水溶性苝系衍生物荧光探针识别金属离子的光物理机制计算研究
水溶性聚合物荧光探针的研究及应用
水溶性聚合物荧光探针的研究及应用随着科技的不断发展，人们对于生命科学的研究日益深入，而荧光探针作为一种重要的生物分析工具，其在生物荧光成像、细胞和分子检测等方面的应用也越来越广泛。
本文将着重介绍一类新型的荧光探针——水溶性聚合物荧光探针的研究及应用。
一、水溶性聚合物荧光探针的基本原理水溶性聚合物荧光探针是一种以聚乙烯醇（PVA）、聚丙烯酰胺（PAA）等为基础材料，通过嵌入各种功能基团或荧光染料来制备的水溶性聚合物复合体系。
这些功能基团或荧光染料可以改变聚合物的性质，并赋予其一定的荧光性能。
例如，丙烯酰胺环可以被用作荧光染料的基团，而金属离子配合物可以赋予聚合物一些特殊的光学性质，从而实现对于细胞、DNA、蛋白质等物质的检测和成像。
二、水溶性聚合物荧光探针的应用1. 生物标记水溶性聚合物荧光探针在生物标记方面具有很大的应用潜力。
如聚乙烯醇上引入草酸根基团，可通过金属离子修饰，用于荧光成像和pH值测定。
而聚丙烯酰胺上引入受体分子，如多肽等，可以实现对细胞和蛋白质的标记。
2. 分子检测水溶性聚合物荧光探针还可以用于分子检测，如DNA检测。
例如，引入吡啶、吡啶卟啉等结构单元的荧光探针，可以识别DNA中的特定链段，从而实现DNA检测和成像。
3. 荧光成像水溶性聚合物荧光探针在荧光成像方面也有很大的优势。
因为它们具有良好的水溶性和低毒性，可以直接加入细胞内，成为对生命存在非常友好的分子探针。
同时，它们也具有更高的稳定性和更好的化学反应性，使其在成像方面具有很大的潜力。
4. 临床检测水溶性聚合物荧光探针还可以用于临床检测。
如通过荧光标记抗体，可以代替传统的放射性同位素标记技术，用于癌症诊断和治疗。
三、未来展望目前，水溶性聚合物荧光探针作为一种新型的荧光探针，虽然在一些方面已经展现出巨大的优势，但仍需要进一步的研究和应用。
未来，我们可以期待这类探针在生物成像、细胞和分子检测、药物研发等方面有更多地应用，同时也需要把功能单元与纳米材料等其他前沿科技相结合，以提高探针的敏感性和选择性。
水溶性苝二酰亚胺类衍生物pH荧光探针的合成及表征
氧化 钠 、 酸等 均 为市 售 分 析纯 。茈 四酸 酐 与 Ｌ 盐 ．
天 冬氨酸 购 于 Ａ ｌ ｃ ｈｒ ｈ公 司 ， ｉ 为分 析纯 。实 验用 水 为二 次蒸 馏 水 。
＝ 验 中 使用 的测 试 仪 器 主要 有 ： ａ ａ ｎ ｖ 多 ＝ Ｖ ｒ ｎＩｏａ ｉ
４ ０ Ｍｔ ０ ｔ ｚ核磁 共 振 谱 仪 ； 布鲁 克 Ｔ Ｎ Ｏ ２ Ｅ Ｓ Ｒ ７型 傅
言
２ 实
验
茈 及其衍 生 物 具 有 优 异 的 化 学 、 和 光 化 学 热 稳定 性 ¨ ， 从 可 见 区 到 红 外 区 的 光 有 很 强 的 对
２ １ 试 剂 与仪器 ．
氢 氧化 钾 、 甲基亚 砜 、 硫 酸 、 水 乙醇 、 二 浓 无 氢
吸 收 ， 且其 荧光 量 子产 率 接 近 １ 单线 态 的荧 光 而 ， 寿命 约 为 ４ｎ ＿ ， 一 类 高 性 能 的分 子 电子 学 材 ｓ３ 是 Ｊ
水 溶 性 花 二 酰 亚 胺 类 衍 生 物 ｐ 荧 光 探针 的 合 成 及 表 征 Ｈ
马永 山 ，张凤 霞 ，孙 友敏 ，吴 俊 森 ，孙 韶 华
（ ．山 东 建 筑 大 学 市 政 与 环 境 工 程 学 院 ，山 东 济 南 １ ２ ００ ； ５ １１ ２０ １； ５ ０ ４ ２ ．山 东省 ｝ 量检 测 重点 实 验 室 ，山 东省 计 ｔ － 量科 学研 究 院 ，山东 济 南
３ ．济 南 市供 排 水监 测 中 心 ，山 东 济 南
２０ ３ ） ５ ０ ３
摘要： 合成并表征了化合物 Ⅳ， Ⅳ一 二天冬氨酸铵盐一，， ，０茈 四羧酸二酰亚胺 （ Ｔ Ｄ ） ３４ ９ １一 Ｐ Ｃ Ａ 。当 ｐ Ｈ值从
苝酰亚胺衍生物金属离子荧光探针的研究进展
山 东 化 工 ＳＨＡＮＤＯＮＧＣＨＥＭＩＣＡＬＩＮＤＵＳＴＲＹ ２０１９年第 ４８卷
酰亚胺衍生物金属离子荧光探针的研究进展
金 鑫，李林容，吴 超，郭嘉薇，楚 森，付丽娜
（黄河科技学院 医学院，河南 郑州 ４５００６３）
