【全优设计】2014年高一下学期化学必修2 同步测控课件：3-2-2 苯

分异构体, 但邻二溴苯存在着 和 两种结构。若苯环 的结构是 6 个碳原子间的键完全相同的结构, 它没有典型的碳碳双键, 不能与溴发生加成反应而使溴水褪色, 但仍能在特定条件下与 H2 发生 加成反应; 而一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构体。 答案: AD
2.下列物质由于发生化学反应, 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 又能使 溴水褪色的是( ) 。 A.苯 B.甲烷 C.己烯 D.己烷 解析: 己烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应, 与溴水2 3.氧化反应 ①2C6H6+15O2 12CO2+6H2O (环己烷)
苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰。 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 , 也不能使溴水褪色 , 但苯能将 溴从溴水中萃取出来。
特别提醒: ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 , 由此可知苯 在化学性质上与烯烃有很大差别。 ②苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应, 说明苯具有烷烃 的性质。 ③苯又能与 H2 在催化剂作用下发生加成反应, 说明苯具有烯烃的 性质。总之, 苯易发生取代反应, 而难发生加成反应, 难被氧化, 其化学性 质不同于烷烃和烯烃。
二、苯的化学性质
我们已学过了下列反应: ①由乙烯制二氯乙烷 ②乙烷与氯气在光照条件下反应 ③乙烯 使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 ⑤由苯制 取溴苯 ⑥乙烷在空气中燃烧 ⑦由苯制取硝基苯 ⑧由苯制取环己 烷。在上面这些反应中, 属于取代反应的有 , 属于加成反应的 有 。 答案: ②⑤⑦ ①③⑧
1.( 双选) 1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构, 解释了苯的部分性质, 但还有一些问题尚未解决, 它不能解释下列事实 中的( ) 。 A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与 H2 发生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种
解析: 苯环的结构如果是单、 双键交替的正六边形平面结构, 从分子结构 中含有碳碳双键角度看, 它应具有使溴水褪色和与 H2 发生加成反应的 性质; 从碳原子所处环境看, 6 个碳原子的环境完全相同, 故溴苯没有同
第 2 课时 苯
学习要求 1.会写苯的分子式、结构式、结构 简式。 知道苯分子中的碳碳键是一 种介于单键与双键之间的独特的 键。 2.知道苯能够发生氧化反应、加成 反应、 取代反应。 并会写相应的化 学方程式。
学习要点
1.了解苯的分子组成、结构和化学 性质, 进一步掌握结构与性质的关 系。 2.掌握苯的取代与加成反应。
解析: ①苯分子结构中若单、 双键交替出现, 则苯的间位二取代物只 有一种结构。②如果苯环存在单、双键交替结构, 其对位二取代物只有 一种。③如果苯环是单、双键交替的结构, 由于碳碳单键的长度和碳碳 双键的长度不等, 所以苯环就不可能是平面正六边形结构。④苯环中如 存在单、双键交替结构, 双键会使酸性高锰酸钾溶液褪色。而实验证实 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ⑤苯与 H2 加成生成环己烷, 只说明不 饱和键的存在。⑥取代反应是饱和烃的特性, 一般碳碳双键上的氢原子 难发生取代反应, 这说明苯的碳碳键不同于普通的单键和双键, 不具有 单、双键交替出现的结构特点。因此, ③④⑥可以作为证据。 答案: C
4.同学们已经学习了几种典型的有机化学反应类型——取代反应、加 成反应、 加聚反应, 请写出下列反应的化学反应方程式, 并判断其反应类 型。 ( 1) 由甲烷制取 CH3Cl: , 属于 反应。 ( 2) 由苯制取硝基苯: , 属于 反应。 ( 3) 由苯制取环己烷: , 属于 反应。 ( 4) 由乙烯制取聚乙烯: , 属于 反应。 解析: 根据反应类型的概念, 取代反应是有机物中的原子被其他的原子 所代替的反应。加成反应是不饱和碳原子的两端加上其他原子或原子 团的反应。加聚反应是自身加成。
1.分子式: C6H6
2.结构式:
3.结构简式:
或
结构特点: ①平面正六边形结构 , 所有原子共面。②碳碳键键长相 等, 不是单、 双键交替, 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之 间的独特的键。③碳碳键夹角为 120° 。④分子中含一个或多个苯环的 一类碳氢化合物, 属于芳香烃, 苯是最简单的芳香烃。
3.化学性质 ( 1) 氧化反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 燃烧时火焰明亮, 伴有浓烟。 2C6H6+15O2 ( 2) 取代反应 12CO2+6H2O
①苯与溴的反应:
+Br2
②硝化反应: 反应的化学方程式为
( 3) 加成反应: 在一定条件下, 苯也可以和 H2 发生加成反应
。
预习交流 2 从上述苯的化学性质来看, 苯既具有烷烃的性质( 不能使酸性高锰 酸钾溶液褪色、发生取代反应), 又具有烯烃的性质(能发生加成反应), 为什么? 答案: 苯分子独特的分子结构决定了它独特的化学性质, 苯分子中 的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的共价键, 因此, 苯既具有 烷烃的性质, 又具有烯烃的性质。
3.下列叙述中, 不正确的是(
) 。
A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度比水小的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D.苯不具有典型的双键所具有的性质, 故不可能发生加成反应 解析: 苯在常温下是一种不溶于水且密度比水小的无色液体, 有特殊气 味, 能发生取代反应, 也能发生加成反应。 答案: D
苯的化学性质比烯烃稳定, 但由于苯分子中碳碳键是介 于单键和双键之间的独特的键 , 使苯在一定条件下既能发生取代反应 (与烷烃类似), 又能发生加成反应( 与烯烃类似)。 1.取代反应 +Br2 +HBr 溴苯是无色液体, 密度比水大。 +HO—NO2 硝基苯( 大, 有毒。 +H2O )是无色有苦杏仁气味的油状液体 , 密度比水
1.物理性质 苯通常是无色, 有特殊气味的液体, 有毒, 不溶于水, 密度比水小, 是 重要的有机溶剂。 2.分子组成与结构
分子式: C6H6, 结构简式可简写为
或
。
苯分子中的所有原子都位于同一平面内, 6 个碳原子形成一个正六 边形。
预习交流 1 1866 年德国化学家凯库勒提出苯分子是由 6 个碳原子以单、双键 相互交替结合而成的环状结构, 这种观点对吗? 答案: 不对。 苯分子中的碳碳键是 6 个完全相同, 介于单键和双键之 间的一种独特的共价键。
一、苯的分子结构
苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构, 下列所 述事实可以作为证据的是 。 ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的对位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的长度( 即分子中两个成键原子的核间距离) 均 相等
④苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环 己烷 ⑥苯在 FeBr3 存在的条件下同液溴发生取代反应 A.②③④ B.④⑤⑥ C.③④⑥ D.全部
答案: ( 1) CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
取代
( 2)
+ HO—NO2
( 浓)
+H2O 取代
( 3) ( 4) nCH2
+3H2 CH2
加成 加聚
聚乙烯
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