2009年H.Z.Chen等⼈⼜将苝酐的⼀侧做成酰亚胺的形式,另⼀侧⽔解成酯的形式,同样使得化合物具有良好溶解性。

⼆:苝酰亚胺类物质的应⽤难点、热点以及前景举例3.2.1苝酰亚胺类物质的研究热点苝酰亚胺类化合物作为⼀类有机功能性染料,由于具有化学、热和光稳定性较好,吸收光谱范围较宽以及荧光量⼦产率较⾼的特点,除了在传统的染(颜)料⾏业中继续发挥作⽤外,还被⼴泛应⽤于有机光导材料、有机电致发光材料、液晶显⽰材料、激光染料、化学发光⾊素、染料敏化太阳能电池和分⼦开关等领域。

有机化学的发展前沿和研究热点

有机化学的发展前沿和研究热点

有机化学的发展前沿和研究热点有机化学的研究对象是有机化合物, 它研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、变化,以及伴随这些变化所发生的一系列现象。

20世纪的有机化学,从实验方法到基础理论都有了巨大的进展,显示出蓬勃发展的强劲势头和活力。

世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。

其中有些因具有特殊功能而用于材料、能源、医药、生命科学、农业、营养、石油化工、交通、环境科学等与人类生活密切相关的行业中,直接或间接地为人类提供了大量的必需品。

与此同时,人们也面对着天然的和合成的大量有机物对生态、环境、人体的影响问题。

展望未来,有机化学将使人类优化使用有机物和有机反应过程,有机化学将会得到更迅速的发展。

有机化学的迅速发展产生了不少分支学科,包括有机合成、金属有机、元素有机、天然有机、物理有机、有机催化、有机分析、有机立体化学等。

下面就其中的一部分分支学科来说,了解有机化学的发展前沿和研究热点。

1有机合成化学这是有机化学中最重要的基础学科之一,它是创造新有机分子的主要手段和工具,发现新反应、新试剂、新方法和新理论是有机合成的创新所在。

1828年德国化学家维勒用无机物氰酸铵的热分解方法,成功地制备了有机物尿素,揭开了有机合成的帷幕。

100多年来,有机合成化学的发展非常迅速。

有机合成发展的基础是各类基本合成反应,不论合成多么复杂的化合物,其全合成可用逆合成分析法分解为若干基本反应,如加成反应、重排反应等。

每个基本反应均有它特殊的反应功能。

合成时可以设计和选择不同的起始原料,用不同的基本合成反应,获得同一个复杂有机分子目标物,起到异曲同工的作用,这在现代有机合成中称为“合成艺术”。

在化学文献中经常可以看到某一有机化合物的全合成同时有多个工作组的报导,而其合成方法和路线是不同的。

那么如何去评价这些不同的全合成路线呢对一个全合成路线的评价包括:起始原料是否适宜,步骤路线是否简短易行,总收率高低以及合成的选择性高低等。

有机化学专题复习推断题1

有机化学专题复习推断题1

有机化学专题复习——有机物推断与合成二. 重点、难点1. 有机物综合推断的基本思路和性质的利用是本节的重点;2. 有机合成是本节的难点三. 具体内容1. 有机合成的基本思路2. 各类有机物的基本性质3. 合成类型中的常见思路【典型例题】[例1] (2008北京)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸—O—CH2—COOH发生酯化反应的产物。

(1)甲一定含有的官能团的名称是________________________(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是_________。

(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl2溶液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)(4)已知:R—ONa R—O—R’ (R—、R’—代表烃基)菠萝酯的合成路线如下:①试剂X不可选用的是(选填字母)()A. CH3COONa溶液B. NaOH溶液C. NaHCO3溶液D. Na②丙的结构简式是_______________,反应II的反应类型是______________③反应IV的化学方程式是____________________________答案:(1)羟基;(2)CH2=CH-CH2-OH(3)(答对其中任意两个均给分)(4)① ac;② ClCH2COOH;取代反应;③解析:考查信息、计算和物质性质的综合运用。

