单糖的环状结构

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单糖的结构→己醛糖和己酮糖的环状结构

单糖的结构→己醛糖和己酮糖的环状结构

单糖的结构 T 己醛糖和己酮糖的环状结构

经研究证明,单糖不仅以开链结构存在,还可以环状结构形式存在。因为虽然大多数单糖的特 性可用开链结构来说明,但当深入一步探讨单糖的性质时,又会发现新的矛盾。下面列举的两个事 实,是不能用开链结构来说明的。

(1)糖苷的生成。按照醛类的化学性质,一般的醛溶于无水甲醇中,通入干燥氯化氢,加热反 应,得到半缩醛,

然后再变成缩醛,需消耗两分子甲醇:

0E

IL KI

0CK 3

半缩醛

醛糖含有醛基,理应和两分子醇形成缩醛类。但实验

的事实证明,醛糖只能和一分子醇形成一 个稳定的化合物。例如,葡萄糖在甲醇溶液内受氯化氢的作用,生成含有一个甲基的化合物,称为 甲基葡萄糖苷。糖苷的生成是不能用葡萄糖的开链结构来说明的。

(2)糖的变旋现象。某些旋光性化合物溶液的旋光度会逐渐改变而达到恒定,这种旋光度会改 变的现象叫做变旋

现象(mulamerism )。例如,将葡萄糖在不同条件下精制可得到

a -型及B -型两

种异构体,前者的比旋光度是+ 112°,后者是+ 18.7 °,把两者分别配成水溶液, 放置一定时间后,

比旋光度都各有改变,前者降低,后者升高,最后都变为+ 52.7 °。这种变旋现象也无法用葡萄糖

的开链结构来说明。

以上事实说明只用开链结构形式来代表葡萄糖结构,

是不足以表达它的理化性质和结构关系的。

自1893年制得a -和B -甲基葡萄糖苷后,就证明糖类还可以环状结构的形式存在。因为经实

验证明,醛糖只能和一分子醇形成一个稳定的化合物,是由于醛糖中的羟基可先与它自己分子中的 醛基生成一个半缩醛,然后再与一分子甲醇失水而生成缩醛,叫甲基葡萄糖苷。

甘露糖环状结构式

甘露糖环状结构式

甘露糖环状结构式

甘露糖是一种重要的单糖,化学式为C6H12O6。它在生物体内广泛存在,并在生物过程中发挥着关键作用。甘露糖的环状结构使其在生物体内具有稳定性和生物活性。在本文中,我们将逐步回答关于甘露糖环状结构的问题,并探讨其在生物体内的功能。

首先,让我们了解甘露糖的结构。甘露糖的分子式为C6H12O6,具有六个碳原子、十二个氢原子和六个氧原子。在它的环状结构中,有一个六元环的糖基,由五个碳原子和一个氧原子组成。在这个结构中,每个碳原子都与一个氢原子相连,除了第一个碳原子,它与一个羟基(-OH)和一个氧原子相连。这个羟基在环的一侧形成一个氢键,使得环状结构更加稳定。

接下来,让我们深入探讨甘露糖在生物体内的功能。作为一种单糖,甘露糖是生物体内糖代谢的基本单位。在细胞内,甘露糖可以通过糖酵解途径转化为能量,并供给细胞的生理过程。此外,甘露糖还是多种生物大分子的组成单元,如多糖和核酸。

甘露糖可以与其他化合物结合形成糖苷。糖苷是由甘露糖与另一种分子通过糖苷键连接而成的化合物。在生物体内,糖苷具有多种重要的功能。例如,麦芽糖是由两个葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键连接而成的,是淀粉的主要成分之一,可以作为能量储备物质。另外,脱氧核糖核酸(DNA)是由脱氧葡萄糖和核糖通过糖苷键连接而成的,是存储和传递遗传信息的关

