有机化学第三版答案 南开大学出版社第十五章
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
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第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
有机化学第三版答案下册南开大学出版社王积涛等编
解：
C4H9O
CH 2-CH 2
O
NH
CH 2-CH 2
6. 化合物C9H10O的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的结 构式。
解：
CH=CH-CH2-OH
7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
CO 2Ag
Br2 R CCl 4
C- NH 2 O
Br
(3).
(1)B2H6 CH 2 (2)H2O2/OH-
CH 2OH PBr3
(1)Mg CH 2Br (2)CO2
CH 2COOH
CH2CO2H
MnO2,CH2Cl2,15℃
(4).
CH=CHCH2CHO
或Ag2O/-OH 或Cu2+/-OH
O
OH
CH2-CH-CH3
H+
O
(8). CH3CO2H + HO
CH 2OH
CH 3COCH 2
OH
(9). CH3CH2CH2CO2H + Br2
P CH3CH2CHCO2H
Br O
OHH2O
CH3CH2CHCO2H H+ OH
(10). 油酸 + Br2 CCl4
有机化学第三版答案南开大学出版社第十五章
3. 写出下列反应的机理：
(1).
O
O
-OCH3
O OCH3 O-
O-
OCH3
CO
H5C6 CH2CH2Br
H5C6 CH2CH2Br
H5C6 CH2CH2Br
O- CH2—Br
O
CH2
--Br
H5C6 COCH3 O
C6H5 COCH3 O
6
O
(2).
O
-OC2H5 NH2
-O OC2H5 O
NH2
CH3
O
CH=CH-*C H + CH3CO-
R
OH
外消旋体
（1）CH3CO-
X X= -Br ， -OCH3 ，-NO2 ， -H
（2）RCO2C2H5 R= -CH3 ， CH3CH2CH2- ,（CH3）2CH- ，
（CH3）2C-
9
解： O （1） CH3COH
O NO2 > CH3CO
O Br > CH3CO
O 托品酮
可卡因
N—CH3
COOH CrO3 O
N—CH3 O COCH3 O—C O
N—CH3 COOH OH
芽子碱
12
7.分别用两种方法完成下列转化：
OH
（1）
CHO
解：
OH HBr
NaCN Br
CN (1)SnCl2/HCl (2)H2O/
Mg 乙醚
(1)CO2 (2)H2O
O COH PCl3
OH
构型保持
稀NaOH
C6H5CH=CHCHCH3
OH 无旋光性
解 ：（1）浓碱5mol/L NaOH作用下得构型保持产物为下：
有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编
解： C4H9O
2021/10/10
C2 H -C2H
O
NH
C2 H -C2H
30
6. 化合物C9H10O的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的结 构式。
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31
解：
CH=CH-CH2-OH
7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
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2.化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm写出该化合 物的结构式。
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24
解：该化合物的结构可能是：
CH3
CH2-CH3
C=C
CH3
CH3
λmax的计算值： 215 ＋ 10 ＋2 × 12 = 249 nm
与实测值248非常接近。
3.根据红外谱图写出下列化合物的结构式。 A.C4H8; B,C9H12; C,C8H7N;
CH3 解 ： C4H9NO3的 结 构 为 ： CH3 C CH2OH
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NO2
3
3. 一个有机溶剂分子式C8H18O3,不与金属钠作用，它的1H NMR谱 图如下，写出它的结构式。
解 ： C8H18O3为 二 缩 乙 二 醇 二 乙 醚
C3H CH2OC 2CH2OC 2CH3
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10
10.化合物C6H14Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式