摘要：酰亚胺衍生物（ｐｅｒｌｅｎｅｄｉｉｍｉｄｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，ＰＤＩｓ）是具有平面共轭大 π键的稠环大分子，光化学稳定性好，荧光发光性能强，是一类 性能优异的纳米分子材料，已在传感材料、太阳能电池等方面引起广泛关注。由于酰亚胺衍生物具有良好的光电性能和强化学可修 饰性，在医用荧光探针方面显示出良好的应用前景，例如可用作金属离子识别、药物载体、抗肿瘤药物、荧光示踪剂等用于疾病的诊断和 治疗，也可用于环境分析中各种不同分析物的检测。这种金属离子荧光探针灵敏度高、操作简便、荧光信号变化剧烈，能准确实现金属 离子识别。本文综述了近几年来国内外学者对酰亚胺衍生物作为金属离子荧光探针方面的研究，并对其发展做了展望。 关键词：酰亚胺衍生物；金属离子；荧光探针；结构修饰 中图分类号：ＴＱ３２４．８ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００８－０２１Ｘ（２０１９）１４－００８４－０３
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｐｅｒｌｅｎｅｄｉｉｍｉｄｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ（ＰＤＩｓ）ｗｅｒｅａｋｉｎｄｏｆｎａｎｏｍｏｌｅｃｕｌａｒｍａｔｅｒｉａｌｓｗｉｔｈｅｘｃｅｌｌｅｎｔｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｗｉｔｈｌａｒｇｅｐｌａｎａｒ ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄπ ｂｏｎｄｓ，ｗｈｉｃｈｈａｖｅｇｏｏｄｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｃａｌｓｔａｂｉｌｉｔｙ，ａｎｄｓｔｒｏｎｇｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ，ｗｈｉｃｈｈａｓ ａｔｔｒａｃｔｅｄｗｉｄｅａｔｔｅｎｔｉｏｎｉｎｓｅｎｓｉｎｇｍａｔｅｒｉａｌｓ，ｓｏｌａｒｃｅｌｌｓａｎｄｏｔｈｅｒａｓｐｅｃｔｓ．Ａｓａｐｅｒｙｌｅｎｅｄｉｉｍｉｄｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｗｉｔｈｇｏｏｄｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｏｆｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅａｎｄｓｔｒｏｎｇｃｈｅｍｉｃａｌｍｏｄｉｆｉａｂｉｌｉｔｙ，ｉｔｓｈｏｗｅｄａｐｒｏｍｉｓｉｎｇａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｐｒｏｓｐｅｃｔｉｎｔｈｅｆｉｅｌｄｏｆｍｅｄｉｃａｌ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔｐｒｏｂｅ．Ｆｏｒｅｘａｍｐｌｅ，ｉｔｃａｎｂｅｕｓｅｄａｓｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎｏｆｍｅｔａｌｉｏｎ，ｃａｒｒｉｅｒｏｆｄｒｕｇ，ａｎｔｉｔｕｍｏｒｄｒｕｇｓ，ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔｔｒａｃｅｒｆｏｒ ｄｉｓｅａｓｅｏｆｄｉａｇｎｏｓｉｓａｎｄｔｒｅａｔｍｅｎｔ，ａｓｗｅｌｌａｓｆｏｒｔｈｅｄｅｔｅｃｔｉｏｎｏｆｖａｒｉｏｕｓａｎａｌｙｔｅｓｉｎｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌｂｉｏｌｏｇｉｃａｌａｎａｌｙｓｉｓ．