基础有机化学单烯烃

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有机化学基础知识点整理烯烃与芳香化合物的结构与性质

有机化学基础知识点整理烯烃与芳香化合物的结构与性质

有机化学基础知识点整理烯烃与芳香化合物的结构与性质烯烃与芳香化合物是有机化学中的重要知识点,它们在许多领域中都有着广泛的应用。

了解烯烃和芳香化合物的结构与性质对于学习有机化学至关重要。

本文将对烯烃和芳香化合物的结构和性质进行整理和总结,以帮助读者更好地理解与掌握这些基础知识。

一、烯烃的结构与性质烯烃是一类具有碳碳双键的有机化合物,分为单烯和多烯两种类型。

单烯就是一个碳碳双键,例如乙烯(C2H4),而多烯则包含两个以上的碳碳双键,例如丙烯(C3H4)。

1. 结构特点烯烃的碳碳双键是由一个σ键和一个π键组成的,σ键的成键电子云存在于两个碳原子之间,而π键的成键电子云则位于两个碳原子的轴线上。

这种结构使得烯烃具有较高的反应活性和化学性质。

另外,烯烃还有一个平面结构,碳原子和氢原子在同一平面上排列。

2. 物理性质烯烃通常是无色气体或液体,不溶于水但可溶于非极性溶剂。

在烯烃中,碳碳双键的存在使得分子之间存在一定的π-π堆积作用,因此它们通常具有较低的沸点和较高的稳定性。

3. 化学性质由于碳碳双键的存在,烯烃具有丰富的化学反应。

它们可以进行加成反应、消除反应、氧化反应等。

其中最常见的是加成反应,即碳碳双键上的一个原子或官能团与另一个物质发生加成反应,打开双键形成新的单键。

二、芳香化合物的结构与性质芳香化合物是一类具有芳香性的有机化合物,最重要的代表是苯(C6H6)。

1. 结构特点芳香化合物的最基本结构特点是芳香环,它由连续的π键形成,轮廓呈现出六边形的排列。

在芳香环上,一对相邻的碳原子之间有一个共享过渡区域,称为芳香共轭系统。

芳香环中的π电子非常稳定,并且容易与其他物质发生反应。

2. 物理性质芳香化合物通常为无色固体,有时会呈现出淡黄、淡粉红等颜色。

它们大多不溶于水,但可溶于有机溶剂。

由于芳香共轭系统的存在,这些化合物具有良好的热稳定性。

3. 化学性质芳香化合物的化学反应主要发生在芳香环上的π电子上。

它们可以进行亲电取代反应、亲核取代反应、氧化反应等。

有机化学基础烃类与烯烃类化合物

有机化学基础烃类与烯烃类化合物

有机化学基础烃类与烯烃类化合物有机化学是研究有机物质的组成、结构、性质、合成和反应的一门学科。

烃类和烯烃类化合物是有机化学中最基础的化合物之一。

本文将从烃类和烯烃类的基本概念、命名规则以及常见应用等方面进行论述。

一、烃类化合物烃类化合物是由碳和氢元素组成的化合物,其分子由碳-碳单键和碳-氢单键连接而成。

根据碳原子间的连接方式,烃类可分为饱和烃和不饱和烃两类。

1. 饱和烃饱和烃的分子中只含有碳-碳单键,没有碳-碳双键或三键。

常见的饱和烃包括甲烷、乙烷、丙烷等。

甲烷(CH4)是最简单的饱和烃,由一个碳原子和四个氢原子组成。

它是天然气的主要成分之一,常用作燃料。

乙烷(C2H6)由两个碳原子和六个氢原子组成。

它是许多化学反应的重要原料。

丙烷(C3H8)是三个碳原子和八个氢原子组成的饱和烃。

它也是一种常见的燃料。

2. 不饱和烃不饱和烃分为烯烃和炔烃两类。

烯烃是带有一个或多个碳-碳双键的烃类化合物。

常见的烯烃包括乙烯、丙烯和戊烯等。

乙烯(C2H4)是最简单的烯烃,由两个碳原子和四个氢原子组成。

它是重要的工业原料,广泛用于塑料制品和合成橡胶的生产过程中。

丙烯(C3H6)是三个碳原子和六个氢原子组成的烯烃。

它也是一种重要的化工原料,被广泛用于合成合成纤维、涂料和塑料等产品。

炔烃是带有一个或多个碳-碳三键的烃类化合物。

最常见的炔烃是乙炔。

乙炔(C2H2)由两个碳原子和两个氢原子组成。

它是一种非常有用的化学原料,广泛应用于金属切割、气焊等工艺中。

二、烯烃类化合物烯烃类化合物是由含有一个或多个碳-碳双键的碳氢化合物。

烯烃可以进行加成反应、聚合反应等,具有丰富的化学活性。

1. 反式烯烃与顺式烯烃根据双键旋转的方式,烯烃可以分为反式烯烃和顺式烯烃。

烯烃分子中的双键可以发生旋转,使得双键上的两个基团相对位置发生改变。

反式烯烃的双键两端的基团相对排列,而顺式烯烃的双键两端的基团处于同一侧。

2. 共轭烯烃当烯烃分子中相邻的双键或者一个碳-碳双键和一个碳-氧双键相互作用时,形成了共轭烯烃。

9.21有机化学第五章烯烃.

9.21有机化学第五章烯烃.

