有机合成与推断专项训练知识点-+典型题及解析

有机合成与推断专项训练知识点-+典型题及解析
一、高中化学有机合成与推断
1．化合物H 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
(1)A→B 的反应的类型是____反应。

(2)化合物H 中所含官能团的名称是______。

(3)化合物C 的结构简式为____。

B→C 反应时会生成一种与C 互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。

(4)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。

①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；
②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(5)已知：HCl −−→ CH 2ClCH 2OH 。

写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备
的合成路线流程图____。

(无机试剂任用，合成路线流
程图示例见本题题干) 2．丙烯是重要的有机化工原料。

以下是丙烯合成F 的路线（反应条件及无机产物忽略）。

、
已知：①+2CH 2=CH 2−−−−→一定条件或
②一定条件下，脂与醇会发生交换反应：RCOOR′+R ＂OH −−→RCOOR ＂+R′OH ③+4KMnO /H −−−−→
（1）反应①的反应类型是________反应；由反应①生成的A 有______种可能的结构，这些不同结构的A 在酸性高锰酸钾作用下都得到B 。

反应①还会生成A 的一种同分异构体M 。

M 中有3种化学环境不同的氢，则M 的结构简式为_________。

（2）写出D 的结构简式______，E 中官能团的名称_____。

（3）写出反应⑥的化学方程式____________。

（4）写出以丙烯为原料制备甘油的流程图__________（其他原料任选，可选用提目中提供的信息）。

3．2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。

其合成路线如图所示：
已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。

回答下列问题：
(1)有机物A为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。

A中含氧官能团的名称为______，A 与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_______。

(2)C的结构简式为________，D与E之间的关系为_______。

(3)反应⑦的反应类型为_______；反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为____。

(4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为_________。

(5)以2—丙醇和必要的试剂合成2—丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：_________(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)。

4．以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。

E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：
回答下列问题：
（1）葡萄糖的结构简式为__________。

（2）E中含有的官能团为羟基、醚键和_______。

（3）由B到C的反应类型为_________。

（4）C的结构简式为_________。

（5）由D到E的反应方程式为_________。

（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有__________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构简式为________。

5．A(C 3H 6)是基本有机化工原料。

由A 制备聚合物C 和
的合成路
线(部分反应条件略去)如图所示：
已知：+Δ−−→ ；R-C ≡N i.NaOH ii.HCl
−−−−−→R-COOH 回答下列问题：
(1)A 的名称是_______，B 中含氧官能团的名称是__________。

(2)C 的结构简式为_______________，D→E 的反应类型为________。

(3)E→F 的化学方程式为_________。

(4)发生缩聚反应生成有机物的结构简式为_________。

(5)B 的同分异构体中，与B 具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是__________(写结构简式)。

6．药物H(阿戈美拉汀)是一种抗抑郁药，H 的一种合成路线如下：
已知：
242N H H O/KOH −−−−−→；化合物B 中含五元环结构，化合物E 中含两个六元
环状结构。

回答下列问题：
(1)A 的名称为_______
(2)H 中含氧官能团的名称为_______
(3)B 的结构简式为_______
(4)反应③的化学方程式为_______
(5)⑤的反应类型是_______
(6)M 是C 的一种同分异构体，M 分子内除苯环外不含其他的环，能发生银镜反应和水解反应，其核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:3:2:1。

任写出三种满足上述条件的M 的结
构简式_______(不考虑立体异构)。

(7)结合上述合成路线，设计以2—溴环己酮() 和氰基乙酸(NCCH 2COOH)为原料制备
的合成路线_______(无机试剂及有机溶剂任选)
7．M 是某香料的有效成分，其分子中含3个六元环。

