重难点13 同分异构体的判断与书写-2019-2020学年高一化学重难点探究(人教版2019必修第二册)
同分异构体的判断与书写
书写方法：减碳法
例1：请写出C4H10 、C5H12 、C6H14 的所有同分异构体
C4H10 :2种 C5H12 :3种 C6H14 :5种
二、位置异构
（一）、 烯炔的异构 例2：请写出C5H10的所有 烯烃同分异构体
共5种！
二、位置异构
（二）、苯的同系物的异构
2 • C4H9X： ________种碳链，共有 ___4___种等效氢，一卤取代物的同分 异构体共有______4____种异构体
3 • C5H11X： ________种碳链，共有 ___8___种等效氢，一卤取代物的同分 异构体共有______8____种异构体
烃基转换法
例5、 写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2-
例6、 写出分子式为C5H10O的醛的各种同 分异构体 CH3-CH2-CH2-CH2-CHO
（四）、酯的同分异构体
【拆分法技巧】：酯可拆分为合成 它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m 种异构体，醇有n种异构体，则该酯 的同分异构体有m×n种。
共9种！
例7、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的所有 同分异构体数目：
a
CCBiblioteka b' 顺式 b即a’≠ b’，
a ≠b
ba' '
a
CC
ab' 反式 b
四、烯烃的顺反异构
C
例8、下列物质中没有顺反异构的是哪些？ A、1，2-二氯乙烯 B、1，2-二氯丙烯
C、2-甲基-2-丁烯 D、2-氯-2-丁烯
五、系统掌握同分异构体的书写规律
1、依据不饱和度，确定官能团类别和数目 2、确定官能团及其位置，写出所有的碳链 异构 3、确定主链，移动官能团，写出所有的位 置异构 4、最后进行官能团异构，再重复碳链异构 和位置异构，完成所有同分异构体的书写
重难点13 同分异构体的判断与书写-2019-2020学年高一化学重难点探究(人教版必修二)
2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版必修二）重难点13 同分异构体的判断与书写方法探究1．同分异构体的种类、书写思路2．常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。
如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。
一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。
不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3．同分异构体的书写口诀主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)；排布由对到邻再到间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
典例剖析例1 （2020·资中县第三中学高一月考）下列烷烃在光照下与氯气反应，能生成三种一氯代烃的是( ) A．CH3CH2CH2CH3B．C．D．答案C解析 A.分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，则有两种一氯代物，故A错误；B.分子结构中有一种化学环境不同的氢原子，则有一种一氯代物，故B错误；C.分子结构中有三种化学环境不同的氢原子，则有三种一氯代物，故C正确；D.分子结构中有四种化学环境不同的氢原子，则有四种一氯代物，故D错误；综上所述，答案为C。
【点睛】同一个碳原子上的氢原子，为化学环境相同的氢原子，同一个碳上连接的甲基上的氢原子，也为化学环境相同的氢原子。
同分异构体的判断和书写
乙苯（C8H10）
二乙苯（C10H12）、三乙苯（C12H14）、 四乙苯（C14H16）等
2023
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2023
同分异构体的判断和 书写
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2023
目录
• 同分异构体的概念 • 同分异构体的书写规则 • 同分异构体的判断方法 • 同分异构体的应用 • 同分异构体的书写练习
2023
PART 01
同分异构体的概念
REPORTING
定义
同分异构体是指具有 相同分子式，但具有 不同结构的现象。
结构修正
在已知化合物结构的基础上，通过比较同分异 构体的性质，可以对化合物的结构进行修正。
结构预测
通过同分异构体的性质和转化关系，可以预测未知有机物的可能结构。
2023
PART 05
同分异构体的书写练习
REPORTING
烷烃同分异构体的书写练习
01
甲烷（C4H10）
02
乙烷（C6H14）
03
丙烷（C8H20）
侧链炔烃的异构
侧链炔烃中的取代基位置和种类不同也会形成不同的同分异构体。
苯及其同系物同分异构体的书写
苯环取代基位置异构
苯环上的取代基位置不同会导致不同的同分异构体。
苯环与侧链的异构
苯环与侧链的连接方式和侧链的长度、分支等都会影响同分异构体的形成。
2023
PART 03
同分异构体的判断方法
REPORTING
同分异构体的应用
REPORTING
在有机合成中的应用
预测合成路径
01
考点突破：同分异构体的书写及数目判断
考点四：有序思维突破同分异构体的书写及数目判断难点拉分型——讲细练全一、从学法上掌握同分异构体的书写规律和数目判断的方法——夯基固本1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