Br Br
C=C
+ Br2 CCl4
CC
红棕色
无色
烯烃加溴历程:
C=C
+

Br

Br

烯烃
B+r
CC
Br

Br-
CC
Br
环状溴正离子
烯与卤素的加成反应是由Br+首先进攻的,
是亲电加成反应。
下列实验可以用来说明:
烯烃与卤素的加成反应,是由
亲电试剂首先进攻的分步反应。
实验一:
CH2=CH2 + Br2
结论:
C的稳定性决定了烯烃加成主要产物的 结构。
注意下列C的稳定性:
CH3
CH3 C+
CH3
3 £¡C+
CH3 CH3 C+H
2 £¡C+
CH3 C+H2
C+H3
1 £¡C+
C+H3
第一步加成的途径取决于生成碳正离子稳定 性。碳正离子的稳定性越大,也就越容易生成。
不同碳正离子的稳定性以如下次序减小:
CCl4 干燥
x (Br2不裉色)
CH2=CH2 + Br2
CCl4 微量水
CH2 CH2 (Br2裉色) Br Br
说明该反应是离子型反应。微量水可促使环状溴正
离子的形成。
实验二:
不同的取代乙烯与溴加成的相对反应速率:
CH2=CHBr 0.04
CH2=CH2 1.0
CH2=CHCH3 2.03
CH2=C(CH3)2 5.53

Br

溴 离子
Br CH2 CH2 Br

有机化学课件(李景宁主编)第3章-单烯烃

有机化学课件(李景宁主编)第3章-单烯烃

总目录
第二节 烯烃的同分异构和命名
一、烯烃的同分异构现象
1. 构造异构(constitutional isomerism)
构造异构——分子式相同,原子或基团在分子 中连接次序不同。
碳干异构:
位置异构:(官能团变位)
CH3 CH2 CH CH2
CH3 CH2 CH CH2
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH CH CH3
a > b;c > d
a > b,c > d
优先基团同侧-(Z) 优先基团异侧-(E)
总目录
Cl >H,Br >CH3 (E)-
I >CH3,Br >H (Z)-
(E)
(Z)
总目录
(E)-2,2,4-三甲基-3-己烯 (E)-2,2,4-trimethyl-3-hexene
(E)-3,4-二甲基-2-戊烯 顺-3,4-二甲基-2-戊烯 (E)-3,4-dimethyl-2-pentene
因为内能:烯烃 > 烷烃,所以氢化反应放热
总目录
烯烃
氢化热 kJ.mol-1
137.2 125.1 126.8 119.7
115.1
总目录
烯烃
氢化热 kJ.mol-1
126.8
119.2
112.5
111.3
总目录
(1)稳定性:反式 > 顺式 (2)C=C连接的烷基越多越稳定 • 稳定性:
• R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR ≈ R2C=CH2 > RCH=CH2 > CH2=CH2
总目录
注意:
• 顺、反与Z、E是两种不同的表示烯烃几 何构型的方法,在大多数情况下,不存 在对应关系。即顺式不一定是Z构型,而 反式不一定是E构型。例如:

有机化学03-单烯烃

有机化学03-单烯烃
氢化热: 1 mol 的烯烃打开双键生成烷烃所放出的热。
C4H8
H2 , Ni
CH3CH2CH2CH3
126.8kJ· mol-1
CH3CH2CH CH2
CH3 H C C CH3 H
119.7kJ· mol-1
CH3 H
C C
H CH3
115.5kJ· mol-1
Organic Chemistry
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
烯烃的物理性质
3 熔点 mp.
随分子量的增加而升高;
碳链相同,双键向中间移动熔点也升高; 同分异构体中,对称性大的烯烃熔点高。
CH3 H
mp./℃
C C
-138.9
CH3 H
CH3 H
C
C
H CH3
-105.6
注意:顺式、反式的熔点与沸点不一致
化学与生命科学学院 Organic Chemistry
Organic Chemistry
烯烃的化学性质
特点: 氢加到含氢较少的双键碳原子上
顺式加成,选择性好
产率高 反应条件温和
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
烯烃的化学性质
3 自由基加成(过氧化物效应)
Kharasch 发现过氧化物效应(1933年)
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
Organic Chemistry
烯烃的命名
H3C H CH2CH2CH2CH3 CH2(CH3)2
顺? 反?
(E)-3-异丙基-2-庚烯
Z/E命名:Z和E来自于德文Zusammen和Entgegen。
大 a 大 小 大

