有机化讲义学15
有机化学讲义
可加用括号表示基团的连H接H，以H 使H其进一步简化。
（4）骨H 架H式H—H—H省略凯库H勒–式C–中C的–CH–C–H
H–C–C–C–C–C–H HHHHH
H HH H–C–H
H CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 C–C–C–C
CH3(CH2)ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱCH3 C–C–C–C–C
CH3
弯曲键没有实现最大重叠，弯曲程度越大，稳定性 越差。弯曲键的结合力小于σ键大于π键。
600 109.50
1040
对环烷烃稳定性的解释——拜尔张力学说(1885年)
① 以正四面体角109.50成键，是最稳定的结构。 ②假设成环C原子共平面。那么，环的几何角和 109.50相差越大，则环越不稳定。 ③由于这种角度差而产生的复原力称作——角张力
一、杂化轨道理论
原子轨道：s
p
d
f
杂化——在成键过程中，能量相近的几个不同类型的
原子轨道重新组合成新轨道的过程。 ①杂化轨道的
s轨道 p轨道
sp杂化轨道 形状不同于原
1 +3
杂化 4 sp3
轨道
1 +2 1 +1
杂化 3 sp2 杂化 2 sp
②杂化轨道的 数量和原轨道 总数相等
2s
2p
杂化
sps杂ps2p杂化3杂化化2p2p
①协加均同成裂反：A应·：C·＝XB+C A–BAH· –+HBX·自－由AC基－BC－ X–A活+泼B ②异裂 A ·H· BX A+ + B-正过离渡子态、负离子 中间体
分由消步自除反由：－应基C：引－①发C的X－反+ 应A––—HBX—自由CX基＝+反CA应+ B+ HX
15_Horner-Wadsworth-Emmons Olefination哈佛有机化学讲义
Wadsworth, W. S., Jr. Org. React. 1977, 25, 73-253.• In 1958, Horner disclosed a modified Wittig reaction employing phosphonate-stabilized carbanions; the scope of the reaction was further defined by Wadsworth and Emmons.• Phosphonate -stabilized carbanions are more nucleophilic (and more basic) than the corresponding phosphonium ylides.• The by -product dialkylphosphate salt is readily removed by aqueous extraction.• Carbanion -stabilizing group (W) at the phosphonate-substituted carbon is necessary for elimination to occur, nonstabilized phosphonates (W = R or H) afford stable p -hydroxyphosphonates.• In contrast to phosphonium ylides, phosphonate -stabilized carbanions are readily alkylated:Horner, L.; Hoffmann, H. M. R.; Wippel, H. G. Chem. Ber. 1958, 91, 61-63.Horner, L.; Hoffmann, H. M. R.; Wippel, H. G.; Klahre, G. Chem. Ber. 1959, 92, 2499-2505. Wadsworth, W. S.; Emmons, W. D. J. Org. Chem. 1961, 83, 1733-1738.• The ratio of olefin isomers is dependent upon the stereochemical outcome of the initial addition and upon the ability of the intermediates to equilibrate.MyersHorner-Wadsworth-Emmons OlefinationChem 215Reviews:Mechanism:CO 2EtO O(EtO)2POEt 2. 1. NaH, DME, 23 °C-------------------- ACyclohexanone,23 °C, 15 min.+ (EtO )2PO 2Na• Phosphonate anion addition to the carbonyl is rate determining(determined for olefination of aromatic aldehydes employing sodium ethoxide): Larsen, R. O.; Aksnes, G. Phosphorus Sulfur 1983, 15, 219-218.70%O O 1. NaH, DME O O (EtO )2POEt 2. n -BuBr, 50 °C (日°协OEt 2. CH 2O1. NaH, DME-------------- A O H'C ^^^^ff^OEtCH 2 60%, two steps• Direct interconversion of intermediates1E ,Zor 2E ,Zis possible when R ''= H:Lefebvre, G.; Seyden-Penne, J. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1970, 1308-1309.CH 3Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927. Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev. 1974, 74, 87-99.Kelly, S. E. In Comprehensive Organic Synthesis, Trost, B. M. and Fleming, I. Ed.; Pergamon: Oxford, 1991, Vol. 1, pp. 729-817.Walker, B. J. In Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis ; Cadogan, J. I. G., Ed.; Academic Press: New York, 1979, pp. 155-205.HOMR'A^W (RO)2(O)P R'' 1EO P(OR)2O M2ER' R'')=(HW (E )-alkeneApplications in Natural Product Synthesis: Nicolaou, K. C.; Harter, M. W.; Gunzner, J. L.; Nadin, A. Liebigs Ann./Recueil 1997, 1283-1301.Asymmetric Wittig-Type Reactions: Rein, T.; Reiser, O. Acta. Chem. Scand. 1996, 50, 369-379.O(RO )2P W M + R''rate- determiningstepDirect interconversion possible if R'' = HDevelopment and General Aspects:• Olefin synthesis employing phosphonium ylides was introduced in 1953 by Wittig and Geissler.Wittig, G.; Geissler G. Liebigs Ann. 1953, 580, 44-57.W = CO 2一, CO 2R,CN, aryl, vinyl,SO 2R, SR, OR, NR R'HOM F人W _ HR'' P(O)(OR )2OP (OR )22O M2Z1Z R' W)=(H R''(Z )-alkeneCorey, E. J.; Kwiatkowski, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5654-5656.R'CHOW R'Acidity of Stabilized Phosphonates in DMSO:Acylation of Alkylphosphonate Anions:O(EtO)2P W Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res . 1988, 21, 456-463.; Bordwell, F. G. Unpublished results. (/DavidEvans.html)W p K a CN 16.4 • Phosphonium salts are considerably more acidic than the CO 2Et18.6 corresponding phosphonates:Cl26.2 (Ph 3P +CH 2CN)Cl -: p K a = 6.9 Ph 27.6(Ph 3P +CH 2CO 2Et)Cl -: p K a = 8.5SiMe 3 28.8 Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,968-972.• The synthesis of p -ketophosphonates from a -haloketones by the Michaelis-Arbusov reaction is impractical due to competing formation of dialkyl vinyl phosphates by thePerkow reaction:Cl(EtO)3PCH3 100 °C（日掃项而Cl3CH2O 八 CH 3 (EtO)3P Cl- EtCl ----AOCH 2(EtO)2POCH 3:Bhattacharya, A. K.; Thyagarajan, G. Chem. Rev. 1981, 81, 415-430.:• p -ketophosphonates are prepared by acylation of alkylphosphonateanions:Preparation of phosphonates: Michaelis-Arbusov Reaction:Review: Bhattacharya, A. K.; Thyagarajan, G. Chem. Rev. 1981, 81, 415-430. O (EtO)2P CH 31. n-BuLi,THF,-60 °C 2. CuI 3. OH 3CCH 3ClA (EtO)2P 86%OOP(OEt)3OEt -------- >CH3 reflux O O(曰°)3P OEt BrCH 3-EtBr O O---- A (EtO)2P CH 359%OEt Arbusov, A. E.; Durin, A. A. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46, 295. Michaelis-Becker Reaction: Worms, K. H.; Schmidt-Dunker, M. In Organic Phosphorus Compounds; Kosolapoff, G. M. and Maier, L. Ed.; Wiley: New York, 1976, Vol. 7, pp. 27-28. Muller, E. (ed.) Methoden der Organishen Chemie (Houben-Weyl); George Theime Verlag: Stuttgart, 1964, Vol 12/1, p. 446. O 1. Na, hexaneO O (EtO)2P H(EtO)2P2. ClCH 2CO 2EtOEt58%Kosolapoff, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 1103-1105.:Mathey, F.; Savignac, P. Tetrahedron, 1978, 34, 649-654.:Phosphonate Ester Interchange:O OPCIPCl5(MeO)2POM e ----------OMe0 T 75 °COO %P F 3CCH 2OH O OOMe DIPEA, PhH (CF 3CH 2O)2p3OMeF 3CCH 2OH 40%, two stepsStill, W.C.