菜籽粕中硫葡萄糖甙化学降解产物的气相色谱分析
微波化学法脱除油菜籽饼粕中硫苷的研究
６９． ７％ 。 ２
关键 词
硫 苷 脱 除 微 波 化 学试 剂 响应 曲面法
文献 标识 码 ： Ａ 文章编 号 ：０ ３— １４ ２ １ ） ３— ０ ７— ５ １０ ０ ７ （ ０ １ ０ ０ ４ ０
苷 等有 多物 质去 除 的 同时 ， 植 酸进 腈 类 等 有 害 物 质 。这 些 物 质 可 恶
引起 甲状腺 肿大 ， 而 造成 动 物 生 长速 度 下 降 ， 殖 从 繁 力 减退 。
酸 的存 在 ， 酸度 对 饼 粕 蛋 白或 某 些 成 分 起 到水 解 作 用 ， 而使饼 粕 大颗粒 更 容 易 被支 解 开 来 ， 得硫 苷 从 使
２１ ０ １年 ３月
中国粮油学报
Ｊｕ ｎ ｌｏ ｅ Ｃ ｉｅ ｅＣ ｒａｓａ ｄ Ｏｉ ｓｏ ｉｔ ｎ ｏ ｒａ ｆ ｈ ｈｎ ｓ ｅｅ ｌ ｎ ｌ Ａ ｓ ｃａｉ ｔ ｓ ｏ
Ｖｏ ． ６． １ ２ Ｎｏ． ３ Ｍ ａ ． ０１ ｒ２ １
第 ２ 第 ３期 ６卷
微 波化 学 法 脱 除油 菜 籽 饼 粕 中硫 苷 的研 究
于 洋 王 承 明
（ 业部 食 品安全 评 价重点 开放 实验 室 华 中农业 大学 食 品科 学 技术 学 院 ， 农 武汉 ４０７ ） ３ ０ ０
摘
要
利 用微 波化 学脱 除 法及 响 应 面 设 计 法 对 菜籽 饼 粕 中硫 苷 的 脱 除 工 艺进 行 研 究 。对 多种 化 学
法 、 处 理 法 、 盐 法 ， 要 是 利 用 硫 苷 与 化 学试 剂 碱 铁 主
硫代葡萄糖甙总量速测方法氯化钯法
断提高认识的基础上迅速开展起来了。全国各油 菜育种单位相继开展了低硫甙油菜新品种的选 育工作，以开发应用这一植物蛋白资源。因此，国 家制定了油菜籽中硫甙含量的标准，在此标准中 规定油菜籽（饼）中硫甙含量≤４５．００斗ｔｏｏｌ／ｇ。所 以掌握准确可靠的油菜籽（饼）中硫甙含量的分析 测试技术，在油菜育种、良种繁殖、区域试验、收 购及饼粕利用等工作中都成为非常重要的一个 组成部分。 １． 目前常用的方法
２０枷ｍｉｎ，中间搅动两次，取出静置冷却后，用水
稀释至１０ｍｌ摇匀。 ３．２经过滤后取０．５ＩＩｌｌ放人另一带塞的５ｍｌ或 １０ｍｌ试管中，并加入０．１％羧甲基纤维素钠溶液 ２ｍｌ，（硫甙钯络合物是胶状沉淀物，影响光度的测 定。加入分散剂羧甲基纤维素钠溶液，使比色液
社，２００６． ［２］李培武，扬湄，张文。陈洪，等．油菜硫甙检测技术研究 及进展［Ｊ）．油菜品质检测技术手册，２００３．８． ［３］吴谋成，黄荣汉．油菜籽中硫代葡萄糖甙总量的快速 测定［Ｊ］．华中农业学报，１９８３，（３）：ｉ－９． ［４３丁小霞，李培武．李光明。杨艳燕。等．傅里叶变换近红 外光谱技术测定完整油菜籽中芥酸和硫甙含量［Ｊ］．中国 油料作物学报，２００４，（９）：６－１１．
万方数据
前处理过程繁琐；使用试剂、药品成本高；分析时 间长，不适合于一般基层育种单位和收购单位大
（硫甙提取物与氯化钯反应生成有色产物依硫甙 的多少分别呈不同的颜色，颜色越深，表明硫甙
油菜籽粕中硫甙的提取工艺研究
ａ ｏｌ ｎ ． Ｅｘ ｒｍ ｅ ｔ ｓ ｗ ｅ ｈａｔ ） ｄｌ ｏｔｈａ ｉ ｉｉａ ｅ ｆ ｃ ｏ ｘｔａ ｔｏｎ ｏ ｓ ｓ ｖｅ ｔ ｐｅ ｉ ｎ ｓ ｈｏ ｄ ｌ ｒＨ （ ｎ ｖｅ ａ ｓｇｎ ｆｃ ｎｔ ｆｅ ｔ ｎ ｅ ｒ ｃ ｉ ｆ １
ａ ｄＦｏ ｄ Ｅｎ ｉｅ ｒ ｇ，Ｔｉｎｉ ｏ ｎ ｏ ｇｎ ｅｉ ｎ ａ ｊ Ｃ ｍｍｅｃａ ｉｅ ｓｔ ． ｉｎｉ ０ １ ４ Ｃｈｎ １ ｎ ｒｉｌ Ｕｎｖ ｒ ｉ Ｆａ ｊ ３ ０ ． ｉａ ｙ ｎ ３
ＡＢＳＴＲＡＣＴ ： Ｔｈｅ ｅ ｆ ｃ ｓｏｆｄｉｆ ｒ ｌ ａ ａ ｅ ｅ ｓ Ｏｉ ｔ ｃ ｘ ａ ｔｏ ｕ’ ｉｏｂ ｔ ｓ Ｓ ｉｈ ａ ｛ Ｉ ）ｒｌｔｒ ｆｅ ｔ ｆｅ ｅｎ ｐ ｒ ｍ ｔ ｒ ｌ ｈ ｅ ｔ ｃｉ ｎ ｏｆｇｈ ｏｓｎ ￣ｅ ， ｔｃ ｓ 。ｎＩ ｉ ｌｅ． ｔｎ ｅ． ＰＨ ． ｓ ｘｅ Ｉ ｒ ｅ １ ［ ｉｌ ｏｌ ｎ ｓ ｃｅ ｎｄ ｃ ｎｃ ｎ ｒ ｔｏｎ．ｗｅ ｅ ｓ ｕ ｅ ｅ ｐｅ ｔｘ ｌ ｈｅ ｓｎｇ ｅ ｆ ｃ ｏ ｅ ｈｏ ｐｅ ｉｓ ａ ｏ ｅ ｔ ａ ｉ ｒ ｔ ｄｉｄ ｒ ｓ ｃｉ ｙ ｂｙ ｔ ｉ ｌ ａ ｔ ｒ ｍ ｔ ｄ． ｓ＇ｔ ｅ ｐｌｍ ｕｍ ｏ ｅ ｈ ｏ ｉ ｃ ｎｄｉｉ ｗｅ ｅ ｃ ｎｆｒ ｄ． ｔｏｎｓ ｒ ｏ ｉｍｅ