键分子。

除了在能量代谢和大分子合成中的作用外,甘露糖还参与多种细胞信号传导过程。例如,甘露糖可以通过甘露糖感受受体激活信号通路,进而调节细胞生长和分化。此外,甘露糖还可以影响蛋白质的修饰和功能调控,从而调节细胞的各项生物学活动。

单糖组成成分检测及应用案例

单糖组成成分检测及应用案例

单糖组成成分检测及应用案例--青岛科标生物实验室

单糖一般是含有3-6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮。最简单的单糖是甘油醛和二羟基丙酮。单糖是构成各种糖分子的基本单位,天然存在的单糖一般都是D型。在糖通式中,单糖的n是从3-7的整数。单糖既可以环式结构形式存在,也可以开链形式存在。

结构

单糖的环状结构和链状结构

1.单糖的链状结构

确定链状结构的方法(葡萄糖):

2.单糖的环状结构

在溶液中,含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。

单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛(emiacetal)。环化后,羰基C 就成为一个手性C原子称为端异构性碳原子(anomeric carbon atom),环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体,或头异构体(anomer),分别称为α-型及β-型头异构体。

环状结构一般用Haworth结构式表示:

用Fischer投影式表示环状结构很不方便。Haworth结构式比Fischer投影式更能正确反映糖分子中的键角和键长度。转化方法:

①画一个五圆或六圆环

②从氧原子右侧的端基碳(anomerio carbon)开始,画上半缩醛羟基,在Fischer投影式中右侧的居环下,左侧居环上。

葡萄糖的分子式为C6H12O6,分子中含五个羟基和一个醛基,是己醛糖。其中C-2,C-3,

C-4和C-5是不同的手性碳原子,有16个(α4=16)具有旋光性的异构体,D-葡萄糖是其中之一。存在于自然界中的葡萄糖其费歇尔投影中,四个手性碳原子除C-3上的-OH在左边外,其它的手性碳原子上的-OH都在右边。

单糖的结构己醛糖和己酮糖的环状结构

单糖的结构己醛糖和己酮糖的环状结构

单糖的结构己醛糖和己酮糖的环状结构经研究证明,单糖不仅以开链结构存在,还可以环状结构形式存在。

因为虽然大多数单糖的特性可用开链结构来说明,但当深入一步探讨单糖

的性质时,又会发现新的矛盾。下面列举的两个事实,是不能用开链结构

来说明的。

(1)糖苷的生成。按照醛类的化学性质,一般的醛溶于无水甲醇中,通入干燥氯化氢,加热反应,得到半缩醛,然后再变成缩醛,需消耗两分

子甲醇:

醛糖含有醛基,理应和两分子醇形成缩醛类。但实验的事实证明,醛

糖只能和一分子醇形成一个稳定的化合物。例如,葡萄糖在甲醇溶液内受

氯化氢的作用,生成含有一个甲基的化合物,称为甲基葡萄糖苷。糖苷的

生成是不能用葡萄糖的开链结构来说明的。

(2)糖的变旋现象。某些旋光性化合物溶液的旋光度会逐渐改变而

达到恒定,这种旋光度会改变的现象叫做变旋现象(mulamerim)。例如,将葡萄糖在不同条件下精制可得到α-型及β-型两种异构体,前者的比

旋光度是+112°,后者是+18.7°,把两者分别配成水溶液,放置一定

时间后,比旋光度都各有改变,前者降低,后者升高,最后都变为+

52.7°。这种变旋现象也无法用葡萄糖的开链结构来说明。

以上事实说明只用开链结构形式来代表葡萄糖结构,是不足以表达它

的理化性质和结构关系的。自1893年制得α-和β-甲基葡萄糖苷后,就

证明糖类还可以环状结构的形式存在。因为经实验证明,醛糖只能和一分

子醇形成一个稳定的化合物,是由于醛糖中的羟基可先与它自己分子中的

醛基生成一个半缩醛,然后再与一分子甲醇失水而生成缩醛,叫甲基葡萄糖苷。

单糖的结构及糖苷键.ppt

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链端
中部
CH OH 2 O OH OH O OH OH CH OH 2 O OH O OH CH OH 2 O OH O n CH OH 2 O OH OH OH
链尾
,4 苷 键 葡 萄 糖 聚α 1 ~2 2万 0 0万 分 子 量 在 之 间 1 2 0~1 2 0 0个 即 含 葡 萄 糖 单 位
Leabharlann Baidu
(2)1924年国民党“一大”召开,标志着第 一
关键词——交通和通讯不断进步、辛亥革命和国民大革命顺应 时 代潮流 图说历史 主旨句归纳 (1)20世纪初,孙中山提出“民族、民权、 民生”三民主义,成为以后辛亥革命 的
[典题例析] [例2] (2010· 福建高考)上海是近代中国茶叶的一个外销
中心。1884年,福建茶叶市场出现了茶叶收购价格与上海
出口价格同步变动的现象。与这一现象直接相关的近代事 业是 A.电报业 C.铁路交通业 ( )
B.大众报业 D.轮船航运业
[解析]
[答案]
材料主要反映了信息交流的快捷,故选A。
单糖的结构及糖苷键
一 、单糖的结构
构型
1.
概念
构象
2. 链状结构 3.
环状结构
二、糖苷键
1. 2.
定义 命名
构型 (configuration) :分子中由原子 或基团间特有的固定的空间排列方式 不同而使它呈现出不同的较固定的立 体结构 构象 (conformation): 由于分子中的 某个原子(基团)绕C-C单键自由旋转而 形成的不同的暂时性的易变的空间结 构形式

单糖的结构.

单糖的结构.
药用基础化学/ 糖类
单糖的结构
一、单糖的定义
单糖 —— 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。 如葡萄糖、果糖、核糖。
二、单糖的结构
常见几种己醛糖结构
CHO
CHO
CHO
CHO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-(+)-葡萄糖
D-(+)-甘露糖 D-(+)-塔罗糖 D-(+)-半乳糖
二、单糖的结构
O
CH2OH OH OH
OH
H
α- D-吡喃果糖
α- D-呋喃果糖
CH2OH H OH OH H CH2OH
H OH
OH
CH2OH O
D-果糖
H OH
Βιβλιοθήκη Baidu
D-吡喃果糖
D-呋喃果糖

制作人:

庞芬只
糖的构型一般用费歇尔式表示,但为了书写方便,也可以 写成省写式。葡萄糖常见的几种表示方法为:
CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH
CHO OH HO
CHO
OH OH CH2OH
CH2OH
三、葡萄糖的结构 环状结构
HO
H OH
*C
O CH2OH
CHO
*
C
O CH2OH CH2OH

单糖的环状结构

单糖的环状结构

1.相对构型的确定
糖的相对构型(D系列和L系列)是以D-(+)甘油醛和L-(-)甘 油醛作为标准,将其进行与糖类化合物有关联的一系列 反应联系,得到相应的糖类。这样糖类的相对构型也就 可以确定了。
19世纪末,20世纪初,费歇尔(Eຫໍສະໝຸດ BaiduFischer)首先对糖进 行了系统的研究,确定了葡萄糖的结构。葡萄糖的构型如 下: CHO CHO
H HO H H OH H OH OH CH 2OH HO H HO HO H OH H H CH 2OH
D-(+) 葡萄糖
L ( ) 葡萄糖
十六个己醛糖都经合得到,其中十二个是费歇尔一 个人取得的(于1890年完成合成)。所以费歇尔被 誉为“糖化学之父”。也因而获得了1902年的诺贝 尔化学奖。(38岁出成果,50岁获诺贝尔化学奖)
2.构型的标记和表示方法
(1)构型的标记 糖类的构型习惯用D / L名称进行标记。即编号最大的 手性碳原子上OH在右边的为D型,OH在左边的为L型。 八个D型的己醛糖的名称及构型见P581,另有八个L型异 构体。 (2)构型的表示方法 糖的构型一般用费歇尔式表示,但为了书写方便,也 可以写成省写式。其常见的几种表示方法为:
第二节 单 糖
一、单糖的结构
(一)单糖的构造式 葡萄糖、果糖等的结构已在上个世纪由被誉为“糖化 学之父”的费歇尔(Fischer)及哈沃斯(Haworth)等化 学家的不懈努力而确定。 实验证明,葡萄糖的分子式为C6H12O6,为2,3,4,5,6-五 羟基己醛的基本结构。果糖为1,3,4,5,6-五羟基己酮的基本 结构。 其构造式如下:

第十四章 糖类第1节单糖

第十四章  糖类第1节单糖
还原糖:凡是对与托伦试剂、 班氏试剂、 斐林试剂氧 化的糖称还原糖,反之,非还原糖。
单糖都是还原糖。 临床检验工作的尿糖定性检出试剂:班氏试剂
二、单糖的性质
(二)化学性质
2、氧化反应
(2)被溴水氧化
CHO OH
HO OH OH
CH2OH D-葡萄糖
选择性地将醛基氧化成羧基。
COOH
OH
Br2 HO
有机化学
第十四章 糖类
本章知识与技能目标
知识目标 1.掌握葡萄糖和果糖的结构;葡萄糖和果 糖的氧化、成脎、显色反应等化学性质。 2.熟悉糖类化合物的分类;葡萄糖和果糖 的成苷、成酯反应;蔗糖、麦芽糖、乳糖 的组成、结构及化学性质。 3.了解重要的单糖,多糖淀粉、纤维素、 糖原的组成、结构和性质。
本章知识与技能目标
技能目标 1.能描述糖类化合物的结构并能将其分类。 2.能熟练书写单糖葡萄糖和果糖的链状结 构及葡萄糖的环状哈沃斯透视式。 3.会用糖类化合物的性质鉴别相关有机物, 学会区分醛糖和酮糖、还原糖和非还原糖。 4. 能理解单糖的变旋现象。
糖类
糖类:多羟基醛、多羟基酮及其脱水缩合产物。
于酒精,不溶于醚。 旋光性:有(除二羟基丙酮单糖) 存在形式:环状结构(在溶液中可与开链结构互变)
二、单糖的性质
(二)化学性质
1、差向异构化 酮糖和醛糖在稀碱性溶液中可发生

单糖的结构

单糖的结构
D-(+)-葡萄糖
0.1%
O
CH2OH
α -(+)-葡萄糖
+1120
平衡混合物
??
?D
?
?
? 520
三、葡萄糖的结构
哈沃斯式
书写原则: (1)把成环的C、O画成六角环,一般,“O”放在 右上方。 (2)遵循“左上右下”原则,将位于碳链左侧的氢 和羟基写在环平面的上方,位于碳链右侧的氢和羟 基写在环平面的下方。 (3)? -异构体:半缩醛羟基在环的下方;? -异构体: 半缩醛羟基在环的上方。
三、葡萄糖的结构
半缩醛羟基在环的下 方称为? -异构体
三、葡萄糖的结构
半缩醛羟基在环的上 方称为? -异构体
四、果糖的结构
果糖的开链式以及吡喃果糖、呋喃果糖的哈沃斯式
H
HH H
OH
O CH2OH OH
OH
OH H
α- D-吡喃果糖
CH2OH CO
HO H H OH
CH2OH O
H
CH2OH OH
H OH
OH H
α- D-呋喃果糖
H
HH H
OH OH
O OH
OH CH2OH
H
β- D-吡喃果糖
H OH CH2OH
D-果糖
CH2OH O
OH
H
OH

