陈宏博主编有机化学题解
有机化学第四版陈宏博答案第七章
有机化学第四版陈宏博答案第七章简介本文档是有机化学第四版陈宏博答案第七章的概要和重点解析。
第七章主要介绍了有机物分子间相互作用的情况，包括氢键、范德华力、离子键和共价键等。
氢键氢键是有机化学中一种重要的分子间作用力。
它是通过氢原子和一对电负性原子（如氮、氧或氟）之间的相互作用而形成的。
氢键的形成需要满足一定的条件：氢原子与电负性原子距离适中，形成一条直线或接近一条直线；氢键的角度一般是线性的；氢键的能量较高，通常在5-30 kJ/mol范围内。
氢键可以影响分子的性质和反应性。
它可以使分子的凝聚能力增强，从而影响物质的物理性质，如沸点、溶解度等。
氢键还可以作为反应中的重要中间体，影响反应速率和选择性。
范德华力范德华力是一种分子间相互作用力，主要由分子之间的瞬时极化引起。
它是一种弱的相互作用力，通常远小于氢键的能量。
范德华力可以分为两种类型：极化-极化相互作用和极化-非极化相互作用。
极化-极化相互作用是两个极性分子之间的相互作用，极化-非极化相互作用是极性分子与非极性分子之间的相互作用。
虽然范德华力很弱，但它可以累积，并且在分子间相互作用中起到重要的作用。
范德华力可以影响分子的相对位置和取向，从而影响化学反应的速率和选择性。
离子键离子键是一种通过正负电荷之间的相互作用而形成的分子间相互作用力。
它是由正离子和负离子之间的静电相互吸引力所引起的。
离子键具有很强的相互作用力，通常能量超过100 kJ/mol。
它的特点是具有高熔点和沸点，且在溶液中能够电离。
离子键可以影响物质的物理性质和化学反应。
具有离子键的化合物一般具有良好的溶解性，并且在水中能够电离，形成电解质溶液。
共价键共价键是最常见的一种分子间相互作用力，是通过共用电子对而形成的。
它是最强的一种相互作用力，能量通常高于200 kJ/mol。
共价键的形成需要满足规则的电子配对原则和静电的吸引力。
共价键可以稳定分子的结构，并影响分子的大小和形状。
共价键对于有机化学反应至关重要。
有机化学 第四版 课后答案
第二章习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。
(P26)解：C 6H 14共有5个构造异构体：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCH 3CH 3CH 3C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 33CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 9CH 3)2习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26)(1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 3CH 32-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。
(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 2CH3CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 32,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。
陈宏博主编有机化学题解
(1)
CH(CH2CH3)2
(2)
C H2
(3)
Cl
Br CH3
(4)
NO2
(5)
(6)
Cl
答： （1）3－（4－环丙基）苯基戊烷 （2） （E）－1－苯基－2－丁烯 （3）1,5－二甲基萘 （4）4－硝基－2－氯甲苯（5）9－溴蒽 （6）2－氯萘 5-3 比较下列各组化合物进行亲电取代反应的活泼性。 （1）A 苯 B 甲苯 C 氯苯 D 硝基苯 E 间二甲苯
H3 C
和
CH3
(4)
和
(5)
和
Cl
Cl
(6)
HO
CH3
和
OCH3
7
(CH3)2C
(7)
CH2 O
和
H3C CH3 H O H
CH3 CH3 (8)
C CH2
和
CH3 H
C C
CH3 H
CH3
H3C
(9) ClCH2CH2Br和BrCH2CH2Br (10) 答： （1）CH3CH = CH2在δ=1.9 处有吸收峰， CH3C CH3CH = CH2有 4 种氢， CH3C
CH3 CH3
CH
B：
答：A： CH3
CH3 CH3
6
第六章
6-1 下列各组化合物的红外光谱有什么特征区别？ （1）CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH=CH2 （3） CH3C （2） 和
OH
O
和
CH3 和 CH3CH2C
CO2H
CH （4）
CHO
（5）
和
（6）
和
C2H5
（7）
H
C C
C2H5 C2H5 C C H H C 2H 5 H 和
有机化学答案
《有机化学》习 题 解 答——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 第二版1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 CN > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2> CH 3CH 2CH 31-6 下列各物种，哪个是路易斯酸哪个是路易斯碱答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br +++++路易斯碱： :NH 3，(C 2H 5)2O ，CH 3CH 2 , I ，H 2O ， CH 3CH 2OH ，..........1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
第二章2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。
CH 3H Cl3HCl (1)图表 1(2)C 3H H(3)CH 3H HCH 3答：（1）3图表 2（2）3（3）HH3CH 3(1) A. CH 3CHCH 2C H 2 B. CH 3CHC HCH 3 C. CH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3...图表 3...(2) A.B.C.CH 3H2CH 3CH 3答： （1） C > B > A （2）B > C > A2-5下面的反应中，预计哪个产物较多CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 + Br 2(CH 3CH 2)2CHBr + CH 3(CH 2)3CH 2Br + CH 3CH 2CH 2CHBrCH 3hv答：（CH 3CH 2）2CHBr 比较多，因为氢的活泼性：3ºH> 2ºH> 1ºHCH 3CH 2CH 2CHBrCH 3最多,因2ºH 数量多,活性也比较大(4×=10)2-6 乙烷和2,2－二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应，得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1：。
氨基酸的重要反应
H 2N-2 C C2 H H C2H -N 2H
尸胺
NH2 I
脱羧酶
R-CH-COOH-----------R-CH2-NH2+CO2
2020/5/31
.
