2022届高三化学高考备考二轮复习专题12有机化学基础(选考)课件

解析 还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为 加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应。
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4.[2021·湖 南 ， 19(1)(2)(5)] 叶 酸 拮 抗 剂 Alimta(M) 是 一 种多靶向性抗癌药物。以 苯和丁二酸酐为原料合成 该化合物的路线如右：
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(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为____________。
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解析 已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又
已知有机物Ⅳ可以发生反应生成
，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，
根据有机物Ⅳ的分子式和
为
。
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可以得出，有机物Ⅳ的结构简式
(4)反应②③④中属于还原反应的有__②___，属于加成反应的有__②__④__。
即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳
原子相连的两个甲基上，因此该同分异构体的结构简式为
。
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6.[2021·河北，18(2)]D( 足下列条件的
(2)
最多消耗H2___8__mol。
解析 ①1 mol羰基、醛基、碳碳双键均消耗1 mol H2； ②1 mol碳碳三键消耗2 mol H2； ③1 mol苯环消耗3 mol H2。
(3)
最多消耗H2__3___mol。
解析 ①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应； ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应。
3.限制条件同分异构体的书写 (1)同分异构体书写的常见限制条件
(2)限制条件同分异构体书写的思维流程
如：写出同时满足下列条件的
的一种同分异构体的结构简式：
____________________。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应； ④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
)
中虚线框内官能团的名称为a：__酰__胺__基___，b：_羧__基___。
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角度二 有机转化关系中反应类型的判断及化学方程式的书写 3.[2021·广东，21(2)(3)(4)]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物 Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示 —C6H5)：
结构复杂 蛋白质
无通式
, 氨基：—NH2， 羧基：—COOH
(1)具有两性； (2)能发生水解反应； (3)在一定条件下变性； (4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸 变黄发生颜色反应； (5)灼烧有特殊气味
糖 油脂
Cm(H2O)n
(1)氧化反应，含醛基的糖能发生 羟基：—OH，
银镜反应(或与新制氢氧化铜反应)； 醛基：—CHO，
代反应
烯烃
CnH2n(单烯烃)
碳碳双键： (1)与卤素单质、H2或H2O等能发 生加成反应；
碳碳三键： 炔烃 CnH2n－2(单炔烃) —C≡C—
(2)能被酸性KMnO4溶液等强氧 化剂氧化
—X(X (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生
一卤代烃：
卤代烃
表示卤 成醇；
R—X
素原子) (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
示芳香基)
羟基：—OH
(1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱； (2)苯酚与浓溴水发生取代反应， 生成白色沉淀2,4，6-三溴苯酚； (3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)； (4)易被氧化
醛 羧酸
醛基：
(1)与H2发生加成反应生成醇； (2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
列条件的同分异构体有__1_5___种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色 发应。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结
构简式为________________________。
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解析
的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中
③生成聚酯
________________＋__n_H_O__C_H__2C_H__2_O_H__催__化__剂___________________________ __＋_(_2_n_－__1_)_H_2_O__。
(3)
分子间脱水
①生成环状酯
浓硫酸 △
＋2H2O
__________________________________________________。
(三)限制条件同分异构体的书写 3.写出C7H6O4在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。 (1)①苯环上有3个取代基； ②能与NaHCO3溶液反应； ③能与FeCl3溶液发生显色反应； ④有4种不同化学环境的氢原子。
答案
(2)①苯环上有3个取代基； ②能水解； ③能发生银镜反应； ④能与FeCl3溶液发生显色反应； ⑤有4种不同化学环境的氢原子。
②生成聚酯
__________________催__化__剂____________________＋__(_n_－__1_)H__2O___。
(二)常考易错有机化学方程式的书写 2.按要求书写下列反应的化学方程式。 (1)淀粉水解生成葡萄糖 (C6H10O5)n＋nH2O―酸―或 ――酶→nC6H12O6 ___淀__粉____________________葡__萄__糖____。
专题十二 有机化学基础(选考)
备考要点
1.掌握有机物的组成与结构。 2.掌握烃及其衍生物的性质与应用。 3.掌握糖类、油脂、蛋白质的结构与性质。 4.理解合成高分子的结构与特点。
考点一
有机物的结构与性质
核心回扣 1.常见有机物及官能团的主要性质
种类
通式
官能团
主要化学性质
烷烃
CnH2n＋2
在光照时与气态卤素单质发生取 无
羧基：
(1)具有酸的通性； (2)与醇发生酯化反应； (3)不能与H2发生加成反应； (4)能与含—NH2的物质生成酰胺
酯基：
(1)可发生水解反应生成羧
酸(盐)和醇； 酯
(2)可发生醇解反应生成新
酯和新醇
氨基酸
RCH(NH2)COOH
两性化合物，能形成肽键
氨基：—NH2，
羧基：—COOH (
)
肽键：
(2)CH3—CH2—CH2—Br C①__HN_3_—a_O_CH_H_的_2—_水_C_溶_H_液2_—_，_B_加r_＋_热_N_a_O_H__—__— 水 △__→__C_H_3_—__C_H__2—__C__H_2_—__O_H__＋__N_a_B_r_。 C②__HN_3_—a_O_CH_H_的_2—_醇_C_溶_H_液2_—_，_B_加r_＋_热_N_a_O_H__—__醇△—__→__C_H_3_—__C_H__=_=_C_H__2↑__＋__N__a_B_r_＋__H_2_O_。