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405-4408.:Bodnarchuk, N. D.; Malovik, V. V.; Derkach, G. I. Zh. Obshch. Khim. 1970, 40, 1210.:Ester Interchange:O O(i -PrO)2POMe (-)-menthol94%CH 3CH 3O Ocat. DMAP (i -PrO )2P^x^ toluene, reflux:• The use of isopropyl phosphonates minimizes alkoxy exchange atphosphorus.:Hatakeyama, S.; Satoh, K.; Kuniya, S.; Seiichi, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2713-2716.。
《有机化学的发展与应用》 讲义
《有机化学的发展与应用》讲义一、有机化学的起源有机化学这门学科的起源，可以追溯到古代。
当时，人们就已经开始从动植物中提取一些有用的物质，比如从植物中提取香料和药物。
但那时候，对于这些物质的认识还非常肤浅，更多是基于经验和实践。
直到 18 世纪，瑞典化学家舍勒首次从有机酸中分离出了纯净的有机酸，这标志着有机化学开始逐渐成为一门独立的学科。
然而，在那个时期，科学界普遍存在一种错误的观点，即认为有机物质是由一种神秘的“生命力”所创造的，无法在实验室中通过无机物质合成。
这种观点一直持续到 19 世纪，德国化学家维勒的一个重要发现打破了这一传统观念。
维勒通过实验成功地从无机物质合成了尿素，这一成果有力地证明了有机物质和无机物质之间并没有不可逾越的界限，为有机化学的发展开辟了新的道路。
二、有机化学的发展历程19 世纪中叶，随着分析技术的不断进步，越来越多的有机化合物被分离和鉴定出来。
德国化学家李比希建立了有机元素定量分析方法，这使得对有机化合物的组成和结构的研究变得更加精确和深入。
在这个时期，有机化学的理论也取得了重要的突破。
凯库勒提出了苯的环状结构学说，这一学说对于理解芳香族化合物的结构和性质具有重要意义。
同时，随着化学价键理论的发展，人们对有机化合物分子结构的认识也越来越清晰。
20 世纪以来，有机化学进入了一个飞速发展的时期。
物理化学方法的引入，如光谱学、色谱学和 X 射线衍射技术等，为有机化合物的结构鉴定和反应机理的研究提供了强大的工具。
同时，有机合成化学也取得了巨大的成就，许多复杂的天然产物和具有特殊功能的有机分子被成功合成出来。
在这一时期，有机化学的研究领域不断拓展，从传统的有机合成、结构鉴定和反应机理研究，扩展到了生物有机化学、材料有机化学和绿色有机化学等新兴领域。
三、有机化学的应用领域1、医药领域有机化学在医药领域的应用非常广泛。
许多药物都是有机化合物，通过有机合成的方法可以制备出具有特定疗效的药物分子。
哈佛大学高等有机化学讲义Lecture15
favored O R Me disfavored R
H N R
O Li H
‡ Me R
OLi
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me R
OH
O
OH
Me O
O
O
O O
LDA, TMSCl Et3N
Me
LM–NR2
O Me H Li R H N R
OMe OMe
O NEt2
O Et2N Me Me Et 92% (E:Z = 98:2) OH Me
CH3C(NMe2)(OMe)2
O NEt2
H H
s Compare the two variants:
Me S OH
60% Hg(OAc)2, EVE
OEt
CH3C(OEt)3 CH3CH2CO2H (cat) 138oC
O O O O O
+ π2s]
π*
light
π*
new HOMO
C C
bonding
X
[2+2]
O O
[4+2]
O O
bonding
C T
s The related reaction of 2 ethylenes is nonconcerted: [2 + 2] cycloaddition
Y Y Y
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D. A. Evans
Cycloaddition Reactions: Part–1
s Other Reading Material:
兰州大学《有机化学》PPT课件：15 胺
Xiezx -Lzu2内容一、胺的分类、命名和结构二、胺的物理性质三、胺的碱性四、胺的制备五、胺的反应Xiezx -Lzu3根据在氮上的取代基的数目，胺可分为：一级(伯)，二级(仲)，三级(叔)胺, 四级(季)铵盐。
(一) 胺的分类RNH 2RR 1NHRR 1R 2NRR 1R 2R 3N +Cl -(注意：与伯、仲、叔醇有别)一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu4大多数胺具有特殊的生物活性，可作为药物使用。
HOHONH 2HOHONHOHCH 3HNNH多巴胺(升压药,似肾上腺素)肾上腺素（治疗支气管性气喘）哌嗪(治疗蛔虫病)吗啡可待因海洛因一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu5NHHHN（1）氨和胺中的N 是不等性的sp 3杂化，未共用电子对占据一个sp 3杂化轨道。