葡萄糖环式结构

葡萄糖环式结构

葡萄糖环式结构

葡萄糖是一种重要的单糖,也是生物体内最常见的糖之一。它以环式结构存在,有着六个碳原子和一个醛基。葡萄糖的环式结构使其具有多种重要的生物学功能和应用。

葡萄糖的环式结构是由一个六元环和一个醛基组成的。六个碳原子按照顺时针或逆时针的顺序排列,形成一个六边形的环状结构。其中一个碳原子上有一个氧原子和一个氢原子,这就是醛基。葡萄糖的环式结构使其具有稳定性,能够在生物体内稳定存在并发挥作用。

葡萄糖是细胞内最主要的能量来源之一。在细胞内,葡萄糖可以通过糖酵解和细胞呼吸产生能量。当细胞需要能量时,葡萄糖会被分解成两个分子的丙酮酸,然后进一步被氧化成二氧化碳和水,释放出大量的能量。这个过程可以产生ATP分子,供细胞进行各种生物学活动。

葡萄糖还可以通过光合作用在植物体内合成。在光合作用中,植物通过叶绿素吸收光能,将二氧化碳和水转化为葡萄糖和氧气。葡萄糖在植物体内可以作为能量和碳源,用于生长和代谢。

除了作为能量来源外,葡萄糖还在细胞内起着调节功能。葡萄糖可以通过调节胰岛素和胰高血糖素的分泌来维持血糖水平的平衡。当血糖浓度升高时,胰岛素会被释放出来促使细胞摄取葡萄糖,从而降低血糖浓度。相反,当血糖浓度降低时,胰高血糖素会被释放出

来刺激肝脏释放葡萄糖,增加血糖浓度。

葡萄糖还可以被用作食品工业中的添加剂。葡萄糖有着良好的溶解性和甜味,可以用来增加食品的甜度和口感。葡萄糖还可以作为面包、糕点等食品的发酵剂,促进面团的发酵和膨松。

葡萄糖的环式结构使其具有多种重要的生物学功能和应用。作为细胞内的重要能量来源,葡萄糖参与了细胞的糖酵解和细胞呼吸过程。同时,葡萄糖在植物体内通过光合作用合成,并在维持血糖平衡和食品工业中发挥着重要的调节和应用作用。葡萄糖的环式结构为其稳定存在和功能发挥提供了基础,对于生物体的正常生理和食品工业的发展具有重要意义。

生物化学第三章 糖类的结构和功能

生物化学第三章 糖类的结构和功能
链淀粉。
按是否由同一种单糖残基组成 分:同多糖和杂多糖,例如纤维素和硫酸软骨素。 按功能分:结构多糖,储存多糖,抗原多糖,免疫多
糖,降血脂多糖等。 复合糖:指多糖中含非糖成分,例如糖脂、糖蛋白、
糖肽等。
第二节 单糖的构型、结构、构象
一、构型 是以甘油醛为参照,以离单糖醛或酮基最远的手性碳原子
如何描述寡糖
应该从以下几方面着手: 参与组成的单糖残基 参与形成糖苷键的碳原子位置 参与成键的每一异头碳羟基的构型(定向) 即α、或β 单糖残基的次序
• 例如,命名二糖
• 书写时,非还原端放在左边;在第一个单糖残基(左边) 的名称前加上一个O,以表现两个单糖残基之间通过氧原 子连接
• 给出两个单糖残基的异头碳构型勇(于α开或始,β才)能找到成
五、氧化作用
单糖有游离醛基,因此有还原性,酮基因其相邻的两个 碳原子上羟基的影响也有还原性。吡喃、呋喃型的单糖 与直链单糖之间存在平衡,所以,有游离半缩醛羟基的 单糖就有还原性,称为还原糖。
1.与费林试剂反应(单糖的羰基被氧化,二价铜离子 被还原成氧化亚铜)
醛糖(蓝色) (不稳定)
醛糖酸 (黄色或红色)
有链状结构,还有环状结构,直链单糖上的醛基与分子内羟 基形成半缩醛,即成为环状结构。根据有机化学的大环理论 ,糖形成五元环和六元环是最稳定。
葡萄糖在形成半缩醛环状结构时,C-1和C-5通过氧原子连成 一个含氧的六元环,与吡喃的结构相似,故又称吡喃葡萄糖 。其它己糖也多以吡喃环形式存在,吡喃型葡萄糖结构式如 下。