[题组训练]1．(2016·银川模拟)分子式为C3H4Cl2的链状有机物的同分异构体共有(不包括立体异构)()A．6种B．5种C．4种D．3种解析：选B可能的结构有：CH2===CHCHCl2、CCl2===CHCH3、CHCl===CClCH3、CHCl===CHCH2Cl、CH2===CClCH2Cl，B项正确。
2．芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。
那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是() A．5 B．4C．3 D．2解析：选A芳香族化合物能与NaHCO3溶液发生反应有CO2气体产生，则此物质为，的同分异构体可以是酯，也可以是既含—CHO，又含—OH的化合物，依次组合可得：、、、四种。
同分异构体的书写和数目判断(知识点)
同分异构体的书写和数目判断1．同分异构体的特点——一同一不同(1)一同：分子式相同，即相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。
(2)一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
2．同分异构体的类型(1)碳链异构：如CH3CH2CH2CH3和。
(2)官能团位置异构：如CH3—CH2—CH2—OH和。
(3)官能团类别异构：如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
[典题示例]【示例2】(2016·浙江理综，10)下列说法正确的是()A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4－三甲基－2－乙基戊烷D．都是α－氨基酸且互为同系物解析A项，的一溴代物有4种，的一溴代物也有4种，正确；B项，根据乙烯的空间构型，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C项，按系统命名法规则，的名称为：2,3，4,4－四甲基己烷，错误；D项，均属α－氨基酸，但这两个有机物分子结构不相似，不互为同系物，错误。
答案A【规律方法】同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住常见异构体的数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。
(2)等效氢法。
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。
(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：，共4种。
重难点12 常见的有机反应类型-2019-2020学年高一化学重难点探究(人教版2019必修第二册)
2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版2019必修第二册）重难点12 常见的有机反应类型方法探究一、重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表皂化反应：＋3NaOH――→△3C 17H 35COONa ＋酯化反应：＋C 2H 5OH浓硫酸△＋H 2O 、浓硫酸△ ＋H 2O苯环上的卤代：＋Cl 2――→Fe△＋HCl苯环上的硝化：＋HO—NO 2――→浓硫酸60 ℃＋H 2O烯烃的加成CH 3—CH==CH 2＋HCl――→催化剂炔烃的加成：CH≡CH ＋H 2O――→汞盐―→苯环加氢：＋3H 2――→Ni△单烯烃的加聚：n CH 2==CH 2―→ CH 2—CH 2共轭二烯烃的加聚：――→催化剂异戊二烯 聚异戊二烯(天然橡胶)(此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)Cu/Ag硝基还原为氨基：――→FeHCl典例剖析例 1 （2020·齐河县实验中学高一期中）对下列有机反应类型的认识中，错误的是 A ．+HNO 3+H 2O ；取代反应B ．CH 2＝CH 2＋Br 2→CH 2Br －CH 2Br ；加成反应C ．CH 4＋Cl 2−−−→光照CH 3Cl ＋HCl ；置换反应D ．CH 3CH 2OH++H 2O ；酯化反应【答案】C【解析】A.苯环上的H 被硝基替代，生成硝基苯，为取代反应，A 正确，不符合题意； B.碳碳双键打开，连接两个溴原子，不饱和键变成饱和键，为加成反应，B 正确，不符合题意； C.甲烷上的H 被氯原子替代，为取代反应，且没有单质生成，不是置换反应，C 错误，符合题意； D.乙醇和乙酸生成乙酸乙酯，属于酯化反应，也是取代反应，D 正确，不符合题意； 答案选C 。
例2 指出下列化学反应类型(氧化、酯化、加成、取代)(1)CH 2Cl 2＋Br 2−−−→光照 CHBrCl 2＋HBr _____________(2)CH 2=CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2Br __________ (3)+HNO 360−−−→℃浓硫酸NO 2 +H 2O _______________(4)Cu322322CH CH OH+O 2CH CHO+2H O −−→V___________ 【答案】取代 加成 取代 氧化【解析】有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应叫做取代反应；有机物中的双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应；有机物中加氧或者去氢的反应叫做氧化反应。
同分异构体的书写和判断
同分异构体的书写及种类数目的判断方法在有机化学学习中，同分异构体是一个必考的知识点，常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解，对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。