（2）随着N 上连接基团的不同，键角大小会有改变。
(二) 胺的结构一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu6NR 1N R 1R 2R3R 3R 2ΔE = 25k J/mol (室温下互变速度为2×1011次/秒)C 6H 5 N C 2H 5CH 3CH 2CH=CH 2+已拆分出一对季铵盐对映体。
（3）当氮与三个不同基团相连时，有一对对映体。
一、胺的分类、结构和命名(二) 胺的结构Xiezx -Lzu7（三) 胺的命名CH 3NH 2NH 2NCH 2CH 3CH 3methylamine aniline cyclopropylethylmethylamine甲胺苯胺甲基乙基环丙胺1. 普通命名法：可用胺为官能团，如：一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu8选含氮最长的碳链为母体，称某胺。
N 上其它烃基为取代基，并用N 定其位N ,N -diethyl-3-methyl-2-pentanaimeN ,N -二乙基-3-甲基-2-戊胺2. IUPAC 命名法：CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3N(C 2H 5)2甲胺N ,4-二甲基-N -乙基苯胺CH 3NH 2NH 3CCH 3C 2H 5methylamineN -ethyl-N ,4-di ethylbenzenamine一、胺的分类、结构和命名（三) 胺的命名Xiezx-Lzu9CF 3CF 3NH 22,5-bis(trifluoromethyl)benzenamine2,5-双(三氟甲基)苯胺一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu103. 胺盐和四级铵化合物的命名：CH 3NH 2HClmethylamine hydrochloride甲胺盐酸盐乙胺醋酸盐Tetraethylammonium bromide Tetraethylammonium hydrooxide溴化四乙铵氢氧化四乙铵CH 3CH 2NH 2HOAc ethylamine acetateCH 3CH 2-N-CH 2CH 3 Br -+CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2-N-CH 2CH 3 OH -+CH 2CH 3CH 2CH 3一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu11低级胺为气体或易挥发性液体，沸点低于醇，且：伯胺〉仲胺〉叔胺（前二者分子间能形成氢键）高级胺为固体；芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体；胺具有特殊的气味；胺能与水形成氢键，含6-7个碳原子的低级胺能溶于水。
1-15专题十五 有机化学基础(选修)(50张ppt)
命 题 分 析
(9) 溴水或Br2的CCl4溶液 是不饱和烃加成反应的条件。 O2或CuOH2 (10) ――→ 是醛氧化的反应条件。 或AgNH32OH
专 题 限 时 训 练
第一部分
专题十五
第24页
名师伴你行 ·高考二轮复习 ·化学
2．有机推断题的解题思路
考 情 分 析
满 分 规 则
专 题 限 时 训 练
种、3 种、3 种。
第一部分
专题十五
第 6页
名师伴你行 ·高考二轮复习 ·化学
3．有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法
考 情 分 析
(1)甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子中的 H 原子若被其他原 子如 C、O、Cl、N 等取代，则取代后的分子立体构型基本不变。
满 分 规 则
满 分 规 则
命 题 分 析
专 题 限 时 训 练
第一部分
专题十五
第30页
名师伴你行 ·高考二轮复习 ·化学
(6)L 是 D 的同分异构体，可与 FeCl3 溶液发生显色反应，1
考 情 分 析
mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应，L 共有________ 种；其中 6 核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为
专 题 限 时 训 练
第一部分
专题十五
第11页
名师伴你行 ·高考二轮复习 ·化学
[名师推荐价值题]
考 情 分 析
1．(2017· 北京卷)我国在 CO2 催化加氢制取汽油方面取得突 破性进展，CO2 转化过程示意图如下：
满 分 规 则
命 题 分 析
专 题 限 时 训 练
第一部分
基础有机化学讲义
一、有机化学的定义
有机化学这个名词是在1806年由瑞典化学家 J. Berzelins首先提出来的。意思是指“有生机之物”。
基础有机化学讲义
2. 人们认识到，有机物与从矿石、金属盐等物质
在组成、结构上有很大的区别。
3. 当时人们对生命现象的本质没有认识，认为有
机物只能在生物细胞中受一种特殊力量的作用
才能产生出来，是“生命力”创造的。
1828年，德国化学家F.Wohler发现无机 物氰酸银很容易转化为尿素。
AgOCN NH4Cl
NH4OCN + KCl
NH4OCN
H2NCNH2 O 基础有机化学讲义
=
1845年，德国人H.Kolber合成了醋酸。 他从C + S开始经5步反应得到了产物。
C+Sபைடு நூலகம்
一、有机化学的定义 二、有机化合物的特征 三、有机化合物的结构
1 共价键 2 共价键的饱
五、有机化合物的反应
1 异裂反应 2 均裂反应 3
和性和方向性 3 杂化轨道
四、有机化合物的分类
六、过渡态理论与 Hammond假定
1 按骨架分类 2 按官能团分类
七、酸碱的概念
1 Bronsted-Lowry酸碱定义 基础有机化2学讲L义ewis 酸碱定义
基础有机化学讲义
3d
3P
3S
2S
2P
1S
电子的填充顺序为：
1S22S22PX22PY22PZ23S23P………..