04-糖类的结构与功能

04-糖类的结构与功能
➢ 如果一对旋光异构体≥ 1个手性C构型相反,但不 呈镜像关系,那么就称为非对映异构体。
➢ 一对旋光异构体仅有一个手性碳原子构型不同, 则称为差向异构体。
10
差向异构体
甘露糖
葡萄糖
半乳糖
11
二、单糖的环状结构和异头物
➢ 单糖分子中既含有羰基又含有羟基,可形成半 缩醛或半缩酮。单糖由链状结构变为环状结构。
➢ 分支之间以α(1→6)糖苷键连接。 ➢ 每个分子只有一个还原末端,多个非还原末端 ➢ 每一分支自成螺旋状。
35
α(1→6)糖苷键
α(1→4)糖苷键
支链淀粉结构
36
(2)糖原(glycogen)
➢ 脊椎动物体中的储存性多糖。肝脏及肌肉细 胞中含量最高(可达到肝细胞湿重的8-10%, 肌肉细胞湿重的2-3%)。
25
一、寡糖——
能水解生成几分子单糖的糖,各单糖之间借脱水缩合的糖 苷键相连。
一个单糖的羟基 和另一个单糖的 异头碳发生反应 形成o-糖苷键。
麦芽糖 26
1、还原性二糖
➢ 分子中含有游离的半缩醛或半缩酮羟基,有还 原性。
麦芽糖 a (1→4)糖苷键
乳糖 (1→4)糖苷键
27
2、非还原性二糖
➢ 分子中不含有游离的半缩醛或半缩酮羟基,没有 还原性。
第四章 糖类的结构与功能
1
第一节 单糖
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第二节 单 糖
一、单糖的结构 (一)、单糖的构造式
葡萄糖、果糖等的结构已在上个世纪由被誉为“糖化学之父”的费歇 尔(Fischer)及哈沃斯(Haworth)等化学家的不懈努力而确定。
实验证明,葡萄糖的分子式为C6H12O6,为2,3,4,5,6,-五羟 基己醛的基本结构。果糖为1,3,4,5,6,-五羟基己酮的基本结构。 其构造式如下:
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
H OH
HO H
H OH
HO H
CH2OH
CH2OH
D-(+) 葡萄糖
L ( ) 葡萄糖
十六个己醛糖都经合得到,其中十二个是费歇尔一个人取得的(于
1890年完成合成)。所以费歇尔被誉为“糖化学之父”。也因而获得了 1902年的诺贝尔化学奖。(38岁出成果,50岁获诺贝尔化学奖)
① 不与品红醛试剂反应、与NaHSO4反应非常迟缓(这说明单糖分子内无
典型的醛基)。
② 单糖只能与一分子醇生成缩醛(说明单糖是一个分子内半缩醛结构)。
③ 变旋光现象,如:
葡萄糖晶体 常温下用乙醇结晶而得(α型) 高温下用醋酸结晶而得(β型)
m.p
146℃
150℃
新配溶液的[α]D
+112°
+19°
新配溶液放置 [α]D 逐渐减少至52°
CH2OH
4 C OH H CH O
1
OH C C
3
2
H OH
应当注意的是:碳链上的几个碳原子并不在一条直线上,这可从分 子模型看出。把结构式横写更容易看出分子中各原子团之间的立体关 系。
(三)、单糖的环状结构
单糖的开链结构是由它的一些性质而推出来的,因此,开链结构能说明
单糖的许多化学性质,但开链结构不能解释单糖的所有性质,如:
* *** CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH
葡萄糖
* ** CH2 CH CH CH C CH2 OH OH OH OH O OH
果糖
(二)、单糖的构型
葡萄糖有四个手性碳原子,因此,它有24=16个对映异构体。所以, 只测定糖的构造式是不够的,还必须确定它的构型。 1.相对构型的确定
糖的相对构型(D系列和L系列)是以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛作为 标准,将其进行与糖类化合物有关联的一系列反应联系,得到相应 的糖类。这样糖类的相对构型也就可以确定了。
19世纪末,20世纪初,费歇尔(E•Fischer)首先对糖进行了系统的 研究,确定了葡萄糖的结构。葡萄糖的构型如下:
CHO
3.环状结构的哈沃斯式(Haworth)透视式
糖的半缩醛氧环式结构不能反映出各个基团的相对空间位置。为了更
清楚地反映糖的氧环式结构,哈沃斯透视式是最直观的表示方法。
将链状结构书写成哈沃斯式的步骤如下:
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
CHO CH2OH