[例2] 某些高分子催化剂可用于有机化合成。

下面是一种高分子催化剂(VII)合成路线的一部分(III和VI都是VII的单体:反应均在一定条件下进行:化合物I-III和VII中含N杂环的性质类似于苯环):回答下列问题:(1)写出由化合物I合成化合物II的反应方程式__________(不要求标出反应条件)(2)下列关于化合物I、II和III的说法中,正确的是_________(填字母)A. 化合物I可以发生氧化反应B. 化合物I与金属钠反应不生成氢气C. 化合物II可以发生水解反应D. 化合物III不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E. 化合物III属于烯烃类化合物(3)化合物VI是________(填字母)类化合物。

中南大学有机化学实验(32学时)2008-2009下试卷

中南大学有机化学实验(32学时)2008-2009下试卷

中南大学考试试卷2008 -- 2009学年下学期时间80分钟09年 5月20日有机化学实验课程32 学时学分考试形式:闭卷专业年级:应化,制药07级总分100分,占总评成绩70%一、填空题(共10小题,每小题2分)1. 减压过滤的优点有:(1);(2);(3)。

2. 液体有机物干燥前,应将被干燥液体中的尽可能,不应见到有。

3. 提勒管法测定熔点时,温度计的水银球部分应放在什么位置:。

熔点测定关键之一是加热速度,当热浴温度达到距熔点15℃时,应,使温度每分钟上升。

当接近熔点时,加热要,使温度每分钟上升4. 简单分馏装置中分馏液体体积以不超过烧瓶容积的为宜。

当开始有馏液流出时,应控制流出液速度。

如果分馏速度太快,产品将下降。

分馏和蒸馏在原理上及装置上有哪些异同:。

两种沸点接近的液体组成的混合物能否用分馏提纯。

5. 采用重结晶提纯样品,选择重结晶溶剂是根据原理进行,选择方法是在1-3 mL溶剂中加入g样品,时完全溶解,时析出大量晶体,为良溶剂。

重结晶溶剂一般过量,若需要加活性炭进行脱色时,活性炭过量会有什么不良影响:。

6. 分液漏斗主要应用在哪四个方面(1)(2)(3)(4)。

7. 水蒸气蒸馏是用来分离和提纯或有机化合物的一种方法,被提纯物质必须具备三个条件是(1) ;(2) ;(3)。

8. 薄层色谱应用在哪三个方面9.V B1催化苯甲醛合成安息香中,加入苯甲醛后,反应混合物的pH值要保持9-10。

溶液pH 值过低或过高有什么不好?10. 合成乙酰苯胺的实验是采用什么方法来提高产品产量的?(1):。

(2):。

二、选择题(共20分,每小题1分)1、蒸馏分离提纯液体有机化合物时,依据化合物的性质是()。

A、溶解度B、重度C、化学性质D、挥发度2、用分液漏斗萃取振荡时,漏斗的活塞部分应采取的位置是()。

A、向上倾斜;B、向下倾斜;C、保持水平位置;D、保持垂直位置3、蒸馏硝基苯(b.p. 210.8℃),应选用的冷凝管是()。

有机合成发展简史

有机合成发展简史

有机合成化学发展简史专业:精细化工学号:10姓名:***目录有机合成发展简史有机合成化学是有机化学的核心组成部分,是人类改造世界,创造美好未来的强有力工具.一个国家有机化学研究水平高低在很大程度上取决于有机合成化学发展状况.有机合成是推动有机学发展的永恒动力.1.有机合成是有机化学中永不枯竭研究资源生命科学:生物大分子、生物活性分子、生化分析试剂等;医药学:药物、药理、病理分析试剂等;农业:农药、农用化学品等;石油:石油化工产品等材料科学:高分子化合物、功能材料等;食品:食品添加剂等;日用化工:燃料、涂料、化妆品等.2.有机合成的发展史早期的合成化学1900年以前:简单化合物的制备1824年德国化学家维勒Wohler首次从无机物人工合成有机物--尿素.1845年德国化学家Kolbe合成醋酸1854年法国化学家Bezthelot合成油脂1890年德国化学家Emil Fisher合成六个碳原子的糖的各种异构体,由于他在糖化学和嘌呤等杂环化合物合成的功绩获得1902年的诺贝尔化学奖.