为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧：一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构。
1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。
再如，CH 3CH 2CH 2CH 2CHO （戊醛）与（CH 3）2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。
如，33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =；CH 3CH 2CH 2CH 2COH （1-丁醇）与CH 3CH 2CH （OH ）CH 3(2-丁醇)。
含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如：烯烃与环烷烃，二烯烃与炔烃，饱和一元醇与醚，饱和一元醛与酮，饱和一元羧酸与酯，芳香醇与芳香醚及酚，硝基化合物与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。
如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
官能团类别异构主要有以下几种：①烯烃与环烷烃，如丙烯与环丙烷②二烯烃与炔烃，如1,3-丁二烯和丁炔③饱和一元醇与醚，如乙醇和二甲醚④饱和一元醛与酮，如丙醛和丙酮⑤饱和一元羧酸与酯，如乙酸和甲酸甲酯⑥芳香醇与酚及芳香醚，如苯甲醇和邻（/间/对）甲基苯酚、甲苯醚⑦硝基化合物与氨基酸除此之外还有：葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖等。
高考化学一轮复习专题突破同分异构体的书写及数目判断(含解析)
——————————教育资源共享步入知识大海————————打破同分异构体的书写及数量判断李仕才知识梳理：1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，详细规则以下：(2)拥有官能团的有机物：一般按碳链异构→地点异构→官能团异构的次序书写。
例： ( 以 C4H10O为例且只写出骨架与官能团 )①碳链异构 ? C— C—C— C、②地点异构?、、、③官能团异构 ? C— O— C— C—C、、 C— C— O— C—C(3) 芬芳族化合物：两个代替基在苯环上的地点有邻、间、对 3 种。
(4) 限制条件同分异构体的书写解答这种题目时，要注意剖析限制条件的含义，弄清楚在限制条件下能够确立什么，一般都是依据官能团的特点反响限制官能团的种类、依据等效氢原子的种类限制对称性( 如苯环上的一代替物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等 ) ，再针对已知构造中的可变要素书写各样切合要求的同分异构体。
2．同分异构体数量的判断方法(1)记忆法：记着一些常有有机物同分异构体数量，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体， 5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体， 6 个碳原子的烷烃有 5种异构体。
(2) 基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。
(3) 代替法：如二氯苯(C6H4Cl 2) 有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体 ( 将 H 和 Cl交换 ) ；又如 CH4的一氯代物只有 1 种，新戊烷C(CH3) 4的一氯代物也只有 1 种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数量的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称地点上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练题组一同分异构体数量的推测1．(2017 ·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完整焚烧时生成30.8 g CO 2和 12.6 g H 2O，且能使酸性高锰酸钾溶液退色，若其构造中只含有两个—CH3，则该物质的构造( 不考虑顺反异构)最多有 ()A．6种 B ．8种 C．7种 D．10种答案 B分析30.8 g CO 2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol ，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液退色，则该分子是烯烃，且其构造中只含有两个—CH3，最多有 8 种同分异构体，分别是2- 庚烯、 3- 庚烯、 2- 甲基 -1- 己烯、 3- 甲基 -1- 己烯、4- 甲基 -1- 己烯、 5- 甲基 -1- 己烯、 2- 乙基 -1- 戊烯、 3- 乙基 -1- 戊烯， B 项正确。
高考重点与难点突破_同分异构体的判断与书写