解：δ =70为C-O吸收化合物为：
CH3 CH3
CH3-CH-O-CH-CH3
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11
11.化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。
6 解：化合物为：7
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)
CH3 CH3-C=CH2
B r2 H 2O /N aI
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
CH3
+
CH3-C-CH2
I Br
1- -2- -2-
(13) O3 ;
Zn, H2O
CH3 + CH3-C-CH2 1- -2- -2-
HO Br
CH3 CH3-C=CH2
( 1) O3 Z n,H 2O
130 (CH3)3CO-OC( CH3)3
2( CH3)3CO
异丁烷和才 CCl4 的混合物在 130℃～140℃时十分稳定。假如加入少量叔丁 基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇 （CH3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所 有步骤。
_
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
方向优先？
= =
O CH3 _ C _ CH3 + Na+
- NH2
O
CH3
_
C
_
CH
2
Na+
+
NH3
反
应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。13、利用表 1－1 中 pK 的值，预测下 a
列反应的走向。
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
130 (CH3)3CO-OC( CH3)3
2( CH3)3CO
异丁烷和才 CCl4 的混合物在 130℃～140℃时十分稳定。假如加入少量叔丁 基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇 （CH3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所 有步骤。
_
CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
CH3
|
CH3CH2CCH2CH3
|
7）
CH3
2，2-二甲基戊烷 2,2-dimethylhentane 3，3-二甲基戊烷 3,3-dimethylhentane
的远离，可想像 2 个 sp 杂化轨道之间的夹角应互为 1800，sp 杂化的碳原子
应为直线型构型。
8、 二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果 CO2 遇水后形成 HCO3-或 H2CO3,
这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
O = C = O 化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分
[指导]有机化学课后习题答案南开大学版15章羧酸衍生物
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第十五章 羧酸衍生物1．给下列化合物命名或写出它们的结构式。
（1）对甲基-N ，N-二甲基苯甲酰胺 （2）3-溴丁腈 （3）苯甲酰氧基甲酸乙酯（4）3-甲基戊二酸二异丙酯(5)COCl(6)CH 3CH 2CCH 2CO(CH 2)7CH 3OO2．完成下列反应式：(1)CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2CN25+(2)HO(CH 2)3COOHCH 2=CHCOOH CH 2=CHCONH 2NaCNLiAlH 4CH 2Cl(3)CH 2CNCH 2CH 2NH 2(4)COOHCH 2NH 2NHO(5)COOC 2H 5COCl322COOC 2H 5COCH 2CH 3(6)CH 3CH 2OCCl O+NH CH 3CH 2OCNH 2O(7)NH 2CClO+CH 3OCNH 2O CH 3O-(8)NC CONHCH 32NH 2CH 2CONHCH 3(9)LiAlH 4CONHCH 3CH 2NHCH 3(10)H+2CH 3CH 2CH 2COOC 2H 566CH 3CH 2CH 2CO CHCH 2CH 2CH 3OH(11)+Cl BrCH 2CH 3COONaClCH 3COOCH 2(12)33CH 3CHCOOHCH 3CH 3CHCOClCH 3CH 3CH C O O C OCH 33．写出下列反应的机理：(1)OC 6H 5CH 2CH 2BrO -OCH 3O -BrC 6H 5COOCH 3C 6H 5COOCH 3O(2)25NH 2OOC 2H 5-O NH 2O -OOC 2H 5H 5C 2OOCONH 2H 5C 2OOCNHOH _2H 5C 2OOCN4.