有机化学中的烯烃类化合物

有机化学中的烯烃类化合物

有机化学中的烯烃类化合物烯烃是有机化合物的一类,其分子中含有一个或多个碳碳双键。

烯烃分为单烯和多烯两种类型。

单烯指的是分子中只有一个碳碳双键,而多烯则指的是分子中存在两个或两个以上的碳碳双键。

烯烃类化合物在有机合成和工业生产中具有重要的应用。

为了更好地理解和利用烯烃类化合物,我们有必要了解其结构、性质和反应。

第一节:单烯烃的结构和性质单烯烃是由碳和氢组成的化合物,其基本结构为碳链上有一个碳碳双键。

根据双键的位置,单烯可以分为顺式和反式两种构型。

顺式烯烃指的是两个双键上的取代基位于同一侧,而反式烯烃则指的是取代基位于两侧。

这两种构型的烯烃在物理性质和化学性质上有所区别。

顺式烯烃通常比反式烯烃具有较低的熔点和沸点,这是因为两个双键上的取代基在空间构型上相互接近,使分子间的相互作用增强,从而增加了相对的稳定性。

而反式烯烃则相对较不稳定。

第二节:单烯烃的反应由于双键的存在,单烯烃可以进行多种不同的反应,其中一些是与饱和烃相似的,而另一些是由于双键的特殊化学性质而独有的。

1. 加成反应单烯烃可以与一些试剂发生加成反应,其中最常见的是氢气的加成反应。

在存在催化剂的条件下,双键上的碳原子可以与氢原子结合,生成饱和烃。

这种反应称为氢化反应。

例如,乙烯可以在催化剂存在下与氢气反应,生成乙烷,反应方程式为:C2H4 + H2 → C2H6。

2. 氧化反应单烯烃可以与氧气发生氧化反应,生成醇、酮等化合物。

最典型的是乙烯的燃烧反应,乙烯与氧气在高温条件下反应,生成二氧化碳和水。

例如,乙烯的燃烧反应方程式为:C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O。

3. 加聚反应单烯烃中的双键可以进行加聚反应,生成高聚物。

通过调节反应条件和催化剂的选择,可以合成不同类型的高聚物,例如乙烯可以通过合适的催化剂合成聚乙烯。

例如,乙烯的加聚反应方程式为:nC2H4 → -(-CH2-CH2-)n-。

第三节:多烯烃的结构和性质多烯烃是含有两个或两个以上碳碳双键的烯烃。

有机化学考研复习资料-单烯烃

有机化学考研复习资料-单烯烃

第三章单烯烃一、 基本内容1.单烯烃的定义和结构单烯烃指分子中含有一个碳碳双键的不饱和烃,碳碳双键是烯烃的官能团,称为烯键。

烯键是由一个碳碳σ单键和一个碳碳π键组成,具有刚性,不能绕碳碳双键自由旋转。

2.烯烃的同分异构现象烯烃的异构现象包括碳干异构;双键位置不同引起的官能团位置异构;由于双键两侧的基团在空间位置不同引起的顺反异构。

所以相同碳数的烯烃的异构体数目比相应的烷烃较多。

3.烯烃的化学性质碳碳双键是反映烯烃化学性质的官能团。

烯烃的化学性质比烷烃活泼,可以与许多试剂反应。

主要的反应有:亲电加成,催化氢化,氧化反应和聚合反应。

亲电加成包括与酸、卤素和硼烷等的加成;氧化反应包括用KMnO 4或OsO 4等作氧化剂的氧化,臭氧化反应;聚合反应主要是发生加聚反应,生成高分子化合物;催化氢化系烯烃在催化剂存在下,与H 2加成,生成烷烃的反应。

4.烯烃的制备可通过卤代烃脱HX 和醇脱H 2O 等方法制得;也可通过炔烃还原制得。

5.烯烃中氢的分类:可分为烯丙氢和烯氢。

其中,烯丙氢指在C=C 双键邻位碳原子上的氢,也叫α-H ;烯氢指与C=C 双键直接相连的氢原子,它们在发生自由基取代时的活性顺序为: 烯丙氢> 烯氢6.烯烃亲电加成历程和马氏规则。

烯烃亲电加成反应一般分两步进行:第一步,烯烃接受亲电试剂的进攻生成正离子中间体;第二步,正离子与亲核物种结合。

有的反应在第一步生成的正离子为结构特殊的三元环状正离子(鎓离子),如Br 2与烯烃加成生成溴鎓正离子;第二步,Br -从背后进攻,生成反式加成产物。

卤化氢等极性试剂与不对称烯的离子型加成反应,氢原子加在含氢较多的双键碳原子上,卤素、其它亲核性原子或基团加在含氢较少的双键碳原子上。

这种取向称为马尔科夫尼科夫规则,简称马氏规则。

马氏规则是一种经验规则,应在具体的反应中作具体分析。

C C ()二、难点与重点评述本章重点是烯烃的结构,π键的特征,烯烃的化学性质及应用,亲电加成反应的历程,马式规则的应用。

有机化学之烯烃

有机化学之烯烃
键使CC键旋转受 阻,与双键 碳相连的基 团或原子在 空间有固定 的排列,构 成顺反异构.
2020/9/5
12
① 烯烃的顺反异构
相同基团处于双键的同侧叫顺式,反之为反式
*
*
CC
*
CC
*
(Z)
(E)
形成顺反异构的充分条件:每个双键碳原 子必须连接两个不同的原子或原子团。
例如CH,2=1C-丁HC烯H2C:H3
2020/9/5
1
(1)烯烃的命名
IUPAC命名法 1)选主链:选择含双键最长的碳链为主链,命”某烯”. 2)编号码:近双键端开始编号,将双键位号写在母体名称前. 3)名支链:支链基团作为取代基.
3-乙基-1-己烯
2020/9/5
2
例:命名下列化合物:
1)选主链:含双键最长的碳链
8
8 CH3C
✓.
3个SP2杂化轨道垂直)它们肩并肩形成π键.
➢最后形成的π键电子云为两块冬瓜形,分布在乙
烯分子平面的上、下两侧,与分子所在平面对称:
H C
H
H C
H
乙烯的结构
2020/9/5
10
π键小结
H C
H
H C
H
➢π键为轴平行的P轨道侧面交盖成键
➢π键不能单独存在,分散于SP2轨道所在平面的
上下两层,不能绕键轴自由旋转
6
(2)烯烃的结构
H
H
116.6