Ｔｈｅｋｉｎｄｏｆ ｍｅｔａｌｉｏｎｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｐｒｏｂｅｈａｓｈｉｇｈｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ，ｓｉｍｐｌｅｏｐｅｒａｔｉｏｎ，ｄｒａｓｔｉｃｃｈａｎｇｅｏｆｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｓｉｇｎａｌ，ａｎｄｃａｎａｃｃｕｒａｔｅｌｙ ｒｅａｌｉｚｅｍｅｔａｌｉｏｎｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ．Ｉｎｔｈｉｓｒｅｖｉｅｗ，ｔｈｅｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｏｆｐｅｒｙｌｅｎｅｄｉｉｍｉｄｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓａｓｍｅｔａｌｉｏｎｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔｐｒｏｂｅｓｗａｓ ｒｅｖｉｅｗｅｄ，ａｎｄｔｈｅｐｒｏｓｐｅｃｔｏｆｔｈｅｓｅａｓｐｅｃｔｓｗａｓａｌｓｏｉｎｃｌｕｄｅｄ． Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｐｅｒｙｌｅｎｅｄｉｉｍｉｄｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ；ｍｅｔａｌｉｏｎｓ；ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔｐｒｏｂｅ；ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌＩｏｎｓＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔＰｒｏｂｅｓ ＢａｓｅｄｏｎＰｅｒｙｌｅｎｅｄｉｉｍｉｄｅＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ
新型水溶性罗丹明类荧光探针的合成及其对游离3价金属离子的识别
新型水溶性罗丹明类荧光探针的合成及其对游离3价金属离
子的识别
侯淑华;李仕琦;汤立军
【期刊名称】《应用化学》
【年(卷),期】2022(39)2
【摘要】以罗丹明B为原料,设计合成一种新型水溶性荧光探针(L),并对其进行表征和光学性能研究。
结果表明,探针L能在纯水体系(TRIS,pH=7.4)中快速识别游离M^(3+)(Cr^(3+)、Al^(3+)、Fe^(3+))金属离子,为荧光增强型探针,具有灵敏度高、抗干扰能力强的特点。
探针L对Cr^(3+)、Al^(3+)、Fe^(3+)的荧光检测限分别为1.57×10^(-5)、1.43×10^(-5)和6.55×10^(-5) mol/L。
表明探针L对生命体系或环境中3价金属离子的检测有潜在应用价值。
【总页数】6页(P241-246)
【作者】侯淑华;李仕琦;汤立军
【作者单位】渤海大学化学与材料工程学院
【正文语种】中文
【中图分类】O657
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1.水溶性苝系衍生物荧光探针的合成及对金属离子的识别
2.罗丹明-乙二胺类荧光探针的合成及对Hg2+识别研究
3.新型罗丹明B衍生物荧光探针的合成及其对
Al3+的识别研究4.罗丹明类荧光探针的合成及其对Hg2+和Fe3+的识别5.双罗丹明类衍生物荧光探针的合成及对Cu^(2+)的识别
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水溶性苝二酰亚胺类衍生物pH荧光探针的合成及表征
料， 在激光、 液晶显示、 电致发光器件、 感光体及太 阳能电池方面有着广泛的应用 异的分子荧光探针
［5 ］ ［4 ］
， 是一类性能优
。
带有羧基的苝酰亚胺型荧光染料具有显著的 优点： 苝骨架使其具备亲脂性； 羧基兼具亲水性， 使其能渗透到细胞内， 可用于活体组织内 pH 值 的测定； 斯托克斯位移较大可避免吸收光谱干扰 从而提高测试的灵敏度与准确性 发射光谱，