关 键 词 ： 甙 ； 菜 籽 粕 ； 醇 ； 取 温 度 ； 取 时 间 ； 取 工 艺 条 件 硫 油 甲 提 提 提
中 图 分 类 号 ： ４ ． １ ＴＳ ２ Ｓ １ ． ５ Ｑ９ ６ ９ ； ２ ９；８ ３ ６
文 献标 志码 ： Ａ
文 章 编 号 ： ０ ３ ６ ０ （ ０ １ ０ ～ ０ ４ — ０ １ ０ ～ ２ ２ ２ １ ） ３ ０ ７ ３
一株高效降解菜籽饼粕中硫苷的枯草芽孢杆菌基因组鉴定及功能分析
一株高效降解菜籽饼粕中硫苷的枯草芽孢杆菌基因组鉴定及功能分析摘要：本研究针对菜籽饼粕中硫苷含量高的问题，利用宏基因组学方法从菜籽饼粕样品中筛选出一株高效降解菜籽饼粕中硫苷的枯草芽孢杆菌，并进行其基因组鉴定和功能分析。
结果表明，该菌株具有多个特异性基因和适应环境的基因，包括硫苷水解酶和生长因子合成等。
进一步实验表明，该菌株能够高效降解菜籽饼粕中的硫苷，并对其营养成分进行转化。
本研究为菜籽饼粕资源化利用提供了新思路和新途径。
关键词：菜籽饼粕；枯草芽孢杆菌；基因组鉴定；功能分析；硫苷降解Introduction：菜籽饼粕是油菜籽经过榨取后得到的残渣物，含有大量的蛋白质、脂肪和纤维素等营养成分，是一种重要的饲料资源。
然而，由于其中含有较高含量的硫苷，对饲料的利用率较低，甚至会引起饲料中毒。
因此，降解菜籽饼粕中的硫苷已成为一个热点问题。
枯草芽孢杆菌是一种常见的厌氧菌，具有多样性的代谢能力和表观遗传学特性，被广泛应用于环境修复和新药开发等领域。
本研究旨在通过宏基因组学方法，挖掘出一株高效降解硫苷的枯草芽孢杆菌菌株，并进行其基因组鉴定和功能分析。
Materials and Methods：菜籽饼粕样品的采集和处理：我们从当地的食品加工厂采集了一批菜籽饼粕样品，并在4℃下保存。
为保证实验的准确性，我们对每个样品进行了三次平均处理。
宏基因组学方法：将菜籽饼粕样品分别入库后，利用Illumina HiSeq X Ten 高通量测序仪对其进行宏基因组学分析。
数据过滤后进行组装，并使用MetaGeneMark 软件对其进行开放阅读框预测。
同时，使用Morphological and Phylogenetic Analyzer（MPA）对菌株进行形态学和遗传学分析，并鉴定其分类学特征。
功能分析：利用KEGG 数据库对该菌株进行基因注释和代谢通路预测，并利用BLAST 工具对其基因组序列进行同源性比对。
同时，通过反转录实时荧光定量PCR（qRT-PCR）技术和原位RNA 杂交技术，对其特异性基因和适应环境的基因进行表达分析。
菜籽饼粕中硫代葡萄糖甙测定方法的探讨
分量 的相 对校 正 因子 在 各 实 验 室 进行 固定 ， 大 限 最 度地 减 少 实 验 误 差 ， 目 前 最 为 精 确 的 分 析 方 是 法 【 引， １ 但是 由于其 测 定 使 用 的 仪 器设 备 昂 贵 ， 所
以推 广性 比较 差 。 由于菜籽 粕 中硫甙 的检 测 对 于菜籽 蛋 白的综 合 利用 有至 关重 要 的作用 ， 立一 种重 复性 好 、 建 简便 易
Ｗａ ３ ｓ ０． ９％ ．
Ｋ ｙｗ ｒｓ ｔ ０ｌｃｓ ０ ｔ；ｌａｉ ｅ ｓ ｃ ｈ ｔ ｅ ｙ ｒ ｅｅｄ ｍ ａ ｅ ｏｄ ： ｉ ｕ０ｉ ｌ ｅ ｕ ｒｖ ｌ ｐ ｔ ｏ ｍ ｔ ； ｐｓｅ ｅ ｈｇ ｎａ ｔ ｏ ｔ ｅ ｍｐ ｏ ｒ ａ ｌ
０ 前 言
菜籽 是我 国主 要 油 料作 物 之 一 ， 菜籽 饼 粕 中含
ＨＡＮ ａ ． ｕ Ｍ ｏｈ ｉ
（ ｅ ａｔ ｅ ｔｏ ｏ ｄＳ ｉ ｃ ｎ ｎ ｉｅ ｒ ｇ Ａ ｈ ｉＢ ｎ ｂ ｏｌｇ ， ｎ ｕ ｅ ｇ ｕ ２ ３ ０ Ｄ ｐ ｒｍ ｎ ｆＦ ｏ ｃｅ ｅａ ｄ Ｅ ｇｎｅ ｎ ， ｎ ｕ ｅ ｇ ｕ Ｃ ｌ ｅ Ａ ｈ ｉＢ ｎ ｂ ３ ０ ０） ｎ ｉ ｅ
维普资讯
粮油食品科 第１ 卷 ２ ７ 第３ 技 ５ ０ 年 ０ 期
质 量 控 制
菜籽饼 粕 中硫 代葡 萄糖 甙测 定 方法 的探 讨
油菜籽及其饼粕中硫代葡萄糖苷总量快速测定方法的研究
油菜籽及其饼粕中硫代葡萄糖苷总量快速测定方法的研究褚庆华;倪昕路
【期刊名称】《中国粮油学报》
【年(卷),期】2004(019)001
【摘要】本研究对油菜籽及其饼粕中硫代葡萄糖苷总量的检测方法进行了研究和试验,将葡萄糖释放--酶鉴定法作为快速检测的首选方法.在试验中发现了葡萄糖释放--酶鉴定法和硫酸根离子沉淀法检测结果之间呈线性相关并建立了线性方程,对这两种方法的适用性进行了比较.