种， 位于不相邻碳原子上的结构只有 1 种， 故符合条 件的结构共有 2 种 + 2 种 + 1 种 = 5 种。答案： C。 点评 解答本题时注意三点： （ 1 ） 先确定出 它的母体的类别是什么？ 要结合通式进行判断 。 （ 2 ） 再写出母体所有的同分异构体（ 丙烯只有一 种结构， 不存在碳链和官能团位置异构） （ 3 ） 最后 考虑两个氢原子的相对位置， 有几种不同情况的 相对位置， 就有几种二氯代物 。 4． 烃的含氧衍生物的同分异构体的写法 烃的含氧衍生物的同分异构体的写法： 往往 先采取主链减碳法写出所有的相应碳架， 再让官 能团分别在碳架上移动， 从而写出同分异构体 。 要注意常见烃基的异构体的数目： （ 1 ） － C3 H7 （ 丙基） 为两种， 结构简式分别为 CH3 CH2 CH2 － 和 CHCH3 。 CH3 （ 2 ） － C4 H9 （ 丁基） 为四种， 结构简式分别为
项， 由于甲烷分子是正四面体结构， 故它们表示的 D 错误 。答案： B。 是同种物质， 本题容易出错的地方有两项： A 项， 不 当成了单双键交替的结构 。 还有 把苯环当苯环， D 项， 没有把它们与甲烷的结构进行联想类比， 看 “对与邻 ” 成了氯原子在 两种不同的位置上， 从而 看成了两种不同的结构 。 二、 同分异构体的书写 1． 烷烃同分异构体的写法 烷烃同分异构体的书写属于书写同分异构体 中最简单的一种 。书写烷烃同分异构体的基本方 。 在书写时要注意下面三点： 法 －“主链减碳法 ” （ 1 ） 书写步骤： 先写最长的碳链， 然后逐个减少碳 把减少的碳原子作为取代基连在剩余的碳 原子， ： “成直链， 链上 。（ 2 ） 具体方法 一条线； 摘一碳， 挂中间； 往边排， 不到端； 摘两碳， 成乙基； 二甲基， 。 （ 3 ） 书写口诀 ： “主链 同邻间； 不重复， 要写全 ” 由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布按 。 同邻间； 最后用氢补足碳四键 ” 例2 1 mol 某烷烃完全燃烧消耗 11 mol O2 ， 其主链上含有 5 个碳原子的同分异构体（ 不考虑 ）。 立体异构） 有（ A． 4 种 解析 （ 2 m + 2 ） / 4 = 11 ， 解得 m = 7 ， 所以该烷烃的分子 C． 6 种 D． 7 种 设该烷烃的分子式为 C m H2m + 2 ， 则m+ B． 5 种 点评
高中化学_同分异构体的判断及书写教学设计学情分析教材分析课后反思
同分异构体的判断及书写教学目标一、知识与技能目标：必考内容：了解有机化合物存在异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
选考内容：能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构） 二、过程和方法目标：1、培养学生认真审题、根据题干信息准确判断推理、培养学生运用有序思维解决问题的能力；2、培养学生对题干当中“信息知识”的自学能力。
三、情感态度与价值观目标：通过对同分异构体的专题复习，培养学生学会全面、严谨地分析问题；并且将掌握的有序思维灵活地运用到其他学科的学习中去。
教学重点：1、 同分异构体的书写技巧2、 有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素 教学难点1、 引导学生正确判断有机物的类型2、 引导学生掌握书写和判断同分异构体的方法和技巧，培养学生的有序思维。
教学方法教法：情境教学法 问题驱动法 讲授法 学法：自主探究法 类比归纳法 讨论法 教学手段探究教学法 多媒体教学课件 设计思路种定法，然后再继续分析典例精练分子式为C 4H 8ClBr 的同分异构体( )种2017新课标Ⅰ9化合物（b ）、（d ）、 （p ）的分子式均为C 6H 6，下列说法正确的是（ ）。
B. b 、d 、p 的二氯代物均只有三种思考、作答、学生板演定一移一方法的灵活运用过渡结合2017新课标，本题考查了苯环上的二取代，那如果是更多取代呢？ 我们来看2017新课标Ⅱ36.（6）L 是 D 的同分异构体，可与FeCl 3溶液发生显色反应，1mol 的L 可与2mol 的Na 2CO 3反应，L 共有______种； 引导学生思考：与FeCl 3溶液发生显色反应说明有机物中含有什么基团？1mol 的L 可与2mol 的Na 2CO 3反应，又可以得到哪些信息？ 积极思考，回答。
学生讲解：根据题干信息，除去苯环，还剩1C 2O ，没有不饱和度，所以由题干信息推出物质中含有两个酚羟基，一个甲基，那么问题就转化成苯环上的三取代，两同一异，总共6种。
同分异构体的书写和判断---高三二轮专题复习 高中化学必修一教学课件PPT 人教版
解析：选 C A 项，该有机物可看做四个苯基取代乙烯中的 4 个氢原子，苯基为—C6H5， 故该有机物的分子式为 C26H20，错误；B 项，该有机物与苯在组成上相差 C20H14，不为 CH2 的整数倍，该有机物不是苯的同系物，错误；C 项，该有机物中 4 个苯环等效，每个苯环上 含有 3 种类型的氢原子，故该有机物的一氯代物有 3 种，正确；D 项，该有机物属于芳香 烃，难溶于水，易溶于酒精，错误。
A.9种 B.10种C.11种 D.12种 答案:D
解析:分子式为C5H10O3,与饱和NaHCO3溶液反应能放出气体,说明含有羧基,结合题意分析 可知分子中还含有羟基。可看作—OH取代C4H9—中的一个H原子,C4H9—有4种结构,分 别为CH3CH2CH2CH2—、CH3CH(CH3)CH2—、CH3CH2CH(CH3)—、 C(CH3)3—,对应—OH位置分别有4种、3种、4种、1种,共12种。
▲记住几种简单烷烃的碳链异构数目及其结构简式：
丙烷（C3H8）丁烷（C4H10）戊烷（C5H12）
同分异构体
数目
1
2
3
已烷 （C6H14）
5
2、位置异构
（1）一价基团（如—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、 等）：
取代法(等效氢法)
—NH2
烃基 异构体数目
甲基、 乙基
1
丙基 （-C3H7）
2
丁基 （-C4H9）
4
戊基 （-C5H11）
同分异构体数目的判断方法—1.记忆法
（1） 简单烷烃基的一取代物数目及其结构简式
-9-
高考真题体验
典题演练提能
练1：丁醛的结构简式有
种；