合成化学的发展1900~1960年:生物活性的化合物被合成1902年德国化学家Willstatter合成托品酮1915年获得诺贝尔化学奖颠茄酮1917年英国化学家Robinson 全新、简捷地合成托品酮Mannich反应1947年获诺贝尔化学奖1929年德国化学家Hans Fisher 合成血红素通过对其分解产物的合成并最后加以装配美国化学家R.B.Woodward1917~19791965年获得诺贝尔化学奖现代有机化学之父复杂结构的生物碱的合成:1944年金鸡纳碱的合成,1954年马钱子碱的合成,1956年麦角新碱的合成,利血平的合成甾体化合物的合成:1951年胆甾醇等的合成1957年羊毛甾醇的合成抗生素的合成:青霉素V、四环素、VB12等Woodward与瑞士有机化学家Albert Eschenmoser合作,率领100多位科学家经过12年的努力,终于于1973年完成了VB12的全合成.有机合成的新发展60年代以后:有机合成化学形成了以反应机制为线索的体系E.J.Corey 美国化学家1967年提出具有严密逻辑的逆合成分析法,并合成血红素、前列腺素、白三烯等天然产物;1990年获得诺贝尔化学奖在60年代中期,科里创造了逆合成分析的原理,并提出了合成子和切断这两个基本概念.科里的合成方法和理论开创了计算机辅助有机合成的新纪元.1967年科里等人编写了第一个OCSSOrganic Chemical Simulation of Synthesis程序LHASA程序的前身逆合成分析法Retrosynthesis:即从需要合成的目标分子Target Molecule —TM出发,向回推出原料.即使一个简单的分子得合成也可以逆推出许多不同的中间体,组成不同的合成路线,结果得到一个所谓的“合成树”.20世纪60年代,Merrifield 美国生物化学家发展了固相合成技术.20世纪70年代,Corey 美国化学家发展了手性合成理论和方法.1989年,Kishi 美国化学家合成了海葵毒素分子式:C129H223N3O54,分子量2680,64个手性中心,7个骨架内双键,被称为是世纪工程.20世纪90年代,发展了组合化学合成理论和技术.3.中国有机合成发展概况在新中国成立后,中国的自然科学,包括有机合成化学,进入了一个崭新的发展时代.尽管当时的工业基础非常薄弱,又无强大的国力支持,但新中国的有机化学家在抗菌素,染料和甾体药物等的合成方面开展了相当出色的工作,尤其是甾体的半合成工作取得了极大成功,为当时世界上正在发展的甾体抗炎药和甾体避孕药工业打下了坚实的基础.从70年代起国际上的有机化学的发展出现了新的高潮,有机化学成为化学中最大的一个分支,有机合成则成为有机化学中最令人注目的一个领域.1965年9月,我国科学家汪猷等成功地合成了具有生理活性的结晶牛胰岛素.70年代中,前后合成了前列腺素E1PGE1,前列腺素F2α及ω-乙基同系物ω-Ethyl-PGF2α和15-甲基前列腺素F2α15-Methyl PGF2α等前列腺素,以及一大批昆虫棉红铃虫等信息素.此外这期间也开展了一些天然药物的合成研究,如具抗癌活性的喜树碱和具抗疟活性的仙鹤草酚等.1978年作为中国科学院的重点研究课题启动了青蒿素的全合成研究.青蒿素是中国科学家从中药中发现的新一代抗疟药,同时其独特的过氧结构也是对有机合成的新挑战.1981年11月,我国科学家又在世界上首先人工合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸.1983年报道了从青蒿的另一成分——青蒿酸出发合成青蒿素的工作.1984年进而完成了由香茅醛开始的全合成工作.国内90年代天然产物合成较前有很大的发展,合成目标涉及到多种类型的化合物:周维善利用糠胺的不对称反应合成了一批生物碱,以及对苯乙烯内酯的合成.王志勤、许杏祥等对康宁木酶素进行了合成.总之,50年代以来,尤其近20年来中国天然产物合成这一科学高峰的攀登取得了很大的进展,缩小了与国际先进水平的差距.4.参考资料1、有机合成化学王玉炉等编.科学出版社,2014年第三版2、有机合成化学黄宪等编,化学工业出版社,2003年版3、现代有机合成化学吴毓林等编,科学出版社,2001年版4、中国有机合成概况参考中国有机合成化学家的攀登吴毓林,伍贻康编,出版源化学通报, 199912:25-32。