【总页数】5页(P79-83)
【作者】褚庆华;倪昕路
【作者单位】上海出入境检验检疫局,上海 200135;上海出入境检验检疫局,上海200135
【正文语种】中文
【中图分类】TS2
【相关文献】
1.油菜籽(饼粕)中硫代葡萄糖甙总量速测方法-氯化钯法 [J], 王宁惠
2.原子吸收法在有机分析中的应用(Ⅰ)——油菜籽中硫代葡萄糖苷的测定 [J], 田笠卿
3.测定油菜籽及饼粕中硫代葡萄糖苷的现状 [J], 褚庆华;邬宏
4.油菜籽及其饼粕中硫代葡萄糖苷总量快速测定方法的研究 [J], 褚庆华
5.菜籽饼粕中硫代葡萄糖苷的危害与脱毒措施研究 [J], 臧海军;张克英
因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
微波化学法脱除油菜籽饼粕中硫苷的研究
微波化学法脱除油菜籽饼粕中硫苷的研究于洋;王承明【摘要】利用微波化学脱除法及响应面设计法对菜籽饼粕中硫苷的脱除工艺进行研究.对多种化学试剂脱毒效果进行比较,筛选最佳试剂,并在单因素的基础上,选定饼粕初始含水量、微波时间、化学试剂浓度3个因素,通过响应面分析得到了优化组合条件.最佳工艺条件是:CaCl2处理菜籽饼粕后,在700 W微波条件下,饼粕初始含水率为33.7%,微波时间为2.29 min,化学试剂质量分数为3.2%,硫苷脱除率为69.27%.%Microwave - chemistry extraction of glucosinolate from rapeseed meal was studied by adopting response surface methodology design. One from twelve reagents was selected as de - glucosinolate reagent by comparing their extraction effects. Three factors, such as initial moisture of meal, extraction time and chemical reagent concentration ,were investigated on the basis of single factor tests. By analyzing the response surface plots ,the optimal conditions were established. Results:The optimal conditions are treating rapeseed meal with chemical reagent CaCl2 at concentration of 3.2％, microwave power 700 W, initial moisture of meal 33.7％, and extraction time 2.29 min. The corresponding removal rate of glucosinolate is 69.27％.【期刊名称】《中国粮油学报》【年(卷),期】2011(026)003【总页数】5页(P47-51)【关键词】硫苷;脱除;微波;化学试剂;响应曲面法【作者】于洋;王承明【作者单位】农业部食品安全评价重点开放实验室,华中农业大学食品科学技术学院,武汉,430070;农业部食品安全评价重点开放实验室,华中农业大学食品科学技术学院,武汉,430070【正文语种】中文【中图分类】TQ645.9+9硫代葡萄糖苷(glucosinolate)简称硫苷，硫苷是油菜种子中的主要有害成分。
分光光度法测定油菜籽中硫代葡萄糖甙
法Ｌ ］如 葡萄 糖试 纸 法 、 酸钡 重 量法 、 子 吸 ２ ， 硫 原 收法， 由于受 菜 籽 粕 中葡 萄 糖 、 酸 根 的影 响 ， 硫
测 定 结果 有 一定 的误 差 。 国 内外认 为准确 度 较
硫 甙 含量 ｃ（ ｍ。／ ） １ｇ 一
维普资讯
・
６・
陕
西
农
业
科
学
２０（） ０ ２ ６
‘
Ｏ． ４。
３
Ｒ ０ ９５ ＝ ． ９ ９
结 果 与分 析
３ １ 方 法 准确 度 ．
Ｏ － ３ ：
．
２
／
Ｃ ＜ｍ ｌ ） ｕ ｏｇ ／
维普资讯
２０（） ０ ２ ６
陕
西
农
业
科
学
・ ５・
分 光光度 法测定 油菜 籽 中硫代 葡萄糖 甙
刘 绚 霞 杨 ， 莉。
（． １ 西北农林科技 大学 农学院 ， 陕西 杨凌
提 要
７２ ０ ；． １ １
析。
纤 维 素钠 空 白溶 液 作参 比溶 液 ， 其 消光 度 。 测 ２ ３ 标 准 曲线 的制 作 ．
准 确 称 取 １０ ０ ｍｇ 硫 甙 含 量 分 别 为
１ ￣ ｌｇ ２ ￣ ｌｇ ３ ￣ ｌｇ ４ ￣ ｌｇ ０ ｍｏ／ 、 ０ ｍｏ／ ０ ｍｏ／ 、 ０ ｍｏ／ 、
５ ￣ ｌｇ左 右 的 标 准 油 菜 籽 （ 相 色 谱 法 测 ０ ｍｏ／ 液
出 冷 却 后 定 容 至 １ ｍｌ 过 滤 。取 滤 液 ２ ０ ， ｍｌ于
饲料原料中农药残留及有毒有害物质的快速检测
利用。这种技术完全可以用来测定植物性饲料原料中的有 机磷与氨基甲酸酯农药的残留。乙酰 胆碱酸酶用于农药残 留速测综合指标优于其他酶系， 且能够专一性地被有机磷和 氨基甲酸酯类药剂抑制， 可通过检测被检样品是否使乙酰胆 碱酯酶活性发生变化来快速准确测出样品中农药残 留。该
检测法 已有成型 的仪器 。
饲料原料中几乎没有残留。但是由于市场监管不力 ， 仍然有
人使用高毒甚至是剧毒且残留量高的农药， 对饲料安全构成
严重威胁。这些农药的活性成分都是典型的小分子化合物 ， 多使用气相色谱法（ ）液相色谱法（ ＰＣ） Ｇ 、 Ｈ ｔ 来分析。这些