1 182 ， 1 114 ， 1 021 ， 951 （ 羧 酸 中 C —O ） ，853 ， 809 ， 793 ，737 ，659 ，461 ，432 （ C —H 非平面摇
－1 摆） cm 。
MALDITOF： 618． 2 。
3
3． 1
结果与讨论
UVvis 吸收光谱 c（ PTCDA ） = 10 － 5 mol / L 水溶液的 pH 滴定
荧光发射曲线如图 4 所示。
图4
pH 功能分子 PTCDA（ 10 － 5 mol / L） 在水溶液中的发 射光谱对 pH 的依赖性
Fig． 4 pHdependence of the emission spectra of PTCDA（ 10 － 5 mol / L） as a function of pH in solution of water
试剂与仪器 氢氧化钾、 二甲基亚砜、 浓硫酸、 无水乙醇、 氢
氧化钠、 盐酸等均为市售分析纯。 苝四酸酐与 L天冬氨酸购于 Aldrich 公司， 为分析纯。实验用水 为二次蒸馏水。 实验中使用的测试仪器主要有： Varian Inova 400 MHz 核磁共振谱仪； 布鲁克 TENSOR27 型傅 里叶变换红外光谱仪； CARY50 紫外可见分光光 4500 型荧光分光光度计； PHS3C 精 度计； 日立 F密 pH 计 （ 上海雷磁仪器厂） 。 2． 2 N， N'3， 4； 9， 10二天冬氨酸铵盐苝四羧 酸二酰亚胺（ PTCDA） 的合成 PTCDA 的合成路线如图 1 所示。 N' 3， 4； 9， 10首先合成 N， 二天冬氨酸基苝 四羧酸二酰亚胺（ 化合物 2 ）
苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备及对金属离子的识别
第 期
第 卷第 ３１ 年 ４２０１９ ４
４月期
楚刚辉，等：酸酐Ｃｈ改ｅｍ化性ｉｃａｌ巴学Ｒｅ旦研ｓｅ木ａｒ究ｃ壳ｈ ａ与在ｎｄ罗Ａ应ｐ丹ｐ用ｌｉ明ｃａｔｉｏＢｎ分析中的应用
文章编号： （ ） １００４１６５６ ２０１９ ０４０６２５０７
酰亚及胺对衍金生属物离荧子光的探识针别的制备
， Ｖｏｌ． ３１ ， Ａｐｒ．
６２６
化学研究与应用
第 ３１ 卷
， ， ， ， ， ｐｏｕｎｄ ｉｓ ａ ｖｅｒｙ ｇｏｏｄ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ ｐｒｏｂｅ ｏｆ Ｃｕ２＋ ｈｉｇｈ ａｃｃｕｒａｃｙ ｓｔｒｏｎｇ ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ ｇｏｏｄ ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ ｓｉｍｐｌｅ ｏｐｅｒａｔｉｏｎ ｃａｒｒｉｅｄ ｏｕｔ
： （ ） ， Ａｂｓｔｒａｃｔ Ｐｅｒｌｅｎｅｄｉｉｍｉｄｅｓ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ＰＤＩｓ ａｓ ａ ｋｉｎｄ ｏｆ ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｍａｔｅｒｉａｌ ｉｔ ｈａｄ ｇｏｏｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｐｒｏｓｐｅｃｔ ｉｎ ｆｌｕｏ
苝酰亚胺类物质的研究进展
苝酰亚胺类物质的研究进展⼀：苝酰亚胺的研究进展3.1.1 ⽔溶性的苝酰亚胺类物质的研究进展从Kardos在1913年合成第⼀个苝系衍⽣物以来,⼈们开始对苝系衍⽣物的合成进⾏了多⽅⾯的探讨。
⼤多数苝酰亚胺化合物以其难溶性⽽著称，对于如何提⾼苝⼆酰胺的溶解性，⼀直是研究的热点之⼀。
对于如何提⾼苝⼆酰胺的溶解性研究者们⼀般采取两种⽅式解决，其⼀是Langhals教授提出，在酰亚胺的氮原⼦上引⼊增溶性的基团，这样得到的分⼦在吸收和发射特征上没有明显的分别，这是由于酰亚胺基团的氮原⼦上产⽣的HOMO 和LUMO轨道的节点（node）减弱了苝核同与氮相连的取代基的耦合作⽤。