0.1330nm
C。
C
121.7
H
H
0.1076nm
实验测得乙烯中六个原子共平面
乙烯分子中C=C双键的键长 小于
乙烷分子中C-C单键的键长

有机化学 第03章 单烯烃

有机化学 第03章 单烯烃


H2C CH OCH3 H2C CH Cl H2C CH CH2 NH2
甲基乙烯基醚
乙烯基氯
烯丙基胺
烯烃的化学性质
1. 双键的结构与性质分析
C
C
C
C
键能: s 键 ~347 kJ / mol p 键 ~263 kJ / mol p 键活性比 s 键大 不饱和,可加成至饱和
p 电子结合较松散, 易参与反应。是电子 供体,有亲核性。 与亲电试剂结合 与氧化剂反应
邻二卤代烷
OH X R CH CH2 X2 H2O
硫酸氢酯
H2O R CH CH2 H HOR' H
OH R CH CH3
b-卤代醇

O R CH CH2
H
R'COOH
OR'
R
OCOR' R CH CH3 酯
CH CH3
取代环氧乙烷

5. 亲电加成反应机理 (I)—— 经碳正离子的加成机理
① 与HX的加成机理

亲电加成中的重排现象及解释
CH3 HCl CH2 CH3 H3C C CH CH2 H Cl H

加成机理对Markovnikov规则的解释
HBr CH CH2 CH3CH2 CH Br CH2 H + 4:1 CH3CH2 CH H CH2 Br
例: CH3CH2
机理:
CH3CH2 CH CH2 H Br
2o 正碳离子 较稳定
1o 正碳离子 较不稳定
CH3CH2 CH Br
CH2 H
+
CH3CH2 CH H
1
CH CH2 与 CH2CH2CH3
CH CH2

有机化学基础知识点整理烯烃的结构与性质

有机化学基础知识点整理烯烃的结构与性质

有机化学基础知识点整理烯烃的结构与性质烯烃是有机化合物中一类重要的化合物,在有机化学中具有着重要的地位。

它们的分子结构中含有碳碳双键,因此在性质上与脂肪烃等饱和烃有着明显的区别。

本文将对烯烃的结构与性质进行整理,以帮助读者更好地理解有机化学中烯烃的基础知识。

一、结构特点烯烃的分子结构中含有碳碳双键,而双键的存在赋予了烯烃一系列的独特性质。

在烯烃中,碳原子通过双键连接,使得碳原子的杂化轨道从sp3杂化变为sp2杂化。

这种sp2杂化使得烯烃的结构变得扁平,具有较高的共轭能力。

另外,烯烃分子中的碳碳双键与单键之间存在π电子共轭,从而具有一系列重要的性质。

二、物理性质1. 烯烃的密度通常较小,且随着分子量的增大而增大;2. 烯烃的沸点较脂肪烃相对较低,且沸点随着碳链长度的增大而增大;3. 烯烃的溶解性较好,能够在非极性溶剂中溶解,但溶解度随着碳链长度的增大而减小。

三、化学性质1. 电子亲和性:由于双键的存在,烯烃具有较强的电子亲和性和容易发生加成反应的性质;2. 烯烃的加成反应:烯烃能够与许多物质发生加成反应,例如与卤素发生加成反应,生成二卤代烷烃;3. 烯烃的氧化反应:烯烃能够在氧气存在的条件下与氧气发生氧化反应,生成相应的醇或醛;4. 烯烃的聚合反应:烯烃具有聚合性,可以与自身发生聚合反应,形成高分子化合物。

