2016新课标三维人教化学选修5 第二节有机化合物的结构特点

第二节

有机化合物的结构特点

[课标要求]

1．了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。

2．认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。

3．掌握同分异构体的书写方法与规律。,

1．有机化合物中碳原子的成键“三特点”：

(1)成键数目：每个碳原子形成4条共价键。

(2)成键种类：单键、双键或三键。

(3)连接方式：碳链或碳环。

2．互为同分异构体的化合物必备“两条件”：

(1)化合物的分子式相同；

(2)化合物的分子结构不同，如碳骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同。3．烷烃同分异构体书写方法的记忆口诀：

成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；

摘二碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。

有机化合物中碳原子的成键特点

1．碳原子的结构特点

碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。

2．碳原子的成键特点

3．价键参数

(1)键长：成键的2个原子，原子核间的距离称为键长。

(2)键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角。

(3)键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能，键能越大，共价键越稳定。

4．甲烷的分子结构 (1)甲烷分子结构的表示方法

(2)甲烷分子的空间构型

以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。在CH 4分子中4个C —H 键完全等同。

1．如何证明甲烷是正四面体结构而不是平面结构？

提示：CH 2Cl 2的分子结构只有1种可证明甲烷分子是正四面体结构。因为若CH 4分子为平面结构，则CH 2Cl 2可有两种结构。

2．有机物的结构简式可以表示碳原子之间的连接顺序，能否表示分子的实际结构？试举例说明。

提示：不能。如从结构简式看，CH 3CH 2CH 2CH 3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。

1．碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

2．常见有机化合物分子的空间构型

(1)四面体形：CH 4、CH 3Cl 、CCl 4(5个原子不在同一平面上)。

(2)平面形：CH 2===CH 2(6个原子位于同一平面上)、苯(12个原子位于同一平面上)。 (3)直线形：CH ≡CH(4个原子位于同一直线上)。

3．有机物分子结构的表示方法

用小黑点等记号代替电子，表示

原子最外层电子成键情况的式子

①具有化学式所能表示的意义，

能反映物质的结构

②表示分子中原子的结合或排列

顺序的式子，但不表示空间构型

将结构式中碳碳单键、碳氢键等

将结构式中碳、

只表示分子中键的连接情况，每

个拐点或终点均表示一个碳原

子，即为键线式

小球表示原子，短棍表示价键，

用于表示分子的空间结构

形状

①用不同体积的小球表示不同大

小的原子

②用于表示分子中各原子的相对

大小和结合顺序

1．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是()

解析：选B C、Si能形成4条共价键，N能形成3条共价键，而O、S能形成2条共价键，可以看出B项中碳原子成键不合理。

2．夏日的夜晚，常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯(CPPO)可用下图表示。

下列有关说法正确的是()

A．草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8

B．上述表示方法是该物质的结构式

C．草酸二酯(CPPO)属于芳香烃

D．该物质含有三种官能团

解析：选A可根据碳四价原理确定该分子中所含氢原子个数，进而确认其分子式为C26H24Cl6O8，A项正确；该方法表示的是该物质的结构简式，B项错误；草酸二酯(CPPO)不是只含有碳、氢两种元素，所以不属于烃，C项错误；该物质含有氯原子、酯基两种官能团，D项错误。

有机化合物的同分异构现象

1．同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。

2．同分异构体

(1)概念：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

(2)实例：戊烷的同分异构体如下表所示：

CH3CH2CH2CH3与

—CH

1．具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？

提示：具有相同相对分子质量的两种化合物不一定是同分异构体，如C3H8O(丙醇)和C2H4O2(乙酸)并不是同分异构体。

2．分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？

提示：可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。

3．己烷(C6H14)有几种同分异构体？试写出其结构简式。

提示：C6H14有5种同分异构体，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、

4．C4H8属于烯烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。

提示：C4H8属于烯烃的结构有3种，其结构简式分别为CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、CH2CCH3CH3、

1．烷烃同分异构体的书写

烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。

实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。

(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。

C—C—C—C—C—C

(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。

(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。

故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。

2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)

书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。

(1)碳链异构：C—C—C—C、

(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即