其⼆就是BASF公司的Seybold教授⾸次提出的在海湾处（bay-area）引⼊取代基，即在苝四羧酸⼆酐和苝四羧酸⼆酰亚胺的1,7或1,6,7,12位上引⼊增溶性取代基团。
2003年，D.Y.Yan等⼈将低聚的分⼦与苝核连接在⼀起，得到了溶解性良好的关于苝系的聚合物。
2006年，H.Tian等⼈⼜将与苝相连的聚合物链的长度加长，得到了溶解性更好，光电性质良好的苝系衍⽣物进⽽可以应⽤于太阳能电池领域。
2008年Y.J.Shen等⼈⼜将含硫原⼦的杂环长链接在了酰亚胺的位置，同样得到了溶解性、电化学性质都良好的有机多功能分⼦。
2009年，S.Icli等⼈⼜将上述苝系衍⽣物的燕尾形的扩展为⽤氮连接的长的脂肪链，同样的增加了苝系衍⽣物的溶解性，并研究了它们的光物理性质和电化学性质，进⼀步扩⼤了苝系衍⽣物的数量。
2007年P.A.Troshin等⼈将苝酐⽔解变成羧酸盐进⽽变为酯，同样可以改善此类化合物的溶解性，这种化合物的光物理性质和电化学性质使其成为有机光转换材料。
2009年H.Z.Chen等⼈⼜将苝酐的⼀侧做成酰亚胺的形式，另⼀侧⽔解成酯的形式，同样使得化合物具有良好溶解性。
⼆：苝酰亚胺类物质的应⽤难点、热点以及前景举例3.2.1苝酰亚胺类物质的研究热点苝酰亚胺类化合物作为⼀类有机功能性染料,由于具有化学、热和光稳定性较好,吸收光谱范围较宽以及荧光量⼦产率较⾼的特点,除了在传统的染(颜)料⾏业中继续发挥作⽤外,还被⼴泛应⽤于有机光导材料、有机电致发光材料、液晶显⽰材料、激光染料、化学发光⾊素、染料敏化太阳能电池和分⼦开关等领域。
苝的荧光性质研究新进展
创新实践论文苝的荧光性质研究进展Progresses in fluorescence properties of perylene学院：化学化工学院专业：应用化学班级：2011级3班学号：********姓名：***指导教师：***2014 年 6 月18 日创新实践课程评分表一、综述类二、研究类苝的荧光性质研究进展摘要苝及苝系衍生物具有优异的光、热和化学稳定性，对从可见区到红外区的光有很强的吸收，是一类性能特异的分子电子学材料，在激光材料、荧光探针分子、液晶显示材料、电致发光器件、场效应晶体管及太阳能电池等方面有着广泛的应用，对它们的发光性质及其他光物理性质的研究一直以来都是异常活跃的课题。
关键词；苝；荧光；荧光量子产率；晶核;Progresses in fluorescence properties of peryleneABSTRACTAs an important class of functional materials, perylene bisimide derivative possess many advantages of stable structure, oustanding photoelectron properties, high thermal stability and exhibit wide absorption and emission bands in the visible, which can be widely used in laser material, fluorescence probe, liquid crystal material, organic solid state photovoltaic device, organic thin-film field-effect transistor, organic solar cell and so on.Key words；Perylene;Fluorescence；Quantum yield; Crystal nuclei;第一部分有关苝的简介1.1苝的介绍苝是一种由五个苯环组成的芳香分子（其结构如图 1-1 所示），具有大的π-π共轭结构，是使用最早的芳香类荧光染料之一。
苝的荧光性质研究新进展