四、常见的烯烃1. 乙烯:乙烯是最简单的烯烃,也是最重要的工业原料之一。

它是一种无色气体,在工业上广泛用于合成聚乙烯等高分子化合物;2. 丙烯:丙烯是一种常见的烯烃,具有重要的应用价值。

它可以用于制备丙烯酸、丙烯腈、丙烯酮等化学品,也可以用于合成高分子材料。

总结:烯烃作为有机化学中的重要研究对象,具有独特的结构与性质。

通过对烯烃结构特点、物理性质、化学性质以及常见种类的介绍,希望读者能够更好地掌握烯烃的基础知识,为进一步学习有机化学打下坚实的基础。

有关烯烃的更多应用以及不同衍生物的反应特性等内容,可以进一步探索和研究。

大学有机化学课件-单烯烃

大学有机化学课件-单烯烃
新能源材料
单烯烃可以用于合成新能源材料,如燃料电池中的质子交 换膜、太阳能电池中的光伏材料等。
05 单烯烃的未来发展
新合成方法的探索
绿色合成路径
开发环境友好的单烯烃合成方法,减少对环境的 负面影响。
高效催化体系
寻找更高效的催化剂,降低反应条件,提高单烯 烃的合成效率。
组合合成策略
利用组合化学的方法,快速筛选和优化单烯烃的 合成条件。
化学性质
单烯烃的化学性质主要取决于其碳碳双键,双键是活泼的,容易发生 加成反应、氧化反应和聚合反应等。
结构与分类
结构
单烯烃的结构由一个碳碳双键和若干 个单键组成,双键两侧的碳原子可以 连接氢原子或其他取代基。
分类
根据取代基的数量和种类,单烯烃可 以分为顺式和反式两种类型。根据分 子中碳碳双键的数量,单烯烃可以分 为二烯烃、三烯烃等。
烯烃与氢气的加成反应通常在催化剂的作用下进行,生成 烷烃。例如,乙烯与氢气在钯催化剂作用下发生加成反应, 生成乙烷。
烯烃与卤素的加成反应也称为卤化反应。例如,丙烯与溴 在光照条件下发生加成反应,生成1,2-二溴丙烷。
氧化反应
氧化反应是指不饱和烃在一定条件下与氧气发生反应,生成饱和烃和水的反应。烯 烃的碳碳双键容易被氧化,生成酮或羧酸等化合物。
聚合反应可以分为自由基聚合、离子聚合和配 位聚合等类型,根据不同类型可以选择不同的 催化剂和反应条件。
环氧化反应
环氧化反应是指不饱和烃在一定条件下与氧气发生反应,生 成环氧化物的过程。环氧化物是一种具有环氧结构的化合物 ,可以进一步发生水解或醇解等反应。
例如,丙烯在过氧化物的作用下发生环氧化反应,生成环氧 丙烷。环氧丙烷是一种重要的化工原料,可以用于生产聚氨 酯、丙二醇等化合物。

有机化学-单烯烃

有机化学-单烯烃

CH3 1. 化合物 CH3CH2C=CCH2CH3
C2H5
有无顺反异构?
2. 命名化合物: 1)
CH3
CH3
CC
H
Br
2) CH3CH2 C=C CH3 Cl H
Cl
CH2CH2CCH3
烯烃的物理性质
顺反异构体:
C 3 H
C 3 H
CC
H
H
μ=1.1×10-30 C.m
C 3 H
H
CC
H
C 3 H
要点:
1、选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯。
2、 从最靠近双键(官能团)的一端开始,将主链碳原 子依次编号。
3 、将双键的位置标明在烯烃(母体)名称的前面(只 写出双键碳原子中位次较小的一个)。
4、 其它同烷烃的命名。
C2= HC2--C C3H H
主 链 选 择 (1) X
(2) X
C2-HC2-H C3H
H
H
C Cl
CF
C3 H ( H , Cl , C )
OH (H,F,O)
氯 的 原 子 序 数 最 大
(3)取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三个相同
的原子。
2
12
1C 2H C
C = C H 2H 相 当 于CH C 1 (C ,C ,H ); C 2 (C ,H ,H )
C
C C
C 1 = C 2 H 相 当 于C 1 C 2 H C 1 (C ,C ,C ); C 2 (C ,C ,H )
不对称烯烃与硫酸(H2SO4)加成的反应取向符合马氏规则。
C3H CH2 =C +2S H4 H O
约 1M P a

有机化学第五版李景宁主编单烯烃

有机化学第五版李景宁主编单烯烃

(3) π 电子云易极化 流动性大,易变形极化
而发生反应。
(4)C=C 键的键长比C—C 键长缩短
化学键 键长/nm
C—C 0.150
C=C 0.134
四、烯烃分子模型
乙烯:凯库勒球棒模型、斯陶特比例模型
第二节 烯烃的同分异构和命名
一、烯烃的同分异构现象
1. 构造异构(constitutional isomerism)
6. 烯基的命名 (烯基的编号从带有自由价的碳原子开始)
烯基结构式
烯基名称
英文
CH2=CH— C烯基(1-甲 基乙烯基)
vinyl 1-propenyl isopropenyl
CH2=CHCH2—
烯丙基
注意:丙烯基与烯丙基的区别
allyl
第三节 烯烃的化学性质
反应中心: C=C
E
反键轨道
原子轨道
2py
2py
成键轨道
2. π 键特点 (1) π 键旋转受阻 π 键没有轴对称。旋转
时,两个p轨道不能重叠, π 键被破坏。
单键旋转
π键破坏
(2)π 键的稳定性 π 键不如σ 键稳定,易破
裂。
化学键 键能
(kJ/mol)
C=C 610
C—C 345.6
π键 610-345.6=264.4
和碳正离子的稳定性 第六节 烯烃的制备 第七节 石油
第一节 烯烃的结构
一、烯烃的键参数 乙烯:
键能: C=C 610kJ/mol C—C 345.6kJ/mol C=C ≠345.6×2 kJ/mol π键:264.4kJ/mol
特点:
1)两个双键碳原子和四个原子或基团都在一个平
面上,每个碳原子只与三个原子以σ 单键相连。 2)C=C双键不是由两个C—Cσ 键组成,而是由一

有机化学第三章烯烃

有机化学第三章烯烃

CC
+ A-B
CC
AB
象这样的反应叫加成反应。其它的还有聚合反 应、氧化反应等。这些反应都发生在双键上。
一、催化加氢
烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂存在下,可以与氢加成而生 成烷烃。
H2
CC
CC
Ni
?催化加氢时,H原子总是从双键的同一侧加成上去,称为 顺式加成。
?催化加氢反应是放热反应。每摩尔不饱和化合物氢化时放 出的热量称为氢化热。
官能团位置异构 (如:辛醇/仲
同分异构 isomerism
辛醇)
构型异构 configurational 立体异构
顺反 ,Z 、E 异构 对映,非对映异构
Stereo- 构象异构
conformational
(2)烯烃的顺反异构(立体异构)
CH3 C
H
CH3 C
H
CH3 C
H
H C
CH3
由于烯沸顺烃点2分-3子丁.7℃烯中的原子或基团在沸反空点2间-0的丁.9℃烯排布方式不 同而产生的同分异构现象,称为顺反异构,也称几何异 构。
I > Br > Cl > O > N > C > D > H
CH3
CH(CH3)2
CC
CH3CH2 3 4 CH2CH2CH3
12
5 67
(E)–3–甲基–4–异丙基–3–庚烯
BrCH 2 C CH 3
CH 3 C
CH 2CH 3
(E)- 2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯 反-2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯
(3)π 键不能自 由转动
π键电子云呈平面 对称,重叠小,键 能因此较σ 键小。
2.烯烃的异构