11
（三） α-NH2和α-COOH共同参加的反应
1、与茚三酮反应
茚三酮在弱酸中与α-氨基酸共热，引起氨基 酸的氧化脱氨，脱羧反应，最后，茚三酮与反应 产物——氨和还原茚三酮反应，生成紫色物质（ λmax=570nm）。
氨基酸的重要反应
杨定云
.
20130418
氨基酸的化学反应 成盐成酯反应
成酰氯反应
亚硝酸盐反应 烃基化反应
脱羧基反应 叠氮反应
酰化反应 脱氨基反应
COOH
西佛碱反应 H 2 N C H
R
侧链反应
.
（一）α-NH2参加的反应
1、与亚硝酸反应
H3C
NH2
+
CH COOH
HNO2
OH H3C CH COOH+ N2↑
HN-保护基 R-CH-COOH
+ PCl5
HN-保护基 R-CH-COCl
+ POCl3+ HCl
2020/5/31
.
9
3、叠氮反应 • 活化羧基，可用于肽的人工合成。
.
4、脱羧基反应 将-氨基酸加热时，可脱去CO2得到胺。
N2 H
Ba(OH)2
H2N-C 2CH2 H C2 HCHCOOH
△
1、成盐、成酯反应
可以屏蔽羧基活化氨基
NH2 R CH COOH
+
C2H5OH
成酯反应
干燥， HCl 回流
有机化学习题答案陈宏博1~6章16页word
《有机化学》习题解答——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2019.1第二版第一章1-1 有机化合物一般具有什么特点？答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低；（4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。
1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH3CH3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？答：在乙烷分子中，C–C间键能为347.3 kJ/mol, 而C–H间键能为414.2 kJ/mol. 由于C–C间键能小于C–H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C-C键易发生平均断裂。
1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。
O-H , N-H , H3C-Br , O═C═O ,C─O, H2C═O答：+--δδHO+--δδHN-+-δδBrCH3-+-==δδδOCO-+=δδOCH21-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH=CH2答：CH3 C ≡N >CH3CH2Cl > CH3CH2Br > CH3CH=CH2 > CH3CH2CH31-5 解释下列术语。
键能，键的离解能，共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应答案略，见教材相关内容1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
CH3CH2SH , C2H5OC2H5 , CH3CH2CH═CH2 , HOOCCH═CHCOOHCH3≡CH , ClCH2CH2Cl , CH3CHO , CH3CH2COCH3化合物CH3CH2SH C2H5OC2H5CH3CH2CH=CH2HOOCCH=CHCOOH官能团名称巯基烷氧基烯基（双键）羧基（双键）化合物类别硫醇醚烯烃烯酸化合物CH3C CH ClCH2CH2Cl CH3CHO官能团名称炔基（叁键）卤基醛基酮基化合物类别炔烃卤代烃醛酮化合物 OHCOOHSO 3HNH 2NO 2NHCOCH 2羟基 羧基 磺基 氨基 硝基 乙酰氨基 酚羧酸磺酸胺硝基 化合物酰胺化合物 N ..OHOCNCOClO杂环化合物 羟基 酮基 氰基 卤代甲酰基 杂环化合物 吡啶环醇 环酮 腈 酰卤呋喃环 化合物 COOCH 3酯第二章2-1 用系统命名法命名分子式为C 7H 16的所有构造异构体。
氨基酸的重要反应
蛋白质化学修饰：在较温和的条件下，以可控制的方式使蛋 白质某些试剂起特异反应，以引起蛋白质中个别氨基酸侧链或 功能基团发生共价化学改变。
1、酪氨酸的酚羟基： 在3和5位上容易发生亲电取代反应，例如发生碘
化或硝化，分别生成一碘酪氨酸和二碘酪氨酸或一硝
（2）与苯异硫氰酸酯（PITC）反应， 亦可用于鉴定多肽链N-端AA。
3. 与酰化试剂反应
氨基酸的氨基与酰氯或酸酐在弱碱溶液中发生作用时，氨基 被酰基化。