方法准确可靠， 但是周期长、 投资大 、 成本高 、 要求严 ， 不符合 生产实践的需要。为了适应大量饲料原料的常规检钡 ， ０需要 开发快速检测法， 即使用快速检测法对大量样本进行初步筛 选， 再对初筛 中具有阳性结果的样本进行实验室验证。样本 预处理技术也将得到改进。最后是使用选择性更好的检测 手段， Ｇ Ｃ Ｉ Ｌ 、ＣＭ 、Ｐ ＣＭ 等进行测定。 如 Ｌ 、Ｐ Ｅ Ｇ ＳＨ Ｌ —Ｓ － １ １１ 有机磷农药残留的快速初筛检测法 ． １１１ 胆碱酯酶或酯酶抑制法。国内外已开发出多种方法 ．． 测定食品中有机磷与氨基甲酸酯农药的残留。其原理是乙 酰胆碱酯酶和乙酰胆碱作用时， 首先形成一个酶底物 的络合 物， 接着乙酰胆碱上的酰基转移到酶分子上 ， 形成乙酰化酯
判定原料中有毒有害物的水平 ， 那么就可以通过控制原料的
使用来降低饲料中有毒有 害物质的含量， 使饲料符合安全
要求 。
ｌ 植物性饲料原料
饲料中常用的植物性原料主要 有： 豆粕、 棉籽粕 、 菜籽
粕、 花生饼（ 、 粕）玉米、 麸皮 、 次粉、 统糠等。它们中的有毒有
油菜硫代葡萄糖苷检测技术研究进展
油菜硫代葡萄糖苷检测技术研究进展作者：刘念,蒙大庆,汤天泽,李芝凡,胥岚来源：《湖北农业科学》2011年第07期摘要：硫代葡萄糖苷是衡量油菜子粒品质的一个主要指标，油菜品质育种依赖于检测技术的发展。
作者对硫代葡萄糖苷的测定方法进行了分类与分析，并提出了现有技术所存在问题与改进设想。
关键词：硫代葡萄糖苷；检测技术；测定中图分类号：Ｓ５６５．４文献标识码：Ａ文章编号：0439－８114（２０11）07－1301-04ＲｅｖｉｅｗｏｎＡｎａｌｙｔｉｃａｌＭｅｔｈｏｄｓｆｏｒＧｌｕｃｏｓｉｎｏｌａｔｅｓｉｎＲａｐｅｓｅｅｄＬＩＵＮｉａｎ，ＭＥＮＧＤａ－ｑｉｎｇ，ＴＡＮＧＴｉａｎ－ｚｅ，ＬＩＺｈｉ－ｆａｎ，ＸＵＬａｎ（ＭｉａｎｙａｎｇＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅ，Ｍｉａｎｙａｎｇ６２１０２３，Ｓｉｃｈｕａｎ，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅｃｏｎｔｅｎｔｏｆｇｌｕｅｏｓｉｎｏｌａｔｅｓｉｓａｋｅｙｉｎｄｉｃａｔｏｒｏｆｒａｐｅｓｅｅｄｑｕａｌｉｔｙ， the analytical methods of which are the bases of qｕａｌｉｔｙｂｒｅｅｄｉｎｇ．Ｔｈｅｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔａｎｄｃｏｍｐａｒａｓｉｏｎｏｆｔｈｅａｎａｌｙｔｉｃａｌｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓｆｏｒｇｌｕｃｏｓｉｏｎｏｌａｔｅｓｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ were presented． Tｈｅｎｔｈｅｅｘｉｓｔｉｎｇｔｅｃｈｎｉｃａｌｐｒｏｂｌｅｍｓ and ｔｈｅｖｉｓｉｏｎ of ｉｍｐｒｏｖｅｍｅｎｔ was pointed out．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｇｌｕｅｏｓｉｎｏｌａｔｅｓ；ａｎａｌｙｔｉcａｌｔｅｃｈｎｉｑｕｅ；ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ我国油菜播种的总面积和总产量都位于世界首位，约占世界油菜的３０％［１］。
油菜子加工食用植物油后可获得菜子饼粕，菜子饼粕富含氨基酸且组成合理，其营养价值、消化率等都高于大豆蛋白，是优质饲料蛋白资源。
气相和高效液相色谱法测定油菜籽(饼)中的硫代葡萄糖甙
表 １
校
正
系
数
表
量 浸泡好了的Ｄ Ａ －ｅｈｄｘ ２，沿 Ｅ Ｅ Ｓｐａｅ Ａ ５ －
柱壁注入柱内，制成一个高约 １ｍｍ的层析 柱 （ 相当于１０ ｇ ０ｍ ），待水面快要接近柱面
时，盖上塞子，以防水全部流干。
２ ．样品制备： 准 确 称 取脱 脂 样 品
０ ０ｇ ０ １ ２ ０ 于１ｍ 离心管中 加沸水４ ｌ在沸水 ， ｍ，
２ Ｖ７ ％Ｏ －固定液，Ｃ ｒｍ ｓｒ Ｗ Ｗ ｈｏ ｏｏｂ Ａ ＤＭＣ 担体 （０ ０ Ｓ ６—８目）。高效液相色谱采用４ ｍ ｍ ２０ ｍ ５ｍ 不锈钢柱，柱内填充Ｙ ＷＧ－ １ ７１ Ｃ８ （０ｍ ２。流动相为 ３ Ｈ３ ） ％乙腈，Ｕ ２０ｍ Ｖ－２ｎ 检 测。ＧＣ 和ＨＰ 测定结果一致。 ＬＣ 与经典重量法对照， 总量绝对误差小于１ ２ｍ ｌ ． ｏ １ ／。气相和 液相色谱重复性试验，总量的标准偏差分别为０ ０ ． 。首次指出我国油菜含有吲 类硫代 ． 和０ ７ １ ６ 胚 哚
故： 内标峰 面积＝ 丙烯基硫甙 面积一 样品中 原有烯丙基硫甙峰 面积。
４ ．气相色谱测定和结 果 的计 算：取 ２ｌ ｍ 制备液在８ ℃水浴锅中，用旋转蒸发器 ０
蒸干或放在衍生管中，在１０ 以 ０ 下放有干 燥硅胶的烘箱中烘干。加入吡啶 １０ ０ｌ，
Ｂ Ｔ Ａ ０１ ＭＣ １ 。塞紧瓶塞， Ｓ Ｆ １ ，Ｔ Ｓ ０ ０１ 振动摇匀。在 １０ ２℃保温２分钟，制备衍生 ０
研究报告
气相和高效液相色谱法测定油菜籽（ 饼） 中的硫代葡萄糖甙＊
吴谋成 熊时中 袁俊华 周永明 牟同敏
（ 华中农业大学 中 心实验室，武汉）
［ 提要］ 本文报道气相色谱和高效液相色谱法测定油菜籽（ 饼）中硫代葡萄糖甙的样品预
微生物酶法测定菜籽粕中硫甙含量
１ 材 料 与 方 法
１ １ 菌株 和 培 养基 ．
１ １ １ 菌株 ． ． 黑 曲霉 Ｈ ３为本 实 验 室利 用 氯 化钯 法 筛 选 ２ 的具 有 硫甙 分解 能 力 的菌 株 。 １ １ ２ １ ％ 菜籽 粕 水 ． ． ０ 称 取 菜 籽 粕 粉 １ ０ ｇ于 １ ０ ｍＬ沸 水 中 浸 煮 ０