创新实践论文苝的荧光性质研究进展Progresses in fluorescence properties of perylene学院：化学化工学院专业：应用化学班级：2011级3班学号：********姓名：***指导教师：***2014 年 6 月18 日创新实践课程评分表一、综述类二、研究类苝的荧光性质研究进展摘要苝及苝系衍生物具有优异的光、热和化学稳定性，对从可见区到红外区的光有很强的吸收，是一类性能特异的分子电子学材料，在激光材料、荧光探针分子、液晶显示材料、电致发光器件、场效应晶体管及太阳能电池等方面有着广泛的应用，对它们的发光性质及其他光物理性质的研究一直以来都是异常活跃的课题。
关键词；苝；荧光；荧光量子产率；晶核;Progresses in fluorescence properties of peryleneABSTRACTAs an important class of functional materials, perylene bisimide derivative possess many advantages of stable structure, oustanding photoelectron properties, high thermal stability and exhibit wide absorption and emission bands in the visible, which can be widely used in laser material, fluorescence probe, liquid crystal material, organic solid state photovoltaic device, organic thin-film field-effect transistor, organic solar cell and so on.Key words；Perylene;Fluorescence；Quantum yield; Crystal nuclei;第一部分有关苝的简介1.1苝的介绍苝是一种由五个苯环组成的芳香分子（其结构如图 1-1 所示），具有大的π-π共轭结构，是使用最早的芳香类荧光染料之一。
一种具有esipt和aiee荧光探针的合成及对zn^2+的识别
６１０
化学研究与应用
第 ３２ 卷
帕金森病，门克斯病，家族性疾病，肌萎缩侧索硬 化等［１０ ～ １３］。这些问题 使 得 开 发 高 选 择 性 和 灵 敏 度识别 Ｚｎ２＋的荧光化学传感器成为首要任务，它 可以通过荧光信号直接和准确地传导环境和生物 体内 Ｚｎ２＋浓度。
迄今为止，关于 Ｚｎ２＋的选择性荧光传感器的 报道越来越多。大多数是利用荧光强度的变化来 检测 Ｚｎ２＋，这就有可能会因仪器效率和环境条件 受到影响［１４～ 。因 ］１８ 此需要高度重视设计高选择 性的 ＥＳＩＰＴ 荧光探针，对 Ｚｎ２＋的响应更快速准确。
一种具有 ＥＳＩＰＴ 和 ＡＩＥＥ 荧光探针的合成及 对 Ｚｎ２＋ 的识别
王 鑫，李方霁，钟克利，汤立军，边延江
（渤海大学化学化工学院，辽宁 锦州 ） １２１０１３
摘要：利用 ２氨基苯并噻唑和 ５甲基２羟基间苯二甲醛合成了一种具有聚
１ ＨＮＭＲ １３ ＣＮＭＲ
中图分类号：Ｏ６５６ ９ 文献标志码：Ａ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ａ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ ｐｒｏｂｅ ｗｉｔｈ ＥＳＩＰＴ ａｎｄ ＡＩＥＥ ａｎｄ ｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ ｏｆ Ｚｎ２＋
， ， ， ， ＷＡＮＧ Ｘｉｎ ＬＩ Ｆａｎｇｊｉ ＺＨＯＮＧ Ｋｅｌｉ ＴＡＮＧ Ｌｉｊｕｎ ＢＩＡＮ Ｙａｎｊｉａｎｇ
本文设计利用 ２氨基苯并噻唑和 ５甲基２羟 基间苯二甲醛合成了一种具有 ＥＳＩＰＴ 和 ＡＩＥＥ 的 席夫碱荧光探针 Ｍ，与传统的检测方法相比，具有 结构简 单，易 操 作，成 本 低 和 检 测 限 较 低 等 优 点［１９ ～２１］。在甲醇 ∶ 水（７ ∶ ３）的体系下，加入 Ｚｎ２＋ 时具有显著的荧光变化，且发生明显的斯托克斯 位移现象（ＥＳＩＰＴ），能够快速高效地单一识别 Ｚｎ２＋ 且具有良好的抗干扰能力。