氨基酸
丹磺酰氯
丹磺酰衍生物
用于多肽链N末端氨基酸的标记和微量氨基酸的定量测定。
4. 脱氨基反应
氨基酸在生物体内经氨基酸氧化酶的催化即脱去α-氨 基而转变成酮酸。
尸胺
NH2 I
脱羧酶
R-CH-COOH-----------R-CH2-NH2+CO2
2020/3/1
11
（三） α-NH2和α-COOH共同参加的反应
1、与茚三酮反应
茚三酮在弱酸中与α-氨基酸共热，引起氨基 酸的氧化脱氨，脱羧反应，最后，茚三酮与反应 产物 ——氨和 还原茚 三酮反 应 ，生 成紫色 物质 （λmax=570nm）。
1、成盐、成酯反应
可以屏蔽羧基活化氨基
NH2 R CH COOH
+
C2H5OH
成酯反应
干燥， HCl 回流
+
NH3ClR CH COOC2O5
+
H2O
R
NH2 CH
COOH +
NaOH
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R
NH2
+
CH COONa
2024年度-有机化学(北大版)第10讲习题解答pdf
合成方法的发展
现代有机化学
20世纪初，随着合成方法的不断改进和创 新，人们能够合成出越来越多的复杂有机 化合物。
20世纪后半叶至今，随着计算机科学、生 物学等学科的交叉融合，有机化学在材料 科学、药物设计等领域的应用不断拓展。
5
有机化学的学习方法
掌握基本概念 理解反应机理
多做习题 理论与实践相结合
化学性质
醇分子中的羟基具有亲核性，可发生亲核取代反应、氧化反应、酯化反应等。此外，醇还 可发生脱水反应、卤代反应等。
反应机理
亲核取代反应中，亲核试剂进攻醇分子中带正电荷的碳原子，形成过渡态，然后离去基团 离去，生成取代产物。氧化反应中，醇被氧化剂氧化成醛或酮。酯化反应中，醇与羧酸反 应生成酯和水。
20
化学性质
脂肪烃可发生加成、氧化 、还原等反应，其中烷烃 的化学性质相对稳定。
9
脂环烃的分类和命名
脂环烃的分类
根据环的大小和取代基的不同，脂环 烃可分为单环脂环烃、多环脂环烃等 。
脂环烃的命名
采用系统命名法，选取含有取代基最 多的环作为主环，从靠近取代基的一 端开始编号，命名时注明取代基的位 置和名称。
18
醇的分类和命名、仲醇、叔醇
按烃基种类分类
02
脂肪醇、芳香醇
命名
03
选取含有羟基的最长碳链作为主链，从靠近羟基的一端开始编
号，将羟基的位置和名称写在前面，再加上烃基的名称。
19
醇的性质和反应机理
物理性质
低级醇为无色液体，高级醇为白色固体，具有特殊气味，可溶于水，易溶于有机溶剂。
有机化学(北大版)第10讲习 题解答pdf
1
contents
目录
• 绪论 • 脂肪烃和脂环烃 • 芳香烃和芳香性 • 卤代烃和醇酚醚 • 醛酮醌和羧酸及其衍生物 • 含氮化合物和杂环化合物
陈宏博主编有机化学题解8-11
COCH3
CHO
Br2/CCl4
OH
CH2OH
CH2CHO
B：
FeCl3
O2N
紫色溶液
× × × ×
OH
× ↓
黄↓
× ↓ × ×
O
× ↓ ×
砖红色 ↓
CHO
NHNH2 NO2
× × ×
OH
I2/NaOH
斐林试剂
×
CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCHCH2CH3
C:
I2/NaOH
O2N NHNH2 NO2
CH3
（1） CH3CH2CH2CH2OH （2）
CH3CH
CHO （3） CH3CH
CHCOONa
CH CH CH OH SO3Na
CH2CHO
（4） CH3CH
CHCH2OH （5）
CN
（6）
CH3
9-7 写出对苯醌与下列试剂反应的主要产物 (1)HCN 答：
10
(2)H2O/Fe
(3)C6H5NH2 (4)
9
9-4 写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物 – (1)(CH3CO)2O/NaOAc (2)NaC≡CCH3(液NH3) (3)CH3CHO/稀OH – – (4)浓OH (5) 浓OH ,HCHO (6)NH2OH + (7)C2H5OH(干燥HCl) (8)KMnO4/H ，加热 (9)菲林试剂 (10)托伦试剂 (11)Al[OCH(CH3)2]3/(CH3)2CHOH (12)HNO3/H2SO4,25℃
A:
答：
HO
δ=1.3
ONa NaOH
C(CH3)3
δ=4.9 δ=7.0
有机化学2到19节课后答案