来源 ， 对于 微生物来源 酶的研究 也的 从 微生 物 中提 取芥 子 酶 却鲜 有报 道 。 本研 究 首 次利 用 从 具 有 硫 甙 降 解 能 力 的黑 曲 霉 中粗提 的 芥 子 酶 ， 过 比色 定 糖 的 方 法 测 定 菜 通 籽粕 中硫 甙含 量。该方 法 操作 简单 、 酶提 取容 易 ， 粗 较使用 菜籽粕或 白芥子 的内源 酶法 测定更为稳定 。
致 毒 物 质 以及 植 酸 、 宁 等 抗 营 养 物 质 ， 年 有 单 每
７ ０多 万 ｔ 籽 粕 资 源 未 得 到充 分 利 用 。 面 对 ０ 菜 蛋 白质饲 料 原 料 价 格 不 断 高 涨 的形 势 ， 籽 粕 的 菜 脱 毒利 用 显得 尤 为重 要 。 国 内外 已对 菜 籽 粕脱 毒 方 法 进 行 了大 量 的研 究 ， 中微 生 物 脱 毒 法 是 当前 降低 菜 籽 粕 毒 性 最 其 有效 的方法 。黑 曲 霉 （ ｓｅｇｌ ｓｎｘ ， 作 为 众 多 Ａ ｐ ｒｉｕ ｉＰ ） ｌ ｜ 菜籽 粕 脱 毒 微 生 物 之 一 ， 发 酵 过 程 中会 产 生 多 在 种 酶 ， 括 植 酸 酶 和 芥 子 酶 （ ｒｓ ａｅ Ｅ ． ． 包 ｍｙｏｉ ｓ ， Ｃ ３ ２ ｎ
油菜籽中硫苷的测定方法研究
1 .1 主要仪器与试剂 仪器：高效液相色谱仪（日立），紫外检测器。 主要试剂：四丁基溴化铵（分析纯，上海化学
试剂公司总经销）；烯丙基硫苷，硫酸脂酶（均为色
谱纯，美国 SI GMA 化学公司生产）；其它常用试 剂（均为分析纯）；水（为重蒸馏水）。 1 .2 样品预处理
反 相 离 子 对 色 谱 法：精 确 称 取 脱 脂 菜 籽 0 .4000 g 于干燥有刻度试管中，在沸水中干蒸10 mi n 后加入8 ml 沸水提取20 mi n ，冷却后加入内 标物溶液1 ml（烯丙基硫苷，1 mmOl／L ），再加入 0 .5 mOl／L 醋酸铅和醋酸钡混合液1 ml ，摇匀后 水浴上温热，放置稍冷后离心10 mi n 。取上清液 2 .5 ml 加入到 DEAE - 葡聚糖凝胶 A - 25（!5 mm> 100 mm）层析小柱中，待溶液流干后，用约 5 ml 醋 酸 吡 啶 洗 涤，再 用 重 蒸 水 洗 涤。最 后 用 0 .5 mOl／L 硫酸钾溶液4 ml 洗脱，收集洗脱液并 定容到10 ml ，摇匀后用微孔过滤器过滤，滤液供 色谱分析。与此同时进行反相色谱法的样品预处 理，用作对照。
项目
反相离子对色谱法测定结果
1
2
3
4
5
6
反相色谱法测定结果
1
2
3
4
5
6
平均数
62 .31
- 14 .35 35 .31 1 .26 1 .53 62 .57
- 15 .00 36 .29 1 .23 1 .54
标准偏差
7 .46
-
0 .69 1 .31 0 .09 0 .09
7 .64 -
3 .17 1 .54 0 .11 0 .20
菜籽饼粕中硫甙降解产物定量检测方法研究进展
Advance in quantitative detection of degradationproducts of glucosinolate in rapeseed m eal( cake)
PAN Le i1, 2, LI A ike1, CHENG M ao ji2, HAO Shuhong1, LUAN X ia1, ZHOU N a iji1, 2
Abstract: T he quant itat ive detect ion m ethods of degradation products of glucosino late in rapeseed m ea l ( cake) w ere summ arized. The m a in quantitative detection m ethods o f isoth iocyanate were w eight m ethod, vo lum etric m ethod, iodom etric m ethod, ox idation - reduction m ethod and chrom atography m ethod. T he m a in quantitative detect ion m ethods of oxazolidine w ere UV - spectrom eter m ethod and HPLC. T he m a in quant itat ive detection m ethods of th iocyanate w ere H PLC, GC, spectrophotom eter m ethod and in frared spectroscopic m e thod. T he m a in quantitative detection m ethods of n itriles w ere GC, chem ical m ethod for determ ination of n itrogen and infrared spectroscopic m ethod. The m ost su itab le m ethod should be choosen acco rd ing to the experim enta l requ irem ents or purpose, the ava ilab le reagen ts and instrum ents. K ey w ord s: rapeseed m ea l( cake) ; glucosino late; iso th iocyanate; oxazo lid ine; thiocyanate; nitr iles; quant-i tative detection
211088025_油菜籽饼粕中硫代葡萄糖苷的含量及其降解