有机化学 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃

有机化学 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃

第三章烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃和炔烃单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为C n H2n。

炔烃是含有(triple bond) 的不饱和开链烃。

炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子,通式CnH2n-2。

一、烯烃和炔烃的结构乙烯是最简单的烯烃, 乙炔是最简单的炔烃,现已乙烯和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。

(一)乙烯的结构分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个双键C=C,是由一个σ 键和一个π 键构成。

现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。

乙烯:C-C σ键4C-H σ键在乙烯分子中,两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键,又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠,形成四个C-Hσ键,五个σ键都在同一平面上。

每个碳原子剩下的一个py轨道,它们平行地侧面重叠,便组成新的分子轨道,称为π轨道。

其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。

双键一般用两条短线来表示,如:C=C,但两条短线含义不同,一条代表σ键,另一条代表π 键。

π键重叠程度比σ键小,不如σ键稳定,比较容易破裂。

(二)乙炔的结构乙炔的分子式是C2H2,构造式H-C≡C-C,碳原子为sp 杂化。

两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展,它们的对称轴在一条直线上,互成180°。

在乙炔分子中,两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠,形成一个C-Cσ键,每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。

此外,每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道(px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。

单烯烃练习题

单烯烃练习题

单烯烃练习题单烯烃是有机化学中的一类重要化合物,它们的分子结构中含有一个或多个碳-碳的双键。

通过理解和掌握单烯烃的性质和反应,我们可以更好地应用于有机合成和化学工艺中。

下面是一些关于单烯烃的练习题,以帮助大家巩固对该类化合物的了解。

1. 以下单烯烃中,哪个是最简单的?a) 丙烯b) 乙炔c) 丁烯d) 丁二烯2. 哪个化合物是1-丁烯的同分异构体?a) 1,3-丁二炔b) 2-丁烯c) 2,3-丁二烯d) 2-丁二烯3. 下面哪些化合物是单烯烃?a) 丙烷b) 1-丁烯c) 戊烷d) 1,3-丁二烯4. 单烯烃通常会发生哪种类型的反应?a) 加成反应b) 氧化反应c) 反应性不明显d) 酸碱中和反应5. 单烯烃与卤代烃发生取代反应时,哪个取代位点最容易被攻击?a) 双键附近的C1位点b) 双键附近的C2位点c) 双键中间的碳位点d) 取代反应不会发生在单烯烃上6. 哪个反应不会导致单烯烃变为不饱和环烃?a) 环化反应b) 氢化反应c) 还原反应d) 制备酯的反应7. 在UV光下,单烯烃可以发生什么样的反应?a) 变为不饱和环烃b) 产生自由基c) 氧化反应d) 反应性不受UV光影响8. 下列哪个化合物是1,3-丁二烯的同分异构体?a) 1,2-丁二烯b) 2-戊烯c) 1-戊烯d) 1,4-戊二烯9. 单烯烃在催化剂存在下与氢气发生的反应称为什么?a) 加氢反应b) 氧化反应c) 氢化反应d) 脱氢反应10. 下列观察中,哪个能够证明存在单烯烃的存在?a) 反应液变红b) 没有气体产生c) 反应液发生颜色变化d) 产生气泡以上就是关于单烯烃的一些练习题,希望能够帮助读者巩固和扩展对该类化合物的了解。

答案如下:1. a) 丙烯2. c) 2-丁烯3. b) 1-丁烯, d) 1,3-丁二烯4. a) 加成反应5. a) 双键附近的C1位点6. b) 氢化反应7. b) 产生自由基8. a) 1,2-丁二烯9. c) 氢化反应10. c) 反应液发生颜色变化希望这些练习题能够帮助大家更好地理解和掌握单烯烃的性质和反应。

有机化学基础之烯烃课程教案

有机化学基础之烯烃课程教案

烃。

属于不饱和烃,其通式为:
CnH 2n
一、 烯烃的结构: 1、 乙烯的结构:
乙烯是最简单的烯烃,其分子式为C 2H 4 乙烯的电子式:
乙烯的结构式:
抢答:甲烷的真实结构是什么样的?
现代物理方法证明:乙烯分子的所有原子在同一平面上,是平面结构。

2、sp 2杂化:
乙烯分子中的C-C 双键是由一个σ键和一个Π键
构成的。

Π键不如σ键牢固,比较易断裂,所以在反应时乙烯分子中的Π键易断裂发生加成反应和氧化反应。

3、 Π键的特点:
不如σ键牢固;不能自由旋转;不能独立存在。

二、 烯烃的同分异构现象:
烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂,除碳碳异
纠错课本上错误
原子数为“某烯”。