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以更正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试别离画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪个为其最稳固的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改成透视式，透视式改成投影式。
有机化学习题答案陈宏博
《有机化学》习题解答——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版第一章1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。
1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。
1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。
O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答：+--δδH O +--δδH N -+-δδBr C H 3-+-==δδδOC O -+=δδO C H 21-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答：CH 3 C≡N >CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2> CH 3CH 2CH 31-5 解释下列术语。
键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？(C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH2+AlCl 3,I -,H 2O ....:CH 3CH 2OH ....H 3+O ,,NH 4+,,NC-HCC -Br + , Br -HO -, SO 3 ,CH 3SCH 3....,C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P ..答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br +++++路易斯碱： :NH 3，(C 2H 5)2O ，CH 3CH 2 , I ，H 2O ， CH 3CH 2OH，..........CN,Br , HO ,CH 3 S CH 3 , C 6H 5NH 2 , (C 6H 5)3P:......CCH ,1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
有机化学答案解析-2到7章
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
《有机化学》(第四版)第四章 二烯烃和共轭体系(习题答案)解析
第四章 二烯烃和共轭体系思考题习题4.1 下列化合物有无顺反异构体？若有，写出其构型式并命名。
(P119)(1) 1,3-戊二烯 C H 2=C H C H =C H C H 3解：有2个顺反异构体!C =C C H 3HC H 2=C HHC =CHC H 3C H 2=C HH(Z)- 1,3-戊二烯 (E)- 1,3-戊二烯(2) 2,4,6-辛三烯 C H 3C H =C H C H =C H C H =C H C H 3 解：有6个顺反异构体!C =CC =CHC =CHHC H 3HH C H 3HC =CC =CHC =CHC H 3HHH C H 3HC =CC =CHC =CHC H3H C H 3H HH(Z,Z,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,Z,E)- 2,4,6-辛三烯 (E,Z,E)- 2,4,6-辛三烯C =C C =CC =CHHHH C H 3C H 3HHC =CC =CC =CHHC H 3HHHHC H 3C =CC =CC =CHHC H 3HHC H 3HH(E,E,E)- 2,4,6-辛三烯 (E,E,Z)- 2,4,6-辛三烯(Z,E,Z)- 2,4,6-辛三烯习题4.2 下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？