油菜籽饼粕中硫代葡萄糖苷的含量及其降解申艳玲 1 ，徐运杰 2，3（1.天津市宝坻区农业发展服务中心，天津 301800；2.山东和美集团有限公司，山东 惠民 251700；3.唐人神集团股份有限公司，湖南 株洲 412000）油菜籽副产品是猪日粮中仅次于豆粕的第二种最常用的蛋白质和氨基酸来源。
然而，由于硫代葡萄糖苷（简称硫苷）含量高，限制了其在猪日粮中的应用。
硫苷是十字花科蔬菜中的一种重要的次生代谢产物，根据侧链基团的不同，分为脂肪族、芳香族和吲哚族三大类，这取决于参与硫苷生物合成的氨基酸。
油菜籽副产品中主要的脂肪族硫苷和芳香族硫苷分别是2-羟基-3-丁烯基硫苷（Progoitrin ，甲状腺肿素原，C 11H 19NO 10S 2）、3-丁烯基硫苷（gluconapin ，葡萄糖芫菁芥素，C 11H 19NO 9S 2）和4-羟基芸苔葡萄糖硫苷（ Glucobrassicin ，C 16H 20N 2O 10S 2）。
硫苷无毒，而其降解产物包括异硫氰酸盐、硫氰酸盐和腈类化合物有毒。
例如，甲状腺肿素原代谢的异硫氰酸酯产生致甲状腺肿素，这会损害甲状腺对碘的吸收，导致猪血清四碘甲状腺原氨酸（T4）浓度降低；芸苔葡萄糖硫苷代谢的硫氰酸盐干扰甲状腺对碘的摄取，导致甲状腺激素合成减少，从而使甲状腺功能减退。
腈类化合物导致各种抗氧化和解毒酶的肝脏代谢活性增加，使肝脏肥大和增生。
研究表明，油菜籽副产品中的硫苷通过以下几个途径降解为有毒代谢产物：油脂提取过程中的加热降解；油菜籽副产品中的芥子酶降解；在Fe 2+存在的情况下，胃酸降解；胃肠道中的微生物芥子酶降解。
可见，芥子酶的主要来源是油菜籽副产物和胃肠道中的微生物。
但是，油菜籽副产品中的大多数芥子酶在榨油过程中被灭活，因为它们不耐热。
在猪只体内，微生物高度集中在后肠。
因此，猪只机体内硫苷降解的主要部位是胃和后肠，大多数逃避胃酸降解的硫苷在胃肠道后部降解。
硫苷的毒性因其在胃肠道中降解产物的组成而异。
我国2010年油菜品种硫代葡萄糖苷含量分析
我国2010年油菜品种硫代葡萄糖苷含量分析转向双低（低芥酸、低硫苷）油菜的改革,芥酸含量由40%-50%降低到1%左右,使食用油的品质发生根本的改变,使油菜硫苷含量由传统油菜中的100μmol/g饼－150μmol/g饼降低到双低油菜的30μmol/g饼以下,甚至更低,使原来不宜直接用作饲料的菜籽饼粕成为了能被动物直接食用的优质饲料,大大提高了菜籽饼粕资源的利用率。
标签：油菜；硫苷；双低1 实验内容本实验的主要研究内容为：对我国2010年油菜品种硫代葡萄糖苷含量分析。
为了精确的了解我国2010年品种油菜籽硫苷含量状况,本实验采用HPLC法对全国各主要产区的油菜品种硫苷进行了测定。
①主要设备和仪器：Anginent-1100高效液相色谱仪,高速离心器,旋涡混合器,十万分之一天平,超声波发生器,移液枪,培养箱,超纯水。
②主要试剂：色谱甲醇,丙烯基内标,甲酸米唑,超纯水,pH4醋酸钠缓冲液,硫酸酯酶,20%色谱乙腈。
③试样的制备：油菜籽取样按GB5491执行,如果样品中的水分及挥发物含量超过10%,应在45℃左右的条件下通风干燥。
参照国家标准GB/T11762-2006筛选干燥的油菜籽样品,使样品干净、均一,在微型粉碎机中粉碎,过0.42mm筛。
④称样：分别称取200mg（精确到1mg）粉碎的样品至A、B两支离心管中。
⑤硫苷提取：将A、B两支离心管置于75℃水浴1min,加入2mL沸甲醇溶液后,立即加入200μL 5mmol/L内标溶液至A管中,200μL 20mmol/L内标溶液至B 管中。
在旋涡混合器上旋涡混合（约5s）,在50℃条件下超声波5min,取出离心管,旋涡混合器上旋涡混合（约5s）,在5000g的相对离心力下离心3min,分别转移上清液至另外两支A＇、B＇10mL刻度试管中。
再加2mL沸甲醇溶液至原A、B管中,旋涡混合器上旋涡混合（约5s）,在50℃条件下超声波5min,再在旋涡混合器上旋涡混匀后,在5000g的相对离心力下离心3min,分别转移上清液至原A＇、B＇管中。
气相色谱法对蔬菜中农药残留的定性分析
气相色谱法对蔬菜中农药残留的定性分析摘要：本实验采用气象色谱法对常见蔬菜卷心白菜样品中的对硫磷、甲基对硫磷、三唑磷残留等三种常见农药残留的定性检测，根据其样品的气象色谱图的保留时间与相同条件下的标准品的气象色谱图的保留时间进行比较，得出其样品中是否有三种农药残留的结论。
由实验结果得出结论：样品的色谱图与标准品对比，相应农残的标准品的保留时间相对应的位置未出现明显色谱峰，可知该样品中未含有三种农药的残留或其残留可忽略不计。
关键词：气象色谱卷心白菜对硫磷甲基对硫磷三唑磷引言各种各样的蔬菜在其成长过程中，都会产生一定的病虫害，农民们为了保证其蔬菜的产量，在一定情况下，都会对蔬菜喷洒农药以防止病虫害的产生。
经过蔬菜长期的生长，虽然一大部分农药都会慢慢降解，但还是会有一定的残留，于是为了我们的健康，在食用之前，需要对蔬菜的农药残量进行分析，确定其是否在安全范围内。
而对大部分的农药残留的分析都会采用气相色谱法进行定性与定量分析。
气相色谱（Gas Chromatography, GC）是采用气体（载气）作为流动相的一种色谱分析法。
当流动相携带欲分离的混合物流经固定相时，由于混合物中各组分的性质不同，与固定相作用的程度也有所不同，因而组分在两相间具有不同的分配系数，经过相当多次的分配之后，各组分在固定相中的滞留时间有长有短，从而使各组分依次流出色谱柱而得到分离。
分为定性分析与定量分析两种，定性分析需要标准品的谱峰进行对比分析；而定量分析需要作出标准曲线而后进行判定。
本实验即采用进行分析方法进行研究。
1 实验部分1.1 实验仪器与试剂天美G7900气相色谱仪丙酮（分析纯）、乙酸乙酯（分析纯）、对硫磷标准品、甲基对硫磷标准品、三唑磷标准品、无水硫酸钠（分析纯）、离心机（湘仪）、50mL PP离心管、10 mL PP离心管1.2 实验内容1.2.1 样品前处理将蔬菜切碎（尽量捣碎），称取4.9965g于50mL PP离心管，加入10mL 丙酮-乙酸乙酯（1：1）混合液，旋紧瓶塞，振荡2min后离心4 min（1500r/min）。
