有机化学第一章

有机化学实验简单介绍
有机化学实验是有机化学课程重要的和不可分割的一部分，有机化学实验共开设如 下七个： 熔点测定(提勒管法和仪器法) 学习用不同方法测定固体物质的熔点 2、实验2 普通蒸馏和简单分馏 学习并掌握蒸馏、分馏的原理和操作方法 3、实验3 水蒸气蒸馏 学习水蒸气蒸馏的原理和实际操作。 4、实验4 从茶叶中提取生物碱 学习生物碱提取的原理和方法，学习索氏提取器的使用 5、实验5 纸色谱 学习用纸上层析法分离鉴定氨基酸体系 6、实验6 二苯甲醇的制备 学习二苯甲醇的制备原理和方法，掌握还原剂的使用条件，真空抽滤 等操作。 7、实验7 乙酸乙酯的制备 学习乙酸乙酯的制备原理和方法，掌握重结晶操作。 1、实验1
主要参考书
主要参考书目和考研参考教材有： 1、《基础有机化学》，北京大学邢其毅等编， 上、下册，高等教育出版社 2、 《有机化学》, 华东理工大学徐寿昌等编，高等教育出版社 3、 《有机化学》, 南京大学胡宏纹编，上、下册，高等教育出版社 4、 《有机化学》，中科大 伍越寰等编，中科大出版社 5、 《有机化学》，莫里森（美），科学出版社
由自由基引发的反应——自由基反应
由正、负离子引发的反应——亲电、亲核反应
1.6 有机物的分类
(1) 根据C的骨架分类
I. 开链化合物(脂肪族化合物)
II. 环状化合物
CH3CH2CH2OH
①脂环烃
②芳香烃
③杂环
O S
(2) 根据官能团分类 官能团——决定一类有机物特性的基团 官能团是学习有机化学的切入点
C24
最外层4个电 子，不易得,也 不易失4个电 子而达到最外 层八个电子的 稳定结构。
II. 连接方式变化多样
碳原子间可以单键、双键、叁键形式相连；可以链状、环状连接，从 而使有机化学中同分异构现象普遍存在。
(3) 从有机化合物性质角度来看：
I. 有机化合物易燃，对热不稳定
II. 熔、沸点低 III. 难溶于水，易溶于有机溶剂 ―相似相溶原理” （由分子间作用力决定）
1.8 有机化学的学习方法
(1) 课前预习；
(2) 课上认真听课、记笔记； (3) 课后复习、多做练习题； (4) 善于总结、学会学习
1.9 小结
1、掌握结构简式、骨架式和键线式的写法 以凯库勒式为基础。结构简式——省略单键符号；骨 架式——省略H；键线式——省略C、H原子。 2、了解有机化学的学习构架 以命名、结构、化学性质为重点，以官能团为切入 点。
拉瓦锡: 源于生物体内的物质------有机化合物
柏则里(1806) : 引用拉瓦锡概念, 提出“生命力” 学说
有机物
×
无机物
―有机物只有在生物体内受一种特殊的力量才能产生出来‖ ―这种特殊的力量叫做 ‘生命力’”
(III) 1828年—德国青年化 学家沃勒的一次实验中发现：
来自 动植物
来自 矿物
“有机化学(Organic Chemistry)‖ 这一名词的来源：
Organism
Organic
(2)有机化学的发展历史
五个标志性年份：1770 1806 1828 1848 1774
酒石 酒石酸 1770，舍勒 (I)1770年— 分离提纯有机物 尿液 尿素 1773，儒勒 鸦片 吗啡 1806，史特纳 (II)1806年— ―有机”和“生命 来自 来自 力路易斯式
（2）凯库勒式
（3）构造简式 （4）骨架式 （5）键线式
（1）路易斯式——一对电子表示一个共价键 标出外层电子
（2）凯库勒式——一条短线表示一个共价键 甲烷 乙炔 甲醛 路易 斯式 凯库 勒式 H .. H C H .. H .. H－C－H .. H .. .. H C . .O .. ..
B. 有机物最常用的表示式——构造式(课本P43)
分子式——用于表示物质的组成(如水: H2O)
构造式——分子中原子的连接方式和次序。 因为在有机物中普遍存在着——
同分异构现象
同分异构——分子组成相同，但结构、性质不同。
如：C2H6O
CH3CH2–OH 乙醇(bp：78.3℃)
CH3–O–CH3 甲醚(bp：-24.5℃)
（5）键线式——省略C、H原子，写出C之间的价键 线，线的端点和交点代表一个C。 1 2 3 4 5 6 2 C 4 C 6 C CH3CH2CH2CH2CH2CH3 1 C 3 C 5 C CH3 CH3 先主后支 2 CH3CHCH2CH2CCH2CH3 1 1 2 3 4 5 6 7 CH2CH3
－OH －NH2 －NH－ －OR －X －NO2
OR
X
－CN
O C H
醛
系统命名中，官能团的排列顺序作为化合物母体的资 格顺序。
1.7 学习有机化学的意义
(1) 有机化学与人类的衣食住行息息相关 (2) 有机化学与各门学科相互渗透（如：与医学、生 物、材料、食品、皮革、造纸等）

