高中化学必修2优质学案：3.1.2 有机化合物中的官能团、同分异构现象与同分异构体

第2课时有机化合物中的官能团、同分异构现象与同分异
构体
[核心素养发展目标] 1.认识有机化合物中官能团的作用，形成“结构决定性质”的观念，能从微观认识有机化合物的结构特点，提高“宏观辨识与微观探析”的能力。

2.理解同分异构体的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体，能从简单烷烃的球棍模型和空间填充模型认识有机物的结构特点和同分异构现象，培养“模型认知”和“科学探究”的精神。

一、有机化合物中的官能团
1．实验探究
乙酸、柠檬酸、乙醇性质不同的原因
操作
现象Ⅰ、Ⅱ试管中的CaCO3逐渐溶解，生成无色无味气体Ⅲ试管中无明显现象
结论乙酸和柠檬酸有酸性，乙醇无酸性
解释及结论：三者的结构简式分别为乙酸；柠檬酸；乙醇CH3CH2OH，乙酸和柠檬酸都能和CaCO3反应生成CO2，而乙醇不能和CaCO3反应。

原因是乙酸和柠檬酸都含有相同的原子团——羧基(—COOH)，羧基有酸性。

2．官能团
比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团，决定了有机化合物的化学特性。

指出下列物质的官能团名称及结构：
(1)CH2==CH2碳碳双键；
(2)CH3OH羟基—OH；
(3)CH3—COOH羧基；
(4)酯基。

3．烃的衍生物
像醇、羧酸、酯这些有机化合物可以看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这类有机化合物统称为烃的衍生物。

(1)CH4和CH3CH3性质相似，是因为它们都含有相同的官能团—CH3(×)
提示CH4和CH3CH3属于烷烃，烷烃分子中不含官能团，—CH3不是官能团。

(2)乙酸和柠檬酸都能使石蕊溶液变红是因为它们都有相同的官能团(羧基)(√)
提示乙酸()含有，柠檬酸含有，羧基有酸性。

(3)丙烯(CH3CH==CH2)可以认为CH4分子中的一个H原子被—CH==CH2原子团代替，因此丙烯为烃的衍生物(×)
提示烃的衍生物是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这里的其他原子或原子团不能为烃基，故丙烯仍为烃类。

(4)官能团决定了有机化合物的化学特性，因此只要含有相同官能团，化学性质一定完全相同(×)
1．生产和生活中有许多有机物，它们分子中含有一些常见官能团，请写出名称及结构简式。

①羟基—OH，羧基—COOH。

乳酸
②碳碳双键
顺丁橡胶
③羟基—OH
甘油
④羧基—COOH，酯基
阿司匹林
2．已知乙酸(CH3COOH)、乳酸()、柠檬酸()均能和铁反应生成气体。

(1)决定三种物质上述性质的官能团为__________。

(2)乳酸和铁粉反应的化学方程式为＋Fe―→()2Fe＋X X的化学式为________，该反应中乳酸表现了________性。

[答案](1)(或羧基)
(2)H2酸
1．下列原子或原子团中，不是官能团的是()
A．—OH B．—COOH
C．D．NH＋4
[答案] D
[解析]NH＋4为阳离子，不属于中性的原子团，不为官能团。

2．不能鉴别乙酸(CH3COOH)溶液、乙醇溶液的试剂是()
A．Na2CO3溶液B．石蕊溶液
C．新制Cu(OH)2悬浊液D．NaOH溶液
[答案] D
[解析]乙酸分子中含有，有酸性，乙醇(CH3CH2OH)为中性物质，故乙酸和
Na2CO3反应会产生气泡，能使石蕊溶液变红色，能和Cu(OH)2发生中和反应，使Cu(OH)2悬浊液变澄清，但CH3COOH和NaOH反应无现象，故不能鉴别。

3．已知乙酸(CH3COOH)能和碳酸钙反应，生成CO2气体，下列物质不能和碳酸钙反应的是()
A．甲酸(HCOOH) B．甲醇(CH3OH)
C．草酸() D．水杨酸()
[答案] B
[解析]乙酸CH3COOH和碳酸钙反应生成CO2，是因为分子中含有羧基(—COOH)，在甲酸、草酸和水杨酸分子中都含有羧基，故都能和碳酸钙反应生成CO2，B项中的甲醇不含有羧基，本身呈中性，故不和CaCO3反应，因此选B项。