(P126)(1) 3-甲基-2,5-庚二烯 和 5-甲基-2,4-庚二烯√C H 3C H =C C H 2C H =C H C H 3C H 3C H 3C H =C H C H =C C H 2C H 3C H 3π-π共轭无π-π共轭有(2)(C H 3)2C =C H CH 2C H 3C H =C H C H 2C H 2=C H C H 2、和(C H 3)2C =C H C H 2C H 3C H =C H C H 2C H 2=C H C H 26个超共轭σ-H 3个超共轭σ-H 0个超共轭σ-H 稳定性：＞＞(3)(C H 3)2C H C H C H =C H 2(C H 3)2C C H 2C H =C H 2(C H 3)2C C H 2C H 3、和(C H 3)2C H C H C H =C H 2(C H 3)2C C H 2C H =C H 2(C H 3)2C C H 2C H 3稳定性：＞＞有p -π共轭p -π共轭无p -π共轭无给电子性：C H 3C H =C H 2＞(4)、和C H 2C H =C H C H =C H 2C H 2C H =C H C H 2C H 3C H 3C H C H 2C H =C H 2稳定性：＞＞有π-π共轭C H 2C H =C H C H =C H 2C H 2C H =C H C H 2C H 3C H 3C H C H 2C H =C H 2p -π有共轭π-π无共轭π-π无共轭p -π有共轭p -π共轭无(5) C H 3 , (C H 3)2C H C H 2 , C H 3C H C H 2C H 3 和 (C H 3)3C 甲基自由基 一级自由基 二级自由基 三级自由基(6)(C H 2C H =C H )2C H ， C H 2=C H C H 2 和 C H 3C H =CH5个sp 2杂化碳共轭 3个sp 2杂化碳共轭 成单电子不在p 轨道上，不参与共轭共轭程度更大共轭程度相对较小习题4.3 解释下列事实：(P126)(1) C H 3C H 2C H =C H C H 3C H 3C H 2C H 2C H C H 3C l C H 3C H 2C H C H 2C H 3C lH C l+(主)(次)稳定性：＞C H 3C H 2C H C H 2C H 3C H 3C H 2C H 2C H C H 3(2)C H 3C H =C C H 3C H 3C H 3C H 2C C H 3C H 3C l C H 3C H C H C H 3C H 3C l+H C l(主)(次)稳定性：＞C H 3C H 2C C H 3C H 3C H 3C H C H C H 3C H 3(3) +H B r , 过氧化苯甲酰o(96%)(4%)C H 3C H =C H 2C H 3C H 2C H 2B r C H 3C H C H 3B r＞稳定性：C H 3C H C H 2B r C H 3C H C H 2B rC H 3C H =C H 2C H 3C H C H 2B r C H 3C H C H 2B rP h C O O H + B rP h C O O+(过氧化苯甲酰)2P h C O OP h C O O C P h OO机理：... ...习题4.4 什么是极限结构？什么是共振杂化体？一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着什么？(P130)解：极限结构——对真实结构有贡献，但不能完全代表真实结构的经典结构式；共振杂化体——由若干个极限结构式表示的该化合物的真实结构。
氨基酸的重要反应
2、成肽反应
一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基可以缩合成肽，形成 的键称肽键。
2019/11/26
肽键
15
（四） 侧链R基参加的反应
氨基酸侧链功能基团:
苯环—色氨酸、苯丙氨酸 羟基—丝氨酸、苏氨酸 巯基—半胱氨酸 吲哚基—色氨酸 胍基—精氨酸 咪唑基—组氨酸 非α-氨基—赖氨酸 非α-羧基—谷氨酸、天冬氨酸
2.《生物有机化学》陈淑华
COOH 氨 氨基 基酸 酸氧氧化化酶酶
H
-NH3
R
COOH CO R
5. 形成西佛碱的反应
氨基酸的α-氨基能与某些醛类化合物反应生成弱碱（西佛碱）
R1
HC + H2N
O
COOH H
R
- H2O
+H2O
转氨基反应中间产物
R1
COOH
C N CH
H
R
西佛碱（Schiff’s base）
（二）α-羧基参加的反应
西佛碱schiffsbase转氨基反应中间产物氨基酸的氨基能与某些醛类化合物反应生成弱碱西佛碱二羧基参加的反应羧基参加的反应11成盐成酯反应成盐成酯反应可以屏蔽羧基活化氨基chcoohnhoh干燥hcl回流chcooc成酯反应成酯反应chcoohnhchcoonanh氨基被保护后羧基可与二氯亚砜或五氯化磷反应生成酰氯使羧基活化在多肽的人工合成中常用