硫脲法测定菜籽饼粕中的硫代葡萄糖甙
硫脲法测定菜籽饼粕中的硫代葡萄糖甙
张菊珍;徐世前
【期刊名称】《南京化工学院学报》
【年(卷),期】1992(014)002
【摘要】证实了Wetter和Youngs硫脲紫外法用于中国菜籽饼粉(包括未脱毒和用双液相萃取脱毒饼粉)总硫甙测定是合适的,其最小检出量以丁烯基异硫氰酸酯计可达0.3～0.4 mg/g。
对硫甙含量不是太小的样品用白芥子粉替代芥子酶可大大简化手续。
宁油七号菜籽饼粉最适宜测定波长为241nm,此时校正光密度与硫甙含量(mg/g)间的换算因子用酶时为2.5～2.6,用青海白芥子粉时为3.0～3.1,而用245nm校正光密度则相应为3.2～3.5和3.9～4.0。
【总页数】7页(P63-69)
【作者】张菊珍;徐世前
【作者单位】不详;不详
【正文语种】中文
【中图分类】TQ646.5
【相关文献】
1.菜籽饼粕中硫代葡萄糖甙测定方法的探讨 [J], 韩茂慧
2.用硫脲紫外法测定菜籽饼粕中硫代葡萄糖甙的检测分析及讨论 [J], 佘珠花;兰燕丽;吴幼青;熊凯
3.紫外法测菜籽饼粕中硫代葡萄糖甙操作探讨 [J], 佘珠花
4.油菜籽饼粕中硫代葡萄糖甙降解产物的定性分析 [J], 王德林
5.菜籽饼粕中硫代葡萄糖甙总量的测定——葡萄糖氧化酶、过氧化物酶法 [J], 戚存扣;张洁夫;马京;傅寿仲
因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
双低菜籽_粕_的营养成分及抗营养因子的含量分析
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
水样在ＰＧ２Ｍ柱上的流出曲线。用Ｃ２ Ｅ －０ Ｓ萃取上述 水样， 并在１ 以下将萃 ５ 取液浓缩至约十分之一， 作
为 Ｇ ／ Ｓ鉴定所 用样 品。图 ２ 用 长 ３ｍ的 Ｏ － ＣＭ 为 ６ Ｖ
６１ ０１ ０ ５ Ｔｈｅ ｄ ｎ ｉｉａｉｎ ｎｄ ｅｅ ｍ ｉａ ｉｎ ｆ ｈｅ ｉａ ｉｅ ｔｆｃ ｔ ｏ ａ ｄ ｔｒ ｎ ｔｏ ｏ ｃ ｍ ｃ ｌ
致谢 王德林同志为本工做了Ｇ Ｓ图谱 ＣＭ 解析， 特在此表示衷心的感谢！
参 考 文 献 ［］ １周瑞宝， 郑州粮 食学院学报，，１１ ９． ３１（ ８） ９ ［ 杨伟雄， ２ ］ 中国油 ４７（ ８） 料，， １ ２． ６９
碳： 分析纯。苯乙腈： 色谱纯。 （ 操作条件 二） 色谱用样品为添加脱毒剂处理菜粕后的反应凝 析水样（ 本所脱毒组提供） 使用３ｍ ０３ ｍｉ ． 。 ２ ．ｍ ． ） ｄ 的 １ Ｐ Ｇ２Ｍ辐射交联玻璃毛细管柱４柱温 ６ ％ Ｅ －０ ； ０ ～２０ １ ／ｉ程序升温； ２ ２ ｎ 汽化：５ ； ２０ 氢焰检测
［ ］ ．Ｏ Ｇ ｏｎ ｂｒ ，Ｔ ｉ，Ｃ ｅ ｃ Ｓｒ ｔ， ２ ， １０ ４ Ｔ ． ｒｎ ｅｅｇ ．Ｌｅ ｈｍｉ ｃｉａ ４ ０ ａ ｐ （９４． １８） ［ ］ Ａ． ｎ ｅｓｎ ｒｇ ｈｍ．Ｆ ｔ Ｏｈｒ ｉｓ ６ ２ ９ ５Ｂ ． Ａ ｄｒ ，Ｐｏ ．Ｃ ｅ ｏ ａｓ ｅ Ｌｐｄ，１ ，７ ｔ ｉ （９ ８ ． １７ ） ［］ Ｊ Ｈ ｒｅ ， ｉ ｄ ６Ｄ．． ａｖｙ Ｂｏ ．Ｍａｓ ｅｔ ｍ．，１ ３ ４ １８ ） ｍｅ ｓＳ ｃｏ ｐ ｒ １ ，０ （ ９４ ．
系物 烯腈和苯乙腈作回榉分析， 毓 丁烯腈浓度在
７４ ～２． ｏ ｇ苯乙腈浓度在 ０８５ ８５ ｏ ．６ ９８ｍ ｌ ／ ．５～ ．５ｍ ｌ ／
１１ ０ 石英毛细管柱进行Ｇ ／ Ｓ ＣＭ 分析的总离子流图。
ｇ 的相关系数分别为 ＝０９８ 和 ＝０９９。说明 ．９８ ．９８
二者 在上述浓度范 围内其峰 面积与浓度之 间有 良好 的线性关 系。样品配制和计算结果 如 下 ： １标准溶 液 的配制 ： １ 用 ％乙醇－ 液配 成 正 水溶 腈浓度 为 １５８ｍ ｌ ｌ 乙腈浓度为 １．９ ７． ｏ ｍ 苯 ／ ２８
同［。本文报道了在没有硫葡萄糖甙标样情况下， ３ ］ 对
菜 籽粕 中硫 葡萄糖甙化学降解产物 用 Ｇ ／ Ｓ Ｄ ＣＭ ／ Ｓ联
用技术进行定性鉴定， 以及用有效碳数计算值校正因
子进行定量 的结果 。
实验方法与结果
（ 仪 器及 试剂 一）
Ｓ－型气相色谱仪（ Ｃ６ 四川分析仪器厂）改装成 ， 毛细管柱；－３ ＣＲＡ微处理机，ｈ ａｚ（ Ｓｉ ｄｕ 日本）Ｖ － ｍ ；Ｇ ７７ＥＧ ／ＳＤ 联用仪（ ００ ＣＭ ／Ｓ 英国） 。正丁腈、 二硫化
的损 失 ， 又使操作简便、 快速 。
） 定量校正因子是通过有效碳数计算所得， 但
内标物校正 因子 可实测 ， 我们作 了验证 ， 表 墒 对此 结果 明， 内标物校 正因 子 实测值 与 计算值 是 一 的［， 致 ］因
此， 将有效碳数法计算值校正因 用于 该项工作是可
行的 。 械 （ Ｇ／ 定性所用样品为用 Ｃ ２ 四 ＣＭＳ Ｓ 萃取 后得到
器 ２０ ； ５ 载气 ： 氮 ， 纯 线速 １ｃ ／ ｃ ８ｍ ｓ 。图 １ ｅ 为进 １ｌ
行 分离核对， １ 表 即为四川部分地区菜粕中硫葡萄
糖甙 主 化学降解产物。 要 （ 定量 四） 由于没有标样 ， 且这些化合物的校正因子未见文
献报道， 给定量工作带来很大困难， 为能对该样品中 主要组分的含量有一个基本了解， 故按有效碳数法［ ５ ］
Ｐ． ２， ９ ８ ６ １８ ．
（ 收稿日 １９年 ８ ２ 日 期： ０ 月 ９ ） ９
Ｇ ｓ ｈｏ ａ ｇａｈｃ ｎ ｌ ｉ ｏ Ｃ ｅ ｃｌ ａ Ｃ ｒｍ ｔ ｒｐ ｉ Ａ ａ ｓ ｏ ｙ ｓ ｆ ｈｍｉ ａ Ｄ ｇａａｉ Ｐｏｕｔ ｏ Ｇ ｕｏｉ ｌ ｅ ｉ Ｒ ｐｓｅ Ｃ ｋｓ ｅｒ ｔ ｎ ｄｃ ｆ ｃｓ ｏａ ｓ ａｅｅ ａｅ ｄ ｏ ｒ ｓ ｌ ｎ ｔ ｎ ｄ
ｈｖ ｂ ｎ ｎｆｄ ａ ｏｎｎ ｔ ９． ９ ｏ ｔ ｔａ ａｅ ｉ ｔ ｅ， ｍ ｕｔｇ ４５ ％ ｆ ｏ ｌ ｅ ｄ ｉ ｅ ｅ ｉ ｉ ｏ ｈ ｔ ｅ