C. 洪特规则 电子尽可能分占不同的轨道，且自旋平行。
基础有机化学讲义
C: 1S22S22PX12PY12PZ0
碳原子有两个特点：
1 必须失去或接受4个电子，才能达到稳定的 电子构型，但这都很不容易。 2 碳是第四族中最小的原子，外层电子总的说 来少，原子核对外层电子控制得更强一些。
高中化学竞赛有机化学要义精讲讲义
奥林匹克竞赛有机化学要义精讲一.有机物系统命名法根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则，按各类化合物分述如下。
1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。
从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。
例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。
我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。
例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。
2．单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。
卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。
编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。
例如，3．多官能团化合物（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。
官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
例如，（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。
例如：（3）杂环从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。
例如：4．顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。
相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。
例如，（2）Z，E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。
按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。
次序规则是：（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；（Ⅳ）重键分别可看作（Ⅴ）Z优先于 E，R优先于S。
有机化学课件15
教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社
第十五章 硝基化合物和胺
第十五章 硝基化合物和胺
作业（P387）
1（5、6、7、8、9、10） 2（3、4、5、6、7） 3（1、3） 5（1、2、3、4） 6、 7（4、6、7） 8（2、3、4、6、8、10*）提示：第10小题由于硝 基苯不发生傅克反应，故要求选择合适的酰卤化合 物与苯发生傅克反应。 11。
• 硝基氯苯的水解反应历程——（加成-消除反应）： 第一步：亲核试剂与苯环生成碳负离子(迈森海默络合物)
• 硝基通过诱导
效应和共轭效应， 使苯环上的邻、 对位上的电子云 密度降低。
• 硝基的存在 降低了硝基氯 苯在芳香族亲 核取代过程中 形成中间体的 能量。
第二步：碳负离子硝去一个氯离子恢复苯环的结构：
乙酰化
溴化
水解
使苯胺活 性降低！
（2）硝化——注意硝酸的氧化作用和氨基的保护
例1——间位取代反应
间位取代反应, 注意条件
例2——对位取代反应
氨基的 保护
（3）磺化——“内盐”
逆，氧化会带来苯
环的破裂！
例2
•补充
注意：2个基团的变化
(2) 催化加氢----工业上由硝基化合物制取胺 • 该反应是在中性条件下进行,对于那些带有酸性和 碱性条件下易水解基团的化合物可用此法还原.
(3) 在不同介质中还原得到不同的还原产物 • 酸性条件下中间体的生成:
• 在中性条件下还原,很容易停留在 N-羟基苯胺 • 在不同碱性条件下,可得到不同的还原产物:
•在不同碱性条件下,可得到不同的还原产物:
Na3AsO3
Fe + NaOH
有机化学概述培训讲解
氢的特性
总结词
氢是构成有机物的重要元素，主要参与形成烃类物质。
详细描述
氢原子在有机物中主要与碳原子结合形成烃类物质，如烷烃、烯烃、芳烃等。 氢原子在有机反应中也有重要作用，如烷基化反应和脱氢反应等。了解氢的特 性和反应规律有助于理解有机物的结构和性质。
碳氢键
总结词