下列酯用不同浓度的碱处理可得到不同产物，分别写出它们的生成过程C 6H C 6H 5CHCH=CHCH 3O C CH 3-O OHC 6H 5CHCH=CHCH 3OH 构型保持+C 6H 5CHCH=CHCH 3OCCH 3ONaOH稀C 6H 5CH CH=CHCH 3C 6H 5CH=CH CH CH 3+C 6H 5CH=CH CH CH 3OHHO -外消旋（在稀碱作用下发生酮式分解，在浓碱作用下发生酸式分解）5．下列化合物A 水解生成中间体B ，进一步反应生成C ，写出各步反应历程：HO -CH=C N CO C OCH 2CF 3CH 3OH CH=C N COC OCH 2CF 3CH 3OCH=C N C OCH 2CF 3OC O -CH 3CH N O CH 3-O OCH 2CF3CHNO CH 3-OOH CH=C N C OC O -CH 3OH ABC6．比较下列酯碱性水解的速度：(1)XCH 3COOX=NO 2Br H OCH 3>>>（吸电子诱导效应，使酯水解反应中离去基团的离去能力增加，反应速度快）(2)>>RCOOC 2H 5R=CH 3CH 3CH 2CH 2(CH 3)2CH(CH 3)3C~（空间位阻越大，反应速度越小）7.3O C OPhCH 3CH 3可卡因芽子碱8．分别用两种方法完成下列转化：(1)H 3O +Mg Et OCO 2PBr 3CHOOH CH 2OHOHBrHCHOH 3O +Mg Et OPBr 3COOHOHBrPCl 31)2)(2)CO 2PBr 3CH 2NH 2OH 2OHOHH 3O+Mg Et OPBr 3COOHOH2NH 22NH 21)2)9．用简单化学方法鉴别下列各组化合物(1)CH 3CH 2OCH 3CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COCH 33CO CH 3CH 2COOH不反应黄色沉淀不反应CH 3CH 2OCH 3CH 3CH 2COCH 3（2）用红外光谱鉴别：CH 3CH 2CH 2CN 在2260~2240cm -1有特征吸收；CH 3CH 2CH 2CONH 2在3500~3100cm -1有两个特征吸收峰（N-H 伸缩）；CH 3CH 2CH 2CON(CH 3)2在上述两处无吸收峰；10．Lifbrate 是控制体内胆甾醇的药物。
有机化学第三版答案第南开大学出版社
试写出生成的过程。
解： OH
O
CH2CH2CH2C-H H+
O OH HOCH3
H+
O CH2CH2CH2C-H H+
半缩醛 +OH
CH2CH2CH2C-H
OH
OH
O OCH3
缩醛 OH OH
O OH2+ H2O
O
CH3OH
O OCH3 H+ H
O OCH3
6.α-卤代酮用碱处理时发生重排[Favorskii(法伏尔斯基)重
CH2Br
CH2OH
OCH3 NBS
OCH3
H2O NaHCO3
OCH3
(2) CH3CH=CH-CH=CH-COOH 解：
CH3CH=CHCHO
CH3CHO NaOH,△ ,-H2O
CH3CH=CH-CH=CH-CHO
Ag+(NH3)2
CH3CH=CH-CH=CH-COOH
(3) CH2-CH-CHCH2CH3
OH CH3OH
解： 2CH3CH2CHO NaOH CH3CH2CH-CCH2OH
LiAlH4
OH CH3 CH2-CH-CHCH2CH3
OH CH3OH
(4)
解： ①：
O
O
O
O
CHO +
CHO
②：CH3CHO + HCHO(过量）-OH
③：
H+
HOCH2
CHO +
C
HOCH2
O
H2
Ni
O
HOCH2
CH2=CHCH2COOK
C2H5OH
H CH2=CHCH2COOH
有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编
a图 中 m /e 71的 吸 收 峰 最 强 其 结 构 为 ： C3H CH C— HH 2 C C3H C3H C3H
m /e 71
CH3 b图 中 m/e 57的 吸 收 峰 最 强 其 结 构 为 ：CH3C－ CH2CH2CH3
CH3 m/e 57
c图 中 m /e43的 吸 收 峰 最 强 其 结 构 为 ： C3H C H —2 C — H H C3H C3H C3H
CH3CH2-O-CH2CH3 m/e 74
CH3CH2-O=CH-CH3 + H m/e 73
CH3CH=OH + CH2=CH2 m/e 45
CH2=O-CH2CH3 + CH3 m/e 59
CH2=OH + CH2=CH2 m/e 31
14. 一个链酮m.p.89~90oC，它的质谱较强峰列表如下，写出它的 结构式。
解：该化合物的结构可能是：
CH3
CH2-CH3
C=C
CH3
CH3
λmax的计算值： 215 ＋ 10 ＋2 × 12 = 249 nm
与实测值248非常接近。
3.根据红外谱图写出下列化合物的结构式。 A.C4H8; B,C9H12; C,C8H7N;
解：
A:
C4H8
B:
C9H12
C:
C8H7N
(4).