练2：（2016年全国Ⅰ卷）一氯戊烷的结构简式有
精选高中化学同分异构体难点解决方案考试重点内容归纳
精选高中化学同分异构体难点解决方案考试重点内容归纳高中化学选修五·同分异构体一、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2 原子团的物质物质。
同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。
2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。
结构相似不一定完全相同，如 CH 3CH 2CH 3 和(CH 3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。
4、在分子组成上必须相差一个或几个 CH 2 原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2 原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个 CH 2 原子团，但不是同系物。
（马上点标题下蓝字'高中化学'关注可获取更多学习方法、干货！）5、同分异构体之间不是同系物。
二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类：⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C5H 12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。
如 1—丁炔与 1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。
各类有机物异构体情况：知识总结·同分异构体的书写规律2、同分异构体的书写规律：⑴烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。
⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。
高考化学同分异构体判断及书写复习策略
高考化学同分异构体的判断及书写的复习策略摘要：新课程下的同分异构体判断及书写是高考化学的难点，也是一个必考点。
本文归纳了同分异构体的书写原则及书写技巧，对有机化合物同分异构体的复习有一定的指导意义。
关键词：有机同分异构体数判断书写复习策略
一、高考考情分析
有机同分异构体的判断与书写是高考理综试卷有机化学部分必
考热点之一。
不但可以考查学生对同分异构体概念的理解，还可以
考查学生对有机化合物结构与性质的关系、官能团的特点等知识的
掌握程度。
有机物同分异构体问题综合性强，涉及面广，现我通过
几种高考题型探究该知识点主要命题形式，总结同分异构体的相关知识点。
1.最新考纲展示
了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）。
2. 高考常见题型
（1）选择题（必考题）：根据结构简式判断是否互为同分异构体；判断某有机物的同分异构体的个数等。
（2）填空题（选做题）：给出一种“新物质” ，要求考生分析这种物质的性质、类别、同分异构体等。
这里主要考查观察有机物结构简式、根据官能团分析判断有机物性质的能力，根据限制条件书写同
分异构体。
高中化学_同分异构体的判断和书写教学设计学情分析教材分析课后反思
同分异构体书写学习目标：1.掌握同分异构体中碳架异构和位置异构。
2.掌握书写同分异构体的技巧。
学习过程：一、烷烃同分异构体的书写总结：练习1：碳原子数不超过10的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有() A．2种B．3种C．4种D．5种练习2：C4H10的一氯代物有几种？写出其结构简式。
变式1：C4H9Cl 的同分异构体有几种？变式2：分子式为C5H12O，分子结构中含有—OH官能团的有机化合物有() A．3种B．4种C．5种D．8种二、烯烃同分异构体的判断和书写由烷烃到烯烃的转化书写戊烷的碳架异构在允许存在碳碳双键的位置添加化学键①②③书写戊烷的碳架异构在允许存在碳碳三键的位置添加化学键①②③总结：例1：烯烃C6H12 ，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烯烃可能有的结构简式为_____________________________________________________________________________ _______。
变式1：比C6H12 少两个碳原子的烯烃同系物的同分异构体共有________种，其中只含有一个甲基的结构简式为。
三、同分异构体书写的有序性例2：丁烷的二氯代物有几种？如何判断？总结：例3：在烷烃分子中的基团：CH3—、—CH2—、中的碳原子，分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。
若某烷烃分子中n2＝n3＝n4＝1，写出该分子的结构简式：变式1：某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH2—，两个—CH3，一个和一个—Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：__________________、____________________、__________________、________________。
达标检测：1．分子式为C4H8Cl2的同分异构体有几种？2．八氯丁烷的同分异构体有几种？3. —COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，符合该分子式的羧酸有____种。
重难点12 常见的有机反应类型-2019-2020学年高一化学重难点探究(人教版必修二)