碳氢键是有机物中最常见的化学键之一，具有较高的稳定性和反应活性。
20世纪初，随着量子力学的兴起，人们开始从分子轨道的角度研究有机化合物的结 构和性质，推动了有机化学的发展。
有机化学的重要性
有机化学在化学工业中占有重 要地位，涉及到农药、医药、 染料、香料等众多领域。
有机化学在生命科学领域中也 有着重要的作用，如生物体内 的酶、激素和细胞膜等都涉及 到有机化合物。
催化剂和催化反应体系不断涌现，提高了有机合成的效率和选择性。
02
酶催化
酶作为一种生物催化剂，具有高度选择性、高效性和环保性，通过基因
工程和蛋白质工程技术改造酶，可以拓展酶在有机合成中的应用范围。
03
组合合成
组合合成是一种高通量的合成方法，通过组合不同化学反应和条件，快
速筛选出有效的合成路径，为复杂有机化合物的合成提供了新的思路。
绿色溶剂
传统有机合成中使用的有机溶剂对环境有较大的危害，绿色溶剂如水、离子液体等具有低毒或无毒、可回收利用等优 点，可以替代传统有机溶剂，降低对环境的负面影响。
绿色合成方法
开发新的绿色合成方法是实现有机合成绿色化的重要途径，如光催化、电催化、超声波催化等绿色合成 方法，可以降低能耗和资源消耗，提高合成效率和产率。
详细描述
在取代反应中，一个原子或基团被另一个原子或基团所替换 ，生成新的有机化合物。这种反应通常涉及碳原子上的氢原 子被其他基团所取代，例如烷烃中的氢原子被卤素取代。
《有机化学第四版》习题答案和课件 第15章__有机含氮化合物
15.2.1 胺的分类和命名
命名： ① 习惯命名法：适用于简单胺。
CH3NH2
¬« ¡©
(CH3CH2)2NH
¡¡© « ¡« ª©
NH2
(HOCH2CH2)3N
¡¡¡© «
② 系统命名法：适用于复杂胺。
CH3 NH2 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
2-¡¡-4-©¡¡¡ ¬ù ªù é
Zn+NaOH
NH2
¡¡ª ¡ Zn+NaOH
NH-NH
¡¡¡¡ª ¡
第十五章 有机含氮化合物 ③ 选择性还原
or NH4HS ¡ 4)2S2 (NH
Na ¡ 2S2 ¡
NH2 NH2
O2N NO2
OH NO2 NO2
Fe+HCl
NO2 NO2
(NH4)2S
NH2 NO2
OH
OH NO2
Na2S C2H5OH,
第十五章 有机含氮化合物 15.1.4 芳香族硝基化合物的化学性质 (1) 还原 硝基化合物被还原的最终产物是胺。还原剂、介质不同时，还原产物不同。
NO2
[H]
NO
[H]
NHOH
[H]
NH2
硝基苯
亚硝基苯
[H]
N-羟基苯胺
苯胺
[H] ：LiAlH4 , H2/Cu , H2/Pt , Fe+HCl , SnCl2+HCl
第十五章 有机含氮化合物 15.1 芳香族硝基化合物 芳环上的一个或多个氢原子被硝基取代后的化合物为芳香族硝基 化合物。例如：
CH3 NO2 CH(CH3)2 2-硝基-4-异丙基甲苯 O 2N NO2 2,4，6-三硝基甲苯 (TNT) 2-硝基萘 CH3 NO2 NO2
《认识有机化学》 讲义
《认识有机化学》讲义一、什么是有机化学在我们的日常生活中，有机化合物无处不在。
从我们吃的食物，如面包、水果、肉类，到穿的衣服，如棉质衬衫、聚酯纤维的运动服，再到使用的各种塑料制品、药品、燃料等等，无一不与有机化学密切相关。
那么，究竟什么是有机化学呢？简单来说，有机化学就是研究有机化合物的结构、性质、合成、反应以及它们之间相互转化规律的一门科学。
有机化合物，通常是指含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等，由于它们的性质与无机化合物相似，通常被归类为无机化合物。
而大多数含碳的化合物，如甲烷、乙醇、乙酸等，则是有机化合物的典型代表。
二、有机化合物的特点1、结构复杂多样有机化合物的结构种类繁多，这是因为碳原子能够通过共价键与其他原子形成多种不同的连接方式。
碳原子不仅可以与氢原子结合，还可以与氧、氮、硫、磷等多种原子结合，形成直链、支链、环状等各种结构。
例如，在烃类化合物中，就有烷烃、烯烃、炔烃等不同的类型，它们的性质也因结构的不同而有很大差异。
2、易燃性许多有机化合物具有易燃的特点。
这是因为它们通常含有较多的碳氢结构，在一定条件下能够与氧气发生剧烈的氧化反应，释放出大量的能量。
3、溶解性差异大有机化合物在不同溶剂中的溶解性各不相同。
有些有机化合物易溶于水，如乙醇、乙酸等；而有些则难溶于水，易溶于有机溶剂，如苯、四氯化碳等。
三、有机化学的研究内容1、有机化合物的结构测定确定有机化合物的结构是有机化学研究的重要任务之一。
通过各种分析方法，如红外光谱、核磁共振、质谱等，我们可以了解有机化合物中原子的连接方式、官能团的种类和位置等信息，从而准确地确定其结构。
2、有机合成有机合成是有机化学的核心内容之一。
它旨在通过设计合理的合成路线，从简单的原料出发，合成出具有特定结构和功能的复杂有机化合物。
有机合成不仅在化学研究中具有重要意义，也在药物研发、材料科学等领域发挥着关键作用。