例如:
(2)、主链碳原子编号:
从距离双键最近的一端开始,给主链碳原子依次
编号。

双键的位次以双键碳原子上编号较小的数字表
示,写在烯烃名称之前,中间用半字线“-”隔开。

例如:
(3)、书写名称:
取代基在前,母体在后。

取代基名称之前标出取
代基的位次、数目、母体(某烯)前面标出双键的位次。

例如:
2、几个重要的烯基:
烯基:烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一
价基团。

乙烯基:
丙烯基:
烯丙基:
3、顺反异构体的命名:
位置异构。

有机烯烃知识点总结大全

有机烯烃知识点总结大全

有机烯烃知识点总结大全一、有机烯烃的结构有机烯烃是一类分子中含有一个或多个碳碳双键的有机化合物。

碳碳双键的存在使得有机烯烃在结构上具有一定的特殊性。

根据双键的数量,有机烯烃可以分为单烯、双烯和环烯烃三类。

1. 单烯:单烯是指分子中只含有一个碳碳双键的有机烃,例如乙烯、丙烯等。

单烯的通式为CnH2n,其中n为双键相连碳原子的个数。

单烯通常是一类不饱和的化合物,由于其含有碳碳双键,因此也具有较高的活性。

2. 双烯:双烯是指分子中含有两个碳碳双键的有机烃,例如丁二烯、戊二烯等。

双烯的通式为CnH2n-2,其中n为双键相连碳原子的个数。

双烯也是一类不饱和的化合物,由于其含有两个碳碳双键,因此比单烯具有更高的化学活性。

3. 环烯烃:环烯烃是指分子中含有环状结构的碳碳双键的有机烃,例如环丙烯、环戊烯等。

环烯烃的通式为CnH2n,与单烯相似,但环烯烃由于含有环状结构,因此在结构上也具有一定的特殊性。

以上是有机烯烃在结构上的一些特点和分类,接下来我们将介绍有机烯烃的性质和合成方法。

二、有机烯烃的性质有机烯烃作为一类含有碳碳双键的化合物,具有一些特殊的物理和化学性质,下面将对其性质进行介绍。

1. 物理性质有机烯烃是一类无色、易挥发的液体,在常温下大多数为无色透明液体,具有较低的沸点和密度。

由于其不饱和结构,使得有机烯烃在化学性质上具有一定的活性,容易发生加成、氧化、还原等反应。

2. 化学性质有机烯烃具有一定的活性和化学反应性,主要表现在以下几个方面:(1)加成反应:有机烯烃容易发生加成反应,即双键上的π电子容易和其他化合物发生反应,形成新的分子。

例如,用氯化氢与乙烯作用,可生成氯乙烷。

(2)氧化反应:有机烯烃容易与氧气、酸性溶液等发生氧化反应,生成醇、醛、酮等产物。

例如,乙烯在空气中发生氧化反应,生成乙醛。

(3)还原反应:有机烯烃容易与还原剂发生反应,形成醇、醛、烃等产物。

例如,用氢气针对乙烯进行催化加氢反应,生成乙烷。

基础有机化学单烯烃

基础有机化学单烯烃

电负性:氢2.1,硼2.0,按马氏规则硼原子 加在含氢较多的双键碳上。 也有人认为,硼氢化反应的方向由立体因素
决定,与不对称的烯烃加成时,硼原子主要
加在位阻小的双键碳上。
硼氢化反应分三步进行,生成三烷基硼。
(BH 3)2 RCH CH 2 + 1 2
RCH CH2
RCH2CH 2BH 2
RCH CH2
反式烯烃比顺式稳定。
E
CH3CH2CH CH2
CH3 H CH3
H
C
C
CH3 H H
CH3
C C
CH3CH2CH2CH3 反应进程
氢化热/kJ· mol-1
CH2
C CH3
CH2CH3
119.2
CH3
C CH3
CHCH3
112.5
CH3
C
C
CH3
CH3 CH3
111.3
双键上取代基多的烯烃稳定。
4
1)
氧化反应
高锰酸钾(或OSO4)氧化
3 RC H C H 2
+ 2 KMnO 4 +4 H2O
碱性
或中性介质 3 R
CH CH 2 +2MnO 2
OH OH
+2KOH
顺式产物
紫红色的高锰酸钾溶液在反应中迅速褐色,可 用来鉴定不饱和烃。
KMnO4 OH -
H H OH OH
反应历程
O
KMnO 4
δ+
Cl
δ-
CH2 + HBr
CH3 Br
(3) 加硫酸
R CH CH2 + H OSO R 3H CH CH 3 OSO3H
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键形成
顶头)
重叠程度较大
电子云 轴对称,电子云集中在成 分布 键两原子之间,键轴上最
密集
键的性 可沿键轴自由旋转