新型水溶性苝分子探针的合成及对氨基酸的识别
新型水溶性苝分子探针的合成及对氨基酸的识别谢琼;施叶卉;吴玉芹;吴惠燕;杨发福【摘要】Using Perylene-3, 4, 9, 10-tetracarboxylic dianhydride as starting material, novel soluble perylene molecular probe with threonine units was prepared by ammonolysis with threonine. Its structure was confirmed as symmetrical structure by IR and 1 H NMR spectra. The guest recognition experiments for amino acid suggested that this new probe possesses good recognition abilities for all kinds of amino acids and strong action existed between host and guest. The titration UV spectra for histidine indicated that the complex was 1 1 ratio between host and guest.%以苝四甲酸二酐为原料,与苏氨酸发生酸酐氨解反应,合成了水溶性的含苏氨酸基元的苝酰亚胺分子探针,其结构由IR和1 H NMR证实为对称性的苝酰亚胺结构.氨基酸客体识别实验表明,该分子探针能有效识别各种氨基酸,主客体间存在较强的识别配合作用.对组氨酸的紫外滴定光谱表明,主客体配合比为1 1.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2015(043)009【总页数】2页(P65-66)【关键词】苝;分子探针;氨基酸;合成;识别【作者】谢琼;施叶卉;吴玉芹;吴惠燕;杨发福【作者单位】福建师范大学化学与化工学院, 福建福州 350007;福建师范大学化学与化工学院, 福建福州 350007;福建师范大学化学与化工学院, 福建福州 350007;福建师范大学化学与化工学院, 福建福州 350007;福建师范大学化学与化工学院,福建福州 350007【正文语种】中文【中图分类】O621氨基酸是重要的增味剂和营养增补剂，与我们生活息息相关，发展简便的、选择性高的检测氨基酸的方法具有重要意义。
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ｅ － ｍａ ｉ ｌ ：ｄ ａ ｉ ｙ ｕ ｍｅ ｉ ６ ６ ＠１ ２ ６ ． ｃ ｏ ｎ ｒ
文献标识码 ： Ａ Ｄ ＯＩ ：１ ０ ． ３ ９ ６ ４ ／ ｊ ． ｉ ｓ ｓ ｎ ． １ ０ ０ ０ — ０ ５ ９ ３ （ ２ ０ １ ５ ） ０ ２ — ０ ４ ３ ３ — ０ ５
中图分 类号 ： ０ ６ ４ ４
引 言
随着人们对荧光化合物 电子光谱和光物理行为的深入研 究， 在利用荧光分子作为探针 ， 检测各 种不 同体 系 的状 态及 其变化等方面都有 了巨大 的进展Ｌ ｌ 。 。其 中，茈 系衍 生物 在
指引 ，用密度泛 函理 论对 Ｐ Ｔ Ｃ ＤＡ 的光物 理机 制进行 研究 ， 借 以窥探理论计算于科技发展 中各领域的方法和巨大价值 。
几何构型 、电荷布居 和激发 态进行计 算 。 分析 Ｐ Ｔ Ｃ Ｄ Ａ作 为
分子 内电荷转移荧光探针发挥作用时的光物理机制 。
收 稿 日期 ： ２ ０ １ ３ — １ ２ — １ ５ ．修 订 日期 ：２ ０ １ ４ — ０ ３ — ２ ４
水 溶性 茈 系衍 生物 荧光 探 针 识别 金属 离子 的光 物理 机 制计 算 研 究
戴玉梅 ， 胡 晓钧弘 ， 李福君 ， 谢 雨萌 ， 赵洋洋 ， 周 悄
１ ．沈 阳大学师范学 院，辽宁 沈 阳 １ １ ０ ０ ４ ４
２ ．沈阳大学区域污染环境生态修复教育部重点 实验室 ，辽宁 沈 阳 １ １ ０ ０ ４ ４
１ 计算方法