CO - O ， 环 乙 烷 酸 负 离 子
解 ： CO - < O <环 乙 烷 酸 负 离 子
( 5 ) .H O C H 2 C O 2 - ， C H 3 C O 2 解 ： H O C H 2 C O 2 -< C H 3 C O 2 -
在比较体系的碱性强弱时要注意: 体系保持负电荷的能力越强，其碱性越弱。
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第十五章 羧酸衍生物1．给下列化合物命名或写出它们的结构式。
（1）对甲基-N ，N-二甲基苯甲酰胺 （2）3-溴丁腈 （3）苯甲酰氧基甲酸乙酯 （4）3-甲基戊二酸二异丙酯(5)COCl(6)CH 3CH 2CCH 2CO(CH 2)7CH 3OO2．完成下列反应式： (1)CH 3CH 2CH 2423CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2CN25+(2)HO(CH 2)3COOHCH 2=CHCOOH CH 2=CHCONH 2NaCNLiAlH 4CH 2Cl(3)CH 2CNCH 2CH 2NH 2(4)COOHCH 2NH 2NHO(5)COOC 2H 5COCl322COOC 2H 5COCH 2CH 3(6)CH 3CH 2OCCl O+NH CH 3CH 2OCNH 2O(7)NH 2CCl O+CH 3OCNH 2O CH 3O-(8)NC CONHCH 32NH 2CH 2CONHCH 3(9)4CONHCH 3CH 2NHCH 3(10)H+2CH 3CH 2CH 2COOC 2H 566CH 3CH 2CH 2C O CHCH 2CH 2CH 3OH(11)+Cl BrCH 2CH 3COONaClCH 3COOCH 2(12)PCl 33CH 3CHCOOHCH 3CH 3CHCOClCH 3CH 3CH C O O C OCH 33．写出下列反应的机理：(1)OC 6H 5CH 2CH 2BrO -OCH 3O -Br C 6H 5COOCH 3C 6H 5COOCH 3O(2)NH 2OOC 2H 5-O NH 2O -OOC 2H 5H 5C 2OOCONH 2H 5C 2OOCNHOH _2H 5C 2OOCN4.下列酯用不同浓度的碱处理可得到不同产物，分别写出它们的生成过程C 6H 5C 6H 5CHCH=CHCH 3O C CH 3-O OHC 6H 5CHCH=CHCH 3OH 构型保持+C 6H 5CHCH=CHCH 3OCCH 3ONaOH稀C 6H 5CH CH=CHCH 3C 6H 5CH=CH CH CH 3+C 6H 5CH=CH CH CH 3OH-外消旋（在稀碱作用下发生酮式分解，在浓碱作用下发生酸式分解）5．下列化合物A 水解生成中间体B ，进一步反应生成C ，写出各步反应历程：HO -CH=C N CO C OCH 2CF 3CH 3OH CH=C N COC OCH 2CF 3CH 3OCH=C N C OCH 2CF 3OC O -CH 3CH N O CH 3-O OCH 2CF3CHNO CH 3-OOH CH=C N C OC O -CH 3OH ABC6．比较下列酯碱性水解的速度：(1)XCH 3COOX=NO 2Br H OCH 3>>>（吸电子诱导效应，使酯水解反应中离去基团的离去能力增加，反应速度快）(2)>>RCOOC 2H 5R=CH 3CH3CH 2CH 2(CH 3)2CH(CH 3)3C~（空间位阻越大，反应速度越小）7.N3O C OPhCH 3CH 3可卡因芽子碱8．分别用两种方法完成下列转化：(1)3+Mg Et OCO 2PBr 33CHOOH CH 2OHOHCHOBrHCHO吡啶H 3O +Mg Et OPBr 3COOHOHBrPCl 31)(2)CO 2PBr33NH 3CH 2NH2OH 2OHOH吡啶H 3O+Mg Et OPBr 3COOHOH2NH 22NH 21)2)9．用简单化学方法鉴别下列各组化合物(1)CH 3CH 2OCH 3CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COCH 33CO CH 3CH 2COOH不反应2，4-二硝基苯肼黄色沉淀不反应CH3CH 2OCH 3CH 3CH 2COCH 3（2）用红外光谱鉴别：CH 3CH 2CH 2CN 在2260~2240cm -1有特征吸收；CH 3CH 2CH 2CONH 2在3500~3100cm -1有两个特征吸收峰（N-H 伸缩）； CH 3CH 2CH 2CON(CH 3)2在上述两处无吸收峰；10．Lifbrate 是控制体内胆甾醇的药物。
有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社(王积涛)__答案
CH3CH2CHCH2CH3 ∣ 8） CH2 ∣ CH3
CH3 ∣ C CH CH3 ∣ ∣ CH3 CH3
3-乙基戊烷 3-ethylpentane
9）CH
3
2,2,3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbutane
2、写出下列化合物的汉英对照的名称：
CH3 ∣ 1）CH3CHCH 2CH2CH3
(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯 (Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene
(2) CH2Cl H C=C CH3 CH3
顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯 cis-1-chloro-2-methyl-2-butene (E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯 (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene
CCl3
+ CCl3
Cl3C
CCl3
习题与解答
1、出下列化合物构型式
(1) 异丁烯
CH3 CH3-C=CH2
CH(CH3)2 C=C CH2CH2CH3
(2) (Z)-3-甲基- 4- 异丙基-3-庚烯
CH3CH2 CH3
(3) (Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene
CH3CH2 Cl C=C CH3 CH2CH3
+ Na+ -CN CH3CH2O-Na+ + HCN pKa: 9.2
反应向左（即向着生成HCN的方向）进行。
(2) CH3CH2OH pKa: 16
反应向左（即向着生成乙醇的方向）进行。
=
+
NH3 弱酸
弱碱
习题与解答
1、写出庚烷的同份异构体的构造式，用系统命名法命名 （汉英对照）。 庚烷 1）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 heptane
有机化学第三版答案上册南开大学出版社
Cl
∣CH3 CH3CHC∣HCH2CH3
Cl
26.5%
∣CH3 CH3CHCH2∣CHCH3
26.5%
Cl
∣CH3
CH3CHCH2CH2∣CH2
10%
Cl
3) 2,2-二甲基丁烷
∣CH3 ∣CH2∣CCH2CH3 Cl CH3
45%
∣CH3 CH3∣CCH2CH3
CH3
∣CH3 CH3-∣C-∣CHCH3
∣CH3
2） CH3CH2C∣H-∣C-CH2CH3
CH3CH2 CH3
3,3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexane
∣CH3
3) CH3-C∣H-∣CH-CH2CH2-∣C-CH2CH3
H3C CH3
CH2CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane
CH3-CH2 Cl
CH3-CH3 + CH2-CH3
Cl + Cl
Cl2
CH3-CH2-CH2-CH3
记住： 自由基反应三部曲 引发、增长、链终止。 无论是自由基取代还是自由基加成都是遵 循这个模式。
7、 1）把下列三个透视式改写成纽曼投影 式，它们是不是相同的构象。
Cl H
H FH
H Cl H
5） ∣CH3 ∣CH3
CH3CHCH2CHCH3
∣CH3
6） CH3∣CCH2CH2CH3
CH3
7）
∣CH3 CH3CH2∣ CCH2CH3
CH3
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
《有机化学-结构和性质相关分析与功能》第三版_课本答案全
第一章绪 论问题一部分参考答案μ=0。
1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp(5) sp 3 (6)sp 22. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构：3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
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P2O5+源自CH3CH2CH2CNO CH2=CHCNH 2
NH3 H CH2=CHCO 2H -H2O
LiAlH4 CH2CN
NaCN
CH2CH2NH2
3
O (4). CO2H CH2NH2 O
(5).
C -H2O
NH
CH2
O COC2H5 C-CH2CH3 O
COC2H5 (CH CH ) Cd 3 2 2 C-Cl O
O (6). CH3CH2OCCl + NH3
O CH3CH2OC-NH2
4
O (7). H2N-C-Cl
O (8). NC CNHCH3
O +
-
OCH3
H2/Ni H2N-CH2
H2N-C-OCH3
O CNHCH3
O (9). CNHCH 3
LiAlH4
CH2NHCH 3
OH O
(10). 2CH3CH2CH2CO2C2H5
8
a a H C=C CH O-C-CH3 H b CH 3
-
OH b