3、有机反应机理研究有机反应的机理可以帮助我们深入理解有机化学反应的本质。
《认识有机化学》 讲义
《认识有机化学》讲义一、什么是有机化学当我们谈到化学这门学科时，其中一个重要的分支就是有机化学。
那有机化学到底是什么呢？简单来说，有机化学就是研究有机化合物的结构、性质、合成以及它们之间相互转化规律的一门科学。
有机化合物，就是那些含有碳元素的化合物，当然，一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳和碳酸盐等，通常不被认为是有机化合物。
为什么我们要专门研究有机化合物呢？这是因为有机化合物在我们的生活中无处不在。
从我们吃的食物，如碳水化合物、蛋白质和脂肪，到我们穿的衣服，如棉花（纤维素）和聚酯纤维，再到我们使用的药物、塑料、燃料等等，都与有机化合物密切相关。
二、有机化合物的特点有机化合物有着许多独特的特点。
首先，有机化合物的种类极其丰富。
碳原子能够与其他原子形成多种不同的化学键，而且碳原子之间还能相互连接形成长链、支链和环状结构。
这种多样性使得有机化合物的种类远远超过了无机化合物。
其次，有机化合物的结构复杂。
它们不仅有原子之间的连接方式，还有空间的构型。
比如，有些分子存在同分异构体，即具有相同的化学式，但结构不同，性质也有所差异。
再者，有机化合物的反应通常比较复杂。
它们的反应条件、反应历程和产物都受到多种因素的影响，如温度、溶剂、催化剂等。
三、有机化合物的结构要深入理解有机化学，就必须掌握有机化合物的结构。
有机化合物的结构可以从几个方面来描述。
价键理论是基础，它解释了碳原子与其他原子之间如何通过共用电子对形成化学键。
分子的构型和构象也是重要的概念。
构型指的是分子中原子在空间的固定排列方式，而构象则是由于单键的旋转而产生的分子的不同形态。
了解官能团对于研究有机化合物的性质至关重要。
官能团决定了化合物的主要化学性质，比如羟基（OH）使化合物具有醇的性质，羧基（COOH）使化合物具有羧酸的性质。
四、有机化合物的性质有机化合物的性质包括物理性质和化学性质。
物理性质方面，有机化合物的熔点、沸点、溶解度等都与其分子结构和分子间作用力有关。
人教版高中化学必修第2册精品讲义 第15讲 认识有机化合物(上)(学生版)
一、有机化合物的定义和通性1．定义：机化合物主要是由碳元素、氢元素组成，是一定含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物、硫化物、碳酸、碳酸盐、氰化物、硫氰化物、氰酸盐、碳化物等物质。
2．通性：大多数有机物熔点较低，难溶于水，易溶于有机溶剂；易燃烧，受热易分解；发生化学反应较复杂，常伴有副反应发生（故方程式书写一般用“→”）。
思考与交流知识精讲模块一有机物中碳原子的成键特点知识导航第15讲认识有机化合物（上）二、碳原子的成键特点碳原子最外层有4个电子，在化学反应中不易失去或得到电子，通常与H、O、S、N等非金属原子以共价键的成键方式形成共价化合物。
三、碳原子的成键数目有机化合物中，每个碳原子都与其他原子形成4个共价键。
四、碳原子的成键方式1．成键的类型：碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键。
2．碳骨架形式：碳原子之间可构成链状结构，也可构成环状结构。
思考与交流请结合下图显示的4个碳原子相互结合的几种方式，分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。
（1）写出甲烷的电子式。
（2）从化学键的形成角度来看，甲烷属于什么化合物？这反映了碳原子成键时的什么特点？模块二烷烃的结构知识精讲一、甲烷结构的表示方法分子式电子式结构式空间构型球棍模型空间充填模型CH4甲烷分子中5个原子不在同一平面上，而是形成了正四面体的空间结构。
4个C —H键的键长、键能、键角均相同，键角为109°28′。
二、烃的概念烃：（碳氢化合物）只含有碳、氢两种元素的有机物。
三、烷烃的概念与通式1．烷烃的概念：烃分子中碳原子之间都以碳碳________结合成_______，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃。
2．烷烃的通式：____________________，符合通式的一定是烷烃。
四、烷烃的命名烷烃C n H2n+2的命名实例n≤10时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、C4H10的名称为___________思考与交流：根据碳原子的成键特点，试着写出戊烷的结构。
《有机化合物的结构与性质》 讲义
《有机化合物的结构与性质》讲义一、有机化合物的定义与范畴在化学的领域中，有机化合物占据着举足轻重的地位。
那么，究竟什么是有机化合物呢？简单来说，有机化合物就是含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等除外。