(3) 对有志于毕业后继续深造的同学，事关个人前途。
CH3CH＝CHCH2CHC≡CH Cl CH2 CH2 O O CH2 CH2 4 6
3
5
？
7
Cl
亲电加成反应 1.5 有机反应简介 自由基取代反应 亲核消除反应
有机反应的本质——旧键的断裂和新键的生成 1、根据反应形式： 取代、加成、聚合、消除…… 2、根据反应机理： 协同反应和分步反应 ⑴协同反应——旧键的断裂和新键的生成同时完成 ⑵分步反应——旧键的断裂和新键的生成分步完成 ①均裂 A · B · ②异裂 A · B · A· B· + 自由基 活泼 A+ + B- 正离子、负离子 中间体
(IV) 1848年——明确了有机物是碳化合物 葛梅林 (V) 1874年——有机物是碳氢化合物及其衍生物
肖莱马
概念：
有机化合物：指碳氢化合物以及由碳氢化合物衍生得来的化 合物。 有机化学： 指研究有机化合物的一门化学科学。
展望:
随着科技的进步，人们早已可以按照已有规律制造自然界已 存在的很多物质, 还可以 “创作”自然界不存在物质，―有机合成已经 成为一门艺术”。
《有机化学》课程介绍

本课程为山东省省级精品课程


/jpkc/06shenbao/yjhx/yjhx .htm
本课程为化工、轻化、食品、材料各学院主干专业基 础课 每周6学时，共72学时，其中讲课68学时，习题课2学 时，总复习2学时。 本课程成绩＝平时成绩×30％＋期末卷面成绩×70％ 主讲教师：张术栋
1.2 有机化合物的特点
(1) 从组成元素角度来看：
主要成分是碳、氢，有些含有少量的 有机：〉1000万种 氧、氮、卤素、硫、磷等，元素组成较无 无机： 约几十万种 机物少，但化合物的种类很多； 每年新发现和合成的化合物有几千种。
(2) 从原子结构和连接方式角度看：
I. 以共价键结合
有机化合物是含碳的化合物，而碳位于 元素周期表的第二周期第Ⅳ主族，它不易 得、失电子，这就决定了它只能与其它的 元素通过共用电子对形成共价键。
一些常见的官能团及其名称
官能团名称 羧基 磺酸基 烷氧基羰基 (酯基) 卤代甲酰基 氨基甲酰基 氰基 醛基(甲酰基) 官能团结构 －COOH －SO3H
O C
O C
O C NH2
化合物类名 羧酸 磺酸 酯 酰卤 酰胺 腈
官能团名称 羰基 羟基 氨基 亚氨基 烷氧基 卤原子 硝基
官能团结构
O C
化合物类名 酮 醇、酚 胺 仲胺，亚胺 醚 卤代烃 硝基化合物
IV. 反应速度慢，条件苛刻
V. 副反应多，产物复杂。
C H3 C H = C H2 + H C l C H3 C H C H3 Cl
1.3 有机化合物的研究程序
(1) 分离提纯和物理常数的测定 分离方法：重结晶法、升华法、蒸馏法、色层法等 物理常数：熔点、沸点、相对密度、折光率等 (2) 元素分析和实验式确定


个人简介

姓名: 张术栋, 1975年生, 山东人

2005年毕业于中国科学院成都有机化 学研究所,获博士学位.
本课要点
1、构造式的五种表示方法 2、有机化学的学习构架
第一章
(1)名词解释: 有机化学
绪 论
1.1 有机化学的发展和展望
(什么是有机化学,其研究的对象是什么）
有机化学是研究有机化合物的来源、组成、 结构、性质、制备及其变化规律的一门科学， 是四大传统化学之一。
.. H C. .C H .. ..
..
..
H
H－C≡C－H
H
H－C＝O
H
（3）构造简式——省略C－H键和(主链)中的单键
（4）骨架式——省略凯库勒式中的H CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 C–C–C–C 相同的部分可以用括号表示： 左端相同基团，写 CH3CHCH2CHCH＝CH2 CH3 CH3 在连接C之前； (CH3)2CHCH2CH (CH3)CH＝CH2 其他写在连接C之 C–C–C–C–C＝C 后。 C C CH3CHCH3 (CH3)2CHCH3 CH3 C–C–C C
练习题(作业)
写出下列三式对应的结构简式、键线式、骨架式 1、(CH3)3CCH2CH2CH(CH2CH3)2
2、
COOH
3、 OH
有机物
(NH4)2SO4 + KOCN
×
无机物
△
NH4OCN(氰酸铵) △ O NH2–C–NH2(尿素)
NH4OCN
影片：人工方法第一次合成有机物——沃勒合成尿素 化学家沃勒的发现成为有机化学发展史上的一个里程碑 (milestone) 。 意义: 首次证明了有机物可由无机物用人工方法合成，从 而否定了“生命力学说”，为有机化学的发展指明了方向。 有机化学进入了新的时代----人工合成时代。