ａ ｉ ｆａ ｔｏ ｃｄ ｃｉｎ． Ｔｈ ｓｒ ｃｕ ｅ ｏ ｕ ｓ ｔ ｒ ｔｄ ｎ ｂ ａ ｈ ｄ ｒ ｅ ｕ ｔ ｒｓ ｎ ａ ｕ ａ ｅ ａ ｄ ｒ ｎｃ ｅ ｔ ｆ
ｍｌ ｌ ｏｍ 标准溶液。 ． ／ ２加内标： 样品称重后， 准确加入 上述标准溶液， 鲜 摇匀。． ３定量用文 ５中公式（－ 献［］ ６５
进行 计算 。 其计算结果列入表 ２ 浼 。 表 ２ 主要硫葡萄糖 甙降 解产物定量结果
（ 定性 三）
因无标样 ， Ｇ ／ 分离鉴定 ， 用 ＣＭＳ 并用双柱进 表 １ 硫葡萄糖甙化学降解主要产物Ｇ ／ Ｓ ＣＭ 测定结果
ａｉ ｗ ｒ ｅ ｃ ａｅ ｅｓｙ ａｅ ｏ ｔ ｍ ｓ ｃ ｓ ｅｅ ｌ ｉ ｔ ｄ ｕ ｄ ｄ ａｉ ｂｓｄ ｎ ｈ ｌ ｅ ａｓ ｓｅｔ ｍｅ ｉ ｃａａｔ ｉｉ ｏ Ｄ Ｘ．Ｒ ｌｉｅ ｈｇ ｐｃ ｏ ｔｃ ｒｃ ｒ ｔｓ ＭＯ ｒ ｒ ｈ ｅｓｃ ｆ ｅｔ ｌ ｉ ａｖ ｙ ｈ ｖ ｌ ｉｔ ａ ｄ ｏ Ｇ ｐｏ ｅ ｉ ｏ Ｄ Ｘ ｃ ｔｔ ｔｅ ｏ ｔｉ ｎ ｇ ｄ ｒｐｒｅ ｆ ａ ｌｙ ｏ Ｃ ｔｓ ＭＯ ｆ ｉ ａ ｈ ａ ｌ ｅ ｉ ａ ａ ｓ ｏ ｃｍｐ ｘ ｔ ａｉ ｍｉ ｕｅ． ｎ ｌ ｉ ｆ ｌ ｆｔ ｃ ｙ ｓ ｏ ｅ ａ ｙ ｄ ｘ ｒ ｔ ｓ
讨
论
（一 ） 本文为菜粕中硫葡萄糖甙化学降解产物提 咸 盎
供了 一种定性 、 定量方法 ， 四川甘蓝型菜 籽粕 中 并对
硫葡萄糖甙的化学降解产物进行了分析。上述结果
表明 ， 主要降 解 产物是 腈 类 ， 中 ４煜烯 腈含 量最 其 － 高。定量误差在 色谱法允许范 围之内。
（）由于 二 使用了辐射交联柱， 反应凝析水样可不 经 取直接进行常规分析， 萃 腿 既减少了萃取过程中组分
２ （９ ７ ． ３ １８ ） ［ １Ｑ． Ｙ ，Ｂ Ｎ． ｉ，ＪＹ． ｈ ｎ ， ． ． ａ ｇ Ｌｐ ｓ ２ ， １ ］ Ｔ． ｕ ． Ｌｕ ． Ｚ ａｇ Ｚ Ｈ Ｈｕｎ ， ｉｄ ，３ ｉ ８４１８） ０（９８． ［ ２Ｑ． Ｙｕ Ｂ Ｎ Ｌｕ ． Ｚ ａｇ Ｚ Ｈ Ｈｕｎ ，ｉｄ ，４ １ ］ Ｔ． ， ． ． ｉ，ＪＹ． ｈ ｎ ， ． ． ａ ｇ Ｌｐ ｓ２ ， ｉ ７（９９． ９１８）
［ Ｒ Ｓｅｓｎ Ｓ Ｇｏｏ ｉ， ｈｍｃ Ｓｒｔ，１，４ ．ｖｎｏ ， ． ｒｎｗｔ Ｃｅ ｉ ｃｐ ｚ ａ ｉｓ ９１９
（９２． １８）
［ ］ ． ｈｎ ， ． ． ｕ Ｂ Ｎ Ｌｕ Ｚ Ｈ Ｈ ａｇ Ｂ ｍｄ ８ＪＹ Ｚ ａｇ Ｑ Ｔ Ｙ ， ． ．ｉ， ． ． ｕｎ ， ｉ ｅ． ． ｏ Ｅｖ ｏ． ａｓ Ｓｅｒ ，１， ３１８） ｎｉ ｎ Ｍ ｓ ｐｃｏ ｒ ． ｔｍ． ５ ３（９８．
菜籽粕中硫葡萄糖甙化学降解产物的气相色谱分析
王小宇 王 红 吴祥锦 黄漱石
（ 中国科学院成都有机化学研究所 ，１０５ ６０１）
油 菜是我国的主要油 料作物 。榨油后 的饼粕 中 蛋 白质含量 丰富 ， 是一 种很好 的畜 禽蛋 白质饲 料来 源 ， 因当前我国菜 籽粕 中含有 ３ ８ 但 ～ ％的硫 葡萄糖 甙 （ 子甙 ） ， 了它在饲料 中的用量 ， 芥 ［ 限制 ］ 为此 ， 需脱 毒 以提高饼粕的利用率。 硫葡萄糖甙本身无毒 ， 但在伴生的芥子酶作用下 水解 ， 生成 异硫氰 酸酯、 唑烷 硫酮 、 恶 硫氰 酸酯 、 腈类 等有毒物质［。从化学的观点出发， 硫葡萄糖甙也 可 用酸或碱水解 ， 一种 比酶水解更为激烈的水解反 它是 应， 且在 不 同的 温度 、 度 和 ｐ 条 件 下 产 物 也 不 湿 Ｈ
［］ ． ． ｈ ｎ ，Ｘ． ． ｕ ９ Ｊ Ｙ Ｚ ａｇ Ｊ Ｙ ，Ｈ． ． ｎ ，Ｂ Ｎ． ｉ ｅ ａ． Ｊ Ｙ Ｗａｇ ． Ｌｕ ｌ， ． ｔ Ａ ｒＯｌ ｅ ｍｅ． ｉＣ ｍ．Ｓ ｃ ，６ ，５ １ ９ ９ ． ｈ ｏ． ６ ２ ６ ８ ）
［０ＪＹ ＺａｇＱ Ｔ Ｙ ， ． ． ｕｎ ， １］． ．ｈｎ，． ． ｕ Ｚ Ｈ Ｈ ａｇ质量 分析 （ ， ５ 日眨 ３ ，
（ 收稿 日 ：９ ０ ５ ２ 期 １９ 年 月 ９日） Ｇ ｓ ｒｍ ｔｇ ｐ ｙＭａｓ ｃ ｏ ｅ ｉＡ ａ ｓ ｏ ａ Ｃ ｏ ａｏｒ ｈ－ ｓＳ ｅｔ ｍ ｔｃ ｌ ｉ ｆ ｈ ａ ｐ ｒ ｒ ｎ ｙ ｓ Ｆｔ ｉ ｆ ｍ ｎｌ ａｄ Ｂａ ｅ ａｔ Ａｃ ｓ Ａ ａ Ｇ ｎ ｏ ｅｖｒ ｙ ｄ ｒ ｏ ｌ ｆ Ｔ ｅ ｅ ｈ Ｕ ｏ ｓ ｆ ４ ４Ｄｍｅ ｙｏａｏｉｅ ｔｅ ａ ｓ ｏ Ｆ ｔ Ａ ｉ ， － ｉ ｔ ｌｘｚｌ ｉ ｈ Ａ ｌ ｉ ｆ ｔ ｃ ｈ ｎ ｎ ｎ ｙ ｓ ａ ｙ ｄ Ｍｉｔｒ Ｙ Ｑａ ， ａｇ ｉ ， ｈ ｇ ｓ ｕ ｏ Ｍａｒ ｘｕｅ ｕ ｏ Ｙｎ Ｙｍｎ Ｓａ ｈ Ｉｔｔ ｆ ｔ ｉ ｓ ｉ ｔ ｉ ｇ ｎａ ｎ ｉ ｅ ｉ ｅａ Ｍｅｃ，Ａａｅｉ Ｓｎｃ ２ ０ ３ ； ｕ ｎ ａ Ｓｅ Ｈ ｌ ｄａ ｃ ｍａ ｉ ，０ ０ １ Ｘ Ｈ ｇ ， ｈ ｇ ｉ ｉ ｄ ｉ ｏｆ ｎ ｅ ａ Ｚａｇ ｉ ＥｓＣｉ Ｎ ｒａ Ｕ ｉｒ ｙ Ｄ ｎ ｈｎ Ｅｄ， ａｔ ａ ｍｌ ｅ ｔ ， ｄ ｎ ｈ ｏ ｎ ｓ ｅ ｎ ｍ ｔ ｒ ａ ｐ Ｂ ｌｙ Ｓａｇａ ２ ０ ６ ｉｏ ， ｈ ｉ ０ ０ ２ ｏｇ ｎ ， ４ ４Ｄ ｍ ｔｙｏａｏｎ ｄｒ ａｖｓ ＭＯ ， － ｉ ｅ ｌ ｚｌ ｅ ｉ ｔ ｅ （ ｈ ｘ ｉ ｅｖ ｉ Ｄ Ｘ） ｒ ｗ ｅ ｅ ｕｅ ｆｒ － ａ ａ ｓ ｏ ｆｔ ｉ ｅｔ ｃ ｄ ｍ ｓｄ Ｇ ＭＳ ｌ ｉ ｆ ｔ ａ ｄ ｘｒ ｔ ｆ ｏ Ｃ ｎ ｙ ｓ ａ ｙ ｓ ａ ｅ ｒ ｃ ｏ ａａ ｇ ｎ ｏ ｂａ ｅ． ５ ｔ ａ ａ ｏ ４ ｃｍｐｎｎｓ ｎｌ ｄ ｅｖｒ ３ ｏ ｏ ｔｔ ｆ ｏ ｏｅｔ ｌ ａ ｆ ｕ ｆ ｏ ｌ ４ ｏ ｆ