收集反应放出的氮气，可用来测定氨基酸的含量，这种测定氨基酸含量 的方法称为范斯莱克（Van slyke）氨基测定法。
2019/11/26
2. 烃基化反应
（1）氨基酸与2,4-二硝基氟苯反应
弱碱
氨基酸 2,4-二硝基氟苯（DNFB） 2,4-二硝基氟苯氨基酸(DNP氨基酸)
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CH3 + H3O Br NH2
Br NHCCH3 O
（6）
HNO3 浓H2SO4 NO2 Fe HCl NH2 NO2 Fe HCl NH2 H2SO4 180~1900C SO3H NaNO2,HCl 0~50C NH2 CH3OH
N(CH3)2 _ N+ 2Cl
加 NaOH 水 溶 液 ， 过 滤 ， 在 滤 液 中 加 HCl, 得
2
CH3CH2CH2CH2NH2
CH3CH2CH2CH2NHCH3 加Na CO ，分液，在水相中加入HCl，得
2 3
COOH
，有机相中加NaOH，
分液在水相中通入CO2，得
H3 C
OH
O2N
，在有机相中，加HCl溶液，分液，在水相中加NaOH，
（5）
CH3
OH
(6)
CH3
OH CH3 N N
(7)
CH3
N N
N(CH3)2
(8)
12-9 完成下列合成。 （1）乙烯 丙腈和丁二腈 已二胺 正戊胺和正丙胺 （2）1-溴丁烷 （4）甲笨 2-氨基丁烷
CH3O CH2CH2NH2
（3）1，3-丁二烯 （5）正丁醇
CH2=CH2 + HBr 答： （1）A：
Br
+
N2Cl C2H5OH NO2
Br
Fe HCl NO2
Br NH2
NaNO2 , HCl 0～5℃
CuCl2
Br Cl
(4)
HNO3 浓H2SO4
NO2 Fe HCl
NH2 NH2 H2SO4 180~1900C Br Br2 H2O SO3H
NH2 Br SO3H
5
NH2 + H3O Br
CH3 HNO3 浓H2SO4
+ N2C1 Br NaNO2,HC1 Br 0~50C
CH3 Br2 Fe NO2 NO2
CH3 Fe HCl (CH3CO)2O NH2 CH3
Br Cu2Br2 Br
Br Br
CH3 Br Fe HCl
CH3 Br NH2
CH3 Br2 Fe NHCCH3 O
（5）
Br Br N H Br
（6）H2/Ni,200℃
N
答： （1）
Br
N
NO2
N
SO3H
R
（2）
（3） H
（4）
H
（5）
N H
N
N
CH3
N
（6） H
13-3 写出吡啶与下列试剂反应的主要产物。 (1)HCl (2)SO3/CHCl3 （3）HNO2/H2SO4,300℃ （4）H2SO4/HgSO4,200℃ (5)NaNH2 (6)PhLi,△ （7）C6H6COOOH (8)CH3I (9)H2/Pt, △
CH3
CH3 CN ,
CH3 COOH ,
COOH COOH
12-12 化合物A和B分子式都是C6H15N，用碘甲烷处理时，均形成季铵盐。将季铵盐用湿的氧化银处理再加热分 解，由化合物A所得到的季铵碱分解生成乙烯及分子式为C6H13N的化合物；由化合物B得到的季铵碱则分解生成 1-丁烯及分子式为C3H9N的产物。试写出化合物A和B的结构式。 答：A：(CH3CH2)3N B：CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
CH3CH2Br
HCN
CH3CH2CN
Br CH2=CH2 CCl2 4 B：
（2）
BrCH2CH2Br NaCN NC CH2CH2CN
HBr CH3CH2CHCH3 NaoH CH3CH2CH=CH2 醇
CH3CH2CH2CH2Br
NH3
Br
CH3CH2CHCH3 NH2
H2C CH CH CH2 H2 CH2 Br2 CCl4 Ni Br Br
12-13 化合物A分子式为C15H17N，与对甲苯碘酰氯不反应。A的1HNMR谱如下所示，试写出A的构造式。
CH2 N CH2CH3
答： 12-14 将氯苯与混酸作用，对所得产物用Fe/HCI还原，经分离得到两个产物A和B。A的IR和1HNMR谱图如下， 试写出A的结构式。化合物B应是什么结构？B的IR和1HNMR谱图与A的应有什么明显区别？
（3）碘甲烷（过量） （6）浓H2SO4,180～190℃
NH2
NH3Cl+
Br
（2）
Br Br
1
N
（3）
+
答： （1）
CH3 CH3 ICH3
O
（4）
12-4
NH C
NO2
（5）
NH
O C CH3
（6）
H2N+
803-
将下列各组化合物按碱性由强到弱排列成序，并说明原因。
O C NH2
（1）A.