4．下列物质中，属于烃的衍生物的是()
A．乙烷B．乙烯
C．乙酸D．乙苯()
[答案] C
[解析]乙烷(C2H6)、乙烯(C2H4)和乙苯()都为烃，乙酸(CH3COOH)为烃的衍生物，故选C。

二、同分异构现象和同分异构体
1．概念
(1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同分子结构的现象，叫作同分异构现象。

(2)同分异构体：分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。

2．实例
丁烷有两种同分异构体，分别为正丁烷、异丁烷。

戊烷有三种同分异构体。

写出戊烷的同分
异构体的结构简式和名称：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷，异戊烷，
新戊烷。

3．规律
有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。

(1)分子式相同的不同化合物一定是同分异构体(√)
提示不同的化合物，一定结构不同，又具有相同的分子式，则一定是同分异构体。

(2)通式相同的不同物质一定互为同分异构体(×)
提示通式相同，如CH4、CH3CH3具有相同的通式C n H2n＋2，但两者分子式不同，则一定不互为同分异构体。

(3)具有相同的最简式，各元素质量分数也相同的物质一定是同分异构体(×)
提示具有相同的最简式，各元素质量分数相同，分子式并不一定相同，如C2H2和苯(C6H6)，但两者不是同分异构体。

(4)同分异构体可能具有不同的物理性质和化学性质(√)
提示因为同分异构体分子的结构不同，因此它们的物理性质和化学性质可能不同。

(5)同分异构体之间相对分子质量、熔、沸点一定相同(×)
提示同分异构体具有相同的分子式，因此相对分子质量一定相同，但结构不同，因此熔、沸点可能不同。

(6)所有的烷烃都有同分异构体(×)
提示CH4、CH3CH3和CH3CH2CH3都无同分异构体，从C4H10才出现同分异构现象。

同分异构体的4个“一定”与“不一定”
(1)同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同的组成元素的化合物不一定是同分异构体。

(2)同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同的相对分子质量的化合物不一定是同分异构体。

(3)同分异构体中各元素的质量分数一定相同，但各元素质量分数相同的化合物不一定是同分异构体。

(4)同分异构体的最简式一定相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体。

1．书写分子式为C5H12的烷烃的同分异构体。

提示CH3CH2CH2CH2CH3
2．分子式为C6H14的同分异构体有几种？写出其碳骨架结构，并归纳烷烃同分异构体的书写方法。

提示C6H14共有5种同分异构体，分别为
①C—C—C—C—C—C，②③
④⑤
同分异构体的书写方法——“减碳移位法”
可概括为“两注意，四句话”：
1．(2018·泰安高一检测)下列有机物中互为同分异构体的是()
①CH2==CHCH3②
③CH3CH2CH3④HC≡CCH3
⑤⑥CH3CH2CH2CH3
A．①和②B．①和③C．①和④D．⑤和⑥
[答案] A
[解析]同分异构体必须是分子式相同、结构不同的化合物，①和②分子式都为C3H6，但结构不同，故互为同分异构体，故选A。

2．下列分子式表示的不是纯净物的是()
A．CH4B．C3H8C．CH2Cl2D．C7H16
[答案] D
[解析]烷烃中从丁烷开始出现同分异构体，故CH4和C3H8都是纯净物，由于CH4的空间结构是正四面体形，故CH2Cl2无同分异构体，为纯净物。

3．下列叙述错误的是()
A．乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体
B．CH2==CH—CH2—CH3和CH2==CH—CH==CH—CH2—CH3互为同分异构体
C．石墨与C60互为同素异形体
D．1H、2H、3H是氢的三种核素
[答案] B
[解析]CH2==CH—CH2—CH3和CH2==CH—CH==CH—CH2—CH3分子式不相同，不互为同分异构体，B项错误。

4．在下列结构的有机化合物中：
①CH3CH2CH2CH2CH3
②CH3CH2CH2CH2CH2CH3
③
④
⑤
属于同分异构体的正确组合是()
A．②和⑤B．②和③C．①和②D．③和④
[答案] B
[解析]①的分子式为C5H12，②的分子式为C6H14，③的分子式为C6H14，④的分子式为C5H12，⑤的分子式为C6H14，根据结构特点可判定①和④互为同分异构体，②和⑤为同一物质，都和③互为同分异构体，故正确组合为B项。