另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键,虚线表示指向纸 平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为:
CHO H C OH HO C H H C OH H C OH
CH2OH
H 6
H
5C OH
第十八章 碳水化合物
第一节 碳水化合物的涵义及分类
一、碳水化合物的涵义 糖 —— 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物,或水解后能产生多羟基
醛、酮的一类有机化合物。 因这类化合物都是由C、H、O三种元素组成,且都符合Cn(H2O)m的 通式,所以称之为碳水化合物。例如:
葡萄糖的分子式为C6H12O6,可表示为C6(H2O)6, 蔗糖的分子式为C12H22O11,可表示为C12(H2O)11等。 但有的糖不符合碳水化合物的比例,例如:鼠李糖C5H12O5(甲基 糖);脱氧核糖C5H10O4。 有些化合物的组成符合碳水化合物的比例,但不是糖。例如甲酸 (CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)等。因此,最好还 是叫做糖类较为合理。
可从平面的两边进攻C=O,所以得到两种异构体α构型和β构型。两种构 型可通过开链式相互转化而达到平衡。
H OH C O
CH2OH α型
37% 112°
H
O
C
OH
HO
OH
OH
CH2OH
开链式
0.1%
HO H C O
CH2OH β型 63%
19°
这就是糖具有变旋光现象的原因。 52°
α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。 β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。 α-型糖与β-型糖是一对非对映体,α-型与β-型的不同在C1的构型上故有 称为端基异构体和异头物。
2.构型的标记和表示方法
(1)构型的标记 糖类的构型习惯用D / L名称进行标记。即编号最大的手性碳原子
上OH在右边的为D型,OH在左边的为L型。八个D型的己醛糖的名 称及构型见P581,另有八个L型异构体。 (2)构型的表示方法
糖的构型一般用费歇尔式表示,但为了书写方便,也可以写成省
写式。其常见的几种表示方法为:
日光
6CO2 + 6H2O
叶绿素
C6H12O6 + 6O2
葡萄糖在植物体内还进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素。地球 上每年由绿色植物经光合作用合成的糖类物质达数千亿吨。它既是构 成掌握的组织基础,又是人类和动物赖以生存的物质基础,也为工业 提供如粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料。
我国物产丰富,许多特产均是含糖衍生物,具有特殊的药用功效, 有待我们去研究、开发。
[α]D 逐渐增高至52°
变旋现象
由变旋现象说明,单糖并不是仅以开链式存在,还有其它的存在形式。 1925~1930年,由X射线等现代物理方法证明,葡萄糖主要是以氧环式(环 状半缩醛结构)存在的。
1.氧环式结构 CHO
CH2OH
H
OH
C
O
CH2OH
2.环状结构的α构型和β构型 糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时,由于C=O为平面结构,羟基
பைடு நூலகம்
二、分类 根据其单元结构分为: 单糖 —— 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。 低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见,如蔗糖、
麦芽糖、乳糖等。 多糖 ——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。
三、存在与来源 糖类化合物广泛存在于自然界,是植物进行光合作用的产物。植物
在日光的作用下,在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡 萄糖,并放出氧气:
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