解析 A→B的反应过程中失 去O原子，加入H原子，属 于还原反应；D→E的反应过 程中与醛基相连的碳原子上 的H原子被溴原子取代，属 于取代反应。
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(5) 结 合 上 述 信 息 ， 写 出 丁 二 酸 酐 和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的 反应方程式________。
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答案
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(5)
与足量H2反应
＋8H2—— N△i→ ____________________________________________________________
_______________________________________。
题后反思
有机反应化学方程式的书写要求 (1)反应箭头和配平：书写有机反应化学方程式时应注意反应物和产物之 间用“―→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循原子守恒进行配平。 (2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。 (3)有些有机反应须用中文标明，如淀粉、麦芽糖的水解反应等。
(1)与活泼金属反应产生H2； (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃；
一元醇： 羟基： (3)脱水反应：
醇
R—OH
—OH
乙醇
140 ℃分子间脱水生成醚
170
℃分子内脱水生成烯
；
(4)催化氧化为醛或酮；
(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
醚键： 醚 R—O—R
性质稳定，一般不与酸、碱、氧 化剂反应
Ar—OH(Ar表 酚
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(2) 反 应 ① 的 方 程 式 可 表 示 为Ⅰ ＋ Ⅱ===Ⅲ ＋ Z ， 化 合 物 Z 的 分 子 式 为 _C__18_H_1_5_O_P__。
解析 反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、 Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则 反应后Z的分子式为C18H15OP。
(2)加氢还原； 羰基：
(3)酯化反应；
(4)多糖水解；
(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇
酯基：
(1)水解反应(在碱性溶液中的水
解称为皂化反应)；
(2)硬化反应
2.常考官能团1 mol所消耗的NaOH溶液、H2物质的量的确定
(1)
最多消耗NaOH溶液___8___mol。
解析 ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH； ②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH； ③醇羟基不消耗NaOH。
答案
(3)①苯环上有4个取代基； ②能发生银镜反应； ③能与FeCl3溶液发生显色反应； ④有4种不同化学环境的氢原子。
答案
真题演练
角度一 官能团的识别 1.[2021·广东，21(1)]化合物 名称)。
中含氧官能团有__(_酚__)羟__基__、__醛__基___(写
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2.[2021·湖南，19(3)]叶酸拮抗剂Alimta(
解析 丁二酸酐(
)和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯
(
)的过程中，需先将 转化为丁二
酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，
因此反应化学方程式为
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角度三 限制条件同分异构体的书写
5.[2021·湖南，19(4)]B(
)有多种同分异构体，同时满足下
(3)向
溶液中通入CO2气体
＋CO2＋H2O―→
＋NaHCO3
_______________________________________________。
(4)
与足量NaOH溶液反应
＋2NaOH—— △→
＋CH3OH＋H2O
_________________________________________________________。
(2)乙二酸与乙二醇酯化脱水 ①生成链状酯 _____________＋__H__O_C__H_2_C_H__2O__H__浓__△硫__酸________________________＋__H__2O_ 。 ②生成环状酯
__________________________________________。
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②
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回答下列问题： (1)A的结构简式为 ___________________。
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解析 由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置为
，由此可知A的结构
简式为
。
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(2)A→B，D→E的反应类型分 别是__还__原__反__应__，_取__代__反__应__。
思维流程 (1)根据(
除苯 C )确定
环外 3
O 不饱和度
3
1
①能发生银镜反应→
、
(2)根据限制条 件确定官能团
②能发生水解反应→
③与FeCl3溶液发生显色反应→ ④分子中只有4种不同化学环境的氢原子
↓ 结构高度对称
(3)
⇩
C O 不饱和度
13
1
⇩
剩余2个饱和碳原子
(4)
或
归纳总结 ①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。 ②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。 ③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。 ④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。
存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上 有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(黑
色点标记)：
、
共五种，因此一共有5×3＝15种结构；
其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之
比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，
对点训练 (一)重要有机物脱水化学方程式的书写 1.按要求书写化学方程式。
(1) ①浓
硫酸
加
热生
成
烯烃
______________浓—__△ —硫__→酸__C__H_2_==_=_C_H__—__C_H__3↑__＋__H__2O__
。Байду номын сангаас
②浓硫酸加热生成醚
2
浓—△ —硫→酸
＋H2O
________________________________________________。