2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版必修二）重难点12 常见的有机反应类型方法探究一、重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表皂化反应：＋3NaOH――→△3C 17H 35COONa ＋酯化反应：＋C 2H 5OH浓硫酸△＋H 2O 、浓硫酸△ ＋H 2O苯环上的卤代：＋Cl 2――→Fe△＋HCl苯环上的硝化：＋HO—NO 2――→浓硫酸60 ℃＋H 2O烯烃的加成CH 3—CH==CH 2＋HCl――→催化剂炔烃的加成：CH≡CH ＋H 2O――→汞盐―→苯环加氢：＋3H 2――→Ni△单烯烃的加聚：n CH 2==CH 2―→ CH 2—CH 2共轭二烯烃的加聚：――→催化剂异戊二烯 聚异戊二烯(天然橡胶)(此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)Cu/Ag硝基还原为氨基：――→FeHCl典例剖析例1 （2020·齐河县实验中学高一期中）对下列有机反应类型的认识中，错误的是 A ．+HNO 3+H 2O ；取代反应B ．CH 2＝CH 2＋Br 2→CH 2Br －CH 2Br ；加成反应C ．CH 4＋Cl 2−−−→光照CH 3Cl ＋HCl ；置换反应D ．CH 3CH 2OH++H 2O ；酯化反应【答案】C【解析】A.苯环上的H 被硝基替代，生成硝基苯，为取代反应，A 正确，不符合题意； B.碳碳双键打开，连接两个溴原子，不饱和键变成饱和键，为加成反应，B 正确，不符合题意； C.甲烷上的H 被氯原子替代，为取代反应，且没有单质生成，不是置换反应，C 错误，符合题意； D.乙醇和乙酸生成乙酸乙酯，属于酯化反应，也是取代反应，D 正确，不符合题意； 答案选C 。
例2 （2020·江苏省锡山高级中学高一月考）下列变化中，由加成反应引起的是 A ．乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，高锰酸钾溶液褪色 B ．甲烷与氯气混合后，光照黄绿色消失 C ．在催化剂存在下，乙烯与水反应生成乙醇 D ．丙烯通入溴水中，溴水褪色 【答案】CD【解析】A ．乙烯具有还原性，通入酸性高锰酸钾溶液中被氧化，高锰酸钾溶液褪色，故A 错误； B ．甲烷与氯气混合光照后发生取代反应，消耗氯气，黄绿色消失，故B 错误；C．在催化剂存在下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，故C正确；D．丙烯通入溴水中发生加成反应使溴水褪色，故D正确；答案选CD。
高中化学教学课例《同分异构体的判断及书写》课程思政核心素养教学设计及总结反思
1、同分异构体常见类型
官能团异分异构体的书写技巧：(1)减碳法——烷烃（基
述
本方法）
(2)取代法——卤代烃、醇、羧酸、醛
(3)插入法——烯、炔、醚、酮、酯
(4)定一移一——多官能团
3、有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要 素
(1)合理使用不饱和度（Ω），一会看二会算。 (2)熟悉“等效氢”原则，抓住结构的对称性。 (3)熟悉特征反应及条件，准确判断官能团或特征 结构。 将本节课的内容穿成线。所有的方法都是辅助工 具，希望同学们能够利用我们一直渗透的有序思维，结 合不同类别物质同分异构体的书写策略，快速准确地解 决问题。 本专题中涉及给定条件的同分异构体的书写，这类 题可以使学生更好地把握物质的结构和性质及它们的 关系
比重较大。
ppt 展示
近几年高考同分异构体考查形式
展示 2015、2016、2017 三年的选择题，2017 年三
套全国卷大题
总结规律，分析同分异构体在选择题和大题中的考
查点。选择题中主要考查同分异构体数目的确定，大题
中考查有限定条件的有机物同分异构体个数的确定或
者部分同分异构体结构简式的书写。
归纳总结本节课的主要内容
教学目标 理、培养学生运用有序思维解决问题的能力；
2、培养学生对题干当中“信息知识”的自学能力。
通过对同分异构体的专题复习，培养学生学会全 学生学习能
面、严谨地分析问题；并且将掌握的有序思维灵活地运 力分析
用到其他学科的学习中去。
教学策略选
考情分析——高考真题展示——重难点突破——
择与设计 易错点精析——习题精练——课堂小结——巩固提升
高中化学教学课例《同分异构体的判断及书写》教学设计及 总结反思
高三化学同分异构体的判断与书写
高三化学同分异构体的判断与书写【课题】同分异构体的判断与书写【要点】同分异构体的书写【难点】同分异构体的书写【教具】课件【时间】 2007．元． 9【开课人】沈宗坦纲领中对这部分内容明确了以下要求：理解同分异构体的观点，能够辨别构造式（构造简式）中各原子的连结序次和方式；能够辨识和列举异构体。
而从历年的高考来看，有机物同分异构体的辨别和辨识，种类确实定以及构造简式的书写向来是命题的热门。
今日这节课，我们就议论以下两个问题：同分异构体的判断和书写。
一．同分异构体的判断1．熟习常有烷烃和烷基的异构体数如：名称丁烷戊烷己烷数量名称甲基、乙基丙基丁基数量【例１】（ 1）甲基和丙基同时代替苯环上的一个氢原子，共有____种构造。
（ 2）丁醇、戊醛、戊酸共有种碳链异构。
2．熟习常有有机物的类型异构如：烯与环烷；二烯与炔；醇与醚；芬芳醇、芬芳醚与酚；醛与酮；酸与酯及羟基醛；氨基酸与硝基化合物等。
【例 2】分子式为C7H 8O 的含苯环构造的有机物共有种构造。
3．利用不饱和度判断：同分异构体的不饱和度必定同样。
对复杂的环状化合物，若碳氧等原子数同样，不饱和度也同样，则必为同分异构体。
【例 3】①在以下化合物A-D 中，与 2-萘酚互为同分异构体的是②以下四种化合物中，互为同分异构体的是二．同分异构体的书写1．拥有官能团的化合物同分异构体的书写一般按以下次序考虑：有机物类型异构、碳架异构、官能团地点异构。