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2008-2009有机化学进展(2)——有机合成化学
有机合成化学是有机化学的中心研究领域,有机合成化学的发展状况代表着一个国家的有机化学的研究水平。

与有机反应比较,我国有机合成化学,特别是复杂化学结构的天然产物的合成研究一直落后于西方发达国家。

近二十年,由于有机合成化学面临研究工作周期长、发表学术论文的难度大和难以适应我国的学术评价标准要求等原因,此研究领域的研究工作状况更是每况愈下。

可喜的是在艰难的学术生态环境下,还是有少数有机化学家坚持从事有机合成化学的研究,并取得了理想的成就。

1 大环合成
上海有机所陈庆云院士课题组首次利用锌粉还原β-四(三氟甲基)-meso-四苯基铜(Ⅱ)卟啉,得到了具有相对稳定的20π电子非芳香体系的isophlorin,产物结构通过了单晶衍射的确认,从而首次以实验结果证实了半个世纪前有机合成大师Woodward在研究叶绿素合成时提出的具有20 π电子的N,N’-二氢卟啉(N,N’-dihydroporphyrin or isophlorin)的假想结构(J. Am. Chem. Soc.,2007, 129:5814)。

F3 F33
3
Zn,DMSO
r.t.,1h
F
3
F3
3
3
2 天然产物全合成
(1)疫霉菌性激素α1 四川大学药学院秦勇教授通过全合成确定了疫霉菌性激素α1的绝对立体化学。

这一在国际上处于领先地位的结果由秦勇、完成互补性工作的日本东京农大Yajima教授及承担生化实验的名古屋大学屈建华博士3人作为相同贡献的通讯联系人合作发表(Nature Chem. Biol.,2008, 4:235),发表后即获英国皇家化学会Chem. World和Synform (SYNFORM, 2008/06, A70, published online: 20.06.2008, DOI: 10.1055/s-2008-1078523)等刊的报道和评述,认为该工作揭示了一个70多年的科学疑案。

(2)海洋环肽上海有机所马大为小组用28步完成了Salinamide A 的首次全合成(Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47:3614)。

该研究所的姚祝军小组完成了复杂天然产物环肽化合物chororfusin的首次全合成,并确定了未知手性碳的绝对立体化学,从而纠正了原来错误的结构指定(J.Am. Chem.Soc., 2007,129:6400)。

香港科技大学的戴伟民课题组通过烯烃复分解反应,完成了海洋大环内酯Amphidinolide Y的全合成(Org. Lett. 2007, 9:2585)。

(3)多糖和糖苷北京大学叶新山小组发展了基于预活化和反应性差异的多糖一瓶合成法,区域和立体专一地合成了Lewis X五糖及其二聚体(J. Org. Chem., 2007, 72, 8958)。

上海有机所余飚小组通过73步完成了具有强抗肿瘤活性的天然产物三萜类糖苷lobatoside E的首次全合成(J.Am.Chem.Soc., 2008, 130:5872)。

该所的田伟生小组首次利用剑麻工业废弃物中获得的tigogeni,经13步,以9.0%的总产率合成了强抗癌活性化合物5(6)-二氢化-OSW-1 (Tetrahed. Lett., 2007, 48: 3475)。

(4)生物碱及具有抗肿瘤活性的天然物的全合成秦勇小组通过以卡宾插入环卤烷化反应为一重排关键反应的合成策略,以23步和3%的总产率完成了复杂五环生物碱外消旋体(±)-communesin F 的全合成(J.Am.Chem. Soc., 2007, 129:13794);他们还通过环丙烷化反应,发展了生物碱五环结构的快捷合成法,进而用于(±)-minfiensine的全合成(Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 3618)。

姚祝军小组建立了基于串级反应(cascade reactions)合成强抗肿瘤活性喜树碱类生物碱喜树碱(Org. Lett., 2007, 9: 2003)的简便方法。