CH 3 O H + CH CO 3 * CH=CH-C OH S CH 3 O H + CH CO 3 * CH=CH-C OH R 外消旋体
5 . 比较列酯碱性水解速度：
O X X= -Br ， -OCH3 ，-NO2 ， -H
(1)CO2 (2)H2O
O PCl3 CCl O H2 CH
COH
Pd-BaSO4
13
（2）
OH
CH2NH2
解： 前几步同上（第1题）
①
CN LiAlH4 CH2CN O NH3 -H2O CNH2 LiAlH4 CH2NH2
O
②
COH
14
8.用简单的化学方法或物理方法鉴别下列各组化合物。 (1) CH3CH2OCH3 ， CH3CH2CO2H ， CH3CH2COCH3 解：第一组化合物可用溶解度实验来区别。 CH3CH2CO2H O CH3CH2CCH3 CH3CH2OCH3 与水无限互溶； 在水中溶解度较大 （26g/100g水） 微溶于水
稀NaOH
解 ：（1）浓碱5mol/L NaOH作用下得构型保持产物为下： * CH-CH=CHCH3 O O-C-CH3
-
* CH-CH=CHCH 3 OO-C-CH3 OH O * CH-CH=CHCH3 + CH3COOH
*
OH
O * CH-CH=CHCH3 + HOCCH 3 O
-
[ OH]浓度高，亲核性强，直接进攻酯羰基，反应未触及C ，故得构型保持产物。在稀碱条件 下，发生了邻基参与。确定该烯烃为E构型，反应时-OH可以双键原面两边进功且机会均等：
O O CH3 COC2H5 > CH3CH2CH2COC2H5 > (CH3)2CHCOC2H5 > (CH3)3CCOC2H5 O O
10
6 .柯卡因（Cocaine）是一个生物碱，经以下 处理得到托品酮（tropinonr）。
OH-/H2O CH 3OH + C6H5CO 2H + C17H21NO 4( 柯卡因） 芽子碱 CrO3 C9H13NO 3( 酮酸） N—CH3 托品酮结构式 O CO 2 C9H15NO 3 芽子碱
R= -CH3 ， CH3CH2CH2- ,（CH3）2CH- ，
（1）CH3CO-
（2）RCO2C2H5 （CH3）2C-
9
解：
O
O NO2 > CH3CO
O Br > CH3CO
（1）CH3COH O > CH3CO
OCH3
吸电子基可以增加酯羰基的正电性，加快水解反应的速度，而给电子基则减 弱羰基的正电性。减慢水解反应的速度。 （2） 酯在碱性条件下的水解是通过“加成－消除”途径进行的反分子反应，－ OR部分R-的体积大时将不利于试剂的进攻，而使反应速度减慢，故：
3. 写出下列反应的机理：
O (1). O H5C6 CH CH Br 2 2 OCH2—Br CH2 H5C6 COCH3 O --Br C6H5 COCH3 O
6
-
OCH3
O
OCH3 O-
OC
OCH3 O
H5C6 CH CH Br 2 2 O
H5C6 CH CH Br 2 2
O O (2). O NH2 O +HOC2H5 -C2H5O-H2O C2H5O C2H5O OH O N NH2 C2H5O O
-
OC2H5
O
OC2H5 O NH2
C-OC2H5 ONH2 O NH2
4、下列酯用不同浓度的碱处理可得到不同的产物，分别写出他 们生成的过程。
7
C6H5CHCH=CHCH3 OCCH3 O 有旋光性
5mol/LNaOH
C6H5CHCH=CHCH3 构型保持 OH C6H5CH=CHCHCH3 OH 无旋光性
+ 托品酮
11
N—CH3 + CO2 托品酮 O
N—CH3
N—CH3
COOH O
CrO3
COOH OH 芽子碱
N—CH3 O
可卡因
COCH3 O—C O
12
7.分别用两种方法完成下列转化：
（1）
解：
OH
OH
CHO
NaCN
CN
(1)SnCl2/HCl (2)H2O/
CHO
HBr
Br O Mg 乙醚
O O
苯甲酰氧基甲酸乙酯
2
（5）.2,5-环戊二烯基甲酰氯
O C-Cl
(6). 3-戊酮酸辛酯
O
O
CH3CH2CCH2COCH2(CH2)6CH3
O CH3CH2CH2CONH2
-H2O
2. 完成下列反应式：
(1). CH3CH2CH2CO2H
(NH4)2CO3
O CH3CH2CH2CNH2
(2). HOCH 2CH2CO 2H
①Na/苯 CH3CH2CH2CHCCH 2CH2CH3 ②H+
参P499通过负离子自由基进行的羟酮缩合
5
O (11). CH3CO2Na + BrCH2
(12). (CH3)2CHCO2H PCl3
Cl
O (CH3)2CHC-Cl
CH3COCH 2
CH3CO2Na
Cl
O O
(CH3)2CHCOCCH3
习题与解答
1
1. 给下列化合物命名或写出它们的结构式。
O (1). CH3 CON(CH3)2
Br (2) CH3CHCH2CN
3-溴丁腈
N,N-二甲基对甲基苯甲酰胺
(3).
CH 3 C6H5COCOCH2CH3 (4). (CH3)2CHO 2CCH 2CHCH2CO2CH(CH 3)2 3-甲基戊二酸二异丙酯
也可以利用测沸点来鉴别
(2) CH3CH2CH2CN ， CH3CH2CH2CONH2 ， CH3CH2CON(CH3)2