【例 3】（ 1） C4H10O 的同分异构体应有种（ 2）C7H8O2含有苯环构造的同分异构体应有种2．一元代替物或二元代替物同分异构体的书写一般二元代替物的书写过程中包含有一元代替物同分异构体的书写。
a．定一移一法判断二元代替物同分异构体的数量，一般可利用对称性原则先确立一元代替物的种类。
待一个代替基的位次确立后，再挨次挪动另一个代替基进行逐个书写。
先看一例依据对称性原则确立同分异构体的实例有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式互相稠合的多环芬芳烃称为稠环芬芳烃。
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2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版2019必修第二册）重难点13 同分异构体的判断与书写方法探究1．同分异构体的种类、书写思路2．常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。
如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。
一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。
不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3．同分异构体的书写口诀主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)；排布由对到邻再到间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
典例剖析例1 （2020·资中县第三中学高一月考）下列烷烃在光照下与氯气反应，能生成三种一氯代烃的是( ) A．CH3CH2CH2CH3B．C．D．答案C解析 A.分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，则有两种一氯代物，故A错误；B.分子结构中有一种化学环境不同的氢原子，则有一种一氯代物，故B错误；C.分子结构中有三种化学环境不同的氢原子，则有三种一氯代物，故C正确；D.分子结构中有四种化学环境不同的氢原子，则有四种一氯代物，故D错误；综上所述，答案为C。
【点睛】同一个碳原子上的氢原子，为化学环境相同的氢原子，同一个碳上连接的甲基上的氢原子，也为化学环境相同的氢原子。
例2 新合成的一种烃，其碳架呈三棱柱体（如图所示），称为棱晶烷。
（1）写出该烃的分子式为_____________。
（2）该烃的一氯取代物有_________种，二氯取代物有______种。
（3）该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或Br2-CCl4溶液褪色，但在一定条件下能跟溴（或H2）发生取代（或加成）反应，写出在浓硫酸作用下，这种同分异构体与浓硝酸反应的化学方程式______________________________________________。
（4）有同学认为棱晶烷与立方烷（）互为同系物，判断这种观点是否正确并说明理由_______________________________。
答案（1）C6H6（2）1 3（3）+HNO3+H2O（4）不是，立方烷的分子式为C8H8，和棱晶烷在组成相差C2H2，不符合同系物的定义解析（1）根据有机物键线式的特点，可知该有机物分子式为C6H6，故答案为：C6H6；（2）该有机物中的6个氢原子完全等效，所以其一氯代物只有一种；将三棱柱体的一个顶点固定，该碳上的氢原子被氯原子取代，则与该碳共面的另一个点、竖棱上的共线点以及以及对角线上的点上的氢原子被氯原子代替时均不同，所以该烃的二氯取代物有3种，故答案为：1；3；（3）不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水溶液褪色，但在一定条件下能跟溴发生取代反应、与H2发生加成反应，符合分子式C6H6的烃是苯，苯和浓硝酸在浓硫酸作用下反应生成硝基苯和水，反应方程式为：+HNO3+H2O，故答案为：+HNO3+H2O；（4）根据棱晶烷与立方烷结构分析，它们不是同系物，原因是，立方烷的分子式为C8H8，和棱晶烷在组成相差C2H2，不符合同系物的定义，故答案为：不是，立方烷的分子式为C8H8，和棱晶烷在组成相差C2H2，不符合同系物的定义。
精选习题1．（2020·滨海县獐沟中学高一期中）下列有机物中，一氯取代物有2种的是①②③CH3CH2CH3④A．全部B．①③C．②④D．②③【答案】D【解析】【分析】根据等效氢判断，分子中有几种氢原子，其一氯代物则有几种同分异构体，分子中等效氢原子一般有如下情况：分子中同一甲基上连接的氢原子等效；同一碳原子所连的氢原子等效，同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于镜面对称位置上的氢原子等效。
【详解】①分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种同分异构体；②为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种同分异构体；③CH3CH2CH3为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种同分异构体；④为对称结构，分子中有1种氢原子，其一氯代物有1种，一氯取代物有2种的是②③，故选D。
【点睛】考查同分异构体的书写，“等效氢法”是判断烃的一元取代物的同分异构体最常用的方法，注意等效氢原子判断是解答关键。