通过这一策略,还分别用8步、16%的总产率
和5步、47%的总产率合成了luotonin A 和22-羟基acuminatine(J. Org. Chem., 2007, 72:6270)。

云南大学张洪斌小组通过汇聚合成策略合成了抗肿瘤活性的天然产物鬼臼毒素(Org. Lett., 2007, 9:1199)。

厦门大学黄培强小组发展了助抗癌活性hapolosin 及其类似物库的合成方法(b.Chem., 2007, 9(3):386)。

hapalosin analogues libraries (1Ln)
R '= n -C 5H 11 n -C 6H 13 n -C 7H
15R ''= CH 3 C 2H 5 n -C 3H 7
R= n -C 3H 7 n -C 4H 9 n -C 5H 11(n = 3; 9; 27)
3
通过串连半频哪醇重排Schmidet 反应和Dieckmann 缩合反应,兰州大学涂永强小组发展了外消旋 ( )-Stemonamine 的高效全合成方法(Org. Lett., 2008,10(9): 1763-1766)。

通过Pd/TMTU 催化的烷氧羰基化环合成,分子间D-A 反应及新型Pd-硫脲催化的偶联
反应,北京大学杨震小组完成了Crisamicin A 的首次全合成(Org.Lett., 2008, 10(14):3017)。

基于不对称催化杂D-A 反应,四川大学冯小明小组完成建立了(R )-(+)-Kavain 和 (S )-(+)-Dihydrokavain 的不对称合成方法(Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 1308; Org. Lett., 2008,10(6):1311)。

O
O OMe
Ph
(R)-(+)-Kavain
(S)-(+)-Dihydrokavain
(5)其它天然物的全合成 下表列出了已经报道其全合成的其它代表性天然产物。

3天然产物的生物合成
上海交通大学邓子新院士和周秀芬教授领导的课题组是国内较早从事天然产物生物合成研究的团队之一,他们针对的对象主要以农用抗生素为主。

在率先发表了井岗霉素(Validamycin A)生物合成基因簇的基础上,他们通过体内基因置换与体外生化相结合的方法阐明了糖基转移酶Val G(J. Nat. Prod., 2008,71:1233)和激酶Val C(Chembiochem. 2007 8: 632)的功能;在报道南昌霉素(Nanchangmycin)生物合成基因簇的基础上,发现并系统研究了一个特殊的负责聚醚化合物生物合成中催化聚酮链解离的硫脂酶,并提出了可能的后修饰-解离机制(Chem Biol.,2008,15:449);通过对聚烯化合物杀假丝菌素(Candicidin)生物合成途径中聚酮合成酶功能域的调控,阐明了系列化合物的结构和可能的合成机制(Chem Biol., 2008,15: 629)。

另外,他们还克隆了肽核苷类抗生素灭粉霉素(Mildiomycin)的生物合成基因簇(Chembiochem. 2008 9: 1286)。

上海有机所的刘文研究员课题组和唐功利研究员课题组合作,从事结构新颖的复杂聚酮、聚肽化合物的生物合成研究。

他们克隆了抗肿瘤化合物番红霉素(Saframycin A)(J.Bacteriol., 2008,190:251)、阿进霉素(Azinomycin B)(Chem Biol.,2008,15: 693)和替曲卡星(Tetrocarcin A)(J.Bacteriol., 2008,190:6014)的生物合成基因簇,提出了可能的生物合成途径,为进一步系统研究包括非蛋白源氨基酸、螺乙酰乙酸内酯等独特结构单元的生物合成机理和抗肿瘤天然产物的组合生物合成奠定了基础。

另外,中国科学院微生物研究所的谭华荣研究员课题组的尼可霉素(Nikkomycin X)(Curr.Microbiol.,2007,55:537;Biochem.Biophys.Res. Commun.,2007,361:196;2007,362:1031)、杨克迁研究员课题组的嘉德霉素(Jadomycin B)(Appl.Microbiol.Biotechnol., 2007,76:883)以及中国协和医科大学王以光研究员课题组的格尔德霉素(Geldanamycin)(Arch. Microbiol., 2008,189:501),对生物合成基因簇中部分基因功能的研究均取得了进展。

——选自《2008-2009化学学科发展报告》。

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