有机化合物的范畴极其广泛，从我们日常生活中常见的甲烷、乙醇，到复杂的生物大分子如蛋白质、核酸等，都属于有机化合物的范畴。
它们不仅构成了生命的基础，也在工业、农业、医药等众多领域发挥着至关重要的作用。
二、有机化合物的结构1、碳原子的特性碳原子在有机化合物的结构中起着核心作用。
这是因为碳原子具有独特的电子结构，能够形成四个共价键。
这种四价的特性使得碳原子能够与其他原子以多种方式结合，从而构建出丰富多样的分子结构。
例如，碳原子可以与氢原子形成碳氢（CH）键，与氧原子形成碳氧（CO）键，与氮原子形成碳氮（CN）键等等。
而且，碳原子之间还可以相互连接，形成直链、支链、环状等不同的结构。
2、共价键的类型在有机化合物中，常见的共价键包括单键、双键和三键。
单键是由一对电子形成的，如乙烷中的碳碳单键（CC）。
双键则是由两对电子形成，例如乙烯中的碳碳双键（C=C）。
三键由三对电子形成，像乙炔中的碳碳三键（C≡C）。
不同类型的共价键具有不同的性质。
单键通常比较稳定，能够自由旋转；而双键和三键则相对活泼，存在一定的反应性。
3、官能团官能团是决定有机化合物性质的关键结构单元。
常见的官能团有羟基（OH）、羧基（COOH）、氨基（NH₂）、醛基（CHO）、酮基（CO）等。
例如，含有羟基的化合物通常具有亲水性，能与水发生一定的相互作用；而含有羧基的化合物往往具有酸性，能够发生酸碱反应。
4、同分异构体同分异构体是指具有相同分子式但结构不同的化合物。
它们可以分为构造异构体和立体异构体。
构造异构体是由于原子连接顺序不同而产生的。
比如正丁烷和异丁烷，它们的分子式都是 C₄H₁₀，但碳链的结构不同。
立体异构体则是由于原子在空间的排列方式不同而导致的。
北京大学裴伟伟有机化学讲义Chapter15
eg 2：
O
CH3 + CH2O + (CH3)2NH
HCl, H 2O
O
O
CH3
+ (CH3)2NCH2
CH3
CH2N(CH3)2
67 %
33 %
eg 3
2 在芳、杂环上引入氨甲基
OH
O + CH2O + N
H+
H
CH2 N OH
eg 4：
N
N
+ CH2O + HN(CH3)2
H
H2O
CH2N(CH3)2
CH3CCH3 + CH2O + Me2NH HCl 曼尼希反应 CH3CCH2CH2N(CH3)2 HCl
CH3I
胺的甲基化反应
O
+
CH3CCH2CH2N(CH3)3I -
OH形成四级铵碱
O CH3CCH2CH2N(CH3)3OH -
霍夫曼消除
O CH3CCH=CH2
2 醇醛缩合法 3 由α-卤代酮制备
95 %
3 若受体的共轭体系进一步扩大，也可以制备1,7官能团化合物。
O CH3CH=CH-CH=CH-COCH 3 + CH2(COOC2H5)2 碱
54 32 1
CH3-CH-CH=CH-CH 2COOCH3 +
C6 H(C7OOC2H5)2
1,6-加成产物 (72 %)
21
3 CH2COOCH3
第十五章 缩合反应
exit
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 第六节 第七节
本章提纲
曼尼期反应--氨甲基化反应 麦克尔加成反应 鲁宾逊缩环反应 魏悌息反应和魏悌息--霍纳尔反应 浦尔金反应和脑文格反应 达参反应 安息香缩合反应和二苯乙醇酮重排
史达清有机化学讲义
史达清有机化学讲义【原创版】目录1.史达清有机化学讲义简介2.有机化学的基本概念3.史达清对有机化学的贡献4.史达清有机化学讲义的价值正文一、史达清有机化学讲义简介《史达清有机化学讲义》是一部关于有机化学的经典教材，由我国著名化学家史达清教授编著。
本书系统地介绍了有机化学的基本概念、原理和方法，同时结合实际应用，为读者提供了丰富的实例。
全书共分十章，内容包括烃、卤代烃、醇醚、酸碱、酯、酮、胺等有机化合物的结构、性质、合成和反应机制。
二、有机化学的基本概念有机化学是研究碳和它的化合物的科学。
有机化合物主要包括烃（如烷烃、烯烃、炔烃等）、卤代烃、醇、醚、酸、酯、酮、胺等。
有机化学的研究对象复杂多样，因为它们具有丰富的结构和性质。
三、史达清对有机化学的贡献史达清教授是我国有机化学领域的杰出代表，他在有机化学的教学和科研方面做出了卓越贡献。
史达清教授曾先后担任南京大学、北京大学等著名高校的化学教授，为我国有机化学人才培养做出了巨大贡献。
此外，他还发表了多篇学术论文，为有机化学领域的发展做出了贡献。
四、史达清有机化学讲义的价值《史达清有机化学讲义》具有以下几方面的价值：1.系统性：本书对有机化学的基本概念、原理和方法进行了系统阐述，帮助读者建立起完整的有机化学知识体系。
2.实用性：书中提供了丰富的实例，使得抽象的理论变得生动形象，便于读者理解和应用。
3.启发性：史达清教授在书中分享了他多年的教学经验和研究心得，对启发读者的思考和创新具有重要意义。
4.权威性：作为我国有机化学领域的权威专家，史达清教授的观点和见解具有很高的权威性，对读者具有指导意义。