NH2
HO CH3COHN N N
（7）
HO3S
N
N
N(CH3)2
（8）
NO2 Fe HCl CH3 NH2
CH3
CH3
答： （1）
CH3
HNO3 CH3 浓H2SO4
Br2 H2 O
（2）
浓H2SO4 HNO3
CH3
NO2 Fe HCl
O
CH3
NH2
(CH3CO)2O
O CH3 HNO3 CH3 NHCCH3 浓H2SO4 NHCCH3 NO2 H3O+
+
（3）N—甲基—2—乙基吡咯
CH3
（6） Oຫໍສະໝຸດ CH2OH（7）S
CH3
CH3
N
N
CH3
Br CH3
（8）
（9）
CH3
13-2 写出吡咯与下列试剂反应的主要产物。 （1）KOH/苯 （2）Br2/乙醚，0℃ （3）CH3COONO2/乙酐，—10℃
CH3 + N2Cl-
+ N
（4）
SO3,100℃
（5）
COOH
NO2
O
O2N
NH NO2
CH2CH2CH2CH3
（3） CH3O
NHCH2CH2CH2CH3
+ CH2 NH2
（4）
（5）
CH2CH2CH2CH2Br
（6） CH3CH2CH2CH2N2
+
分解
12-3 写出苯胺与下列试剂作用的反应式。 （1）稀盐酸 （2）溴水 （4）对硝基苯甲酰氯 （5）乙酐
Cl+
N
答： (1)
N H
(2)
SO3
NO2
SO2H
(3)
N
(4)
I-
N
N
(5)
N+
N
NH3
(6)
N
(7)
O
(8 )
CH3
N
(9)
H
13-4 写出喹啉与下列试剂反应的主要产物 （1）Br2/Ag2SO4－H2SO4,△ （2）HNO3/H2SO4,O℃（3）发烟H2SO4,80~90℃ (4)Sn/HCl ( 5)NaNH2/ 二甲苯 6）KMnO4/H+,△
NH2
B.
CH3
C.
O2N
D.
+(CH3)4NOH
NO2 O2N NH2 NO2
NH2 NO2
NH2
NH2
(2)A.
O2N
B.
O C NH C
C.
D.
N(CH3)2
NH2
(3)A.
NHCH3
B.
O
C.
D.
（3）D＞A＞C＞B（水）？
答： （1）A＞C＞D＞B ？ 12-5
（2）B＞A＞C＞D
用化学方法鉴别下列各组化合物。 B．笨胺 B．二乙胺 B．乙酸
（4）
+
-
O (CH3)3NCH2CH2 O C CH3
H3C
OH
-
CH2CH3
CH3CH=CH2 （1）
,
(CH3)2CHCH2N(CH3)2
（2）
N H3C CH3
O
（3）
CH CH2 ,CH3CH2N(CH3)2
CH2=CH
（4）
O
C
CH3 , (CH3)3N
12-8 （1）
试写出
CH3
+ N2C1
OH NH2
（1）A．笨酚 （2）A．乙胺 （3）A．乙醛
C．硝基苯 C．二甲乙胺 C．乙胺
NO2
答： （1） Br2/H2O FeCl3 HNO2
H3C
白 紫色 √
白 褐色 N2
SO2Cl
× × ×
CH3CH2NCH3
（2）加 ，不产生白色沉淀的为
CH3
，在白色沉淀中加NaOH水溶液，沉淀溶
解为CH3CH2NH2，不溶解为(CH3CH2)2NH。 （3）加托伦试剂，产生沉淀的是CH3CHO，余下 2 种化合物，溶液呈酸性的是乙酸，呈碱性是乙胺。 12-6 分离下列各组混合物
NaCN CH2CH2CH2CH2 CN CN H2 H NCH CH CH CH CH C 2 2 2 2 2 2 Ni H NH 2 2
（3）
CH2
CHCH
CH2 CH2CH2CH2 Br
Cl2
Br
CH2Cl CH3
CH2CN Fe HCl NO2
CH2CN
CH2CN
hν
CH2Cl
HNO3 浓H2SO4 NO2
LiA/H4
CH3CH2CH2CH2CH2NH2