Ｇ ａ ｕ ｓ ｓ ｉ ａ ｎ 是使 用的最 广泛 的量 子化学软件 ，包含 了半 经
验和从头算的计算方法 ， 利用 Ｇａ ｕ ｓ ｓ ｉ ａ ｎ 软件可 以研究 ：分子 能量和结构 ， 过 渡态 的能量 和结构 ， 化 学键 以及 反应 能量 ，
分子轨道 ， 偶极 矩 和多极 矩 ，原 子 电荷和 电势 ， 振 动 频率 ， 红外和拉曼光谱 ，ＮＭＲ，极化 率 和超极化 率 ，热力学 性质 ，
９ ， １ ０ 一 四羧酸二酰亚胺 （ Ｐ Ｔ Ｃ Ｄ Ａ） 是一种水 体环境 中选择性 好
灵敏度高 的典型荧光 分子探 针 ， Ｐ Ｔ Ｃ Ｄ Ａ分 子在水 溶液 中与 Ｃ ｕ 等金 属离 子反应 ， 吸收光谱发生红移 ， 荧光猝灭［ １ 。
本工作 以计算化学理论方法应用于分子荧光探针领域为
要 随着人们对荧光化合物 电子光谱和光 物理行 为的深入研 究 ，在利用荧 光分子 作为探 针 ， 检测 各种 不同体 系的状态及其变化等方面都有 了巨大 的进展 。 其 中， Ｎ， Ｎ， ＿ 二天冬 氨酸铵盐一 ３ ， ４ ， ９ ， １ ０ 一 四羧酸二 酰亚 胺（ Ｐ Ｔ Ｃ Ｄ Ａ） 是 一种水体环境 中选择性好灵敏度高 的典型荧光 分子探针 。本文用 密度泛 函理论 对 Ｐ Ｔ Ｃ Ｄ Ａ 的 光物理机制进行研究 。计算了 Ｐ ＴＣ ＤＡ分 子在理想 状态 下 的最 优构 型 ，电荷 布居和 激发光谱 。根据计 算结 果， 拟合此茈系衍生物激发态与 ｃ 结合前后 的吸收光谱 ，与 Ｃ ｕ 。 结 合前后 ，吸收光谱 峰形相似 ，加铜后 整体 吸收峰位发生 了红移 ， 有猝灭变 色现象 。通过与实验值 的对 比， 计算所得分子构 型合理有 效 ， 激发 光谱 谱 峰位 置切合实 际。分析得出 ： Ｐ ＴＣ ＤＡ分子对二价铜离子有较好荧 光探测 活性 ， 其光信 号响应机 制属于分 子 内电荷转 移（ Ｉ Ｃ Ｔ ） 机制 。当分子 接收二价铜离 子时，吸收光谱谱峰位置红移 ，分子 内电荷转移方 向和强度
基金项 目： 国家 自然科学基金项 目（ ２ １ ２ ７ ７ Ｏ ９ ３ ） ， 教育 部新世 纪优 秀人才 支持计划项 目（ Ｎ Ｃ Ｅ Ｔ － １ ３ — ０ ９ １ ０ ） 和沈 阳市科 技计划项 目（ Ｆ １ ３ — ０ ６ ２ — ２ 一
ｏ ｏ ） 资助 作者简介 ： 戴玉梅 ，女 ，１ ９ ７ ６年生 ， 沈 阳大学师范学院副教授
第３ ５ 卷， 第２ 期 ２ ０ １ ５年 ２月
光
谱
学
与
光
谱
分
析
Ｓ ｐ ｅ ｃ ｔ ｒ ｏ ｓ ｃ ｏ ｐ ｙ ａ ｎ ｄ Ｓ ｐ ｅ ｃ ｔ ｒ ａ ｌ Ａｎ ａ ｌ ｙ ｓ ｉ ｓ
Ｖｏ １ ． ３ ５ ， Ｎｏ ． ２ ， ｐ ｐ ４ ３ ３ — ４ ３ ７ Ｆ ｅ ｂ ｒ ｕ ａ ｒ ｙ，２ ０ １ ５
反应路径 。 此外还可 以模拟在气相 和溶液 中的体 系 ， 模 拟基
态和激发态 ，以及对周期性边界体 系进行计算 。 众所周知 ， 可靠 的计算方法 和基组 ，适 中的计算量是 理 论计算研 究 复 合 物 体 系 的首 要 条 件 。所 以 采用 密 度 泛 函 （ Ｄ Ｆ Ｔ ） ［ ］ 和含时密度泛 函（ ＴＤ ０Ｆ Ｔ ） ［ ” 的方法来 研究 Ｎ， Ｎ 二天冬氨酸铵盐一 ３ ， ４ ， ９ ， １ ０ 一 四羧 酸二酰亚胺 （ Ｐ ＴＣ ＤＡ） ，对其
均发生变化 ，既有猝灭 信号 ，也有光的颜色变化信号 ， 是一种具有猝灭与变色双。所做工作只是用量 子化 学计算方法在 分子荧光探 针领域进行 光物理 响应机 制分析 的初步 探索， 可以为该领域提供系统而有价值 的理论参考 。 关键词 荧光探针 ； Ｎ， Ｎ 一 二天冬氨酸铵盐一 ３ ， ４ ， ９ ， １ ｏ 一 四羧酸二酰亚胺（ Ｐ Ｔ Ｃ Ｄ Ａ） ； 光物理机制 ； 密度泛函理论
学术研究领域 和染料 颜料 等工 业应 用领 域 已经 有广 泛 的应 用， 对它们的发光性质及其光物理 性质 的研 究一直 以来都异 常活跃［ １ 。 茈 系衍生物是一类荧光性很强的化合物 ， 荧 光量 子产率非常高 （ 接 近于 １ ） 。 其 中 Ｎ， Ｎｆ ＿ 二 天冬氨酸 铵盐一 ３ ， ４ ，