较牢固:键能较大;
键的极性较小
键 不能单独存在 须与键共存于双键及叁键 p轨道平行重叠(肩并肩) 重叠程度较小
平面对称,分布在对称面的 上下两方,分布较分散,对 称面上密度最小(为零)
不能自由旋转 较活泼:键能较小;
键的极性较大
教学ppt
10
3-2 烯烃的同分异构和命名
1 烯烃的同分异构现象
(1) 构造异构
❖碳链异构
CH3C CH2 C H 3C H 2C H C H 2
CH3
1-丁烯
2-甲基丙烯
1-butene
2-methylpropene
❖位置异构
C H 3C H 2C H C H 2
1-丁烯 1-butene
CC
CH3CH2
CH(CH3)2
大基团在双键的同一侧,则为(Z)构型 大基团在双键的两侧,则为(E)构型
顺和Z、反和E 没有对应关系!
20
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次序规则
(1)双键碳原子所连接的原子或基团按原 子序数大小,把大的排在前面,小的排在后 面。同位素按相对原子质量大小次序排列。 例如:
> I B > r C > lS > P > O > N > C > D > H
反键轨道π* 2py
成键轨道π
φ-φ 2py
2py
E
2py
8
φ + φ 2py
2py
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π键的特点 ❖π键容易破裂,发生反应; ❖π键容易极化,发生反应; ❖双键键长0.134nm,比碳碳单键键长0.154nm短; ❖碳碳双键不能自由旋转。
9
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存在
键 可单独存在于分子中
原子轨道沿轴向重叠(头
CC
CH CH2 相当于 CH CH2
CC
CCH 相当于
C CH
23
CC
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sp2
2p 120º
5
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··
H
H
CC
H
H
{ C = C
sp2-sp2 σ键 2p-2p π键
π键
6
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❖分子中所有原子在同一平面上,键长和键角为
121.7°
H
H
117° C C
H
H
0.133nm
❖乙烯的分子模型
0.108nm
7
Kekulè模型
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Stuart 模型
❖π键的形成也可以用分子轨道法说明
CH2 CH
乙烯基 vinyl
C H 3C H C H
丙烯基(1-丙烯基) propenyl
C H 2 C H C H 2
烯丙基(2-丙烯基) allyl
CH2 C
CH3
异丙烯基(1-甲基乙烯基) isopropenyl
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18
(3) 顺反异构体的命名
H3C CH2
CH3
CC
H
H
顺-2-戊烯 cis-2-pentene
C H 3C HC H C H 311
2-丁烯 2-butene
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写出分子式为C5H10的烯烃的构造异构体:
H C 2 C H C H 2 C H 2 C H 3
H C 3C H C H C H 2 C H 3
CH3 H2C C CH2CH3
CH3
CH3 H3C C CH CH3
H3C CH CH CH2
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3
3-1 烯烃的结构
1 乙烯的结构
碳原子的sp2杂化轨道
基态
激发态
sp2杂化态
2p
2p
2p
2s
2s
sp2
1s
1s
1s
每个sp2杂化轨道含1/2 s 成分和 1/2 p成分。
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4
❖碳原子为sp2杂化,三个sp2杂化轨道同一平面上
成120º角,剩余一个2p轨道垂直于sp2轨道所在平
21
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次序规则
(2)当双键碳原子连接的基团的第一个原 子相同时,依次比较后面的原子。
(C H3)3 C>(C H3)2 C H>C H3 C H2 C H2 C H2>
C H3 C H2 C H2>C H3 C H2>H3 C
22
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次序规则
(3)当取代基为不饱和基团时,则把双键或三 键原子看作是它以单键和多个原子相连接。
H3C CH2
H
CC
相同的两个基团 在双键的同侧, 在名称前加“顺”
H3C
相同的两个基团在 双键的两侧,在名
称前加“反”
CH2 CH3
19
反-3-甲基-3-己烯
trans-3-methyl-3-he和E来自于德文Zusammen和Entgegen
H3C
CH2CH2CH3
12
教学ppt
(2) 顺反异构
H3C C
H
CH3 C
H
顺-2-丁烯
H C
H3C
CH3 C
H
反-2-丁烯
双键碳原子上,各连两个不相同的基团时,由于 双键不能自由旋转,在空间就会形成不同的1排3 列 方式,形成顺反异构体。
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H3 CC H2
H
CC
H3 C
H
H3 C
H
CC
H3 CC H2
H
如果有一个双键碳上连有两个相同的
第三章 单烯烃
Alkene
有机化学
教学ppt
1
主要内容
烯烃的结构、同分异构和命名; 烯烃的物理性质和主要化学反应; 烯烃亲电加成反应的历程和马氏规则; 乙烯氢和烯丙氢的含义和反应特点; 掌握烯烃的自由基加成反应。
重点难点
烯烃的系统命名法;
2
烯烃的亲电加成反应和马氏规则、氧化反应。
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❖含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃,单烯烃分 子中只有一个双键; ❖单烯烃的通式是CnH2n; ❖碳碳双键叫做烯键,是烯烃的官能团。
1- 丁烯
1-butene
C H 3 C 1H 3C 2HC 3H4CC 5 H 3
C H 3
4,4-二甲基-2-戊 烯
4,4-dimethyl-2-pentene
76 5 4 3
CH3CH2CHCH CCH3
CH2CH3
21
3-甲基-3-庚 烯
3-dimethyl-3-heptene
教学ppt
16
基团,则无顺反异构体
14
教学ppt
2 烯烃的命名
(1) 系统命名法 ❖选主链:选含双键的最长碳链作为主链; ❖编号:从靠近双键的一端开始,使表示双键位 置的数字尽可能小; ❖双键的位置要标明。 ❖英文名称中,将烷烃的词尾-ane改为烯烃的词15尾 -ene。
教学ppt
1
23 4
C H 2 C H C H 2C H 3
多烯烃的命名 母体——含有尽可能多双键的最长碳链
7 6 5 4 3 21
C H 3 C HC H C H 2C H 2CC H 2 C H 2 C H 2 C H 3
2-丙 基 -1,5-庚 二 烯 2-propyl-1,5-heptadiene
教学ppt
17
(2) 烯基的命名
❖烯烃去掉一个氢原子,剩下的基团叫烯基
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