2．（2020·四川省成都外国语学校高一开学考试）分子式C7H16的烷烃，分子结构中含有三个-CH3的同分异构体共有（）A．2种B．3种C．4种D．5种【答案】B【解析】C7H16的烷烃，分子结构中含有三个-CH3，除去链端的两个-CH3，还有一个-CH3只能位于支链，即该同分异构体只含有一条支链，则该同分异构体有3种，它们的碳骨架为：、、；故选B。
3．（2020·湖北省高一期中）某烯烃与H2加成后的产物是，则该产物与溴蒸汽光照所得到的一溴代物可能有( )A．2种B．4种C．5种D．8种【答案】C【解析】分子中，氢原子共有5种，所以产物与溴蒸汽光照所得到的一溴代物可能有5种，故选C。
4．烷烃是单烯烃R和H2发生加成反应后的产物，则R可能的结构有A．4种B．5种C．6种D．7种【答案】B【解析】根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，故符合条件的烯烃分子有5种，即选项B正确。
故选B。
5．（2020·西宁市海湖中学高二月考）已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为( ) A．2种B．3种C．4种D．5种【答案】C【解析】【分析】采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。
【详解】丙烷有8个H原子，其中2个H原子被氯原子取代形成丙烷的二氯代物．六氯代物可以看作C3Cl8中的8个氯原子，其中2个氯原子被2个氢原子代替形成，两者是等效的；二氯代物有四种同分异构体，可得到六氯代物也有四种同分异构体，答案选C。
【点睛】当取代基团超过物质本身氢数目的一半，则可用换元法解答。
6．（2020·辽宁省高一月考）分子式为C5H10O2并能与碳酸氢钠固体反应放出气体的有机物（不含立体异构）有（）A．4种B．5种C．6种D．7种【答案】A【解析】分子式为C5H10O2且与NaHCO3能产生气体，则该有机物中含有-COOH，所以为饱和一元羧酸，烷基为-C4H9，-C4H9异构体有4种：-CH2CH2CH2CH3，-CH(CH3)CH2CH3，-CH2CH(CH3)CH3，-C(CH3)3，故符合条件的有机物的异构体数目为4；故选A。
【点睛】本题主要考查同分异构体书写、官能团的性质与确定等。
解答本题需要熟练掌握碳原子数小于5的烃基的个数是解决本题的关键，甲基与乙基均1种，丙基2种、丁基4种等。
7．（2020·合肥市第六中学高一开学考试）有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比（同温同压）为1:1，则A的结构最多有A．33种B．31种C．28种D．19种【答案】B【解析】有机物A的分子式为C6H12O3，等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1：1，说明有机物分子中含有1个-COOH、1个-OH，该有机物可以看作，C5H12中2个H原子，分别被-COOH、-OH代替，若C5H12为正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3，2个H原子分别被-COOH、-OH代替，羧基在1号碳上，此时剩余等效H为5种；羧基连在2号碳上，剩余等效为5种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有3种；若C5H12为异戊烷，羧基位于1号碳上，剩余等效H有5种；羧基连在2号碳上，剩余等效H有3种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有4种；羧基连在4号碳上，剩余等效H有4种；若C5H12为新戊烷，羧基连在1号碳上，剩余等效H有2种，总共有31种，答案选B。
8．分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个，相对分子质量为86的烃的一氯代物（不考虑立体异构）有（）A．9种B．6种C．5种D．4种【答案】A【解析】某烷烃相对分子质量为86，则该烷烃中含有碳原子数目为：N=86214=6，为己烷；分子中含有3个-CH3、2个-CH2－和1个，则该己烷分子中只能含有1个支链甲基，不会含有乙基，其主链含有5个C，满足条件的己烷的结构简式为：①CH3CH（CH3）CH2CH2CH3，②CH3CH2CH（CH3）CH2CH3，其中①分子中含有5种位置不同的H，即含有一氯代物的数目为5；②分子中含有4种位置不同的H，则其一氯代物有4种，所以该结构的烃的一氯取代物最多可能有：5+4=9种。
故选A。
9．C8H8分子呈正六面体结构（如图所示），因而称为“立方烷”，它的二氯代物共有（）A．3种B．6种C．12 种D．24 种【答案】A【解析】两个氯原子可以分别取代立方体同一棱上、面对角线上和体对角线上碳原子上的氢原子，因此C8H8的二氯代物有3种，故A正确。
综上所述，答案为A。
10．（2019·临泽县第一中学高一期末）已知(x)、(y)、(z)互为同分异构体，下列说法不正确的是A．z的二氯代物有三种B．x、y的一氯代物均只有三种C．x、y可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色D．x、y、z中只有x的所有原子可能处于同一平面【答案】B【解析】A项，z为立方烷，结构高度对称，z中只有1种H原子，其一氯代物只有1种，二氯代物有3种（2个Cl处于立方烷的邻位、面对角线、体对角线），正确；B项，x中有5种H原子，x的一氯代物有5种，y中有3种H原子，y的一氯代物有3种，错误；C项，x、y中都含有碳碳双键，都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，正确；D项，y、z中都含有饱和碳原子，y、z中所有原子不可能处于同一平面上，x由苯基和乙烯基通过碳碳单键相连，联想苯和乙烯的结构，结合单键可以旋转，x中所有原子可能处于同一平面，正确；答案选B。
点睛：本题涉及两个难点：烃的氯代物种类的确定和分子中原子的共面、共线问题。