M 的一种合成路线如图：
已知①A (C 8H 8)分子中所有原子可能共平面；②D 的核磁共振氢谱上有6个峰；③H 和I 互为同系物。

请回答下列问题：
（1）A 的名称是___，E 中所含官能团名称是___。

（2）B →C 的反应类型是___。

（3）写出H 和I 反应生成M 的化学方程式：___。

（4）T 是H 的同分异构体，同时具备下列条件的T 有___种（不考虑立体异构），其中，苯环上一溴代物只有2种的结构简式为___。

①遇FeCl 3溶液发生显色反应；②能发生水解反应和银镜反应。

（5）乳酸()在医药方面广泛用作防腐剂、载体剂、助溶剂等。

参照上述流程，以2－丁烯和乙烯为原料合成乳酸，设计合成路线___（无机试剂任选）。

8．几年前，央视《每周质量报告》曝光河北一些企业，用生石灰处理皮革废料，熬制成工业明胶，卖给绍兴新昌一些企业制成药用胶囊，国家相关部门得到消息后要求立即暂停购入和使用相关企业生产的所有胶囊剂药品。

皮革废料发生水解后得到一种被称为脯氨酸()的有机物，脯氨酸是人体所需的氨基酸之一，工业上可用α-氨基戊二酸合成，其合成路线如下：
(1)α-氨基戊二酸中含有的官能团名称为_________。

(2)反应①的反应类型为_____________。

(3)反应B C 可看作两步，其中间产物的分子式为573C H O N ，且结构中含有五元环。

写
出由B反应生成中间产物的化学方程式：_________。

(4)合成路线中设计反应③、④的目的是___________。

9．香豆素衍生物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如图。

已知：Ⅰ.
Ⅱ.RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH
（1）A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀。

①按官能团分类，A的类别是_____。

②生成白色沉淀的反应方程式是_____。

（2）A→B的反应方程式是_____。

（3）D→X的反应类型是_____。

（4）物质a的分子式为C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成：
物质a的结构简式是_____。

（5）反应i为取代反应。

Y只含一种官能团，Y的结构简式是_____。

（6）生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，写出其第三步反应方程式_____。

（7）研究发现，一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酸化生成，其水溶性增强，更有利于合成其他药物。

请说明其水溶性增强的原因：_____。

10．瑞巴匹特为新型抗溃疡药，它可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害，其合成路线如图：
（1）A的化学名称为__，A与足量的NaOH溶液反应的化学方程式__。

（2）化合物D中含氧官能团的名称为__。

（3）反应①～④中，属于取代反应的是__（填序号）。

（4）C→D的转化中，生成的另一种产物为HCl，则X的结构简式为__。

（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，写出同时满足下列条件的Z的一种同分异构体的结构简式：__。

Ⅰ.分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环；
Ⅱ.苯环上的一氯代物只有两种；
Ⅲ.能与NaHCO3溶液发生反应。

（6）已知：CH3CH2OH CH3CH2Br，请写出以A和HOCH2CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图___（无机试剂任用）。

11．有机物I是一种医药合成中间体，实验室以芳香烃A为原料制备I的路线如图（部分反应条件已省略）：
已知：RCH=CH2+HBr RCH2CH2Br。

回答下列问题：
（1）X的分子式为C8H8，且X与A互为同系物，则X的化学名称是___。

（2）B生成C的反应类型是___，B、C含有的相同的官能团名称是___。

（3）碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳原子为手性碳原子。

写出D的结构简式，并用星号（*）标出其中的手性碳原子___。

（4）设计实验检验有机物E中的含氧官能团：___。

（5）G的结构简式是___。

（6）Y与C是同分异构体，Y中含苯环，且苯环上有2个取代基，Y能发生银镜反应，其核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1，则Y的结构简式为___。

（7）丙二酸（HOOCO2COOH）主要用作医药合成中间体、电镀抛光剂等。

设计以丙烯
（CH3CH=CH2）和为原料制备丙二酸的合成路线：___(无机试剂任选）。

12．已知α-氨基酸在一定条件下能与亚硝酸(HNO2)反应得到α-羟基酸。

如：R—CH(NH2)—COOH+HNO2→R—CH(OH)—COOH+H2O+N2↑。

试根据如图所示关系回答有关问题：
（1）写出图中α-氨基酸所含官能团的名称：___、___。

（2）写出B、D的结构简式：B__、D__。

（3）写出C→E的化学方程式：__。

（4）写出C的一种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式__。